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GOIÂNIA, ____ / ____ / 2017

PROFESSOR:Taynara

DISCIPLINA: Química Orgânica SÉRIE: 3° Ano

ALUNO(a):_______________________________
No Anhanguera você é
Data entrega: 04/12/2017
+ Enem

Antes de iniciar a lista de exercícios leia atentamente as seguintes orientações:

- É fundamental a apresentação de uma lista legível, limpa e organizada. Rasuras podem invalidar a lista.
- Nas questões que exigem cálculos eles deverão ser apresentados na lista para que possam ser corrigidos.
- Questões discursivas deverão ser respondidas na própria lista.
- Não há necessidade de folhas em anexo, todas as respostas serão exclusivamente na lista.
- O não atendimento a algum desses itens faculta ao professor o direito de desconsiderar a lista.
- A lista deve ser feita a caneta, somente os cálculos podem ser a lápis.
LISTA DE EXERCÍCIOS (RECUPERAÇÃO)

1- (UEPI) A anfetamina é uma substância com poderosa ação estimulante sobre o sistema nervoso
central. É usada no tratamento de pacientes que sofrem de depressão e também em regimes de
emagrecimento. Todavia, algumas pessoas utilizam a anfetamina, sem orientação médica, com o
objetivo de obter a sensação de euforia por ela provocada. A fórmula estrutural da anfetamina,
representada abaixo, exemplificando um caso de isomeria:

Fórmula da anfetamina em exercício sobre isomeria óptica

a) geométrica.
b) de função.
c) de cadeia.
d) de compensação.
e) óptica.

2- (Puccamp-SP-mod.) Dos seguintes ácidos orgânicos:


I II

H2C ─ COOH H2 C ─ OH
│ │
HO ─ C ─ COOH HO ─ C ─ H
│ │
H2C ─ COOH COOH

III IV

H2C ─ OH H2C ─ COOH


│ │
COOH H2C ─ COOH

apresentam isômeros ópticos somente:

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a) I e II.
b) II.
c) II e III.
d) II e IV.
e) III e IV.

3- Verifique, por meio de suas imagens especulares, quais dos compostos abaixo apresentam
atividade óptica:

4. Neste ano, 1995, comemora-se o centenário do falecimento de L. Pasteur. Sua contribuição mais
importante para o desenvolvimento da química foi.

a) O isolamento da substância química responsável pela raiva.

b) A proposta do modelo tetraédrico para o carbono tetravalente.

c) A proposta da lei das proporções fixas na formação de compostos.

d) A separação mecânica das formas dextro e levo de cristais do ácido tartárico.

e) a separação das duas fórmulas, cadeira e barco, do ciclo hexano.

5- Os principais componentes do mel são a glicose e a frutose, obtidas por hidrólise enzimática da
sacarose coletada do néctar das flores pelas abelhas.

a) Quantos carbonos assimétricos possui a glicose?


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b) Que tipo de isomeria está presente entre a glicose e a frutose?

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c) A partir da estrutura da D(-) frutose, desenhe a estrutura da L (+) frutose.

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6- (Ufrgs 2015) Na série Breaking Bad, o personagem Professor Walter White começou a produzir
metanfetamina a partir da extração de pseudoefedrina de remédios contra resfriados. A estrutura da
(1S,2S)  pseudoefedrina é mostrada abaixo.

O número possível de isômeros espaciais eticamente ativos para a pseudoefedrina é:

a) 0.
b) 2.
c) 3.
d) 4.
e) 6.

7- (Pucsp 2015) A melanina é o pigmento responsável pela pigmentação da pelee do cabelo. Em


nosso organismo, a melanina é produzida a partir da polimerização da tirosina, cuja estrutura está
representada a seguir. Sobre a tirosina foram feitas algumas afirmações:

I. A sua fórmula molecular é C9H11NO3


II. A tirosina contém apenas um carbono quiral (assimétrico) em sua estrutura.
III. A tirosina apresenta as funções cetona, álcool e amina. Está(ão) correta(s) apenas a(s)
afirmação(ões)
a) I e II.
b) I e III.
c) II e III.
d) I.
e) III.

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8-(Unesp 2014) Em época de aumento de incidência de dengue, é comum o uso de extratos
vegetais para repelir o mosquito responsável pela propagação da doença. Um dos extratos mais
usados é o óleo de citronela. A substância responsável pela ação repelente do óleo de citronela é
conhecida como citronelal, cuja fórmula estrutural é fornecida a seguir.

Com relação ao citronelal, é correto afirmar que:


a) apresenta isomeria ótica.
b) tem fórmula molecular C10H20O
c) apresenta duplas ligações conjugadas.
d) não sofre reação de hidrogenação.
e) apresenta a função cetona.

9- (Mackenzie 2015) Durante o processo de transpiração, o ser humano elimina secreções, ricas em
proteínas e lipídeos, por intermédio das glândulas sudoríparas. Bactérias presentes nas axilas
utilizam tais secreções como “alimento” e produzem compostos malcheirosos como o ácido Assim, é
correto afirmar que o ácido é uma substância química 3-metil-hex-2-enoico. 3-metil-hex-2-enoico:

a) de cadeia carbônica insaturada e que apresenta um carbono quiral.


b) que pode reagir com o etanol, em meio ácido, e formar um éter.
c) que apresenta isomeria geométrica.
d) que possui 2 átomos de carbono híbridos 2 sp .
e) que apresenta ligações covalentes polares e iônicas.

10- (Pucmg 2015) Os aminoácidos são compostos que apresentam isomeria óptica, com exceção da
glicina. Um exemplo de aminoácido com atividade óptica é a alanina. Abaixo, estão apresentadas 3
estruturas tridimensionais da alanina.
É CORRETO afirmar que:

a) II e III são enantiômeros.


b) I e III são o mesmo composto.
c) I e II são o mesmo composto.
d) I e II são enantiômeros.
e) I e II são isômeros geométricos

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11- A fexofenadina é um anti-histamínico não sedativo que surgiu como um substituto para um outro
medicamento que causava fortes efeitos colaterais. Este composto apresenta a seguinte estrutura
molecular:

Pode-se afirmar que este composto possui:


a) dois carbonos quirais (assimétricos) e um grupo funcional ácido carboxílico.
b) um carbono quiral (assimétrico) e um grupo funcional fenol.
c) dois carbonos quirais (assimétricos) e dois grupos funcionais álcoois.
d) um carbono quiral (assimétrico) e um grupo funcional amina.
e) três carbonos quirais (assimétricos) e três grupos funcionais aromáticos.

12- Em seu livro "O Homem que Matou Getúlio Vargas", Jô Soares afirma que "a naftalina,
encontrada em qualquer lugar para matar traças, misturada em dose certa, pode ser tão tóxica e
fulminante quanto o cianeto". O constituinte básico da naftalina é o naftaleno, C10H8, sobre o qual
podemos afirmar que é um hidrocarboneto:
a) aromático que apresenta atividade óptica.
b) aromático aquiral.
c) cíclico saturado.
d) acíclico.
e) cíclico insaturado quiral.
13- (Fuvest 2012) As fórmulas estruturais de alguns componentes de óleos essenciais, responsáveis
pelo aroma de certas ervas e flores, são:
Dentre esses compostos, são isômeros:

a) anetol e linalol.
b) eugenol e linalol.

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c) citronelal e eugenol.
d) linalol e citronelal.
e) eugenol e anetol.

14- Dados os compostos:

É (são) opticamente ativo (s):


a) somente I. b) I e II. c) I e III. d) I, II e III. e) II e II
15- Algumas substâncias têm a propriedade de desviar o plano de vibração da luz polarizada e são
denominadas oticamente ativas. Esta propriedade caracteriza os compostos que apresentam
isomeria ótica. A condição necessária para a ocorrência de isomeria ótica é que a substância
apresente assimetria. Considere as representações espaciais (Fischer) das estruturas a seguir:

Em relação às estruturas I, II, III e IV afirma-se, corretamente:


a) Todas apresentam atividade ótica.
b) Somente a I e a II apresentam atividade ótica.
c) Somente a I e a III apresentam atividade ótica.
d) Somente a III e a IV apresentam atividade ótica.
e) Somente a II e a IV apresentam atividade ótica.

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16 - Observe a estrutura do composto abaixo:

Assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S).


01. Possuem os grupos funcionais amina, amida, ácido carboxílico e éster.
02. Sua fórmula apresenta três carbonos assimétricos.
04. Sua cadeia carbônica é classificada como aberta, ramificada, insaturada e heterogênea.
08. A análise da fórmula estrutural acima permite identificar cinco átomos de carbono com
hibridização sp3 e três com hibridização sp2.
16. Apresenta isomeria óptica, com 4 isômeros ópticos ativos e 2 inativos.

17- Sobre a isomeria assinale a(s) afirmativa(s) correta(s):

01. (CH3)2C=CH2 apresenta isômeros "cis" e "trans".


02. O 1,2-dicloro-1-penteno apresenta isomeria geométrica.
04. Na molécula do 3-metilpentanodiol-2,4 há dois carbonos assimétricos.
16. Os hidrocarbonetos podem apresentar isomeria de posição e cadeia.
32. O butanal e a butanona são isômeros funcionais.
64. O ciclopropano e o propeno são isômeros de posição.

18-(Enem 2014) A talidomida é um sedativo leve e foi muito utilizado no tratamento de náuseas,
comuns no início da gravidez. Quando foi lançada, era considerada segura para o uso de grávidas,
sendo administrada como uma mistura racêmica composta pelos seus dois enantiômeros (D e L).
Entretanto, não se sabia, na época, que o enantiômero S leva à malformação congênita, afetando
principalmente o desenvolvimento normal dos braços e pernas do bebê.
COELHO, F. A. S. “Fármacos e quiralídade”. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, São
Paulo, n. 3, maio 2001 (adaptado).
Essa malformação congênita ocorre porque esses enantiômeros:
a) reagem entre si.
b) não podem ser separados.
c) não estão presentes em partes iguais.
d) interagem de maneira distinta com o organismo.

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e) são estruturas com diferentes grupos funcionais.

19- (Mackenzie 2012) Numere a coluna B, que contém compostos orgânicos, associando-os com a
coluna A, de acordo com o tipo de isomeria que cada molécula orgânica apresenta:

Coluna A Coluna B
1. Isomeria de ( ) ciclopropano
compensação
2. Isomeria geométrica ( ) etóxi-etano
3. Isomeria de cadeia ( ) bromo-cloro-fluoro-
metano
4. Isomeria óptica ( ) 1,2-dicloro-eteno

20- (Cesgranrio) As equações adiante representam, respectivamente, reações de:

a) adição, substituição, eliminação.


b) eliminação, substituição, polimerização.
c) eliminação, adição, polimerização.
d) substituição, adição, polimerização.
e) substituição, eliminação, oxidação.

21- (UESPI) A hidrogenação catalítica de uma ligação dupla é caracterizada como uma reação de:

a) eliminação.
b) adição.
c) transesterificação.
d) de saponificação.
e) substituição.

22- A própolis é um produto natural conhecido por suas propriedades anti-inflamatórias e


cicatrizantes. Esse material contém mais de 200 compostos identificados até o momento.
Dentre eles, alguns são de estrutura simples, como é o caso do C 6H5CO2CH2CH3, cuja estrutura
está mostrada a seguir.

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`
O ácido carboxílico e o álcool capazes de produzir o éster em apreço por meio da reação de
esterificação são, respectivamente,
A) ácido benzoico e etanol.
B) ácido propanoico e hexanol.
C) ácido fenilacético e metanol.
D) ácido propiônico e cicloexanol.
E) ácido acético e álcool benzílico.

23- A seguir, temos compostos pertencentes a quatro funções orgânicas distintas:

Assinale o que for correto:


01. O composto I chama-se Butanal e o composto II, Butanona.
02. O composto III chama-se ácido Butanóico e o composto IV, Butano.
04. O composto I e o composto II apresentam isomeria de função.
08. O composto III é encontrado na manteiga rançosa.
16. A cadeia do composto IV é acíclica ou aberta, normal, homogênea e saturada.
32. A cadeia do composto II é acíclica ou aberta, ramificada, heterogênea e insaturada.

24- Segundo o Código Nacional de Trânsito, dirigir embriagado é crime, e o motorista flagrado neste
delito está sujeito a graves punições. Para avaliar o nível de embriaguez dos motoristas, a polícia
utiliza um aparelho - o bafômetro - que mede a concentração de etanol (álcool etílico) no ar expirado
pelo motorista. Os bafômetros mais simples consistem de um tubo transparente recheado de
dicromato de potássio em meio ácido que, ao ser soprado, muda de cor, e, de acordo com uma
escala comparativa, indica o nível de álcool ingerido pelo motorista. Esta mudança de cor resulta da
oxidação do etanol pelo dicromato, na qual o Cr 7+, de cor alaranjada, é reduzido até Cr3+, de
coloração verde. A reação de oxidação do etanol acontece em duas etapas, segundo o esquema a
seguir:
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a) Dê o nome dos compostos C2H4O e C2H4O2.
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b) Escreva a fórmula estrutural e dê o nome do isômero funcional do etanol.


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25- A delicadeza de muitos sabores e fragrância naturais é devida a misturas complexas. Assim, por
exemplo, mais de 100 substâncias contribuem para o sabor dos morangos frescos. Os
aromatizantes artificiais de baixo preço, tais como os usados em balas, consistem, normalmente, em
um só composto ou são, no máximo, misturas muito simples. O odor e o sabor do ''ETANOATO DE
ISOPENTILA" são semelhantes aos da banana, e os do "PROPIONATO DE ISOBUTILA", aos do
rum. Essas duas substâncias representam isômeros:

a) tautomeria ou dinâmica
b) de compensação ou metameria
c) de posição.
d) de função.
e) de cadeia.

26- Analise as fórmulas representadas, comparando-as e buscando localizar as diferenças que as


distingue:

É certo se afirmar que os compostos aí representados constituem, um em relação ao outro, um par


de isômeros? Em caso afirmativo, classifique o tipo de isomeria entre eles.

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27- A gasolina é uma mistura de hidrocarbonetos diversos que apresenta, dentre outros, os
seguintes componentes:

Os pares de componentes I - II e I - III apresentam isomeria plana, respectivamente, do tipo?


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28- Os hidrocarbonetos n-octano e 2,2,3-trimetilpentano, componentes da gasolina, são isômeros.
Logo, eles têm idêntica:

a) fórmula estrutural.
b) pressão de vapor a 25°C.
c) temperatura de ebulição a 1 atm.
d) fórmula molecular.
e) densidade a 25°C.
Faça as fórmulas estruturais dos compostos citados acima para validar a resposta
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29- Numere a segunda coluna relacionando os pares de compostos com o tipo de isomeria na
primeira coluna. lsomeria
1. de cadeia
2. de função
3. de posição
4. de compensação
5. tautomeria
Pares
(___) etóxi-propano e metóxi-butano
(___) etenol e etanal
(___) etanoato de metila e ácido propanoico
(___) 1-propanol e 2-propanol
(___) pentano e dimetil propano

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30- As pimentas são bastante conhecidas pelo ardor que causam. Na pimenta vermelha, por
exemplo, a sensação picante é causada pela substância chamada capsaicina e no caso da pimenta-
do-reino pela piperina, cujas fórmulas estruturais estão representadas a seguir:

Identifique, circule e nomeie as funções orgânicas presentes em ambas as estruturas.

Capsaicina: ________________________________________________________________

Piperina: __________________________________________________________________

31- (Centec-BA) Segundo a IUPAC, a nomenclatura correta para o composto representado a seguir
é:

a) cis-1,4-dihidroxiciclopentano
b) cis-1,3-dihidroxiciclopentano
c) trans-1,4-dihidroxiciclopentano
d) trans-1,3-dihidroxiciclopentano
e) 1,4-dihidroxiciclopentano

32- (Enem 2013) O citral, substância de odor fortemente cítrico, é obtido a partir de algumas plantas
como o capim-limão, cujo óleo essencial possui aproximadamente 80%, em massa, da substância.
Uma de suas aplicações é na fabricação de produtos que atraem abelhas, especialmente do gênero
Apis, pois seu cheiro é semelhante a um dos feromônios liberados por elas. Sua fórmula molecular é
C10H16O, com uma cadeia alifática de oito carbonos, duas insaturações, nos carbonos 2 e 6; e dois
grupos substituintes metila, nos carbonos 3 e 7. O citral possui dois isômeros geométricos, sendo o
trans o que mais contribui para o forte odor. Para que se consiga atrair um maior número de

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abelhas para uma determinada região, a molécula que deve estar presente em alta concentração no
produto a ser utilizado é:

33- (Puccamp-SP-mod.) Dos seguintes ácidos orgânicos:


I II
H2C ─ COOH H2 C ─ OH
│ │
HO ─ C ─ COOH HO ─ C ─ H
│ │
H2C ─ COOH COOH
III IV
H2C ─ OH H2C ─ COOH
│ │
COOH H2C ─ COOH
apresentam isômeros ópticos somente:
a) I e II.
b) II.
c) II e III.
d) II e IV.
e) III e IV.

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34- Verifique, por meio de suas imagens especulares, quais dos compostos abaixo apresentam
atividade óptica:

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Pré-Universitário Colégio Anhanguera – Há 37 anos educando gerações.