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SUMÁRIO

1. Esterificação
2. Hidrólise de Ésteres
2.1. Hidrólise ácida
2.2. Hidrólise básica
3. Saponificação
3.1. Glicerol
3.2. Característica de sabões e detergentes
4. Transesterificação
4.1. Biodiesel
ESTERIFICAÇÃO
 Objetivos
- Reconhecer os ésteres.
- Equacionar as reações de esterificação.
- Identificar os reagentes necessários à formação de um determinado éster.

Se você estiver de olhos sabores, o que nos faz pensar que


vendados comendo um alimento parte do gosto está faltando.
que não viu, muito provavelmente
Muitos produtos contêm no rótulo
será capaz de identificá-lo pelo
a informação que possuem
sabor. No entanto, quando estamos
flavorizantes. Trata-se de
resfriados, isso se torna mais difícil
substâncias que dão a eles o flavor
ou até impossível. Por quê?
característico. Entre os
Durante a mastigação, a flavorizantes artificiais, destacam-
língua sente o sabor do alimento e, se os pertencentes ao grupo dos
na cavidade nasal, sensores ésteres. Vários sabores de frutas
apropriados sentem o aroma. Sabor podem ser imitados com baixo
e aroma se completam e se custo, usando-se um ou no
confundem, formando a sensação máximo, dois desses compostos.
que é tecnicamente designada pela
palavra inglesa flavor. Assim,
flavor significa sabor + aroma.
Quando ficamos resfriados, a
cavidade nasal congestiona-se, e,
 Ésteres são substâncias
dessa forma, não sentimos o orgânicas amplamente usadas
aroma. Percebemos apenas os como flavorizantes em balas e
doces.
Um composto pertencente à classe funcional dos ésteres orgânicos tem
o seguinte grupo funcional:

Como podemos produzir um éster? Isso é feito por meio da reação


química entre um ácido carboxílico e um álcool, denominada de reação de
esterificação. Nessa reação forma-se também água, devido à saída de um H
do álcool e um OH do ácido.

Ácido carboxílico + Álcool → Éster + Água

Assim, podemos concluir que um éster é um derivado de um ácido


carboxílico e de um álcool. Em sua estrutura e seu nome, podemos
reconhecer a parte que veio de cada um. Eis alguns exemplos:
O ácido butanoico ao reagir Uma experiência em que a
com o etanol, numa reação esterificação foi feita com uma
denominada esterificação, forma molécula de ácido carboxílico
um éster e água. O hidrogênio do contendo oxigênio marcado (O18)
ácido carboxílico se liga ao OH do revelou que tal átomo inicialmente
etanol, formando uma molécula de presente no ácido passava, ao final
água. As partes restantes do ácido da reação, para a água. Isso
e do álcool se ligam, formando o mostrou que, no caso estudado, o
éster butanoato de etila. oxigênio do ácido sai na forma de
H2O. Estudos posteriores
Uma reação de esterificação
revelaram que a maioria das
ocorre muito lentamente. Mas na
esterificações ocorre da mesma
presença de um ácido, a reação
forma.
ocorre em poucas horas. Portanto,
podemos concluir que uma reação
de esterificação é catalisada por
ácidos fortes, como o sulfúrico.

Outro detalhe importante, é


que a água formada reação, recebe
o OH do ácido carboxílico e o H
provém do álcool. Então, ao Exercício de Fixação
desenhar uma reação de
1) Obtém-se o éster propanoato de
esterificação, é de extrema
etila na reação de:
importância se atentar em quais
a) propeno com etanol, na presença
ligações são quebradas.
de catalisador heterogêneo.
b) etanol com ácido propanoico,
catalisada por ácido.
c) 1-propanol com ácido acético,
catalisada por ácido.

HIDRÓLISE DE ÉSTERES
 Objetivos:

- Equalizar a hidrólise ácida e a hidrólise básica de um éster

A reação de esterificação é facilmente reversível, sendo que a reação


inversa é chamada de hidrólise de um éster. Assim, por exemplo, a hidrólise
do acetato de etila pode ser representada por:

Essa reação é feita normalmente usando um ácido como catalisador,


endo chamada de hidrólise ácida de um éster. Comparando essa reação com
a de esterificação, você verá que é exatamente o inverso da outra.

Exercício de Fixação
2) A hidrólise do benzoato de etila,
1) Equacione a hidrólise ácida de:
leva à formação de:
a) Metanoato de etila.
a) Éter e álcool.
b) Etanoato de butila.
b) Ácido e éter.
c) Acetato de pentila.
c) Ácido e álcool.
d) Propanoato de metila.
d) Aldeído e álcool.
e) Butanoato de propila.
e) Ácido e aldeído.

A hidrólise de um éster pode ser catalisada por uma substância alcalina


( hidróxido de sódio por exemplo) em vez de ácido. Com finalidade didática,
podemos imaginar que essa reação seja o resultado de duas etapas:

A primeira etapa representa a hidrólise exatamente como acontece sob


catálise ácida. No entanto, tão logo formado, o ácido carboxílico é
neutralizado pela base presente no meio. Dessa forma não se obtém o ácido
carboxílico, e sim o sal cor respondente. Assim, nessa reação chamada de
hidrólise básica de um éster, os produtos são muito semelhantes aos da
hidrólise ácida, porém, em vez de um ácido, forma-se um sal.

A hidrólise básica de éster é a reação usada na produção de sabão, a


saponificação. Por isso, é costume usar a palavra saponificação como
sinônimo de hidrólise básica de éster, mesmo que não esteja sendo usado
para produzir sabão.

Um detalhe importante, é ver que na hidrólise básica, o oxigênio do


álcool formado na reação provém do éster, enquanto o oxigênio que forma o
ácido carboxílico vem do OH da base. Portanto, é necessário atenção ao
quebrar as ligações durante a equação.

Exercício de Fixação

1) (UCPel-RS) O etanol ou álcool etílico é um dos álcoois mais importantes,


sendo obtido principalmente por fermentação de cereais, mandioca e cana-
de-açúcar. Está presente em bebidas alcoólicas, sendo também usado como
solvente, como combustível etc. A partir do etanol, a indústria obtém vários
compostos, tais como: eteno (etileno), etóxi-etano (éter dietílico), acetato de
etila, etanal, ácido etanoico (ácido acético), entre outros. Com base nessas
informações:

a) Escreva o nome de três funções orgânicas correspondentes aos compostos


citados.

b) Equacione a reação de hidrólise do acetato de etila, na qual se obtêm o


ácido acético e o etanol.

2) (UCB-DF) Considere as estruturas orgânicas seguintes:

a) CH2COOCH2CH3

b) CH3CONH2

Dados: C = 12 g/mol, H = 1 g/mol e O = 16 g/mol.

Analise as afirmativas seguintes, julgando-as em verdadeiras ou falsas.

1. A fórmula molecular da estrutura (a) é C4H8O2 e sua massa molar é 88


g/mol e sua nomenclatura etanoato de etila é compatível com sua função
orgânica.
2. A reação de hidrólise da estrutura (a) em meio fortemente básico (NaOH)
produz um ácido carboxílico.

3. Os ésteres são responsáveis pelo odor agradável das frutas, podendo, dessa
forma, ser classificados como compostos orgânicos aromáticos.

 TRIGLICERÓIS
Os óleos e as gorduras, de uma cadeia carbônica longa, em
origem animal ou vegetal, são geral com doze ou mais átomos de
ésteres e, por isso, derivam de um carbono.
ácido e de um álcool. O álcool em
Os ácidos graxos podem ser
questão é o glicerol ou glicerina.
divididos em três grupos:

• saturados — apresentam apenas


ligações simples entre os carbonos;

• monoinsaturados — possuem

glicerol, glicerina ou propano-1,2,3-triol: uma ligação dupla na cadeia


um triálcool. carbônica;

Como esse álcool possui três • poli-insaturados — têm duas ou


grupos OH, ele pode formar um mais ligações duplas na cadeia
triéster, ou seja, um composto que carbônica.
possua três grupos funcionais éster
(-COO-). Os ácidos que, ao
reagirem com o glicerol, formam
os óleos e as gorduras são ácidos
graxos.

Ácido graxo é o nome dado


a um ácido carboxílico que possua
Os óleos e as gorduras de
origem animal ou vegetal são
triésteres de ácidos graxos e
glicerol. Costumam ser
denominados triacilgliceróis,
triglicerídeos, glicerídeos ou
lipídios.

As gorduras possuem os grupos R1, R2 e R3 saturados, enquanto os


óleos possuem insaturações. Na ver da de, em óleos e gorduras naturais, os
triacilgliceróis presentes podem ser derivados de mais de um ácido graxo
diferente. Quanto maior a quantidade de grupos R1, R2 e R3 saturados nos
triacilgliceróis, maior a tendência de o material ser uma gordura. Por sua vez,
quanto mais grupos R1, R2 e R3 insaturados, mais propensão para ser um
óleo.

Cada grama de açúcar ou proteína “queimado” pelo corpo produz 4


kcal de energia. Já um grama de lipídio libera 9 kcal! Isso explica por que
nas dietas para emagrecimento os óleos e as gorduras são alvo de tantas
restrições.

Por serem os triacilgliceróis um meio biológico eficiente para


armazenamento de energia (isto é, muita energia armazenada por grama de
material), nosso organismo elabora tecido adiposo (tecido gorduroso)
quando ingerimos alimentos acima de nossas necessidades calóricas. Trata-
se, do ponto de vista evolutivo, de uma reserva de energia para a
eventualidade de um período de escassez de alimentos. A formação de
triacilgliceróis pelo organismo a partir de glicerol e ácidos graxos pode ser
assim equacionada:

Álcool + Ácido → Éster + Água

Exercício de Fixação

1) Sendo a fórmula dos seguintes ácidos graxos, decida se são saturados


ou insaturados.
a) Ácido behênico: C21H43COOH
b) Ácido eurúcico: C21H41COOH
c) Ácido gondoico: C19H37COOH

As questões 2 a 6 se referem ao seguinte triglicerol:


2) Escreva a fórmula estrutural dos três ácidos graxos correspondentes a
eles.
3) Classifique os três ácidos graxos em saturados, monoinsaturados ou
poli-insaturados.
4) Admitindo que todas as insaturações presentes em uma molécula do
triacilglicerol em questão fossem hidrogenadas, num processo de
fabricação de gordura saturada, qual seria a fórmula estrutural do
produto da reação?
5) Quantos mols de H2 seriam necessários para hidrogenar 1 mol desse
triacilglicerol?
6) Se esse triacilglicerol fosse submetido à reação com iodo (I 2) e todas
as ligações duplas sofressem adição, quantas moléculas de I 2 seriam
necessárias para reagir com uma molécula da substância orgânica?
7) (UFRGS-RS) Um óleo de massa molar 900 g/mol, obtido pela
combinação de glicerol com um ácido graxo, apresenta a fórmula
estrutural representada abaixo.
Sabendo que o ácido graxo que originou R é monoinsaturado, a massa,
em gramas, de hidrogênio necessária para transformar 12 kg desse
óleo em gordura saturada é:
a) 0,04 b) 40 c) 1.800 d) 13 e) 80

SAPONIFICAÇÃO
A hidrólise básica de um triacilglicerol produz o glicerol e os sais
dos ácidos graxos. Esses sais são o que chamamos de sabão.
Assim, aquecendo-se cremes de beleza e sabonetes, pois
gordura em presença de uma base, é um bom umectante, isto é,
realiza-se uma reação química que mantém a umidade da pele. Em
produz sabão. Essa reação, a produtos alimentícios, ela também
hidrólise básica de um triéster de é adicionada com a finalidade de
ácidos graxos e glicerol, é chamada manter a umidade do produto.
de saponificação.
O sabão exerce papel
A glicerina (ou glicerol) é importantíssimo na limpeza
um sub produto da fabricação do porque consegue interagir tanto
sabão. Por esse motivo, toda com substâncias polares quanto
fábrica de sabão produz também com substâncias apolares.
glicerina. Ela é adicionada aos

Ao lavarmos um prato sujo de óleo, forma-se o que os químicos


chamam de micela, uma gotícula microscópica de gordura envolvida por
moléculas de sabão, orientadas com a cadeia apolar direcionada para dentro
(interagindo com o óleo) e a extremidade polar para fora (interagindo com a
água).

A água usada para enxaguar o prato interage com a parte externa da


micela, que é constituída pelas extremidades polares das moléculas de sabão.
Assim, a micela é dispersa na água e levada por ela, o que torna fácil
remover, com auxílio do sabão, sujeiras apolares.
O processo de formação de micelas é denominado emulsificação. O
esquema a seguir ilustra esse processo. Dizemos que o sabão atua como
emulsificante ou emulsionante, ou seja, ele tem a propriedade de fazer com
que o óleo se disperse na água na forma de micelas.

Os detergentes sintéticos atuam da mesma maneira que os sabões,


porém diferem deles na estrutura da molécula. Sabões são sais de ácido
carboxílico de cadeia longa, e detergentes sintéticos, na grande maioria, são
sais de ácidos sulfônicos de cadeia longa. Atualmente existem muitos outros
tipos de detergentes com estruturas diferentes, mas que, invariavelmente,
possuem uma longa cadeia apolar e uma extremidade polar.
Exercícios de Fixação

1) Aquecendo uma mistura de gordura com solução de soda cáustica


ocorre saponificação, na qual formam-se, como produtos:

a) sais de ácidos graxos e proteínas.

b) ácidos graxos e etanol.

c) ácidos graxos e propanol.

d) proteínas e glicerol.

e) sais de ácidos graxos e glicerol.

BIOEDISEL
O biodiesel é um combustível obtido a partir de álcoois pequenos
(etanol, metanol) e óleos vegetais como, por exemplo, de mamona, de
babaçu ou até óleo de fritura usado.

O processo de obtenção envolve uma transesterificação, que é uma


reação entre um éster e um álcool produzindo outro éster e outro álcool,
genericamente representada assim:
Na transesterificação que visa obter biodiesel, o éster é um triacilglicerol (do
óleo escolhido) e o álcool é o etanol (ou metanol). A equação da reação é:

EXERCÍCIOS

1) Observe as moléculas a seguir:

A adrenoleucodistrofia, doença
genética rara, é caracterizada pela
quebra ou perda da bainha de
mielina que envolve as células
nervosas no cérebro e pela
disfunção progressiva da glândula
adrenal. Como consequência, os
pacientes apresentam sintomas como perda visual, surdez, demência
progressiva, entre outros. O óleo de Lorenzo é utilizado para reduzir a
concentração de ácidos graxos de cadeias longas, o que auxilia na redução
da desmielinização e na progressão clínica. Esse óleo é composto por uma
mistura de trioleato de glicerila e trierucato de glicerila. O trioleato de
glicerila, cuja estrutura é mostrada acima, pode ser obtido a partir da reação
entre o glicerol, também representado acima, e o ácido oleico
(C17H33COOH). A partir dessas informações, julgue os itens seguintes em
certos ou errados.
1. O trioleato de glicerila possui cadeia carbônica homogênea, alifática,
ramificada e insaturada.
2. O trioleato de glicerila possui, em sua estrutura, a função cetona. 3. A
reação de obtenção do trioleato de glicerila a partir do glicerol é uma reação
de esterificação.
4. O glicerol é um triéster.
5. Sabendo que, no ácido oleico, a cadeia C17H33 ligada à carboxila é não
ramificada, conclui-se que a estrutura desse ácido apresenta duas ligações
duplas.

2) (Fuvest-SP) O Ministério da processo de fabricação, pode ter


Agricultura estabeleceu um ocorrido a formação de
novo padrão de qualidade e I. ácido carboxílico pela
identidade da cachaça brasileira, oxidação de aldeído.
definindo limites para II. éster pela reação de
determinadas substâncias álcool com ácido
formadas na sua fabricação. carboxílico.
Algumas dessas substâncias são III. aldeído pela oxidação de
ésteres, aldeídos e ácidos álcool. É correto o que se
carboxílicos voláteis, conforme afirma em:
o caderno Agrícola de 08 de
a) I, apenas.
junho de 2005, do jornal O
Estado de S. Paulo. Nesse b) I e II, apenas.
c) I, II e III. empregados na fabricação de
medicamentos pelas indústrias
d) II, apenas.
farmacêuticas modernas. A
e) II e III, apenas. maioria das pessoas, em algum
momento, já fez uso de alguns
desses compostos. O ácido
3) (ITA-SP) Certa substância Y
acetilsalicílico, estrutura
é obtida pela oxidação de uma
representada na figura, é obtido
substância X com solução
a partir do ácido salicílico que
aquosa de permanganato de
ocorre na casca da árvore do
potássio. A substância Y reage
salgueiro branco, Salix alba.
tanto com o bicarbonato
presente numa solução aquosa
de bicarbonato de sódio como
com álcool etílico. Com base
nestas informações, é
CORRETO afirmar que:

a) X é um éter. Na hidrólise desse composto é

b) Y é uma cetona. formada uma substância que


está presente no vinagre e o
c) X é um álcool.
ácido salicílico, que tem fórmula
d) Y é um aldeído. molecular:

e) Y é um éster. a) C7H2O3

4) (Unifesp) Medicamentos b) C7H6O3


obtidos da natureza são
c) C9H8O4
utilizados pelo homem há muito
tempo. Produtos naturais e seus d) C7H4O2

derivados são muito e) C8H8O3


5) (UFPB) O composto abaixo, glicerol com ácidos graxos.
um éster, principal componente Alguns desses ácidos graxos são:
da mistura feromonal liberada
pelas fêmeas do inseto
Argyrotaenia velutinata, age
como atraente sexual e pode
sofrer hidrólise ácida ou básica.
Durante a hidrogenação catalítica, que
transforma o óleo de soja em margarina,
ligações duplas tornam-se ligações
simples. A porcentagem dos ácidos
graxos A, B, C e D, que compõem os
Em relação ao éster indicado:
triglicerídeos, variam com o tempo de
a) represente a sua reação de hidrogenação. O gráfico a seguir mostra
hidrólise básica. esse fato.

b) responda qual(is) dos produtos


apresenta(m) isomeria
geométrica. Justifique.

6) (Fuvest-SP) “Durante muitos


anos, a gordura saturada foi
considerada a grande vilã das
doenças cardiovasculares. Agora,
o olhar vigilante de médicos e
nutricionistas volta-se contra a
prima dela, cujos efeitos são ainda
piores: a gordura trans.” Veja,
2003 Uma das fontes mais comuns
da margarina é o óleo de soja, que
contém triglicerídeos, ésteres do
são considerados pelos
nutricionistas como nocivos
à saúde.

É correto apenas o que se afirma


em:

a) I.

b) II.

c) III.

d) I e II.

e) II e III.

Considere as afirmações:

I. O óleo de soja original é


mais rico em cadeias
monoinsaturadas trans do
que em cis.
II. A partir de cerca de 30
minutos de hidrogenação,
cadeias monoinsaturadas
trans são formadas mais
rapidamente que cadeias
totalmente saturadas.
III. Nesse processo de
produção de margarina,
aumenta a porcentagem de
compostos que, atualmente,