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Dados os compostos:

I – butan-2-ol
II – butan-1-ol
III – metóxi-propano
IV – etóxi-etano
V – metil-propan-2-ol
VI – but-1-eno
VII – but-2-eno
VIII - ciclobutano
IX – 1,2-dimetil-ciclopropano
X – but-1-en-2-ol

Indique aqueles que formam:


a) isômeros de cadeia
b) isômeros de posição
c) isômeros de compensação (metâmeros)
d) isômeros funcionais
e) tautômeros
f) que apresentem isômeros geométricos
g) que apresentem isômeros ópticos

Numere a coluna B, que contém compostos orgânicos, associando-os com a coluna A, de acordo com o tipo de
isomeria que cada molécula orgânica apresenta:

Coluna A Coluna B
( ) ciclopropano
( ) etóxi-etano
( ) bromo-cloro-fluoro-metano
( ) 1,2-dicloro-eteno

1. Isomeria de compensação
2. Isomeria geométrica
3. Isomeria de cadeia
4. Isomeria óptica

A delicadeza de muitos sabores e fragrância naturais é devida a misturas complexas. Assim, por exemplo, mais de
100 substâncias contribuem para o sabor dos morangos frescos. Os aromatizantes artificiais de baixo preço, tais
como os usados em balas, consistem, normalmente, em um só composto ou são, no máximo, misturas muito
simples. O odor e o sabor do ''ETANOATO DE ISOPENTILA" são semelhantes aos da banana, e os do
"PROPIONATO DE ISOBUTILA", aos do rum. Essas duas substâncias representam isômeros:
a) tautomeria ou dinâmica
b) de compensação ou metameria
c) de posição.
d) de função.
e) de cadeia.

Analise as fórmulas representadas, comparando-as e buscando localizar as diferenças que as distingue:


É certo se afirmar que os compostos aí representados constituem, um em relação ao outro, um par de isômeros?
Em caso afirmativo, classifique o tipo de isomeria entre eles.

A gasolina é uma mistura de hidrocarbonetos diversos que apresenta, dentre outros, os seguintes componentes:

Os pares de componentes I - II e I - III apresentam isomeria plana, respectivamente, do tipo?

Numere a segunda coluna relacionando os pares de compostos com o tipo de isomeria na primeira coluna. lsomeria
1. de cadeia
2. de função
3. de posição
4. de compensação
5. tautomeria
Pares
(___) etóxi-propano e metóxi-butano
(___) etenol e etanal
(___) etanoato de metila e ácido propanoico
(___) 1-propanol e 2-propanol
(___) pentano e dimetil propano

A sacarose e a lactose são dois dissacarídeos encontrados na cana-de-açúcar e no leite humano, respectivamente.
As estruturas simplificadas, na forma linear, dos monossacarídeos que os formam, são fornecidas a seguir.
Os tipos de isomerias encontrados entre a molécula de glicose e as dos monossacarídeos frutose e galactose são,
quando representadas na forma linear, respectivamente,
a) de posição e de função.
b) ótica e de função.
c) de função e de função.
d) ótica e de posição.
e) de função e ótica.

1). Indique, se existir, o tipo de isomeria plana que ocorre entre os seguintes pares de compostos orgânicos:
a) 3-pentanona e 3-metilbutanal
b) butano e isobutano
c) orto-metilfenilamina e N-metilfenilamina
d) 1-propenol-1 e propanal
e) ciclopentano e 3-metil-1-buteno
f) 2-amino-2-metilpentano e 2-amino-3-metilpentano
g) N-etil etanamida e N-metil propanamida
h) 1-propanol e propanona

EXERCÍCIO: Verifique o tipo de isomeria que ocorre entre os compostos abaixo:

a) orto  dimetil  benzeno e meta  dimetil  benzeno

b) butanol  2 e etóxi  etano

c) metil  butil – éter e etil  propil  éter

d) 2 metil  buteno  1 e penteno  2

e) isopropenol e propanona
f) etanoato de etila e metanoato de propila

g) butanal e butanona

h) butil  amina e s  butil – amina

i) ácido butanóico e propanoato de metila

j) ciclopentano e metil  ciclobutano

2) Com a fórmula molecular C4H11N, são representados os seguintes pares compostos:


os pares I, II e III são, respectivamente:

a) isômeros de posição, metâmeros e isômeros de cadeia.


b) isômeros de posição, tautômeros e isômeros funcionais.
c) isômeros de cadeia, metâmeros e isômeros de posição.
d) isômeros funcionais, isômeros de posição e isômeros de cadeia.
e) isômeros de cadeia, isômeros de posição e metâmeros.

3) Na tentativa de conter o tráfico de drogas, a Polícia Federal passou a controlar a aquisição de solventes com
elevado grau de pureza, como o éter (etoxi-etano) e a acetona (propanona). Hoje, mesmo as Universidades só
adquirem estes produtos com a devida autorização daquele órgão. A alternativa que apresenta, respectivamente,
isômeros funcionais destas substâncias é:

a) butanal e propanal
b) 1-butanol e propanal
c) butanal e 1-propanol
d) 1-butanol e 1-propanol

4) Os especialistas sabem que quanto mais ramificado um hidrocarboneto, mais resistente ele será à compressão
sem sofrer ignição espontânea. Quanto maior a resistência, maior a " octanagem ". A indústria de petróleo classifica
as gasolinas comparando-as com a eficiência do n - heptano (I ) , que possui octanagem zero, e com a eficiência do
2, 2, 4 - trimetil - pentano (II), que possui octanagem 100 .
Assinale a opção correta:

a) I e II são isômeros de cadeia


b) I e II são substâncias polares
c) O composto I possui ligações  e  .
d) O composto I é insolúvel no composto II
e) O composto II é solúvel no composto I .

5) Sobre isômeros, é CORRETO afirmar que:

a) são compostos diferentes com a mesma fórmula molecular.


b) são representações diferentes da mesma substância.
c) são compostos diferentes com as mesmas propriedades físicas e químicas.
d) são compostos diferentes com os mesmos grupos funcionais.
e) são compostos diferentes com o mesmo número de carbonos assimétricos.

6) Isomeria é o fenômeno que se caracteriza pelo fato de uma mesma fórmula molecular representar diferentes
estruturas.
Considerando a isomeria estrutural plana para a fórmula molecular C 4H8, podemos identificar os isômeros dos
seguintes tipos:

a) cadeia e posição
b) cadeia e função
c) função e compensação
d) posição e compensação

7) "Os nitritos são usados como conservantes químicos em alimentos enlatados e em presuntos, salsichas, salames,
lingüiças e frios em geral. Servem para manter a cor desses alimentos e proteger contra a contaminação bacteriana.
O problema é que essas substâncias, no organismo, podem converter-se em perigosos agentes cancerígenos, as
nitrosaminas...".
(REVISTA VEJA, setembro de 1998)
Considerando-se as estruturas anteriores, da dibutilnitrosamina e da di-isobutil nitrosamina, pode-se afirmar que
representam isômeros:

a) geométricos.
b) de função.
c) de cadeia.
d) de posição.
e) por metameria.

8) A 2-pentanona é isômera do(a):

a) 2-metil-butanóico.
b) 2,2-dimetil-butanol.
c) 3-metil-2-butanona.
d) 2-metil-propanol.
e) 2-metil-2-butanona.

9) A gasolina é uma mistura de hidrocarbonetos diversos que apresenta, dentre outros, os seguintes componentes:

Os pares de componentes I - II e I - III apresentam isomeria plana, respectivamente, do tipo:

a) cadeia e cadeia
b) cadeia e posição
c) posição e cadeia
d) posição e posição

10) A delicadeza de muitos sabores e fragrância naturais é devida a misturas complexas. Assim, por exemplo, mais
de 100 substâncias contribuem para o sabor dos morangos frescos. Os aromatizantes artificiais de baixo preço, tais
como os usados em balas, consistem, normalmente, em um só composto ou são, no máximo, misturas muito simples.
O odor e o sabor do ''ETANOATO DE ISOPENTILA" são semelhantes aos da banana, e os do "PROPIONATO DE
ISOBUTILA", aos do rum.
Essas duas substâncias representam isômeros:

a) geométricos
b) de compensação
c) de posição
d) de função
e) de cadeia
11) As substâncias A, B e C têm a mesma fórmula molecular (C 3H8O). O componente A tem apenas um hidrogênio
ligado a um carbono secundário e é isômero de posição de C. Tanto A quanto C são isômeros de função de B. As
substâncias A, B e C são, respectivamente:

a) 1-propanol, 2-propanol e metoxietano.


b) etoxietano, 2-propanol e metoxietano.
c) isopropanol, 1-propanol e metoxietano.
d) metoxietano, isopropanol e 1-propanol.
e) 2-propanol, metoxietano e 1-propanol.

12) Indique, entre as alternativas a seguir, a que apresenta um hidrocarboneto isômero do 2,2,4-trimetilpentano.

a) Octano
b) Pentano
c) Propano
d) Butano
e) Nonano

13) O butanoato de etila é um líquido incolor, empregado como essência artificial em algumas frutas, como, por
exemplo, o abacaxi e a banana, sendo isômero do ácido hexanóico. O tipo de isomeria plana presente entre o
butanoato de etila e o ácido hexanóico é de:

a) cadeia.
b) posição.
c) função.
d) metameria.
e) tautomeria.

14) A fórmula a seguir representa um composto responsável pelo fenômeno da visão nos seres humanos, pois o
impulso nervoso que estimula a formação da imagem no cérebro ocorre quando há interconversão entre isômeros
deste composto.

Um isômero de função deste composto pertence à função denominada:


a) éster
b) amida
c) cetona
d) ácido carboxílico

17) Assinale a alternativa que indica um isômero funcional da propanona.

a) Propanal.
b) Metóxi-etano.
c) Ácido propanóico.
d) 1-propanamina.
e) Propano.

18) Considere os seguintes pares de substâncias:

I. metilbutano e butano
II. 1-propanol e 2-propanol
III. butanal e 2-butanol
IV. ácido propanóico e etanoato de metila
V. etanol e ácido etanóico

São isômeros entre si somente os pares de substâncias indicados nos itens:

a) I, II e V.
b) II e IV.
c) III e V.
d) II, III e IV.
e) I e V.

19) O programa brasileiro de produção de etanol já despertou o interesse de várias nações. O etanol, além de ser
uma ótima alternativa de combustível, também é utilizado em várias aplicações industriais, como, por exemplo, a
produção do etanoato de etila, um flavorizante de larga aplicação.
A fórmula estrutural plana de uma substância que possui a mesma fórmula molecular do éster citado no texto é:

20) Para que os carros tenham melhor desempenho, adiciona-se um antidetonante na gasolina e, atualmente, usa-
se um composto, cuja fórmula estrutural é:

Com essa mesma fórmula molecular são representados os seguintes pares:

I. metóxi-butano e etóxi-propano.
II. 3-metil-butan-2-ol e etóxi-isopropano.

Os pares I e II são, respectivamente:


a) isômeros de cadeia e tautômeros.
b) tautômeros e isômeros funcionais.
c) isômeros de posição e isômeros de compensação (ou metâmeros).
d) isômeros de compensação (ou metâmeros) e isômeros funcionais.