QUIMICA ORGÂNICA

ISOMERIA PLANA E
ESPACIAL
“Isomeria é um fenômeno na qual, 2 (dois) ou
mais compostos diferentes denominados
isômeros apresentam a mesma fórmula
molecular (mesmo conjunto de átomos) e
diferentes fórmulas estruturais, portanto,
propriedades físicas e/ou químicas diferentes.”
ISOMERIA PLANA
Possuem a mesma fórmula molecular e
diferente fórmula estrutural plana.

A isomeria plana pode ser dividida em cinco

casos:
⚫ Função;
⚫ Cadeia;
⚫ Posição;
⚫ Compensação ou metameria e;
⚫ Tautomeria.
ISOMERIA PLANA DE FUNÇÃO
ISOMERIA PLANA DE CADEIA OU NÚCLEO
 ISOMERIA PLANA DE POSIÇÃO

Ex. extra :
ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU
METAMERIA

O
O
ISOMERIA DINÂMICA OU TAUTOMERIA
Equilíbrio Ceto-enólico
 10.

⚫ A) 3-pentanona, metilbutanona e pentanal

⚫ B) 3-pentanona, metilbutanona e 2 - pentanol
⚫ C) 3-pentanona, etilbutanona e 2 - pentanol
⚫ D) 1-pentanona, etilbutanona e pentanal
⚫ E) 3-pentanona, ciclopentanona e 2 - pentanol
ISOMERIA ESPACIAL

⚫A diferença entre os isômeros só fica

visível ao se observar o arranjo dos
átomos no espaço.

 ISOMERIA ESPACIAL GEOMÉTRICA

 ISOMERIA ESPACIAL ÓPTICA

ISOMERIA ESPACIAL GEOMÉTRICA

⚫ A ocorrência desse tipo de isomeria nos

compostos acíclicos, se dar através, do
composto analisado apresentar pelo menos
uma dupla ligação entre carbonos, e cada um
dos carbonos da dupla deve apresentar grupos
ligantes diferentes.

A B Isomeria geométrica, se e, somente se:

C C A: obrigatoriamente diferente de C;
D B: obrigatoriamente diferente de D.
C
ISOMERIA ESPACIAL GEOMÉTRICA
⚫ Dependendo da disposição dos ligantes
associados ao composto, em relação ao semi-
plano imaginário, construído através da
insaturação dupla ou do ciclo, temos dois tipos
de isômeros geométricos:
 Gordura: Saturada, Cis ou Trans

ATEROSCLEROSE
OBS.:
ISOMERIA ESPACIAL GEOMÉTRICA

⚫ Nos compostos cíclicos devem apresentar

grupos ligantes diferentes em pelo menos dois
carbonos do ciclo.

Isomeria geométrica, se e, somente se:

A: obrigatoriamente diferente de B;
X: obrigatoriamente diferente de Y.
EXEMPLO:
ISOMERIA ESPACIAL ÓPTICA
⚫A isomeria óptica está associada ao comportamento das
substâncias submetidas a um feixe de luz polarizada (um
só plano de vibração) obtida quando a luz natural, não-
polarizada (infinitos planos de vibração), atravessa um
polarizador.
ISOMERIA ESPACIAL ÓPTICA
⚫A condição necessária para a ocorrência de isomeria
óptica é que a substância apresente assimetria.

⚫O caso mais importante de assimetria molecular ocorre

quando existir, na estrutura da molécula, pelo menos um
carbono assimétrico ou quiral (do grego cheir = mão)

Carbono quiral ou assimétrico

ISOMERIA ESPACIAL ÓPTICA

Levógiro – L (-) Dextrógiro – d (+)

L-ácido láctico d-ácido láctico
ISOMERIA ESPACIAL ÓPTICA
⚫ A maneira mais prática de determinar a quantidade
de isômeros opticamente ativos e inativos de uma
substância é utilizar as expressões matemáticas
propostas por Van’t Hoff e Le Bel:
Resumindo, temos:
Posição Pertencem a
Cadeia mesma função

Metameria ou
Isomeria plana Compensação
Função
Pertencem à
Dinâmica ou funções distintas
Tautomeria

Geométrica
(cis/trans ou E/Z)
Isomeria espacial
Óptica
(Carbono assimétrico)