Você está na página 1de 4

[04.

ESTEREOQUÍMICA] QUÍMICA II

04.E STEREOQUÍMICA – E XE RCÍCIOS PROPOSTOS

1. Defina:
a. estereoisómero;
b. enantiómeros;
c. diastereoisómero;
d. isómeros conformacionais (confórmeros);
e. quiralidade.

2. Apresentar um exemplo de molécula quiral e uma molécula aquiral.

3. Quais são as operações de simetria que podem mostrar que uma molécula é quiral ou
aquiral.

4. Todas as moléculas a seguir representadas possuem a fórmula molecular C 5H12O? Quais


delas são quirais?

5. Quais das seguintes moléculas são quirais e, portanto, capazes de existir como
enantiómeros?
a. 1,3-diclorobutano
b. 1,2-dibromopropano
c. 1,5-dicloropentano
d. 3-etilpentano
6. Algumas das moléculas seguintes possuem estereocentros, outras não. Escreva fórmulas tri-
dimensionais para os enantiómeros das moléculas que possuem estereocentros.
a. 2-propanol
b. 2-metilbutano
c. 2-clorobutano
d. 2-metil-1-butanol
e. 2-bromopentano
f. 3-metilpentano
g. 3-metil-hexano
h. 1-cloro-2-metilbutano

7. Escreva as fórmulas tri-dimensionais e mostre o plano de simetria em todas as moléculas


aquirais do problema anterior.
8. Atribua as designações (R) e (S) para cada par de enantiómeros dados como resposta no
problema 6.
João Paulo Noronha 1
[04. ESTEREOQUÍMICA] QUÍMICA II

9. Liste os substituintes em cada um dos conjuntos abaixo em ordem de prioridade CIP, do


maior para o menor.
a. -Cl, -OH, -SH, -H
b. -CH3, -CH2Br, -CH2Cl, -CH2OH
c. -H, -OH, -CHO, -CH3
d. –CH(CH3)2, -C(CH3)3, -H, -CH=CH2
e. -H, -N(CH3)2, -OCH3, -CH3

10. Ordenar por ordem decrescente de prioridade (CIP) cada série de grupos substituintes
seguintes:
a. metilo; bromometilo; etilo.
b. 2-metilpropilo; 1-metiletilo; ciclo-hexilo.
c. butilo; 1-metilpropilo; 2-metilpropilo; 1,1-dimetiletilo.
d. etilo; 1-cloroetilo; 1-bromoetilo; 2-bromoetilo

11. Qual é a configuração absoluta das moléculas seguintes:

12. Indique a configuração absoluta para as seguintes moléculas:

13. Desenhe as projeções de Fischer para as moléculas quirais do exercício 4.

14. Para cada par de estruturas que segue, indique qual dos dois compostos são idênticos ou
enantiómeros.

João Paulo Noronha 2


[04. ESTEREOQUÍMICA] QUÍMICA II

15. Coloque as estruturas que seguem na projeção de Fischer; depois atribua a configuração
absoluta, R/S de cada estereocentro.

16. Desenhe as estruturas de todos os dimetilciclobutanos. Especifique quais são quirais e


mostre os planos de simetria para os aquirais.

17. Desenhe todos os estereoisómeros do 2,4-dibromo-3-cloropentano.

18. Quais são as relações estereoquímicas (idênticos, enantiómeros ou diastereoisómeros) das


quatro moléculas a seguir representadas? Determine a configuração absoluta de cada
centro estereogénico.

19. Desenhe a estrutura dos compostos a seguir mencionados representando o anel na forma
planar. Quais são quirais? Quais são meso? Indique a localização do plano de simetria em
cada composto meso.
a. cis-1,2-Diclorociclopentano e seu isómero trans
b. cis-1,3-Diclorociclopentano e seu isómero trans
c. cis-1,2-Diclorociclo-hexano e seu isómero trans
d. cis-1,3-Diclorociclo-hexano e seu isómero trans

20. Os aminoácidos isoleucina e aloisoleucina estão representados abaixo nas suas


conformações alternadas. Escreva as projeções de Fischer de cada molécula. Estes
compostos são enantiómeros ou diasteroisómeros?

João Paulo Noronha 3


[04. ESTEREOQUÍMICA] QUÍMICA II

21. Cada uma das reações a seguinte é realizada e os seus produtos são separados
cuidadosamente por destilação fracionada ou recristalização. Para cada reação diga
quantas frações serão recolhidas. Desenhe as fórmulas estereoquímicas de cada
composto (ou compostos) em cada fração, e atribua as configurações R/S de cada um.
Mencione se a fração irá apresentar atividade óptica.
a. Monocloração do Cloreto de (R)-sec-butilo a 300oC.
b. Monocloração do Cloreto de sec-butilo racémico a 300oC

22. Quais dos compostos abaixo representados não são compostos meso?

23. A reação abaixo poderia ser usada para correlacionar a configuração absoluta?

24. A epinefirina (ou adrenalina) natural, [ ]D25 = -50o, é usada para fins médicos. O seu
enantiómero é tóxico. Tem uma solução que contém 1 g de epinefirina em 20 mL de
líquido, mas a pureza ótica não é especificada no rótulo. Ao colocar a solução no tubo de
amostra (10 cm) de um polarímetro e observa uma rotação de -2,5o. Qual é a pureza óptica
da amostra? Esta amostra é segura para se utilizar para fins médicos?

João Paulo Noronha 4