PortaÍndice general

Portada ......................................................................................................................................... 1
Índice general.............................................................................................................................. 1
Síntesis de la p-nitroacetanilida .................................................Error! Bookmark not defined.
1. Objetivos .............................................................................................................................. 2
2. Fundamento teórico ........................................................................................................... 2
3. Datos .................................................................................................................................... 2
4. Diagrama de flujos del proceso ........................................................................................ 3
5. Ecuaciones químicas y mecanismos de reacción ...........Error! Bookmark not defined.
6. Discusión de resultados .................................................................................................... 3
6.1. Resultados .....................................................................Error! Bookmark not defined.
6.2. Observaciones ............................................................................................................ 3
6.3. Explicaciones ................................................................Error! Bookmark not defined.
7. Conclusiones ....................................................................................................................... 4
8. Bibliografía ........................................................................................................................... 4
9. Anexos ................................................................................................................................. 5
9.1. Cálculos .........................................................................Error! Bookmark not defined.
9.2. Aplicaciones ..................................................................Error! Bookmark not defined.

Índice de figuras
Figura 1 Diagrama del proceso de nitración del benceno ............................................................ 5
 Aldehídos y Cetonas

1. Objetivos
 Reconocer la reactividad de los aldehídos y cetonas frente al reactivo de
Fehling.
 Practicar las reacciones de identificación los aldehídos y cetonas.
 Comparar la solubilidad del benzaldehído en diferentes solventes.
 Comprobar la facilidad de oxidación de los aldehídos frente a las cetonas.

2. Fundamento teórico

3. Datos
3.1. Sulfato de cobre II (U.N.A.M, 2016)

3.2. Solución alcalina de tartrato de sodio y potasio (Merck Millipore, 2012)

3.3. Acetaldehído (CTR Scientifics , 2013)

3.4. Acetona (CTR Scientifics, 2014)

3.5. Benzaldehído (IPCS, 2003)

3.6. Reactivo de Tollens

3.7. Reactivo de Schiff

3.8. Bisulfito de sodio

3.9. D.N.F.H

3.10. Alcohol Etílico

3.11. Éter etílico

3.12. Reactivos

Reactivos Cantidad
Sulfato de cobre II (solución Fehling N°1) 7.5 mL.

Solución alcalina de tartrato de sodio y

7.5 mL.
potasio (solución Fehling N°2)
Acetaldehído 3 mL.
Acetona 3 mL.
Benzaldehído 5 mL.
Solución amoniacal de nitrato de plata
5 mL.
(reactivo de Tollens)
Reactivo de Schiff 1 mL.

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 Bisulfito de sodio 10 mL.
Solución de 2,4-dinitrofenilhidrazina con
3 mL.
H2SO4
Alcohol etílico (96%) 24 mL.
Éter etílico 1 mL.

4. Reacciones y Mecanismos de reacción

Etapa preliminar: Formación del ion nitronio, NO2+.

Etapa lenta: El ataque electrofílico forma el complejo sigma.

Etapa rápida: La pérdida de un protón forma la p-nitroanilida.

5. Diagrama de Flujo del Proceso

6. Diagnóstico de la Gestión de Residuos

7. Discusión de Resultados
 Empleando el reactivo de Fehling. A diferencia de las cetonas, los aldehídos
se oxidan con mucha mayor facilidad en ácidos carboxílicos, el Ag2O.
 Empleando el reactivo de Tollens. En esta experiencia el ion Ag+ oxida los
aldehídos de manera selectiva al agregar el complejo plata-amoniaco,
reactivo de Tollens. Al reaccionar este complejo con los aldehídos, el aldehído
se oxida mientras que el ion plata se reduce a plata metálica, esto se
comprobó con la formación de un espejo de plata alrededor del tubo. Sin
embargo, como se pudo observar en presencia de cetonas no se observó
ninguna formación de algún precipitado o deposición en las paredes del tubo
de ensayo.
 En la reacción de la D.N.F.H.,

8. Observaciones
 En la prueba de Fehling, a la solución Fehling N°1, inicialmente de color
celeste claro, se la adiciona la solución Fehling N°2 volviéndose la mezcla de
un color azul noche, parecido a un azul de Thurmbull.
 Al adicionarle acetaldehído a la mezcla anterior observamos la rápida
formación de un precipitado color ladrillo rojizo tras someterlo por un tiempo
corto en baño maría. A diferencia de cuando le agregamos benzaldehído, aquí
se observa una formación muy escaza de precipitado, aún con la intervención
de baño maría a ebullición por más tiempo.
Por otro lado, utilizando en lugar de estos la acetona, no se evidencia
precipitado o reacción alguna, incluso con alta temperatura.
 En la prueba de Tollens, a la solución amoniacal de nitrato de plata,
inicialmente de color marón claro, se le agrega 3 gotas de acetaldehído y al
calentarlo se observa la formación de un precipitado crema lechoso, mas no
la formación de un espejo de plata alrededor de las paredes del tubo. Se
recomienda emplear un tubo de ensayo bien limpio.
 A diferencia del procedimiento anterior al realizar con benzaldehído y
calentándolo, se logró apreciar la formación del espejo de plata.

3
  Empleando el reactivo de Schiff, al añadirle la solución acuosa de
acetaldehído la mezcla cambia a un color rosa claro. Sin embargo, empleando
una solución acuosa de acetona, la mezcla es incolora.
 Empleando el bisulfito de sodio, al añadirle a la solución anterior
benzaldehído, acetaldehído y acetona en tubos diferentes y dejarlo reposar
en el baño con hielo, se observa la formación de cristales para el primero,
mientras que con los otros 2 no se apreció nada.
 Para la experiencia con D.N.F.H., al agregarle a la solución anterior la
mezcla de etanol y acetona se observa una lenta formación de partículas en
forma de suspensión. Luego de llevarlo al baño con hielo y dejarlo reposar se
observa la formación de un precipitado naranja.
 Al medir el punto de fusión de estos cristales nos dio un valor de 168 °C
 Analizando la solubilidad del benzaldehído, al emplear el agua como
solvente se observó que se utilizaron 3 gotas de benzaldehído, mientras que
con alcohol se utilizó 10 gotas y con éter etílico 5 gotas.
 Para la oxidación atmosférica del benzaldehído, al dejarlo por una hora l
ambiente se observó la formación de cristales en la luna de reloj.

9. Conclusiones
 El reactivo de Fehling reacciona de manera selectiva con los aldehídos. La
evidencia de esta reacción se da por la formación del Cu2O(S) de color ladrillo
rojizo, mientras que no reacciona frente a las cetonas
 En la prueba de Tollens se comprobó la reacción selectiva del complejo con
los aldehídos. Utilizando el acetaldehído se formó rápidamente el espejo de
plata a diferencia que cuando se utilizó el benzaldehído.


10. Bibliografía

CTR Scientifics . (14 de setiembre de 2013). Universidad Autonoma San

Antonio de Juarez. Obtenido de
http://www.unacj.mx/CICTA/Documents/Acidos/Acido%20Nitrico.pdf
CTR Scientifics. (21 de junio de 2014). Universidad Autonoma San Antonio de
Juarez. Obtenido de
https://www.ctr.com.mx/pdfcert/Alcohol%20Etílico%2096.pdf
Damiano, A. (2004). Nitracion. Barcelona: Editorial Reverté.
IPCS, C. Y. (16 de 03 de 2003). Fichas Internacionales de Seguridad Química
. Obtenido de Fichas Internacionales de Seguridad Química :
http://www.ladep.es/ficheros/documentos/%E1cido%20p%EDcrico.%2
0ICSC%200316.pdf
Merck Millipore. (25 de marzo de 2012). Merck Millipore Productos. Obtenido
de http://www.merckmillipore.com/PE/es/product/Acetanilide,MDA
CHEM-822344
U.N.A.M. (10 de octubre de 2016). Hojas de datos de seguridad quimica.
Obtenido de Hojas de datos de seguridad quimica:

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 https://quimica.unam.mx/wp-content/uploads/2017/05/HDS-Acido-
sulfurico-NOM-018-2015-MARY-MEAG-Hoja-de-datos.pdf

11. Apéndice
11.1. Cálculos

11.2. Aplicación Industrial

Figura 1 Diagrama del proceso de nitración del benceno