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SUMÁRIO

1. OBJETIVOS
2. INTRODUÇÃO TEÓRICA
3. MATERIAIS, REAGENTES E APARELHAGEM
4. SEGURANÇA, MEIO AMBIENTE E SAÚDE
5. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
6. APRESENTAÇÃO DOS RESULTADOS
7. DOCUMENTOS DE REFERÊNCIA E COMPLEMENTARES

1. OBJETIVOS

Extração da cafeína utilizando reação ácido-base a partir de produtos naturais

2. INTRODUÇÃO TEÓRICA

O isolamento de compostos orgânicos a partir de fontes naturais é um tipo de

experimento muito empregado em disciplinas experimentais de graduação em química
orgânica. A extração de cafeína das folhas de chá mate (Ilex paraguariensis) é um
exemplo bastante popular em livros texto de química orgânica experimental1 e artigos em
revistas especializadas2-4. Esse experimento geralmente é empregado nas disciplinas
iniciais de química orgânica, onde são apresentadas as principais técnicas de isolamento,
purificação e caracterização de substâncias. O experimento alia a motivação do
estudante, através da utilização de um produto de uso cotidiano, ao aprendizado de
técnicas de extração com solventes e purificação de substâncias naturais, no caso a
cafeína. Além disso, os reagentes empregados são de baixo custo e não tóxicos. Com o
mesmo propósito, embora de forma menos abundante, a literatura cita a extração de
cafeína a partir de outras fontes como, por exemplo, o café (Coffea arabica) 5 e o chá
preto (Camellia sinensis). A erva mate (Ilex paraguariensis) e o guaraná (Paullinia
cupana) também contêm cafeína, contudo, no melhor do nosso conhecimento, a utilização
destes materiais com este propósito ainda não foi descrita na literatura.
3. MATERIAIS, REAGENTES E APARELHAGEM
- Óxido de magnésio - Acetona
- Erlenmeyer - Suporte universal

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- Água destilada - Garra

- Solução de hidróxido de potassio 0,1 mol/L - Bastão de vidro
- solução de ácido sulfúrico 0,1 mol/L - Funil de separação
- Diclorometano - Béquer
.
4. SEGURANÇA, MEIO AMBIENTE E SAÚDE

As Fichas de Informações de Segurança de Produtos Químicos (FISPQ) dos reagentes

empregados neste experimento estarão disponíveis para consulta no laboratório onde o mesmo
for executado e abordam suas propriedades físico-químicas, riscos potenciais à saúde e
toxicidade, procedimentos de primeiros socorros, requisitos especiais de manuseio e estocagem,
procedimentos em caso de vazamento e acidente.
O manuseio dos reagentes empregados neste experimento requer a utilização de óculos
de segurança.

5. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Método 1

Em um béquer de 500 mL, pesar 10 g de café ou mate e dissolver em cerca de 125 mL de água
quente. Deixar a solução esfriar um pouco e adicionar 100 mL de uma solução 10% em óxido de
magnésio e agitar a mistura em banho-maria por cerca de 30 min. Isto faz com que os taninos
formem sais insolúveis em água e precipitem da solução. Depois de decorrido o tempo
necessário, retirar a mistura do banho-maria e deixar esfriar um pouco. Filtrar a suspensão a
vácuo. Adicionar, ao sobrenadante, cerca de 10 mL de uma solução de ácido sulfúrico 0,1 mol/L
para acidificar o meio (medir o pH com um papel indicador e, se necessário, adicionar mais ácido
sulfúrico até o pH ficar próximo de 1). Extrair o sobrenadante com 3 porções de 15 mL de
diclorometano. Aos extratos orgânicos combinados, adicionar cerca de 8 mL de uma solução de
hidróxido de potássio 0,1 mol/L. Isto remove parcialmente a coloração amarelada do extrato
orgânico. Transferir a camada orgânica para um erlenmeyer e lavar a fase aquosa básica com
duas porções de 5 mL de diclorometano. Combinar ambos os extratos orgânicos e secar com
sulfato de sódio anidro. Filtrar e evaporar o diclorometano em um balão de 100 mL previamente
tarado.

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O resíduo pode ser recristalizado, dissolvendo-o em 2-3 mL de acetona a quente e adicionando

algumas gotas de éter de petróleo (p. e. 60-80 °C) até formar o precipitado, pesar e calcular o
rendimento. Opcionalmente, a recristalização pode ser realizada utilizando-se acetona. Determine
o ponto de fusão do cristal e compare-o com o descrito na literatura.

Primeiramente, foram pesados 10g de café solúvel na balança, em seguida dissolveu-se

em 125mL de água quente, pois com aumento da temperatura da solução, o café
solubiliza mais facilmente. O café dissolveu completamente na água adicionada, tornando
a solução escura. Após certo tempo deixando a solução esfriar, adicionou-se 10g de
Na2CO3 (confirmar se realmente foi o Na2CO3 adicionado), e agitou-se a mistura em
banho-maria em uma chapa de aquecimento por cerca de 30 minutos no béquer de
500mL. (Explicar o porque da adição do Na2CO3). Observaram-se partículas em
suspensão. Em seguida foi retirada a mistura do banho-maria, deixada resfriar e filtrada a
vácuo, separando o sobrenadante do sólido. Ao sobrenadante foi adicionado 10mL de
H2SO4 0,1mol/L até o meio ficar ácido. Foi usado papel indicador até o pH do meio ficar
próximo de 1,0. (explicar por que da adição de H2SO4 e sua influência no meio). Em
seguida, foram feitas três extrações de 15mL do sobrenadante com diclorometano no funil
de separação. Foram feitas três extrações de 15mL, pois tal forma é muito mais eficiente
que uma única extração de 45mL, pois na segunda extração ainda possui resquícios da
primeira, com isso é extraído em maior quantidade a solução desejada. Em seguida, foi
adicionado 8mL de KOH 0,1 mol/L ao extrato orgânico, retirando parcialmente a solução
amarela da solução (por que). Separou-se então a fase orgânica e foi feita mais duas
extrações de 5 mL de diclorometano (por que). Misturou-se os extratos orgânicos e foi
secado com sulfato de sódio anidro.

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5 QUESTIONÁRIO

1- O que é um alcaloide?

R: Alcaloides são substâncias orgânicas nitrogenadas de caráter básico, geralmente de

origem vegetal e que provocam efeitos biológicos característicos no organismo humano.
Apresentam estrutura química derivada de um composto heterocíclico.

2- 2- Por que os alcaloides geralmente apresentam caráter básico?

R: A presença de um ou mais átomos de nitrogênio na molécula (com disponibilidade de

um ou mais pares de elétrons) confere a maioria dos alcaloides um caráter básico
possibilitando a formação de sais em meios ácidos.

3- Por que a maioria dos alcaloides é extraída das plantas com uma solução
aquosa ácida?

R: Na maioria das vezes, a extração do alcaloide, da planta, é feita com uma solução
ácida: como o alcaloide é, em geral, uma base nitrogenada, a solução ácida gera o sal
correspondente - que é solúvel em água. Este sal, então, pode ser neutralizado com uma
solução básica e extraído para a fase orgânica.

4- Por quê a cafeína é extraída com uma solução aquosa básica?

R: Na extração sólido-líquido, a cafeína é extraída com solução básica, para hidrolisar o

sal cafeína-tanino, aumentando assim o rendimento da cafeína extraída.

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5- Quais as estruturas dos heterociclos: piridina, piperidina, pirrol, quinolina,

indol e xantina?

6 REFERÊNCIAS
Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz, G. S.; Engel, R. G.; Introduction to Organic Laboratory
Techniques: Small Sacale Approach, Saunders College Publishing: Forth Worth, 1998, p. 71.
Mitchell, R. H.; Scott, W. A.; West, P. R.; J. Chem. Educ. 1974, 51, 69.
Murray, S. D.; Hansen, P. J.; J. Chem. Educ. 1995, 72, 851.
Hampp, A.; J. Chem. Educ. 1996, 73, 1172.
O’Connor, R.; J. Chem. Educ. 1965, 42, 492.
Onami, T.; Kanazawa, H.; J. Chem. Educ. 1996, 73, 556.
The Merck Index 11th Edition; Budavari, S., ed.; Merck & Co., Inc.: New Jersey, 1989, p. 1635.
Ikan, R.; Natural Products: A Laboratory Guide, Harcourt Brace Jovanovich Publishers: New York,
1991, p. 226.

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Eugênia Cristina Souza Brenelli. A extração de cafeína em bebidas estimulantes – uma nova
abordagem para um experimento clássico em química orgânica. Quim. Nova, Vol. 26, No. 1, 136-
138, 2003

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