INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIAS E TECNOLOGIA DO

MARANHÃO-CAMPUS AÇAILÂNDIA
CURSO LICENCIATRA PLENA EM QUÍMICA

WILLIAM ARAUJO DA SILVA

REAÇÃO DE ESTERIFICAÇÃO: SINTESE DO ACETATO DE ISOAMILA

AÇAILÂNDIA
2019
 WILLIAM ARAUJO DA SILVA

REAÇÃO DE ESTERIFICAÇÃO: SINTESE DO ACETATO DE ISOAMILA

AÇAILÂNDIA
2019
 SUMÁRIO

1 INTRODUÇÃO ................................................................................................ 4
2 OBJETIVO ...................................................................................................... 5
3 MATERIAIS E MÉTODOS .............................................................................. 6
3.1 MATERIAIS UTILIZADOS ......................................................................... 6
3.2 METODOLOGIA .......................................................................................... 6
3.2.1 PROCEDIMENTOS ............................................................................... 6
4 RESULTADO E DISCURSÕES ...................................................................... 8
5 CONCLUSÃO ............................................................................................... 10
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS ................................................................ 11
 4

1 INTRODUÇÃO
Os ésteres são substâncias orgânicas frequentemente encontradas na
natureza, e utilizadas como importantes intermediários em síntese orgânica. Tais
substâncias desempenham um papel importante na indústria farmacêutica, de
perfumes, de polímeros, de cosméticos e estão presentes na composição de produtos
alimentícios para realçar e imitar sabores e aromas.1
A síntese dos ésteres obtida a partir da esterificação de Fischer, que liga o
grupo carboxila a um ácido orgânico com a hidroxila de um álcool adicionando calor e
um catalisador ácido no meio reacionário para que a reação seja mais rápida, já que
em temperatura ambiente sua velocidade é muito lenta.2 Esse processo reversível, ou
seja, o éster obtido pode reagir com a água (reação de hidrólise), gerando novamente
ácido carboxílico e álcool; porém, a reação inversa é mais lenta. A hidrólise do éster
em meio básico é denominada saponificação.3
Os químicos combinam compostos naturais e sintéticos para preparar
aromatizantes. Estes reproduzem aromas naturais de frutas, flores e temperos.
Geralmente estes saborizantes contêm ésteres na sua composição, que contribuem
para seus aromas característicos.4 Apresentando uma importante aplicação na
indústria como flavorizantes, ou seja, substâncias que, quando adicionadas em
pequena quantidade aos alimentos, conferem-lhes características degustativas e
olfativas.5
 5

2 OBJETIVO
Sintetizar acetato de isoamila, por meio da reação de esterificação de
Fischer.
 6

3 MATERIAIS E MÉTODOS
3.1 MATERIAIS UTILIZADOS
1. Pipeta graduada
2. Suporte universal
3. Rotaevaporador
4. Garras
5. Argolas
6. Balão de fundo redondo 50 ml
7. Funil de separação
8. Funil
9. Papel filtro
10. Pedras de ebulição
11. Manta térmica
12. Condensador de refluxo

REAGENTES UTILIZADOS
1. Água destilada gelada
2. Bicarbonato de sódio (NaHCO3)
3. Cloreto de sódio (NaCl)
4. Álcool isoamílico (C5H12O)
5. Ácido acético glacial (C2H4O2)
6. Diclorometano (CH2Cl2)
7. Ácido sulfúrico (H2SO4)
8. Sulfato de sódio anidro (Na2SO4)

3.2 METODOLOGIA
3.2.1 PROCEDIMENTOS
Colocou-se 3,6 ml de álcool isoamílico(C5H12O) e 4,8ml de ácido acético
glacial (C2H4O2) em um béquer de 50 ml. Adiante pipetou-se 1 ml de ácido sulfúrico
(H2SO4) concentrado. Em seguida transferiu-se a mistura para um balão de fundo
redondo 50 ml. Montou-se o sistema de refluxo, logo adaptando o balão com a mistura
e inseriu-se algumas pedras de ebulição, deixando a mistura aquecer por uma hora
na manta térmica com ajuste do controlado de voltagem. Após aquecer e esperar a
mistura esfriar por 10 minutos, inseriu-se 10ml de água destilada gelada. Transferiu-
 7

se a solução para funil de decantação, após lavou-se o balão com 20 ml de água

destilada gelada e transferiu para o funil de decantação. Em seguida inseriu-se 20 ml
de diclorometano, fechou o funil e aliviou-se a pressão. Seguidamente lavou-se a fase
orgânica com 10 ml de água destilada, 10 ml de bicarbonato de sódio e 10 ml de
cloreto de sódio.
Secou-se a solução com sulfato de sódio, após filtrou para um balão de
fundo redondo, colocando no evaporador, após evaporou o diclorometano, obtendo
1,75 de acetato de isoamila.
 8

4 RESULTADO E DISCURSÕES
Aquisição do acetato de isoamila ocorreu através da reação de
esterificação de Fischer onde é considerada um processo reversível, ou seja, o éster
obtido pode reagir com a água (reação de hidrólise), gerando novamente ácido
carboxílico e álcool; porém, a reação inversa é mais lenta. A figura (1) a seguir
apresenta a reação geral de esterificação

Na reação de esterificação utilizou-se ácido sulfúrico como catalizador, ou

seja, acelerando a reação e diminuindo a energia de ativação. Figura (2) a seguir
apresenta o mecanismo de obtenção do acetato de isoamila, a partir de ácido acético
e álcool isoamílico.

Figura 2 – Mecanismo de obtenção do acetato de isoamila.

 9

Após 1 hora de refluxo, a solução ocorreu dissociação, apresentando duas

fases, isso aconteceu devido á solubilidade dos componentes da mistura. contudo
para conseguir em específico a fase orgânica, necessitou da adição do diclorometano
que separa por polaridades as fases, e um pouco de cloreto de sódio para aperfeiçoar
essa separação. Com isso, a solução foi neutralizada com bicarbonato de sódio a 10%
até o desprendimento dos gases.
Secou-se a fase orgânica com sulfato de sódio. Evaporado o diclorometano
foi possível observar 2,175 g de acetato de isoamila.
Encontrado a massa do produto houve a obtenção de novos resultados,
como da tabela (1) abaixo, no qual foi necessário a utilização das seguintes formulas.

Formula 1- Densidade Formula 2 – Molaridade Formula 3 - Rendimento

𝒎 𝒎𝟏 𝑴𝒂𝒔𝒔𝒂 𝒐𝒃𝒕𝒊𝒅𝒂
𝑫= 𝒏 = 𝑴𝑴 𝑹 = 𝑴𝒂𝒔𝒔𝒂 𝒆𝒔𝒕𝒆𝒒𝒖𝒊𝒐𝒎𝒆𝒕𝒓𝒊𝒄𝒂 × 𝟏𝟎𝟎%
𝒗

Tabela 1 - Resultado
Balão vazio Balão após ser vaporizado Acetato de isoamila Rendimento
169,960 g 172,135 g 2,175 g 50,7 %
 10

5 CONCLUSÃO
O experimento realizado mostra que de fato ocorre a obtenção de acetato
de isoamila a partir da reação de esterificação. Os ésteres também podem ser obtidos
pela reação de haletos de ácidos ou anidridos de ácidos, com álcoois. Dois ésteres
podem reagir entre si, na presença de um catalisador, numa reação chamada
transesterificação.
O Acetato de isoamila produzido, como de esperado, explicitou-se um odor
de banana e aparência incolor, sendo uma das partes principais da composição de
flavorizantes e estando em destaque na indústria alimentícia ele ainda é muito
utilizado nas industrias cosméticas. Trazendo a reação de Fischer para a pratica
promoveu desenvolvimento e experiência no laboratório no qual foi possível ver como
realmente acontece cada etapa de obtenção de éter orgânico.
 11

REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
1Costa, T. S.; Ornelas, D. L.; Guimarães, P. I. C.; Merçon, F. Confirmando a
Esterificação de Fischer por Meio dos Aromas. Química Nova na Escola 2004, 36.

2MANO, E. B; SEABRA, A. do P. Práticas de Química Orgânica. 3.ed. São Paulo:

Edgard Blucher, 1987

3LEITE, Odair Donizeti; BRAGA, Valdeison Souza. Esterificação e

transesterificação: Conheça as características dessas reações. Disponível em:
<http://educacao.uol.com.br/disciplinas/quimica/esterificacao-e-
transesterificacaoconheca-as-caracteristicas-dessas-reacoes.htm>. Acesso em: 9
dezembro. 2019

4PINTO, G.M.F. Química orgânica prática: análise de compostos orgânicos.

Material didático, PUC-Campinas, 2006.

5COSTA, Thiago Santangelo; ORNELAS, Danielle Lanchares; GUIMARÃES, Pedro

Ivo Canesso; MERÇON, Fábio. Confirmado a Esterificação de Fischer Por meio
dos Aromas. Química Nova na Escola. n. 19, jul. 2004. p. 36