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CURSO UNIPRÉ 152

QUÍMICA

FUNÇÕES ORGÂNICAS  Ciclenos: agrupa os hidrocarbonetos de


cadeia fechada que apresentam uma ligação
Definimos função orgânica como sendo um grupo dupla e as demais simples.
de compostos com propriedades químicas
semelhantes. Observe que são as propriedades  Aromáticas: agrupam os hidrocarbonetos que
químicas que devem ser semelhantes, já as apresentam o fenômeno de ressonância, ou
propriedades físicas podem variar muito dentro de seja, aqueles que apresentam cadeia
uma mesma função. Podemos encontrar compostos aromática.
que se apresentam nos três estados físicos, alguns que
são voláteis outros não, que possuem pontos de fusão Existem outras subclasses que contemplam outras
altos outros baixos pois são propriedades físicas, e combinações de ligações, mas por serem menos
estas podem variar bastante. O agrupamento dos frequentes não estão nessa nossa relação.
compostos orgânicos em funções tem como propósito
facilitar o estudo através das possíveis generalizações
e regras de nomenclatura. Uma coletânea das Nomenclatura
principais funções será apresentada começando pela
A nomenclatura básica dos hidrocarbonetos
mais simples do ponto de vista estrutural, mas uma
se baseia na união de três partes:
das mais importantes dada a aplicação dos compostos
pertencentes a essa função, e também pelo fato de
que as regras básicas de nomenclatura podem ser
_________ + ___________ + ________
extrapoladas paras demais funções que virão
posteriormente com pequenas e sutis mudanças. N° de “C” tipo ligação função

Hidrocarbonetos Os prefixos que serão adotados são os


seguintes:
Como o próprio nome sugere são compostos
que em sua estrutura contemplam a presença apenas 1 carbono: met-
de carbonos (C) e hidrogênios (H). Todo composto que
2 carbonos: et-
só tenha carbono e hidrogênio é um hidrocarboneto.
3 carbonos: prop-
Os hidrocarbonetos podem ser subdivididos
em subclasses de acordo com o tipo de cadeia e o tipo 4 carbonos: but-
de ligação que apresentem. As principais subclasses
5 carbonos: pent-
são:
6 carbonos: hex-
 Alcanos: possuem cadeia aberta (acíclica) e
apenas ligações simples em sua estrutura. 7 carbonos: hept-
8 carbonos: oct-
 Alcenos: também possuem cadeia aberta,
mas apresentam 1 ligação dupla em sua 9 carbonos: non-
estrutura. Também são denominados 10 carbonos: dec-
alquenos.
11 carbonos: undec-
 Alcinos: como os anteriores possuem cadeia 12 carbonos:dodec-
aberta, mas uma ligação tripla em sua
estrutura.
Os Infixos são:
 Alcadienos: possuem cadeia aberta e duas
ligações duplas em sua estrutura. Podem Ligações simples: AN
estar conjugadas ou alternadas, ou mesmo 1 Ligação dupla demais simples: EN
muito distantes uma a outra, mas devem ser
duas. 1ligação tripla e as demais duplas: IN
2 ligações duplas e demais simples: DIEN
 Ciclanos: essa subclasse contempla os
hidrocarbonetos de cadeia fechada (cíclica) 2 ligações triplas e demais simples: DIIN
que só apresentem ligações simples.
Alguns dos Sufixos que serão usados:

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Hidrocarbonetos: O
Álcool/ Enol: OL No caso de a cadeia apresentar ramificações,
os nomes das ramificações virão antes do nome da
Aldeídos: AL
cadeia principal precedidos pelo número de sua
Cetonas: ONA posição preferencialmente em ordem alfabética.
Ácidos Carboxílicos: ÓICO Caso o hidrocarboneto apresente
instauração, ou seja, ligações duplas ou triplas, deve-
Ésteres: OATO
se enumerar a cadeia usando os devidos critérios de
enumeração e o menor número do carbono que
contém a instauração deve constar preferencialmente
Esse primeiro critério é usado para nomear as
antes do infixo separado por hifens. A enumeração
cadeias principais, mas, em muitos casos os
deve ser feita a partir da extremidade mais próxima do
compostos podem apresentar ramificações que serão
grupo funcional, caso não exista, como é o caso dos
reconhecidas, localizadas e nomeadas à parte. A parte
hidrocarbonetos da extremidade mais próxima da
tida como ramificação pode ser denominada radicais
instauração, caso não exista, da extremidade mais
carbônicos. Os radicais carbônicos recebem um nome
próxima da ramificação. Caso a função seja definida
de acordo com a regra:
por um grupo funcional o número do carbono que
Prefixo nº de carbonos + “il” ou “ila” contém o grupo funcional deve ser indicado
preferencialmente antes do sufixo.
A terminação “il” quando nos referirmos a
ramificação, e “ila” quando nos referirmos aos Nos hidrocarbonetos de cadeia fechada o
radicais. Os prefixos são os mesmos usados para as nome será precedido do prefixo “ciclo” de modo a
cadeias principais. indicar que se trata de um hidrocarboneto de cadeia
fechada.
Principais radicais:
Exemplos:

Os hidrocarbonetos ainda podem ser de cadeia


aromática, e essa categoria possui uma regra de
nomenclatura própria. A nomenclatura dos
hidrocarbonetos aromáticos é derivada do anel
principal com adição dos nomes dos grupos orgânicos.
Observe os compostos abaixo.

CH3

Benzeno
Metilbenzeno
(tolueno)

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CH = CH3
H3C

Vinilbenzeno
(estireno) CH3

H3C
1,3,5-trimetilbenzeno
(mesitileno)

CH CH3 A principal fonte de hidrocarbonetos é o


petróleo. Petróleo em sua maior parte é uma mistura
CH3 de hidrocarbonetos com vários tipos de cadeia. Alguns
isopropilbenzeno hidrocarbonetos podem ter fontes diversas também
(cumeno) com por exemplo o metano que pode ser obtido da
decomposição de matéria orgânica em ambiente
redutor, pobre em oxigênio. O gás natural também é
O núcleo aromático é tido como a cadeia principal e é constituído em sua maior parte por hidrocarbonetos
denominado benzeno. Nos derivados do benzeno com de cadeia curta.
dois substituintes (grupos orgânicos), nós podemos
usar os prefixos: Grande parte dos hidrocarbonetos são utilizados como
combustíveis como é o caso da gasolina, diesel, GLP e
orto (o) para a posição 1,2; querosene. Também são matéria prima para uma
meta (m) para a posição 1,3; infinidade de polímeros, tanto plásticos como
borrachas, são utilizados como lubrificantes e na
para (p) para a posição 1,4. produção de asfalto.
Os hidrocarbonetos aromáticos eram obtidos
Exemplo: a partir do carvão-de-pedra, também chamado hulha,
que teve sua origem no material oriundo de plantas
depositadas em pântanos. Esse material é submetido
CH3 1,3-dimetilbenzeno
a um processo denominado destilação degradativa,
Meta dimetilbenzeno que ocorre na ausência de oxigênio, no qual se obtêm
H3C substâncias nos três estados físicos. O carvão coque é
utilizado em siderurgia para a obtenção de ferro nos
altos-fornos, enquanto as águas amoniacais são
Outra cadeia aromática bastante frequente nos
utilizadas pelas indústrias na fabricação de adubos e
hidrocarbonetos aromáticos é o naftaleno, resultante
fertilizantes. Já o alcatrão de hulha é um líquido
da condensação de dois anéis aromáticos.
escuro e viscoso, sendo seus principais componentes o
benzeno, o tolueno, os dimetilbenzenos, o naftaleno e
o antraceno. Atualmente o petróleo é a principal fonte
de aromáticos.

naftaleno
No caso de encontrarmos cadeias mistas
como naftaleno não procedemos a enumeração dos
carbonos a fim de identificar as posições, mas damos
nomes às posições de acordo coma figura abaixo:

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d) 2-metil-2-hepteno.
EXERCÍCIOS
e) 5, 5-dimetil-2-hexeno
FUNÇÕES ORGÂNICAS

4. O 2,2,5-trimetril-3-heptino é um hidrocarboneto
1. EsPCEx -A molécula do 2,2,3-trimetil pentano cujas moléculas têm cadeia carbônica:
apresenta:
I. insaturada.
a) 2 carbonos primários, 1 secundário, 3 terciários e 2
quaternários. II. ramificada.

b) 2 carbonos primários, 3 secundários e 3 terciários. III. aromática.

c) 5 carbonos primários, 1 secundário, 1 terciário e 1


quaternário. Dessas afirmações, somente:
d) 3 carbonos primários, 3 secundários, 1 terciário e a) I é correta.
1 quaternário.
b) II é correta.
e) 5 carbonos primários e 3 secundários. c) III é correta.
d) I e II são corretas.
2. O limoneno, um hidrocarboneto cíclico e) I e III são corretas.
insaturado, principal componente volátil
existente na casca da laranja e na do limão, é um
dos responsáveis pelo odor característico dessas 5. Um composto orgânico X apresenta os quatro
frutas. átomos de hidrogênio do metano substituídos
pelos radicais: isopropil, benzil, hidroxi e metil.
A fórmula molecular de X é
a) C12H16O2
b) C11H16O
c) C12H18O
d) C11H14O2
LIMONENO
e) C11H14O
Observando-se a fórmula estrutural acima e com
base na nomenclatura oficial dos compostos 6. Espcex – 2016 - O composto representado pela
orgânicos (IUPAC) o limoneno é denominado: fórmula estrutural, abaixo, pertence à função
a) 1-metil-4-(isopropenil)cicloexeno orgânica dos ácidos carboxílicos e apresenta
alguns substituintes orgânicos, que
b) 1-metil-2-(4-propenil)cicloexeno correspondem a uma ramificação como parte de
c) 1-(isopropenil)-4-metil-cicloexeno uma cadeia carbônica principal, mas, ao serem
mostrados isoladamente, como estruturas que
d) 1-metil-4-(1-propenil)cicloexeno apresentam valência livre, são denominados
e) 1-(isopropenil)-4-metil-3-cicloexeno radicais.
(Texto adaptado de: Fonseca, Martha Reis Marques
da, Química: química orgânica, pág 33, FTD, 2007).
3. O nome (IUPAC) para o composto

a) 5, 5-dimetil-2-hexino.
b) 5-etil-2-hexeno.
c) 2, 2, 5-trimetil-4-penteno.
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O nome dos substituintes orgânicos ligados 9. Sobre os compostos:


respectivamente aos carbonos de número 4, 5 E 8 da
I. H2C = CH - CONH2
cadeia principal, são
II. CH3 - CH2 - CHO
a) etil, toluil e n-propil.
III. H2C = CH - NH - CH2 - CH3
b) butil, benzil e isobutil.
IV. O2N - O - CH2 - CH3
c) metil, benzil e propil.
V. CH3 - CH2 - CH2OH
d) isopropil, fenil e etil.
e) butil, etil e isopropil.
São feitas as afirmações abaixo. Assinale a única falsa:

7. Espcex – 2013. Assinale a alternativa correta:


a) I é amida
Dados:
b) IV é nitrocomposto
H Z=1 ;C Z=6 ;O Z=8
c) V é álcool
a) O metanol, cuja fórmula estrutural é apresenta
quatro ligações do tipo (pi). d) II é aldeído
b) O butano e o metilpropano apresentam a mesma e) III é amina.
fórmula molecular e a mesma massa molar e, por
conseguinte, possuem iguais pontos de fusão e
ebulição. 10. (Espcex (Aman) 2012)O aspartame é um adoçante
artificial usado para adoçar bebidas e alimentos.
c) Metano, etano e propano são constituintes de uma
série homóloga de hidrocarbonetos. Abaixo está representada a sua fórmula estrutural.

d) Uma cadeia carbônica homogênea é ramificada


quando apresenta somente carbonos primários e
secundários.
e) A união das estruturas dos radicais orgânicos etil e
t-butil (ou terc-butil) gera um composto orgânico cuja
estrutura é nomeada por 2-metilhexano.

8.Nossos corpos podem sintetizar onze aminoácidos


em quantidades suficientes para nossas necessidades.
Não podemos, porém, produzir as proteínas para a Sobre essa estrutura, são feitas as seguintes
vida a não ser ingerindo os outros nove, conhecidos
afirmações:
como aminoácidos essenciais.
I. As funções orgânicas existentes na molécula dessa
substância são características, apenas, de éter,
amina, amida, ácido carboxílico e aldeído.
II. A fórmula molecular do aspartame é C13H15N2O5 .

III. A função amina presente na molécula do


aspartame é classificada como primária, porque só
tem um hidrogênio substituído.
Assinale a alternativa que indica apenas funções
orgânicas encontradas no aminoácido essencial IV. A molécula de aspartame possui 7 carbonos com
fenilalanina, mostrada na figura acima. hibridização s p 3 e 4 carbonos com hibridização
a) Álcool e amida. sp2 .

b) Éter e éster. V. O aspartame possui 6 ligações π (pi) na sua


estrutura.
c) Ácido orgânico e amida.
d) Ácido orgânico e amina primária.
e) Amina primária e aldeído.
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Das afirmações feitas está(ão) corretas:


a) apenas I e III.
b) apenas II e III.
c) apenas III e V.
d) apenas II e IV.
e) apenas I e IV.

11. (Espcex (Aman) 2012) Em uma tabela, são dados 4


(quatro) compostos orgânicos, representados pelos
algarismos 1, 2, 3 e 4, e seus respectivos pontos de
ebulição, à pressão de 1atm. Esses compostos são
propan-1-ol, ácido etanoico, butano e metoxietano,
não necessariamente nessa ordem.

Composto Ponto de ebulição   C 


1 0,5
2 7,9
3 97,0
4 118,0
Sobre os compostos e a tabela acima são feitas as
seguintes afirmações:

I. Os compostos 1, 2, 3 e 4 são respectivamente


butano, metoxietano, propan-1-ol e ácido etanoico.
II. As moléculas do propan-1-ol, por apresentarem o
grupo carboxila em sua estrutura, possuem
interações moleculares mais fortes do que as
moléculas do ácido etanoico.
III. O composto orgânico propan-1-ol é um álcool
insolúvel em água, pois suas moléculas fazem
ligações predominantemente do tipo dipolo
induzido-dipolo induzido.
IV. O composto butano tem o menor ponto de
ebulição, pois suas moléculas se unem por forças
do tipo dipolo induzido-dipolo induzido, que são
pouco intensas.
V. O composto metoxietano é um éster que apresenta
em sua estrutura um átomo de oxigênio.

Das afirmações feitas está(ão) corretas:


a) apenas I e III.
b) apenas I, II e IV.
c) apenas I e IV.
d) apenas II, III e V.
e) todas.
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