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F U N Ç Õ E S O X I G E N A D
F U N Ç Õ E S O X I G E N A D
F U N Ç Õ E S O X I G E N A D
F U N Ç Õ E S O X I G E N A D

F U N Ç Õ E S

O X I G E N A D A S

E

N I T R O G E N A D A S

F U N Ç Õ E S O X I G E N A D A
F U N Ç Õ E S O X I G E N A D A

PROF. AGAMENON ROBERTO

< 2010 >

Prof. Agamenon Roberto

FUNÇÕES OXIGENADAS E NITROGENADAS

www.agamenonquimica.com

2

FUNÇÕES OXIGENADAS

ÁCIDO CARBOXÍLICO

É todo composto orgânico que possui o

grupo funcional O C ou OH
grupo funcional
O
C ou
OH

COOH

ALDEÍDOS

São compostos que apresentam o grupo funcional

C
C

O

 

ou

CHO

H

A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da

terminação AL. A sua nomenclatura é iniciada com a palavra Exemplos: ácido seguida do nome
terminação AL.
A sua nomenclatura é iniciada com a palavra
Exemplos:
ácido seguida do nome do hidrocarboneto
correspondente com a terminação ÓICO.
O
Exemplos:
H
C
metan al
(aldeído fórmico)
H
O
H
C
CH
C
ácido propanóico
3
2
O
OH
H
CH
C
propanal
3 C
2
H
H
C
CH
CH
COOH
3
2
2
ácido butanóico
Havendo necessidade de numeração,
devemos iniciar pelo carbono do grupo
O
funcional.
H
C
C
H
2 C H
C
3
H
CH
CH
COOH
H
3 C
2
C H
2 - metil butanal
3
CH 3
ácido-2-metl butanóico
O
Exercícios:
H
C
C
H
C
C
3
H
01)
Na
manteiga
rançosa,
encontra-se
a
C H
3
substância CH 3
– CH 2
– CH 2
– COOH. O
2 - metil - 2 - butenal
nome dessa substância é:
a) butanol
Exercícios:
b) butanona
c) ácido butanóico
01) O nome do composto a seguir é:
d) butanoato de etila

e) butanal

02) Quantos carbonos primários há na estrutura do ácido metil propanóico?

a) 5.

b) 4.

c) 3.

d) 2.

e) 1.

Havendo necessidade de numeração, devemos iniciar pelo carbono do grupo funcional.

H CH CH 3 C
H
CH
CH
3 C

CH 3

O C 2 H
O
C
2
H

a) ácido 3 – metil butanodióico.

b) pentanal.

c) ácido pentanodióico.

d) 3-metil butanal.

e) pentanona.

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02) Analise as afirmações seguintes, referentes

ao compostos 3,7-dimetil-2,6-octadienal.

I. Apresenta dois carbonos terciários na sua estrutura.

II. Apresenta fórmula molecular C 10 H 16 O.

III. Apresenta cadeia homocíclica e insaturada.

IV. Apresenta três carbonos secundários na sua estrutura.

Estão corretas apenas as afirmações:

a) I e III.

CETONAS

São compostos que possuem em sua estrutura o grupo carbonila entre átomos de carbonos.

O

C
C

ou

CO

b) II e IV. Pela nomenclatura IUPAC, usamos c) I e II. terminação ONA. d)
b) II e IV.
Pela
nomenclatura
IUPAC,
usamos
c) I e II.
terminação ONA.
d) II e III.
e) III e IV.
Exemplos:
03) O composto representado pela fórmula abaixo
chama-se:
O
propan ona
H
C C
CH 3
(acetona)
3
CH 3
O
H
CH
CH
C
3 C
H
O
a) 3-fenil-2-metil butanal.
H
CH
CH
CH 3
3 C
2
2 C
b) ácido 3-fenil-2-metil butanóico.
5
4
3
2
1
c) ácido 2-fenil-3-metil butanóico.
2-pentanona
d) 2-fenil-3-metil butanal.
e) 2-fenil-3-metil benzeno.
04) “O bom uísque se conhece no dia seguinte”.
“Essa tequila você pode beber sem medo do
dia seguinte”. Essas frases, comuns em
propagandas de bebidas alcoólicas, referem-
se à dor de cabeça que algumas bebidas
causam. A principal responsável por ela é a
substância chamada etanal.
Assinale a alternativa que apresenta a função
química e a fórmula estrutural dessa
substância:
O
H
CH
CH
C
CH 3
a) álcool, H 3 C – COH.
3 C
5
4
3
2
1
b) aldeído, H 3 C – CH 2 OH.
3-penten-2-ona
c) aldeído, H 3 C – COH.
d) álcool, H 3 C – OH.
e) aldeído, H 3 C – OH.

05) O caproaldeído é uma substância com odor desagradável e irritante, que é eliminada pelas cabras durante o seu processo de transpiração. Sabendo que esse aldeído é um hexanal, podemos afirmar que, em uma molécula desse composto, o número de

hidrogênios é igual a:

a) 4.

b) 5.

c) 6.

d) 10.

e) 12.

O

H CH C CH 3 3 C 2 etil-metilcetona
H
CH
C
CH 3
3 C
2
etil-metilcetona

a

Havendo necessidade de numeração, esta deve ser iniciada pela extremidade mais próxima do grupo funcional.

Havendo insaturações na cadeia, o grupo funcional terá prioridade para a numeração da cadeia carbônica. O número deve ser escrito antes daquilo que ele indica

Uma nomenclatura comum manda escrever os nomes dos radicais ligados ao grupo funcional seguidos da palavra cetona.

Exemplo:

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Exercícios:

01) O nome do composto abaixo é:

C H

3

H

3 C

C H

2 CH 2 2 C H

C H 2

CH

3

Exercícios:

01) O composto CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 3 , usado na fabricação de doces, balas e refrescos, tem nome comum de essência de morango. Ele pertence à função:

a) ácido carboxílico.

b) aldeído.

c) álcool.

d) éster.

e) éter.

a)

3-propil-2-hexanona

02) O composto que é usado como essência de laranja tem fórmula citada abaixo. Seu nome oficial é:

b) 3-etil hexanal c) 3-etil-2-hexanona d) 4-etil-5-hexanona O e) 2-octanona H C 3 C 02)
b) 3-etil hexanal
c) 3-etil-2-hexanona
d) 4-etil-5-hexanona
O
e) 2-octanona
H
C
3 C
02)
A
fórmula
H 3 C
CO
CH 2
CH 3
O
C
corresponde ao composto:
8 H
17
a) butanoato de metila
a) ácido butanóico.
b) butanoato de etila
b) butanol.
c) etanoato de n-octila
c) butanal.
d) etanoato de n-propila
d) butanona.
e) hexanoato de etila
e) etóxi-etano.
ÉTERES
São
compostos
que
possuem
o
ÉSTERES
São compostos resultantes da substituição
do hidrogênio ionizável do ácido por radicais
derivados dos hidrocarbonetos.
funcional R – O
– R’, onde
R
e
radicais
orgânicos
derivados
hidrocarbonetos.
A nomenclatura IUPAC é:
Possui o grupo funcional:
O
C ou
COO
O
Na sua nomenclatura, à parte que veio do
Exemplo:
ácido terá terminação OATO e citamos o nome
do radical que substituiu o hidrogênio ionizável.
H
O
CH
CH
3 C
2
3
Exemplos:
metóxi-etano
esquema:
O O CH 3 propanoato de metila O H H C 3 C O C
O
O
CH
3
propanoato de metila
O
H
H
C
3 C
O
C H
3
CH
3
2-metil-propanoato de metila

H

3 C

C H

2 C

grupo

R’ são

dos

Prefixo que indica o nº de átomos de carbonos do radical menor

+ OXI

+

hidrocarboneto correspondente ao maior radical

Na nomenclatura usual, segue-se o seguinte

éter +

nome do

radical menor

nome do

+ maior radical + ICO

Exemplo:

éter metil-etílico

H

3 C

O

C H

2

CH

3

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Exercícios:

01) O composto H 3 C – CH 2 – O – CH 3 chama-se:

a) etanoato de metila.

b) propanona.

c) metoxi – etano.

d) éter propílico.

e) éter dietílico.

02) O éter comum é um dos componentes da lança-perfume, uma droga inalante bastante prejudicial à saúde; este éter recebe o nome oficial de etóxi-etano. A fórmula estrutural deste composto é:

Havendo mais de uma possibilidade para a

localização da oxidrila, devemos numerar a

cadeia, iniciando-se pela extremidade mais

próxima da mesma, e indicar a sua posição.

Exemplo:

3 2-butanol (IUPAC)

OH

álcool sec-butílico

H

3 C

C H

2

C H
C H

CH

ou

Para cadeias complexas podemos considerar

hidroxi. a) H 3 C – O – CH 3 . b) H 3 C
hidroxi.
a) H 3 C – O – CH 3 .
b) H 3 C – CH 2 – O – CH 2 – CH 3 .
c) H 3 C – CH 2 – O – CH 3 .
carbono que apresenta a oxidrila em:
d) H 3 C – CH 2 – COO – CH 3 .
e) H 3 C – CH 2 – COOH.
• Álcool primário
ÁLCOOIS
primário
São compostos que possuem o radical
oxidrila (–OH) ligado diretamente a um
carbono saturado.
H
C H 2
OH
3 C
• Álcool secundário
C
OH
Oxidrila
se
encontra
em
um
secundário
Exemplos:
H
C H 2
C H
C H
3 C
3
CH
3
OH
H
CH
C
C H
3 C
2
3
• Álcool terciário
OH
Oxidrila
se
encontra
em
um
OH
terciário
CH
3
C H
3
H
CH
C
C H
3 C
2
3
A nomenclatura IUPAC manda usar a
OH
terminação OL.
Na nomenclatura usual usamos a palavra

o grupo funcional como um radial de nome

Podemos classificar o álcool quanto ao tipo de

Oxidrila se encontra em um carbono

carbono

carbono

Pode-se também classificar os álcoois quanto

álcool seguida do nome do radical ligado ao

grupo funcional, com a terminação ICO.

Exemplo:

etan

ol

(IUPAC)

ou álcool etíl ico

H

3 C

C H 2

OH

ao n.º de oxidrilas presentes na molécula em:

Monoálcool ou monol

Possui uma única oxidrila

H CH C H CH 3 C 2
H
CH
C
H
CH
3 C
2

OH

3

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Diálcool ou diol

Possui duas oxidrila

H CH C H C H 3 C 3 OH OH • Triálcool ou triol
H
CH
C H
C H
3 C
3
OH
OH
• Triálcool ou triol
Possui três oxidrilas

05)

De

acordo

com

a

IUPAC, o nome C H C H C H 2
IUPAC,
o
nome
C
H
C H
C H
2

do

composto abaixo é:

OH

3

H C H C 3 C H 2 C H C H 2 3 a)
H
C H
C
3 C
H 2
C
H
C
H
2
3
a) 5-metil-2-heptanol.

b) 2-etil-2-hexanol.

c) 5-etil-2-hexanol.

d) 2-etil-5-hexanol.

e) 3-metil-5-heptanol.

H C C H C H C H 3 2 OH OH OH • Poliálcool
H
C
C H
C H
C H
3
2
OH
OH
OH
Poliálcool ou poliol
Possui quatro ou mais oxidrilas
H
H
OH
OH
H
C
C H
C H
C H
2
2
HO H
C
C
C
C
C H
2 OH
OH
2 C
OH
OH
OH
OH
OH
H
H
Exercícios
01) Dentre as fórmulas a seguir, a alternativa que
apresenta um álcool terciário é:
a) CH 3 – CH 2 – COH.
a) hexanol.
b) (CH 3 ) 3 C – CH 2 OH.
b) 1,6-hexanodiol.
c) (CH 3 ) 3
COH.
c) 1,2,3-hexanotriol.
d) CH 3 – CH 2 – CH 2 OH.
d) 1,2,3,4-tetra-hidroxi-hexano.
e) CH 3 – CH(OH) – CH 3 .
e) 1,2,3,4,5,6-hexano-hexol.
02) O tetrametil butanol é um álcool:
a) primário.
b) secundário.
c) terciário.
d) quaternário.
álcoois como seus derivados.
e) nulário.
03) O ciclo hexanol pode ser classificado como
um álcool:
CH
3
H
CH
OH
a) alicícliclo, monol, secundário.
3 C
2 C
b) aromático, poliol, terciário.
C H
c) aromático, poliol, secundário.
3
d) alicícliclo, monol, primário.
e) aromático, monol, terciário.

06) O monitol, C 6 H 14 O 6 , é um tipo de açúcar

utilizado na fabricação de condensadores eletrolíticos secos, que são usados em rádios, videocassetes e televisores; por isso, em tais aparelhos podem aparecer alguns insetos, tais como formigas. Se a fórmula estrutural é:

insetos, tais como formigas. Se a fórmula estrutural é: Qual o nome oficial(IUPAC) desse açúcar? Uma

Qual o nome oficial(IUPAC) desse açúcar?

Uma nomenclatura, muito antiga, é a de

KOLBE. Nesta nomenclatura o metanol é

chamado de CARBINOL e considerava os outros

etil-dimetilcarbinol

04) O metanol apresenta:

a) quatro ligações sigma do tipo s-sp 3 .

b) duas ligações covalentes pi.

c) somente uma ligação sigma p-sp.

d) ângulo de 120º entre os hidrogênios.

e) uma ligação sigma s-p.

Exercícios:

01) A nomenclatura IUPAC do composto metil isopropil isobutil carbinol é:

a) 2, 3, 5 trimetil 3 hexanol.

b) 2, 4 dimetil 4 heptanol.

c) 2, 3, 4 trimetil 3 hexanol.

d) 2, 4 dimetil 3 etil 2 pentanol.

e) 2, 4 dimetil 2 etil pentanal.

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02) O nome oficial do metil-isopropil-carbinol é:

a) 2-metil, 1-butanol.

b) 3-metil, 1-butanol.

c) 3-metil, 2-butanol.

d) 2-metil, 3-butanol.

e) 3-metil, 3-butanol.

As aminas podem ser classificadas quanto ao n.º de átomos de hidrogênios que foram substituídos em:

Aminas primárias Apenas um átomo de hidrogênio foi substituído por um radical.

FENÓIS São compostos que apresentam a oxidrila ligada diretamente ao anel benzênico.

Sua nomenclatura considera o grupo funcional

benzênico . Sua nomenclatura considera o grupo funcional H 3 C CH 2 N H 2

H

3 C

CH

2

N H

2

como um radical de nome hidroxi. Exemplo: • Aminas secundárias OH hidróxi -benzeno (IUPAC) ou
como um radical de nome hidroxi.
Exemplo:
• Aminas secundárias
OH
hidróxi -benzeno (IUPAC)
ou
fenol (usual)
substituídos por radicais.
H
N H
CH
3 C
3
Exercício:
01) Considere as estruturas moleculares do
naftaleno e da decalina, representadas pelas
fórmulas abaixo:
• Aminas terciárias
substituídos por radicais.
H
N
Naftaleno
Decalina
3 C
Substituindo, em ambas as moléculas, um
átomo de hidrogênio por um grupo hidroxila
(OH), obtêm-se dois compostos que
pertencem, respectivamente, às funções:
C H
3
a) álcool e fenol.
amina após os nomes dos radicais.
b) fenol e fenol.
Exemplos:
c) fenol e álcool.
d) álcool e álcool.
e) fenol e enol.
H
N H
CH
CH
3 C
2
3
FUNÇÕES NITROGENADAS
etil-metilamina
H
N
3 C

AMINAS São compostos derivados da molécula do NH 3 pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio por radicais monovalentes derivados dos hidrocarbonetos.

Exemplos:

H 3 C N CH 3
H
3 C
N
CH
3

N H 2

CH 2

CH

3

CH 3 fenil-dimetil amina

CH

3

fenil-dimetilamina

Dois átomos de hidrogênios foram

Os três átomos de hidrogênios foram

A nomenclatura IUPAC manda colocar a palavra

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Exercícios:

01) Substituindo-se o radical hidroxila de um monoálcool terciário por um radical amino, obtém-se uma:

a) amina primária.

b) amina secundária.

c) amina terciária.

d) amida primária.

e) amida terciária.

CH 3

O H CH C 3 C NH CH 2 CH 3 N-etil-2-metil propanoamida Exercício:
O
H
CH
C
3 C
NH
CH
2
CH 3
N-etil-2-metil propanoamida
Exercício:

02) O nome da molécula abaixo é:

01) Qual o nome da substância de fórmula

O H C C H C H N H 2 2 3 H C CH
O
H
C
C
H
C H
N H
2
2
3
H
C
CH
CH
C
3
2
C
H
N H
3
2
CH 3
a) metil, n-propil amina.
b) t-butil amina.
a) 2 – metil – propil amina
c) sec-butil amina.
b) 2 – metil – propil amida
d) metil, 3-amino, propano.
c) pentanoamina
e) isobutil amino.
d) pentanoamida
e) 3 – metil butanoamida
AMIDAS PRIMÁRIAS
02) O composto cuja fórmula é citada abaixo se
chama:
São compostos derivados dos ácidos
O
carboxílicos pela substituição do grupo (– OH)
H
C
CH
CH
C
3
do grupo funcional pelo radical (– NH 2 ).
N H
Exemplo:
CH 3
CH 2
CH
O
3
a)
2 – etil – 3 – metil butanoamidamida.
H
C
CH
C
3
2
b)
2 – etil - 3, 3 – dimetil butanoamida.
N H
2
c)
2 – etil – 1 – fenil – 3 – metil butanamida.
d)
N – fenil – 2 – isopropil butanoamida.
e)
2 – etil – N – fenil – 3 – metil butanamida.
A nomenclatura IUPAC recomenda colocar a
palavra amida após o nome do hidrocarboneto
NITRILOS
correspondente.
São compostos que apresentam o grupo
Exemplos:
funcional – C ≡ N
na molécula.
O
propanoamida
H
C
C
N
H
C
CH
C
3
3
2
N H
2
A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da
O
palavra nitrilo após o nome do hidrocarboneto
H
C
CH
C
3
2-metil propanoamida
N H
correspondente.
2
CH 3
etanonitrilo
H
C
C
N
3
Quando o hidrogênio do grupo funcional
possui é substituído por algum radical,
H
C
CH
C
N
propenonitrilo
2

indicamos sua posição pela letra “N”.

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O nome dos nitrilos pode também ser formado

pelo nome do radical ligado ao grupo

– C N,

antecedido da palavra cianeto.

A nomenclatura usual é dada com o nome do halogeneto antepondo-se ao nome do radical a

ele ligado.

Exemplos:

Exemplos: bromo-metano H C N H C Br 3 C 3 ou brometo de metila
Exemplos:
bromo-metano
H
C
N
H
C
Br
3 C
3
ou
brometo de metila
H
C
CH
C
N
cianeto de vinila
2
bromo-etano
H
C H
BrBr
3 C
2
NITROCOMPOSTOS
ou
brometo de etila
São
compostos
que
possuem
o
grupo
funcional – NO 2, denominado de nitro.
Exercícios:
Exemplos:
01) O nome do composto abaixo é:
H
C
N O
3
2
H
C CH
C H
2 CH
CH 3
3
C
C H
N O
H 3
2
2
CH 3
Cl
A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da
a) 2-metil pentano.
palavra nitro seguida do nome do hidrocarboneto
b) 2-cloro-4-metil pentano.
c) 2,3-dicloro-metil pentano.
a ele ligado.
d) 2-cloro hexano.
Exemplos:
e) 2,4-dimetil pentano.
H
N O
2 nitro metano
3 C
02) Segundo a IUPAC, o composto abaixo é
chamado de:
C
C H
N O
2 nitroetano
H 3
2
H
H
C CH
C
H
C CH
C H
Br
3
2
3
2
1-nitro-2-metilpropano
CH 3
CH 3
N
O
2
a) brometo de n-propila.
OUTRAS
FUNÇÕES
b) brometo de isopropila.
HALETOS ORGÂNICOS
c) 2-metil-butano.
d) 1-bromo-2-metil propano.
São compostos obtidos quando se
substitui um ou mais átomos de hidrogênio do
hidrocarboneto por átomos dos halogênios.
Exemplos;
e) 3-bromo-2-metil propano.
ANIDRIDOS DE ÁCIDO
São compostos obtidos pela desidratação
intermolecular de ácidos carboxílicos.
H
Br
3 C
O
H
C H
BrBr
3 C
2
R
C
R
O
OH
O
+ H
H
2 O
CH
C H
3 C
2
O
H
C
R
C
R
CH 3
Br
O
O
anidrido
A
nomenclatura
IUPAC
considera
o

halogênio como sendo um radical.

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A IUPAC recomenda que seu nome seja

igual ao(s) do(s) ácido(s) que o originou

precedido do termo anidrido.

Exemplos:

Neste caso as funções obedecem a uma

ordem de prioridades.

A ordem de preferência, segundo a IUPAC,

das principais funções é:

O H C C 3 O H C C 3 O anidrido etanóico
O
H
C
C
3
O
H
C
C
3
O
anidrido etanóico

ácido-amida-aldeído-cetona-amina-álcool-haleto

Exemplos:

ácido-amida-aldeído-cetona-amina-álcool-haleto Exemplos: 01)(Covest-2006) Diversas substâncias orgânicas são

01)(Covest-2006) Diversas substâncias orgânicas são responsáveis pelos odores, os quais, na maioria dos casos, estão diretamente relacionados ao processo de reprodução de plantas (odor de flores e frutas), insetos (feromônios) e animais. Observe as estruturas abaixo e indique a alternativa que apresenta a nomenclatura correta.

O O C CH C H C C H H 3 3 2 C OH
O
O
C
CH
C
H
C
C H
H 3
3
2 C
OH
O
NH
H
C
C
2
3
O
ácido-2-aminopropanóico
anidrido etanóico propanóico
C
C
C H
CH 3
H 3
O
OH
COMPOSTOS DE GRIGNARD
3-hidroxi-2-butanona
É todo composto que possui RMgX.
Exemplo:
H
Mg Br
3 C
onde:
• R é um radical orgânico.
• X é um halogênio (Cl, Br ou iodo)
CH
3 OH
A IUPAC recomenda a seguinte regra:
CH
3 CH CH
2 CHCH
CH CH
3
nome do
magnésio
halogeneto de nome do
radical
feromônio praga do coqueiro
(Rhynchophorus palmarum)
O
Exemplo:
CH
3 CH
2 CH
2 C
O CH
CH
CH
2 (
2 )
3
3
H
Mg Br
aroma do morango
3 C
brometo de metilmagnésio
CH
3 CH
3
O
H
C
C H
Mg Br
CH
CH CH CH
C
CH
C
3
2
3 C
2
2
H
brometo de etilmagnésio
feromônio de trilha da formiga
(Trigona subterranea)
feromônio de trilha da formiga (Trigona subterranea) FUNÇÕES MISTAS É quando temos a presença de vários

FUNÇÕES MISTAS

É

quando

temos a presença de vários

grupos funcionais.

O H CH C 3 C OH NH 2 amina e ácido carboxílico
O
H
CH
C
3 C
OH
NH
2
amina e ácido carboxílico

6,6-dimetil-2-hexen-4-ol, pentanoato de butila, 3,7-dimetil-2,6-octadienal.

b) 6-metil-2-hepten-4-ol, butanoato de pentila, 3,7- dimetil-2,6-octadienal.

c) 2-octen-4-ol, butanoato de pentila, 2,6- decadienal.

d) 6-metil-2-hepten-4-ol, pentanoato de butila, 3,7- dimetil-2,6-octadienal. e) 6,6-dimetilexen-4-ol, butanoato de pentila, 2,6- decadienal.

a)

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02) (FESP-90) 3,01 x 10 23 moléculas de um composto orgânico, tem massa igual à 27g. Essa substância pode ser: Dados: H = 1g / mol; C = 12g / mol; O = 16g / mol

a) 1-propanol ou metoxi-etano.

b) etanóico ou metanoato de metila.

c) propanal ou propanona.

d) ciclo-butano ou butano.

e) 1-butino ou ciclo-buteno

03)(Covest-2007) Analise as estruturas abaixo.

Série homóloga dos alcenos

CH 2 = CH 2

CH 2 = CH – CH 3

CH 2 = CH – CH 2 – CH 3

CH 2 = CH – CH 2 – CH 2 – CH 3

Série homóloga dos alcinos

OH B) A) H O H H O H C C H C CH 3
OH B)
A)
H
O
H H
O H
C
C H
C
CH
3 C
C C
H
3
OH
O
C C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
H C
H
H
D)
C
C)
H
O
C C
N
H C
H
H
CH
2 CH
C
3 C H
2 C
3 C
H
CH
2 CH
3
H
H
H
H
H
H

CH CH

CH ≡ C – CH 3 CH ≡ C – CH 2 – CH 3
CH ≡ C – CH 3
CH ≡ C – CH 2 – CH 3
CH ≡ C – CH 2 – CH 2 – CH 3
Série homóloga dos ácidos carboxílicos
H – COOH
CH 3 – COOH
CH 3 – CH 2 – COOH
CH 3 – CH 2 – CH 2 – COOH
0
0
A
estrutura A apresenta duas
funções orgânicas: álcool e ácido
carboxílico, ligadas a um anel
aromático.
1
1
O
composto B também apresenta
duas funções orgânicas: cetona e
éster.
2
2
O
composto C é uma amina terciária:
trietilamina. As aminas apresentam
à medida que aumenta a cadeia carbônica.
um
caráter básico devido ao par de
elétrons livre do nitrogênio.
3
3
O
composto D é um aldeído.
SÉRIE ISÓLOGA
4
4
Se
misturarmos os compostos A e C,
em um solvente orgânico, deverá
ocorrer a formação de um sal
orgânico.
grupos H
2 .

Os compostos formadores de uma série

homóloga são chamados de homólogos entre si;

suas propriedades químicas são semelhantes,

pois pertencem à mesma função química, e suas

propriedades físicas vão variando gradativamente

É uma seqüência de compostos orgânicos que diferem entre si por um ou mais

SÉRIES ORGÂNICAS

SÉRIE HOMÓLOGA
SÉRIE HOMÓLOGA

É uma seqüência de compostos orgânicos que pertencem à uma mesma função e que diferem entre si por um ou mais

grupos CH

2 .

Exemplos:

Série homóloga dos alcanos

CH

4

Exemplos:

H

3 C – CH 2 – CH 3

H

2 C = CH – CH 3

HC C – CH 3

Os compostos formadores de uma série

isóloga são denominados de isólogos entre si.

Eles diferem pela saturação ou pela ciclização.

Em geral suas propriedades físicas são

CH 3 – CH 3

semelhantes, pois as massas moleculares são

CH 3 – CH 2 – CH 3

próximas. Suas propriedades químicas são

CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3

diferentes, pois a estrutura molecular vai

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SÉRIE HETERÓLOGA

04)(UFES)

Com

podemos afirmar que:

relação

às

séries

orgânicas,

É um conjunto de compostos orgânicos que pertencem a funçõs diferentes e que possuem o mesmonúmero de átomos de carbono.

Exemplos:

CH 3 – CH 3

CH 3 – CH 2 OH

a) os compostos de uma série heteróloga são diferentes porque derivam de diferentes hidrocarbonetos.

b) os compostos de uma série homóloga

não obedecem à mesma fórmula geral. c) séries heterólogas são constituídas de compostos de funções diferentes, mas derivadas do mesmo hidrocarboneto.

d)

séries homólogas são constituídas de compostos de mesma função orgânica, e suas fórmulas diferem de um ou mais grupos H 2 .

CH 3 – CHO CH 3 – COOH e) Nos exemplos, todos possuem dois átomos
CH 3 – CHO
CH 3 – COOH
e)
Nos exemplos, todos possuem dois átomos de
carbono.
Exercícios:
01)(Cesesp-PE) Dentre os compostos: CH 4 (1);
C 2 H 6 (2); C 2 H 4 (3); C 3 H 8 (4); C 2 H 2 (5); C 4 H 10
(6) C 3 H 6 (7); C 3 H 4 (8); C 5 H 12 (9); C 4 H 8 (10),
quais pertencem a uma série homóloga?
a) 1, 3, 5, 7 e 9.
b) 2, 4, 6, 8 e 10.
c) 3, 4, 5, 9 e 10.
d) 1, 2, 4, 6 e 9.
e) 4, 5, 6, 7 e 8.
02)(UCMG)
Com
relação
aos
compostos
seguintes:
C
C
C
2 H 6
2 H 4
2 H 2
C
C
C
3 H 8
3 H 6
3 H 4
C
C
C 4 H 10
4 H 8
4 H 6
É correto afirmar
que as horizontais e
verticais representam, respectivamente,
séries:
a)
heterólogas, isólogas.
b)
heterólogas, homólogas.
c)
homólogas, isólogas.
d)
isólogas, heterólogas.
e)
isólogas, homólogas.

03)(Cesgranrio-RJ) Considere duas séries de hidrocarbonetos, uma homóloga e outra isóloga, de massas moleculares crescentes. Em cada uma delas, o pentano tem como antecedentes:

séries isólogas são constituídas de compostos de mesma função orgânica, e suas fórmulas diferem de um ou mais grupos CH 2 .

a)

b)

c)

d)

e)

Série homóloga

C

C

C

C

C

4 H

4 H

4 H

5 H

5 H

10

10

10

10

12

Série isóloga

5 H

5 H

4 H

6 H

6 H

C

C

C

C

C

10 .

8

8

.

.

12

14

.

.