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Química Orgânica – Estudo do Carbono

AULA 4 Química orgânica é um segmento básico para entender o mundo, por meio
do estudo da estrutura, composição e síntese de compostos de carbono.
Toda substância orgânica tem carbono em sua composição. Mas nem todo
composto que possui carbono é orgânico. Principais propriedades do carbo-
no: faz ligações covalentes e forma cadeias moleculares.

Principais itens de estudo: funções, reações orgânicas e combustíveis

Química orgânica: o carbono presente nos combustíveis

Os combustíveis são formados por vida orgânica de eras passadas do planeta. Um exemplo é o
petróleo: substância oleosa, de cor escura, viscosa, constituído por uma mistura de diversos compos-
tos químicos diferentes. O principal uso do petróleo é como fonte de energia, pois dele são extraídos
os combustíveis como o gás de cozinha, a gasolina, o óleo diesel e o querosene. Do petróleo também
são obtidos óleos e graxas lubrificantes, vários tipos de solventes, parafina, asfalto e matéria-prima
para a indústria petroquímica. Esta indústria utiliza principalmente os hidrocarbonetos insaturados na
produção de resinas plásticas, borracha artificial, corantes, detergentes, medicamentos, inseticidas,
explosivos, tintas e solventes.
Acredita-se que o petróleo tenha sido formado há milhões de anos, nos oceanos primitivos, pela
decomposição de restos de animais e vegetais marinhos. Com o passar dos séculos, estes restos fo-
ram decompostos, sem a presença do oxigênio e soterrados por areia e lodo. Da sua decomposição
restaram moléculas formadas principalmente por carbono e hidrogênio (hidrocarbonetos). Os hidrocar-
bonetos do petróleo são formados exclusivamente por carbono (símbolo químico C) e por hidrogênio
(símbolo H), em moléculas onde o carbono faz 4 ligações e o hidrogênio apenas uma. O carbono é um
átomo que pode fazer ligações entre si, formando longas cadeias carbônicas.
No caso dos combustíveis, a indústria petroquímica utiliza processos como o craqueamento ca-
talítico para converter algumas frações do petróleo que são mais pesadas em frações mais leves. O
craqueamento catalítico é um processo que permite “quebrar” moléculas de óleo (com 14 a 18 átomos
de carbono na cadeia) em cadeias menores, com ajuda de um catalisador, de modo que possam existir
duas ou mais moléculas de gasolina. Isto porque, nos derivados do petróleo existe mais óleo diesel do
que os octanos da gasolina, porém o consumo de gasolina é maior que o consumo de óleos. Nesta
perspectiva, o craqueamento passa a ser importante economicamente, pois converte frações mais pe-
sadas de petróleo em compostos de grande demanda.

Química 3 - Aula 4 51 Instituto Universal Brasileiro


Química Orgânica – Estudo do Carbono
Química orgânica Inorgânica e a Química Orgânica; entre
eles, temos alguns exemplos: CO2 (dióxi-
do de carbono), CO (monóxido de car-
bono), carbonatos (CaCO3 e outros),
carbetos metálicos (AI4C3, CaC2 etc.),
cianetos, SiC (carbeto de silício - car-
borundum), CS2 (sulfeto de carbono).

Síntese da ureia

Acreditava-se, naquela época, que


os compostos orgânicos não poderiam ser
produzidos. Essa teoria foi derrubada pelo
químico alemão Friedrich Wöhler, que, em
1828 realizou a síntese da ureia, um com-
posto orgânico excretado na urina. Ele ob-
Os alquimistas, na Idade Média, já haviam teve ureia, fazendo reagir três compostos
notado a existência de certos compostos ape- inorgânicos (de origem mineral): o cianeto
nas em seres vivos ou obtidos a partir destes, de chumbo II, a amônia e a água, subme-
porém nunca livres na natureza. Assim, o álcool tidos ao aquecimento. Obteve o cianato de
foi identificado como um dos produtos da fer- amônio, que, aquecido, produziu ureia.
mentação da uva, na produção de vinho, mas
nunca encontrado livre na natureza; o açúcar, NH2
Δ
extraído da beterraba (mais tarde da cana), mas NH4OCN O=C
nunca encontrado livre na natureza. cianato de amônio NH2
ureia
Em 1777, Bergmann, um alquimista fa-
moso na época, escreveu um livro de Química, O cianato de amônio é um sal de amônio
classificando, pela primeira vez, os compostos, do ácido ciânico HOCN, sal tipicamente inor-
em inorgânicos e orgânicos. Os compostos gânico que, pelo aquecimento, se transforma
inorgânicos seriam os encontrados na natureza em composto orgânico. Com isso, descobri-
(e nos seres vivos), enquanto os compostos or- ram que compostos orgânicos poderiam ser
gânicos seriam encontrados apenas nos orga- obtidos em laboratórios, em ausência de or-
nismos vivos. A Química Inorgânica estudaria ganismos vivos. A partir desse instante, com-
apenas os compostos inorgânicos e a Química postos orgânicos passaram a ser sintetizados
Orgânica estudaria os compostos orgânicos. em laboratório aos milhares e, hoje em dia,
conhecem-se cerca de 1.200.000 compostos
orgânicos sintetizados, enquanto os inorgâni-
cos existem em torno de 100.000.
Ureia

Há uma série de compostos que A ureia é um composto orgânico,


possuem carbono, mas são estudados pertencente ao grupo funcional das ami-
na Química Inorgânica; são os denomi- das. Ela é, na verdade, uma diamida do
nados intermediários entre a Química ácido carbônico (possui dois grupos

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NH2 ligados a um radical acila). Por ser uma por um processo conhecido hoje como
diamida, ela tem um caráter um pouco mais síntese de Wöhler, que se trata somente
básico que as amidas comuns. Entenda isso do aquecimento do cianato de amônio,
através das fórmulas estruturais abaixo: que é encontrado no reino mineral.
O O O
H C H H C C NH2
Δ
NH4OCN O C
O O O NH 2 H2N NH 2
Cianato de NH2
Ácido carbônico Monoamida de Diamida de Ureia
amônia
ácido carbônico ou ácido carbônico
ácido carbâmico ou Ureia
A partir daí, os cientistas passaram
Ela é um sólido branco, cristalino a produzir outros compostos orgânicos
e solúvel em água. Seu nome químico, em laboratório. Hoje, ela é produzida in-
segundo as regras de nomenclatura da dustrialmente a partir do CO2 e do NH3:
IUPAC (União Internacional de Química
Pura e Aplicada), é diaminometanal.
NH2
200º
CO2 + 2 NH3 100 atm O C + H2O
NH2

Usos e aplicações da ureia:


• produção de chuva artificial;
• umectante;
• hidratante em cremes e pomadas
cosméticas;
A primeira vez que ela foi sintetizada, • produção de fertilizantes agrícolas;
em 1828, por Friedrich Wöhler (1800-1882), • na alimentação do gado;
foi considerado um marco na história da • como estabilizador de explosivos;
Química Orgânica. Isso porque, no início do • na produção de resinas e medica-
século 19, nasceu uma ideia errada, deno- mentos (sedativos, hipnóticos etc.).
minada Pela teoria da força vital, Segundo
essa teoria, na alguns compostos orgânicos
que não podiam ser formados em laborató-
rio, ou seja, não podiam ser formados sob
a influência de forças físicas e químicas co-
muns. Mas seria necessária a intervenção
de uma força vital particular que só existia
dentro de seres vivos: animais e vegetais.
A ureia era considerada um compos-
to assim, visto que ela é o produto final do
metabolismo de proteínas na maioria dos
animais vertebrados, sendo eliminada por
meio da urina. Por exemplo, nos seres hu-
manos ela corresponde à taxa de 2% a
5% em massa da composição da urina.
No entanto, Wöhler conseguiu prepa-
rar a ureia em seu laboratório, sem a inter-
venção de qualquer força vital. Ele fez isso

Química 3 - Aula 4 53 Instituto Universal Brasileiro


De acordo com os esquemas já estuda-
Você pode observar em casa, dos, podemos representar o átomo de carbono
uma reação que identifica a presença com os 4 elétrons na camada de valência:
do carbono nos compostos orgânicos:
aquecendo açúcar para fazer cara-
melo! A base do açúcar é a sacarose C
(C12H 22O11), que, ao ser aquecida, pro-
duz carvão, uma das formas mais re-
correntes do carbono. Veja a reação:
Tipos de ligação de carbono
C12H22O11 12 C + 11 H2O De acordo com o primeiro postulado,
Sacarose carvão água o carbono pode estabelecer ligações de 4
maneiras diferentes.
1ª O carbono pode fazer 4 liga-
ções simples:
Estudo do carbono
C

Metano

2 a O carbono pode fazer 2 liga-


O átomo de carbono, como já foi estuda- ções simples e 1 ligação dupla:
do amplamente, possui número atômico igual a 6
e, portanto, possui 6 elétrons, sendo 2 na cama- C
da K e 4 na camada L. Como o carbono possui 4
elétrons na última camada eletrônica (camada 3 a O carbono pode fazer 2 liga-
de valência) ele é considerado tetravalente. ções duplas
C
Átomo de carbono
Dióxido de carbono (gás carbôni-
co) - CO2

4 a O carbono pode fazer 1 ligação


simples e 1 ligação tripla:
6 Prótons 6 Nêutrons 6 Elétrons C

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Compostos moleculares átomos de carbono entre si, ocorrendo en-
cadeamento. Assim, dois átomos de carbo-
O carbono, estando na coluna IV da no, unindo-se por ligações simples, deixam
Tabela Periódica, combina-se tanto com os 6 elétrons livres para 6 covalências:
elementos da esquerda quanto com os da x
direita da Tabela Periódica. As combina- C C formam
x
x x
C x Cx
ções de carbono diretamente com os me- x
x

tais são menos frequentes que com os não


metais.
ou C C
Com os metais forma compos-
tos iônicos e com os não metais forma
compostos moleculares. Isto pode acontecer indefinidamente,
e podemos ter vários exemplos de enca-
Assim, por exemplo, AI4C3, carbeto de deamento, como:
alumínio, é iônico e CO2, CH4, C2H2 são mo-
leculares. Observemos as estruturas dos
compostos citados. C C C C C C C

Al4 C 3 CH 4
Al +++C ---- H
x
H C
Al +++C ---- H C x
x
H H C H
Al +++C ---- x
H H C C C C

CO2 C 2H 2 C
xx xx
x
x Ox x Cx x Oxx Hx C Cx H
H C C H
Veja o caso do Butano:

Como vemos, o carbono, nos compostos


moleculares, pode efetuar ligações simples,
duplas e triplas. Uma das propriedades do
carbono é ligar-se a outro átomo de carbono
formando cadeias que podem ser bastante
grandes. Assim, obedecendo à tetra valência
do carbono, podemos escrever uma cadeia
bastante longa de carbono. Cada átomo de
carbono pode ter seus 4 elétrons de valência
representados por 4 traços, isto é, por 4 cova- Note-se que são ilimitadas as possibilida-
lências, pois cada elétron do carbono liga-se des de se formar uma cadeia carbônica, pois os
a um elétron de outro átomo, formando uma átomos não se ligam necessariamente numa úni-
covalência, como no caso do CH4. Portanto, ca direção, como mostra o último exemplo visto.
representando o carbono assim:
Classificação dos carbonos
nas cadeias orgânicas
C ou C
Dependendo da localização do átomo
de carbono em uma cadeia orgânica, e do
Podemos idealizar a ligação de vários número de ligações que mantém com outros
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átomos de carbono, qualquer que seja o tipo
de ligação, ele pode ser classificado como pri- A seguir, temos exemplos dos tipos
mário, secundário, terciário e quaternário. de carbono numa mesma cadeia:
Nas fórmulas estruturais, os traços livres
1
representam as ligações com o hidrogênio. C

a) Carbono primário: É aquele 1 2 4 2 3 1


C C C C C C
que se encontra ligado a, no máximo, 1
outro átomo de carbono. 1 1
C C
Exemplos:
P P P P
1 é carbono primário.
C C C C
2 é carbono secundário.
3 é carbono terciário.
P
C C
4 é carbono quartenário.
C
P P
Veja um outro exemplo, onde os
b) Carbono secundário: É aquele átomos de carbono estão numerados.
que se encontra ligado a 2 outros áto-
mos de carbono. 13
C
Exemplos: 1 2 3 4 5 6 7 8
C C C C C C C C
C C C C C C 9 10 11
s s
C C C
12
C
C s

C C Podem-se localizar:
s s
Carbonos primários (ligados ape-
c) Carbono terciário: É aquele nas a um outro átomo de carbono)1, 8, 9,
que se encontra ligado a outros três 11, 12, e 13.
átomos de carbono. Carbonos secundários (ligados a
Exemplos: outros dois átomos de carbono) 5, 7, 11.
Carbonos terciários (ligados a ou-
C C C C C C tros três átomos de carbono) 2, 3, 6, 10.

T T No exemplo acima não ocorre ne-


C C
nhum caso de carbono quaternário (liga-
do a outros quatro átomos de carbono).
d) Carbono quaternário: É aquele
que se encontra ligado a quatro outros
Como já vimos no início da aula, além
átomos de carbono.
de ligações simples, o carbono pode ligar-se
Exemplos:
a outro átomo de carbono por ligação dupla
C
ou tripla. Assim, por exemplo:
Q C C
C
C C C C C
C C C C
Q C
C
A B

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C C C C

A B
Não confunda a tetravalência do
No primeiro exemplo, vemos uma carbono com o seu número de oxidação.
dupla ligação na cadeia e, no segundo
exemplo, há uma tripla ligação. Como se recorda, o número de oxida-
ção de um átomo depende do tipo de liga-
ção do mesmo num determinado composto.
Por outro lado, o carbono é sempre tetra-
valente, isto é, há sempre 4 elétrons seus
combinando-se com outros átomos.
No composto CH4, o carbono possui n°
Ao escrever uma cadeia carbônica, de oxidação igual a - 4, pois cada hidrogênio
observe sempre a tetravalência do carbono. possui número de oxidação +1.

Assim, no primeiro exemplo, a dupla liga- -4 +4

ção pertencendo aos dois carbonos A e B, que


CH4
se ligam por meio da mesma, dá chance a que
sobrem apenas 2 covalências para cada um
No composto C2 H6, cada carbono
deles, sendo que uma dessas duas é gasta na
possui número de oxidação - 3, pois te-
ligação com outro carbono, ficando disponível
mos - 6 para 2, carbonos, portanto - 3 para
apenas 1 covalência para cada um deles.
cada um.
No segundo caso, os carbonos A e B li-
gam-se por uma ligação tripla e, como a tri-
pla é contada para A e B, sobra para cada um -6 +6
C2H6
destes átomos apenas 1 covalência, como se
nota, covalência essa que serve para ligar A e
B à cadeia. No composto C2 H2, cada carbono
possui número de oxidação - 1.
Veja, na mesma fórmula já repre-
sentada, quais os átomos de carbono
-2 +2
com ligações simples, dupla e tripla.
C2H2
13
C
1 2 3 4 5 6 7 8
No composto H3C Cl, O carbono pos-
C C C C C C C C
sui número de oxidação - 2.
9 10 11
C C C
12 +3 -2 -1
C H3C CI

-Ligações simples ocorrem nos car-


bonos: 3, 9, 10, 11, 12, 13 Note-se que em todos os com-
-Ligações duplas ocorrem nos car- postos que acabamos de apresentar,
bonos: 1, 2, 6, 7, 8 o carbono é tetravalente, isto é, possui
-Ligações triplas ocorrem nos carbo- 4 elétrons ligando-se a outros átomos.
nos: 4 e 5 Assim, nos referidos compostos, temos:

Química 3 - Aula 4 57 Instituto Universal Brasileiro


Enquanto isso, compostos como clo-
H H H rofórmio H 3CCl, açúcar C 12 H 22 O11 ,com-
H C H H C C H postos tipicamente moleculares, ao serem
H H colocados em água, suas moléculas cons-
H
tituintes permanecem intactas, não ocor-
H rendo, obviamente, dissociação:
H C C H H C CI
H H 2O
H3C CI nada ocorre
H 2O
C12H22O11 nada ocorre
Elementos organógenos
Os elementos organógenos são um O clorofórmio, no caso, nem se mistura
conjunto de 4 elementos que formam pra- com a água. É preciso notar que o açúcar co-
ticamente todos os compostos orgânicos. mum se dissolve em água, mas não se disso-
São eles: C, H, O, N. cia. Suas moléculas permanecem intactas em
• O carbono é tetravalente, faz sem- mistura com moléculas de água.
pre 4 ligações. Observação: Alguns compostos orgâni-
• O hidrogênio é monovalente, faz so- cos são iônicos, como os ácidos, bases e sais
mente uma ligação. orgânicos, que veremos posteriormente.
• O oxigênio é bivalente, faz sempre
2 ligações. 2ª Solubilidade
• O nitrogênio é trivalente, faz sempre
3 ligações. Os compostos orgânicos são, em geral,
Além desses elementos, há outros que insolúveis em água e solúveis nos chama-
também formam compostos orgânicos, só que dos solventes orgânicos.
em menor número, como o enxofre (S), biva-
Solventes orgânicos
lente; o fósforo (P), trivalente; e os halogê-

nios: cloro, bromo e iodo, monovalentes.
Álcool, éter, acetona, benzeno,
gasolina e outros.
Propriedades características Os compostos inorgânicos são geral-
dos compostos orgânicos mente insolúveis nos solventes orgâni-
cos e solúveis em água. Note-se que os
1ª Tipo de ligação química inorgânicos são ou iônicos ou moléculas for-
temente polares, e a água, fortemente polar,
A maioria dos compostos orgânicos é dissocia os compostos iônicos e rompe as
formada por ligação covalente, isto é, os moléculas polares fortes. É bastante antigo
compostos são moleculares, ao passo que os o dito: “o semelhante dissolve o semelhan-
compostos inorgânicos, na maioria, são iôni- te”, ou, em latim, “símilis simili”.
cos. Assim, os compostos inorgânicos NaCI, Em decorrência de grande número dos
CaBr2, KNO3 são iônicos e, ao serem coloca- compostos inorgânicos ser iônico, a maior
dos em água, dissociam-se: parte dos mesmos encontra-se, nas condições
ambientais, no estado sólido.
H 2O Como resultado da ligação covalente, a
Na CI (sólido) Na+ + CI-
H 2O
maioria dos compostos orgânicos encontra-se,
Ca Br2 (sólido) Ca++ + 2 Br- em condições ambientais, no estado líquido.
H 2O Quando o peso molecular for muito pequeno,
KNO3 (sólido) K+ + NO3- teremos estado gasoso, como no caso de CH4,
C2H6, C2H2, e quando o peso molecular for mui-
Química 3 - Aula 4 58 Instituto Universal Brasileiro
to grande, teremos estado sólido, como é o 5ª Isomeria
caso do açúcar, C 12H 22O11. Os sais orgâni-
cos, pelo fato de serem iônicos, são sólidos Em Química Orgânica, é muito frequente
também, em condições ambientais. o fenômeno da isomeria, raro entre os com-
postos inorgânicos.
3ª Estabilidade térmica A palavra isomeria vem do grego (iso
= igual e meros = partes) e significa o fato
Os compostos orgânicos são tão está- de dois ou mais compostos terem a mesma
veis quanto os inorgânicos. Isto decorre di- fórmula bruta, mas serem diferentes, isto é,
retamente do tipo de ligação que prevalece terem diferentes estruturas. Assim, se escre-
nos referidos compostos. Assim, a 500 °C, vermos a fórmula bruta C2H6O, isto nada sig-
poucos são os compostos orgânicos que re- nificará (fórmula bruta é o total de átomos de
sistem. Os que conseguem resistir a essa cada espécie que constitui a substância), pois
temperatura são os poucos compostos or- com a fórmula bruta C2H6O podemos nos re-
gânicos iônicos, como os sais orgânicos, ferir a dois compostos: álcool etílico e éter
como exemplo o acetato de sódio. A maioria dimetílico, bem diferentes entre si.
dos compostos orgânicos, antes de chegar
a essa temperatura, sofre decomposição,
H H H H
como é o caso do açúcar (sacarose) que,
ao ser aquecido, se decompõe em carvão H C C OH H C O C H
(carbono) e vapor d’água:
H H H H
álcool etílico éter dimetílico
C12H22O11 Δ 12C + 11H2O
isômeros
O acetato de sódio, a essa tempera-
tura, se funde (é sal orgânico). Em contra- Note-se que entre os compostos inor-
posição, a maioria dos compostos inorgâni- gânicos o fenômeno da isomeria é raro,
cos, sendo iônicos, suportam temperaturas como por exemplo: ácido ciânico HOCN
elevadíssimas sem se decompor. É o caso e isociânico HNCO. Assim, a quase totali-
conhecido do cloreto de sódio, que, a dade dos compostos inorgânicos pode ser
800°C, se funde sem sofrer decomposição representada pela fórmula bruta, como é
e, a cerca de 1400°C, entra em ebulição o caso de H 2SO4, HN0 3 que representam,
sem se decompor. respectivamente, os compostos ácido sul-
fúrico e ácido nítrico.
4ª Velocidade das reações

Decorrentes diretamente do tipo de li- Estruturas e cadeias carbônicas


gação, os compostos inorgânicos têm, de
um modo geral, reações rápidas, pois são Simplificação de fórmulas estruturais
reações entre íons. Os compostos orgâni-
cos têm reações lentas, de um modo geral, Às vezes, a fórmula estrutural plana de
pois são reações entre moléculas (estas um composto orgânico pode se tornar muito
precisam ser quebradas inicialmente, para longa e complexa, se representarmos todas
reagirem). Daí as reações orgânicas, comu- as ligações entre os átomos. Por essa razão,
mente, serem possíveis com a ajuda de fato- é comum não representarmos algumas liga-
res externos, como temperatura, catalisador ções, colocando apenas um átomo ao lado
etc. As reações dos compostos inorgânicos, do outro.
geralmente, se dão a frio, sem a ajuda de Observe a seguir alguns exemplos das
fatores externos. simplificações que são feitas usualmente:
Química 3 - Aula 4 59 Instituto Universal Brasileiro
Observe os exemplos a seguir:
a) H H H H H
a) H H
H C C C C C H
H C C H
H H H H H
ou
ou C C
H3C C C C CH3 H H
H2 H2 H2
ou
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 b) H O H
O
ou até C C ou
CH3 (CH2)3 CH3 H H

b) H c) H H
O
H C C ou H3C - COOH H H C H H H3C OH
OH H C C C C ou
H
H H C C H OH

H H
c) H H H

H C C C C C N
H N H d) H H

H H H C H H C H
ou
C C C C
H H H2 ou ou
C C C C
H2C C C C CN
NH2 H C H H C H

H H
Quando os carbonos da cadeia se ligam
de modo a formar um ciclo, pode-se levar H
adiante a simplificação, desenhando apenas
H C H
a forma geométrica da cadeia e considerando
os seguintes aspectos: C C
• Cada vértice da figura geométrica re- ou
C C
presenta um átomo de carbono. A linha entre
H C H
os vértices representa o tipo de ligação.
• Átomos de hidrogênio não precisam H
ser representados, pois fica implícito que as
ligações que não forem representadas estão
sendo feitas com hidrogênio.
Cadeias carbônicas
• Outros átomos, ou grupos de átomos
diferentes de hidrogênio, devem ser represen- Vimos, há pouco, que os átomos de carbo-
tados com suas respectivas ligações. no podem ligar-se entre si de várias maneiras.
• No caso de um núcleo aromático Daí, resultam sequências de carbono as mais va-
onde existe ressonância, os elétrons pi (π) riadas, que denominamos cadeias carbônicas.
ressonantes podem ser representados por um As cadeias carbônicas podem ser
círculo. classificadas em dois grandes grupos:
Química 3 - Aula 4 60 Instituto Universal Brasileiro
• Cadeias acíclicas ou abertas.
Cadeia insaturada Cadeia insaturada
• Cadeias cíclicas ou fechadas.
C C C C C C C C C C
1ª Cadeias acíclicas ou abertas
C
São aquelas em que, seguindo os áto-
mos de carbono em qualquer direção, se
encontra sempre um átomo de carbono b) Quanto à natureza dos elementos:
no ponto final da cadeia. • Homogênea: se houver apenas áto-
mos de carbono.
• Heterogênea: se houver um elemen-
C C C C to qualquer entre dois átomos de carbono.

Cadeia homogênea
C C C C
C C C C C
C C
C
Observe-se que, na verdade, a cadeia
carbônica é em zigue-zague, onde o ângulo Cadeia homogênea
entre duas ligações sucessivas é de 109° 28’. H H H H H

H C C C C C H
C 109º 28’ C C H H C H OH H H
H
C C C Cadeia heterogênea

C C C O C C

Escrevemos os carbonos em linha reta,


para simplificar a exposição. Cadeia heterogênea

As cadeias carbônicas acíclicas (ou


abertas) se classificam do seguinte modo: C C N C

H
saturada
a) Quanto à saturação.
Cadeias insaturada
homogênea
Note-se que no segundo exemplo de cadeia
Carbônicas b) Quanto à natureza dos
Acíclicas ou elementos. heterogênea homogênea há um grupo NH preso a carbono da
Abertas c) Quanto à disposição normal cadeia. Na cadeia heterogênea, o elemento dife-
dos átomos de carbono. ramificada rente do carbono é denominado heteroátomo.

a) Quanto à saturação a cadeia é: c) Quanto à disposição dos átomos


• Saturada: quando todos os carbonos de carbono:
se ligam por simples ligações. • Normal: apenas carbonos primário e
• Insaturada: se houver uma ou mais, secundário (a cadeia é homogênea).
duplas ou triplas ligações. Exemplos: • Ramificada: apresenta carbonos ter-
ciários e quaternários.
Cadeia saturada Cadeia insaturada

Cadeia normal
C C C C C C C C C

C C C C C C

Química 3 - Aula 4 61 Instituto Universal Brasileiro


Cadeia ramificada

C
C
C C
C C C C C
C C
C

H
Cadeia normal C
H H H H HC CH ou
H C C C C OH HC CH
H H H H C
H
núcleo benzênico
Cadeia normal
H H H H
Note-se que o núcleo benzênico é um
H C C C C H
tipo de cadeia homocíclica em que temos 6
H H CI H carbonos formando um hexágono, ligados en-
tre si por duplas e simples ligações alternadas.
Cadeia ramificada
• Cadeia homocíclica aromática:
H H H H
quando possui um ou mais núcleos benzê-
H C C C C H nicos, podendo ser de núcleos isolados e de
núcleos condensados. São de núcleos isola-
H H H C H H
dos quando os núcleos benzênicos estão li-
H gados por ligação covalente e são de núcleos
condensados, quando os núcleos benzênicos
2ª Cadeias cíclicas ou fechadas possuem átomos de carbono comuns:

Percorrendo-se tais cadeias em certo H H


C C
sentido, não se encontra nelas um ponto final:
HC C C CH
ou
HC CH HC CH
C
C C C C
Cadeias
C C H H Dois núcleos
cíclicas Cadeia cíclica benzênicos
C C C C aromática isolados

H H
Formam um verdadeiro ciclo. Elas se C C
subdividem quanto à natureza dos átomos e HC C CH
quanto à saturação. Vejamos: ou
HC C CH
aromáticas C C
Cadeias Quanto à homocíclicas
alicíclicas H H Dois núcleos
Cíclicas natureza. heterocíclicas benzênicos
ou
Quanto à insaturadas condensados
Fechadas
saturação. saturadas
As cadeias homocíclicas alicíclicas
► a) Quanto à natureza: são as cadeias fechadas constituídas so-
• Cadeia homocíclica: é a cadeia cícli- mente de átomos de carbono, sem apre-
ca formada apenas de átomos de carbono. sentarem núcleos aromáticos (benzênicos),
Veja exemplos: conforme exemplificamos:
Química 3 - Aula 4 62 Instituto Universal Brasileiro
Além desses exemplos, há os compos-
tos de cadeia mista. São aqueles que pos-
C C C suem cadeia lateral e cíclica conjuntamente,
como vemos nos exemplos a seguir:
C C C C

C C
C C
Cadeias C C C C C
C C alicíclicas
C C

Cadeia mista, homocíclica,


• Cadeias heterocíclicas: são aque- homogênea e saturada
las que apresentam, pelo menos um hete-
roátomo (átomo diferente do carbono) na
cadeia cíclica. H H
Veja exemplo:
C H H
H
C C C C N C H
C C C C C C H
C C H H H H
C C C C
O N N Cadeia mista, heterogênia
e saturada

► b) Quanto à saturação
As cadeias cíclicas podem ser satu- H H
radas e insaturadas. São saturadas as ca- H C H
deias cíclicas que apresentam apenas liga-
C C
ções simples, entre os átomos do ciclo, e
são insaturadas as que apresentam uma ou H H
S
mais duplas ou triplas ligações na cadeia:
Cadeia mista,
heterocíclica e saturada
C
C C

C
C C
C C C C C

Cadeia saturada
C C
C
C
Cadeias mista, homogênea, homocíclica e
C C
C insaturada

C C
C C
C Veja a seguir, uma forma resumida e
Cadeias insaturadas simplificada no estudo da classificação das
cadeias carbônicas.
Química 3 - Aula 4 63 Instituto Universal Brasileiro
Classificação das cadeias carbônicas
As cadeias carbônicas dos compostos orgânicos classificam-se de acordo com os quadros a seguir:
Quanto à presença de
Quanto ao tipo de ligação Quanto à classificação dos
Cadeias carbônicas heteroátomo, átomo diferente de
entre carbonos carbonos
carbono, entre 2 carbonos
Saturada Normal Homogênea
Possui apenas ligações Possui apenas carbono Não possui heteroátomo.
simples entre carbonos. primário e secundário. Exemplo:
Abertas Exemplo: Exemplo:
ou O
acíclicas H O
N C C C H3C C C CH3 H3C C C CNH2
H H H2 H2
CH H 3

Insaturada Ramificada Heterogêneo


Possui pelo menos uma Possui pelo menos 1 carbono Possui heteroátomo.
ligação dupla ou tripla entre terciário ou quartenário. Exemplo:
Possuem no carbonos. Exemplo: Exemplo:
mínimo duas
extremidades H H2 H3C O C CH3
H3C C CH2 H3C C C CH3 H2
H
CH3

Quanto á presença de
Cadeias Cabônicas Classificação
núcleo aromático
Aromáticas Quanto ao número de núcleos Quanto à disposição dos vários
aromáticos núcleos
Possuem no mínimo
um núcleo (ou um anel) Mononucleares Isolados
aromático: ciclo com 6 Possuem apenas 1 núcleo aromático. Exemplo: O
Exemplo:
átomos de carbono liga- C
Fechadas dos por simples e duplas
ou alternadas, cujos elé-
Cíclicas trons sofrem ressonân-
cia (mudam de lugar o
tempo todo). Polinucleares Condensados
Exemplo: Exemplo:
C
H2

Quanto ao tipo de Quanto à classificação Quanto à presença de


ligação entre carbonos entre carbonos heteroátomos

Saturada Normal Homocíclica


Apenas ligação simples Apenas carbono Não possui
entre carbonos. secundário. hetereátomo.
Exemplo: Exemplo: Exemplo:

Não possuem H2 H2
H2C CH2 C
extremidades C
Alicíclicas H2C CH2

H2C CH2 H2C CH2 H2C CH2


Não possuem núcleo
aromático.
Insaturada Ramificada Heterocíclica
Pelo menos 1 dupla ou Pelo menos 1 carbono Possui heteroátomo
1 tripla ligação entre terciário ou quartenário. entre dois carbonos.
carbonos. Exemplo: Exemplo:
Exemplo:
H CH3 S CH2
H C
C
H2C CH2 H2C CH2
HC CH2

Química 3 - Aula 4 64 Instituto Universal Brasileiro


orgânicos seriam encontrados apenas
nos organismos vivos. A Química Inor-
gânica estudaria apenas os compos-
Por que cortar cebola nos faz chorar? tos inorgânicos e a Química Orgânica
estudaria os compostos orgânicos.

Estudo do carbono

O átomo de carbono, como já foi


estudado amplamente, possui número
atômico igual a 6 e, portanto, possui 6
elétrons, sendo 2 na camada K e 4 na
camada L. Como o carbono possui 4
elétrons na última camada eletrônica
(camada de valência) ele é considerado
Com certeza, cortar cebola não é tetravalente.
a coisa mais agradável que existe. Em
alguns casos, a irritação provocada nos Átomo de carbono
olhos é tão forte que é impossível conti-
nuar o que estava sendo feito. Isso se dá
pelo fato de que quando nós cortamos
a cebola, rompemos suas células, o que
faz com que determinados sulforetos e
enzimas sejam combinados, originando
o ácido sulfênico. É justamente esta a
substância responsável por nosso cho-
ro, pois a mesma evapora e entra em
contato com nossos olhos, que reagem
produzindo mais lágrimas, na tentativa
de amenizar a irritação.
6 Prótons 6 Nêutrons 6 Elétrons

• Alguns compostos que pos-


suem C e são estudados na Quími-
Química orgânica ca Inorgânica: CO2 , CO, CaCO3 e
outros. Esses compostos não pos-
Em 1777, Bergmann, um alqui- suem H na molécula.
mista famoso na época, escreveu • A maioria dos compostos or-
um livro de Química, classificando, gânicos é caracterizada essencial-
pela primeira vez, os compostos, mente pelos elementos: C, H, O.
em inorgânicos e orgânicos. Os • Podem também se ligar a ou-
compostos inorgânicos seriam os tros elementos, como o nitrogênio
encontrados na natureza (e nos se- (N), o enxofre (S), o fósforo (P). São
res vivos), enquanto os compostos chamados elementos organógenos.

Química 3 - Aula 4 65 Instituto Universal Brasileiro


Tipos de ligação Propriedades características
de carbono dos compostos orgânicos

Carbono primário - está liga- Os compostos orgânicos são in-


do a apenas um outro átomo de car- solúveis em água.
bono. São solúveis nos solventes or-
Carbono secundário - é o que gânicos: álcool, éter, acetona, gasoli-
está ligado a dois átomos de car- na, benzeno e outros.
bono.
Carbono terciário - está ligado Cadeias carbônicas
a outros três átomos de carbono.
Carbono quaternário - está Cadeia saturada quando todos os
ligado a outros quatro átomos de carbonos se ligam por simples ligações.
carbono. Insaturada se houver uma ou
mais, duplas ou triplas ligações.

Sim Heterogênea
Inclui heteroátomo
Homogênea
Não
Sim Insaturada
Aberta ou
Há alguma ligação
Acíclica ou
dupla ou tripla?
Alifática Classifica-
da segundo Saturada
critérios Não

Sim
pode ser (ou Ramificada
pode ter uma
parte que é)
Há ramificação?
Não ramificada
Não (normal)

Cadeia
carbônica
Sim Heterogênea
(heterocíclica)
pode ser (ou Inclui heteroátomo
pode ter uma
parte que é)
Homogênea
Não (heterocíclica)
Sim Insaturada
Cíclica ou Há alguma ligação
Fechada Classificada dupla ou tripla?
segundo Saturada
critérios Não

Sim Aromática
Há anel benzênico?

Não
aromática
Não (alicíclica)

Química 3 - Aula 4 66 Instituto Universal Brasileiro


4. O pau-rosa, típico da região amazôni-
ca, é uma rica fonte natural do óleo essencial
conhecido por linalol, o qual também pode
ser isolado do óleo de alfazema. Esse óleo
apresenta a seguinte fórmula estrutural:
1. (Enem- 2016) Em sua formulação, o
spray de pimenta contém porcentagens varia- OH
das de oleorresina de Capsicum, cujo princí-
pio ativo é a capsaicina, e um solvente (um H3C C CH CH2 CH2 C CH CH2
álcool como etanol ou isopropanol). Em con-
tato com os olhos, pele ou vias respiratórias, CH3 CH3
a capsaicina causa um efeito inflamatório que
gera uma sensação de dor e ardor, levando à Sua cadeia carbônica deve ser classi-
cegueira temporária. O processo é desenca- ficada como:
deado pela liberação de neuropeptídeos das
terminações nervosas. Quando uma pessoa a) ( ) acíclica, ramificada, saturada
é atingida com o spray de pimenta nos olhos e heterogênea.
ou na pele, a lavagem da região atingida com b) ( ) acíclica, normal, insaturada e
água, é ineficaz porque a: homogênea.
c) ( ) alicíclica, ramificada, insatura-
a) ( ) reação entre etanol e água libera da e homogênea.
calor, intensificando o ardor. d) ( ) acíclica, ramificada, insatura-
b) ( ) solubilidade do princípio ativo em da e homogênea.
água é muito baixa, dificultando a sua remoção.
c) ( ) permeabilidade da água na pele 5. Classifique em V ou F as sentenças
é muito alta, não permitindo a remoção do prin- relacionadas aos carbonos numerados da
cípio ativo. seguinte cadeia.
d) ( ) solubilização do óleo em água
causa um maior espalhamento além das áreas H3C
atingidas.
CH3 IV
CH3
2. Os compostos orgânicos são, em geral: I II
H3C
a) ( ) insolúveis em água e nos sol- III
ventes orgânicos.
b) ( ) solúveis em água e nos sol- CH3
ventes orgânicos.
c) ( ) solúveis em água e insolúveis ( ) Os carbonos I, II e IV são primários.
nos solventes orgânicos. ( ) O carbono III se classifica como secun-
d) ( ) insolúveis em água e solúveis dário.
nos solventes orgânicos . ( ) Na cadeia há somente um carbono
quaternário.
3. Nos compostos C 2H 6, H3CCl, e CCI 4 ( ) O carbono IV recebe a classificação de
o número de oxidação do carbono vem a terciário.
ser respectivamente: ( ) Existem 5 carbonos primários na cadeia

a) ( ) -6, + 4e + 4 a) ( ) F - V-V-V-V
b) ( ) - 3, - 2 e + 4 b) ( ) F - F-F-F-F
c) ( ) -3, + 4e + 4 c) ( ) F - V-V-F-F
d) ( ) -6, + 2 e + 2 d) ( ) F - F-V-V-V
Química 3 - Aula 4 67 Instituto Universal Brasileiro
um composto orgânico apolar. Lembre-se:
semelhante dissolve semelhante.

3. b) (x) - 3, - 2 e + 4

1. b (x) solubilidade do princípio ati- Comentário. Considerando as valências


vo em água é muito baixa, dificultando a já conhecidas (H = +1 e Cl = -1) podemos
sua remoção. calcular facilmente o número de oxidação
dos átomos de carbono para cada composto.
Comentário. O solvente (álcool) que Verifique:
está em menor quantidade na mistura oleosa -3
do gás de pimenta não é suficiente para ser
-6 +6 +3 -2 -1 +4 -4
solubilizado pela água, o que dificulta a remo-
C 2H 6 ; H3C CI ; C CI4
ção. O seu componente ativo é a oleorresina
(capsaicina) obtida da pele da semente e que,
no organismo dos pássaros funciona como 4. d) (x) acíclica, ramificada, insatu-
um anestésico natural, enquanto que nos hu- rada e homogênea.
manos, causa o ardor. Na fabricação do gás, a
capsaicina é misturada a uma espécie de óleo Comentário. É acíclica, ou seja, possui
sintético, para dificultar a remoção do produto. cadeia aberta, com extremidades livres, sem
Por isso, inútil que a vítima lave a área atin- nenhum ciclo. Possui duas ramificações, os
gida com água. O gás pimenta é um agente grupos metil, portanto ramificada. É insatu-
inflamatório. Causa de imediato o fechamen- rada, pois possui duas ligações duplas entre
to dos olhos. A extensão dos efeitos depende carbonos. E, finalmente, é homogênea porque
da quantidade disparada, mas, em média, o não possui nenhum heteroátomo entre os áto-
efeito dura de cerca de 30 minutos, podendo mos de carbono.
permanecer, com menor intensidade, durante
algumas horas. Em geral, as vítimas são en- 5. a) (x) F - V - V - V - V
corajadas a piscar vigorosamente para produ-
zir lágrimas e assim retirar a substância dos Comentário. A primeira afirmação é fal-
olhos. O uso de solução para lentes de con- sa, pois o carbono IV é terciário.
tato ou xampu de bebê tem ajudado em servi-
ços de emergência. H3C

CH3 IV
2. d) (x) insolúveis em água e solú- CH3
veis nos solventes orgânicos. I II
H3C
Comentário. Os compostos orgânicos III
são, em geral: insolúveis em água e so-
lúveis nos chamados solventes orgânicos CH3
como álcool, éter, acetona, gasolina, ben-
zeno entre outros. A maioria dos com- As demais afirmações são verdadeiras:
postos orgânicos não se mistura com a (V) O carbono III se classifica como se-
água porque são apolares. Um exemplo cundário.
ocorre quando alguém suja as mãos com (V) Na cadeia há somente um carbono
graxa, que é um composto orgânico apolar. quaternário.
Não adianta tentar limpá-las com água, a (V) O carbono IV recebe a classificação
graxa não sairá, porque ela não se dissol- de terciário.
ve na água. A graxa é removida quando a (V) Existem 5 carbonos primários na ca-
dissolvemos com gasolina, que também é deia.
Química 3 - Aula 4 68 Instituto Universal Brasileiro