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AULA 4 Química orgânica é um segmento básico para entender o mundo, por meio
do estudo da estrutura, composição e síntese de compostos de carbono.
Toda substância orgânica tem carbono em sua composição. Mas nem todo
composto que possui carbono é orgânico. Principais propriedades do carbo-
no: faz ligações covalentes e forma cadeias moleculares.
Os combustíveis são formados por vida orgânica de eras passadas do planeta. Um exemplo é o
petróleo: substância oleosa, de cor escura, viscosa, constituído por uma mistura de diversos compos-
tos químicos diferentes. O principal uso do petróleo é como fonte de energia, pois dele são extraídos
os combustíveis como o gás de cozinha, a gasolina, o óleo diesel e o querosene. Do petróleo também
são obtidos óleos e graxas lubrificantes, vários tipos de solventes, parafina, asfalto e matéria-prima
para a indústria petroquímica. Esta indústria utiliza principalmente os hidrocarbonetos insaturados na
produção de resinas plásticas, borracha artificial, corantes, detergentes, medicamentos, inseticidas,
explosivos, tintas e solventes.
Acredita-se que o petróleo tenha sido formado há milhões de anos, nos oceanos primitivos, pela
decomposição de restos de animais e vegetais marinhos. Com o passar dos séculos, estes restos fo-
ram decompostos, sem a presença do oxigênio e soterrados por areia e lodo. Da sua decomposição
restaram moléculas formadas principalmente por carbono e hidrogênio (hidrocarbonetos). Os hidrocar-
bonetos do petróleo são formados exclusivamente por carbono (símbolo químico C) e por hidrogênio
(símbolo H), em moléculas onde o carbono faz 4 ligações e o hidrogênio apenas uma. O carbono é um
átomo que pode fazer ligações entre si, formando longas cadeias carbônicas.
No caso dos combustíveis, a indústria petroquímica utiliza processos como o craqueamento ca-
talítico para converter algumas frações do petróleo que são mais pesadas em frações mais leves. O
craqueamento catalítico é um processo que permite “quebrar” moléculas de óleo (com 14 a 18 átomos
de carbono na cadeia) em cadeias menores, com ajuda de um catalisador, de modo que possam existir
duas ou mais moléculas de gasolina. Isto porque, nos derivados do petróleo existe mais óleo diesel do
que os octanos da gasolina, porém o consumo de gasolina é maior que o consumo de óleos. Nesta
perspectiva, o craqueamento passa a ser importante economicamente, pois converte frações mais pe-
sadas de petróleo em compostos de grande demanda.
Síntese da ureia
Metano
Al4 C 3 CH 4
Al +++C ---- H
x
H C
Al +++C ---- H C x
x
H H C H
Al +++C ---- x
H H C C C C
CO2 C 2H 2 C
xx xx
x
x Ox x Cx x Oxx Hx C Cx H
H C C H
Veja o caso do Butano:
C C Podem-se localizar:
s s
Carbonos primários (ligados ape-
c) Carbono terciário: É aquele nas a um outro átomo de carbono)1, 8, 9,
que se encontra ligado a outros três 11, 12, e 13.
átomos de carbono. Carbonos secundários (ligados a
Exemplos: outros dois átomos de carbono) 5, 7, 11.
Carbonos terciários (ligados a ou-
C C C C C C tros três átomos de carbono) 2, 3, 6, 10.
A B
Não confunda a tetravalência do
No primeiro exemplo, vemos uma carbono com o seu número de oxidação.
dupla ligação na cadeia e, no segundo
exemplo, há uma tripla ligação. Como se recorda, o número de oxida-
ção de um átomo depende do tipo de liga-
ção do mesmo num determinado composto.
Por outro lado, o carbono é sempre tetra-
valente, isto é, há sempre 4 elétrons seus
combinando-se com outros átomos.
No composto CH4, o carbono possui n°
Ao escrever uma cadeia carbônica, de oxidação igual a - 4, pois cada hidrogênio
observe sempre a tetravalência do carbono. possui número de oxidação +1.
b) H c) H H
O
H C C ou H3C - COOH H H C H H H3C OH
OH H C C C C ou
H
H H C C H OH
H H
c) H H H
H C C C C C N
H N H d) H H
H H H C H H C H
ou
C C C C
H H H2 ou ou
C C C C
H2C C C C CN
NH2 H C H H C H
H H
Quando os carbonos da cadeia se ligam
de modo a formar um ciclo, pode-se levar H
adiante a simplificação, desenhando apenas
H C H
a forma geométrica da cadeia e considerando
os seguintes aspectos: C C
• Cada vértice da figura geométrica re- ou
C C
presenta um átomo de carbono. A linha entre
H C H
os vértices representa o tipo de ligação.
• Átomos de hidrogênio não precisam H
ser representados, pois fica implícito que as
ligações que não forem representadas estão
sendo feitas com hidrogênio.
Cadeias carbônicas
• Outros átomos, ou grupos de átomos
diferentes de hidrogênio, devem ser represen- Vimos, há pouco, que os átomos de carbo-
tados com suas respectivas ligações. no podem ligar-se entre si de várias maneiras.
• No caso de um núcleo aromático Daí, resultam sequências de carbono as mais va-
onde existe ressonância, os elétrons pi (π) riadas, que denominamos cadeias carbônicas.
ressonantes podem ser representados por um As cadeias carbônicas podem ser
círculo. classificadas em dois grandes grupos:
Química 3 - Aula 4 60 Instituto Universal Brasileiro
• Cadeias acíclicas ou abertas.
Cadeia insaturada Cadeia insaturada
• Cadeias cíclicas ou fechadas.
C C C C C C C C C C
1ª Cadeias acíclicas ou abertas
C
São aquelas em que, seguindo os áto-
mos de carbono em qualquer direção, se
encontra sempre um átomo de carbono b) Quanto à natureza dos elementos:
no ponto final da cadeia. • Homogênea: se houver apenas áto-
mos de carbono.
• Heterogênea: se houver um elemen-
C C C C to qualquer entre dois átomos de carbono.
Cadeia homogênea
C C C C
C C C C C
C C
C
Observe-se que, na verdade, a cadeia
carbônica é em zigue-zague, onde o ângulo Cadeia homogênea
entre duas ligações sucessivas é de 109° 28’. H H H H H
H C C C C C H
C 109º 28’ C C H H C H OH H H
H
C C C Cadeia heterogênea
C C C O C C
H
saturada
a) Quanto à saturação.
Cadeias insaturada
homogênea
Note-se que no segundo exemplo de cadeia
Carbônicas b) Quanto à natureza dos
Acíclicas ou elementos. heterogênea homogênea há um grupo NH preso a carbono da
Abertas c) Quanto à disposição normal cadeia. Na cadeia heterogênea, o elemento dife-
dos átomos de carbono. ramificada rente do carbono é denominado heteroátomo.
Cadeia normal
C C C C C C C C C
C C C C C C
C
C
C C
C C C C C
C C
C
H
Cadeia normal C
H H H H HC CH ou
H C C C C OH HC CH
H H H H C
H
núcleo benzênico
Cadeia normal
H H H H
Note-se que o núcleo benzênico é um
H C C C C H
tipo de cadeia homocíclica em que temos 6
H H CI H carbonos formando um hexágono, ligados en-
tre si por duplas e simples ligações alternadas.
Cadeia ramificada
• Cadeia homocíclica aromática:
H H H H
quando possui um ou mais núcleos benzê-
H C C C C H nicos, podendo ser de núcleos isolados e de
núcleos condensados. São de núcleos isola-
H H H C H H
dos quando os núcleos benzênicos estão li-
H gados por ligação covalente e são de núcleos
condensados, quando os núcleos benzênicos
2ª Cadeias cíclicas ou fechadas possuem átomos de carbono comuns:
H H
Formam um verdadeiro ciclo. Elas se C C
subdividem quanto à natureza dos átomos e HC C CH
quanto à saturação. Vejamos: ou
HC C CH
aromáticas C C
Cadeias Quanto à homocíclicas
alicíclicas H H Dois núcleos
Cíclicas natureza. heterocíclicas benzênicos
ou
Quanto à insaturadas condensados
Fechadas
saturação. saturadas
As cadeias homocíclicas alicíclicas
► a) Quanto à natureza: são as cadeias fechadas constituídas so-
• Cadeia homocíclica: é a cadeia cícli- mente de átomos de carbono, sem apre-
ca formada apenas de átomos de carbono. sentarem núcleos aromáticos (benzênicos),
Veja exemplos: conforme exemplificamos:
Química 3 - Aula 4 62 Instituto Universal Brasileiro
Além desses exemplos, há os compos-
tos de cadeia mista. São aqueles que pos-
C C C suem cadeia lateral e cíclica conjuntamente,
como vemos nos exemplos a seguir:
C C C C
C C
C C
Cadeias C C C C C
C C alicíclicas
C C
► b) Quanto à saturação
As cadeias cíclicas podem ser satu- H H
radas e insaturadas. São saturadas as ca- H C H
deias cíclicas que apresentam apenas liga-
C C
ções simples, entre os átomos do ciclo, e
são insaturadas as que apresentam uma ou H H
S
mais duplas ou triplas ligações na cadeia:
Cadeia mista,
heterocíclica e saturada
C
C C
C
C C
C C C C C
Cadeia saturada
C C
C
C
Cadeias mista, homogênea, homocíclica e
C C
C insaturada
C C
C C
C Veja a seguir, uma forma resumida e
Cadeias insaturadas simplificada no estudo da classificação das
cadeias carbônicas.
Química 3 - Aula 4 63 Instituto Universal Brasileiro
Classificação das cadeias carbônicas
As cadeias carbônicas dos compostos orgânicos classificam-se de acordo com os quadros a seguir:
Quanto à presença de
Quanto ao tipo de ligação Quanto à classificação dos
Cadeias carbônicas heteroátomo, átomo diferente de
entre carbonos carbonos
carbono, entre 2 carbonos
Saturada Normal Homogênea
Possui apenas ligações Possui apenas carbono Não possui heteroátomo.
simples entre carbonos. primário e secundário. Exemplo:
Abertas Exemplo: Exemplo:
ou O
acíclicas H O
N C C C H3C C C CH3 H3C C C CNH2
H H H2 H2
CH H 3
Quanto á presença de
Cadeias Cabônicas Classificação
núcleo aromático
Aromáticas Quanto ao número de núcleos Quanto à disposição dos vários
aromáticos núcleos
Possuem no mínimo
um núcleo (ou um anel) Mononucleares Isolados
aromático: ciclo com 6 Possuem apenas 1 núcleo aromático. Exemplo: O
Exemplo:
átomos de carbono liga- C
Fechadas dos por simples e duplas
ou alternadas, cujos elé-
Cíclicas trons sofrem ressonân-
cia (mudam de lugar o
tempo todo). Polinucleares Condensados
Exemplo: Exemplo:
C
H2
Não possuem H2 H2
H2C CH2 C
extremidades C
Alicíclicas H2C CH2
Estudo do carbono
Sim Heterogênea
Inclui heteroátomo
Homogênea
Não
Sim Insaturada
Aberta ou
Há alguma ligação
Acíclica ou
dupla ou tripla?
Alifática Classifica-
da segundo Saturada
critérios Não
Sim
pode ser (ou Ramificada
pode ter uma
parte que é)
Há ramificação?
Não ramificada
Não (normal)
Cadeia
carbônica
Sim Heterogênea
(heterocíclica)
pode ser (ou Inclui heteroátomo
pode ter uma
parte que é)
Homogênea
Não (heterocíclica)
Sim Insaturada
Cíclica ou Há alguma ligação
Fechada Classificada dupla ou tripla?
segundo Saturada
critérios Não
Sim Aromática
Há anel benzênico?
Não
aromática
Não (alicíclica)
a) ( ) -6, + 4e + 4 a) ( ) F - V-V-V-V
b) ( ) - 3, - 2 e + 4 b) ( ) F - F-F-F-F
c) ( ) -3, + 4e + 4 c) ( ) F - V-V-F-F
d) ( ) -6, + 2 e + 2 d) ( ) F - F-V-V-V
Química 3 - Aula 4 67 Instituto Universal Brasileiro
um composto orgânico apolar. Lembre-se:
semelhante dissolve semelhante.
3. b) (x) - 3, - 2 e + 4
CH3 IV
2. d) (x) insolúveis em água e solú- CH3
veis nos solventes orgânicos. I II
H3C
Comentário. Os compostos orgânicos III
são, em geral: insolúveis em água e so-
lúveis nos chamados solventes orgânicos CH3
como álcool, éter, acetona, gasolina, ben-
zeno entre outros. A maioria dos com- As demais afirmações são verdadeiras:
postos orgânicos não se mistura com a (V) O carbono III se classifica como se-
água porque são apolares. Um exemplo cundário.
ocorre quando alguém suja as mãos com (V) Na cadeia há somente um carbono
graxa, que é um composto orgânico apolar. quaternário.
Não adianta tentar limpá-las com água, a (V) O carbono IV recebe a classificação
graxa não sairá, porque ela não se dissol- de terciário.
ve na água. A graxa é removida quando a (V) Existem 5 carbonos primários na ca-
dissolvemos com gasolina, que também é deia.
Química 3 - Aula 4 68 Instituto Universal Brasileiro