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Estudo das funções orgânicas.

Hidrocarbonetos
AULA 6 Hidrocarbonetos estão mais presentes no dia a dia do que a gente imagina.
Por exemplo: na cerveja do final de semana; na acetona usada para fazer as
unhas na manicure; na gasolina que usamos para abastecer o carro. Hidro-
carbonetos são compostos formados por hidrogênio e carbono (Hidro = H e
Carbono = C) que apresentam muitas estruturas diferentes!

O petróleo é a principal fonte de hidrocarbonetos na natureza

Nossos hidrocarbonetos do dia a dia

Nosso dia a dia está cercado de hidrocarbonetos, uma classe de compostos formados apenas
por carbono e hidrogênio tendo o petróleo como uma das principais fontes. Esses compostos são um
dos mais utilizados por nós em nosso cotidiano, vamos citar alguns:
► Metano (CH4) – É o gás natural. Combustível encontrado no gás GNV, gás natural veicular;
► Propano e butano (C3H7 e C4H10) – É o gás de cozinha. O GLP, gás liquefeito do petróleo;
► Octano (C8H18) – Gasolina, combustível usado em automóveis;
► Etileno (C2H4) – Usado na fabricação de polietileno usado para fazer plásticos;
► Acetileno (C2H2) – Gás incolor e instável. É um combustível para efetuar soldas e corte de metais.
► Naftaleno (C10H10) – Usado como bolinhas de naftalina para matar insetos;
► Etanol (CH3 – CH2 – OH) – Álcool etílico presente nas bebidas alcoólicas e perfumes;
► Metanal (CH2O) – é usado como solução aquosa, contendo 40% de aldeído fórmico (formol);
► Propanona (C3H6O) – Acetona. Solvente de esmaltes, tintas e vernizes.
Adaptado de texto disponível em: http://clubedaquimica.com/index.php/2018/04/30/nossos-hidrocarbonetos-do-dia-a-dia/

Química 3 - Aula 6 83 Instituto Universal Brasileiro


Estudo das funções orgânicas. Hidrocarbonetos
clatura se tornará mais fácil de assimilar, pois
Hidrocarbonetos de cadeia aberta
já foi abordada de forma detalhada nas pri-
meiras aulas.
Hidrocarbonetos. São compostos or-
gânicos constituídos de átomos de carbo-
no e hidrogênio. Dos milhares conhecidos, H
todos possuem alta estabilidade termodi-
H C H ou CH4 metano
nâmica e oxidam-se facilmente ao liberar
calor. Geralmente, formam-se em regiões H
de grande pressão no interior da Terra e
vêm à superfície pelos processos geológi- H H
cos. Dentre os hidrocarbonetos, temos os
ou H3C CH3
de cadeia aberta (alifáticos) e os cíclicos H C C H etano
(alicíclicos e aromáticos). Dentre os de C2H6
cadeia aberta, temos: alcanos, alcenos, H H
alcinos e alcadienos, principalmente. Os
hidrocarbonetos são muito poluentes, pre- H H H
sentes no petróleo, são a base dos com- ou H3C C CH3
bustíveis de origem fóssil, produzidos nas H C C C H H2 propano
refinarias. Muitos podem ser canceríge- ou C3H8
nos, além de contribuírem para o aque- H H H
cimento global, pois ajudam a formar oxi- H H H H
dantes como o ozônio. ou H3C C C CH3
H2 H2 butano
H C C C C H
Vimos que, em Química Inorgânica, exis- ou C4H10
tem quatro funções principais que foram estu- H H H H
dadas, a saber: ácidos, bases, sais e óxidos.
Em Química Orgânica existe uma grande va- Os demais possuem nomes com pre-
riedade de funções e, dentre elas, tomaremos fixos latinos indicativos do número de car-
as principais. Essa grande variedade de fun- bonos da cadeia.
ções é uma das causas da enorme quantidade
de compostos orgânicos (a outra grande causa Nº de Nº de
é o encadeamento de átomos de carbono). A átomos de Prefixo átomos de Prefixo
função orgânica mais simples é a função hi- carbono carbono
drocarboneto. Ela é especialmente importan- 1 Met 7 Hept
te, porque a nomenclatura orgânica deriva da
2 Et 8 Oct
nomenclatura dos hidrocarbonetos.
3 Prop 9 Non
4 But 10 Dec
Alcanos
5 Pent 11 Undec
São hidrocarbonetos alifáticos (cadeia 6 Hex 12 Dodec
aberta) que apresentam apenas ligações
simples entre os átomos de carbono.
H3C C C C CH3
Nomenclatura dos alcanos H2 H2 H2

pentano (pent-, em latim, é 5)


Os quatro primeiros alcanos têm nomes
já consagrados e o entendimento da nomen-
Química 3 - Aula 6 84 Instituto Universal Brasileiro
nome será precedido pela letra n -, que sig-
H3C C C C C CH3
H2 H2 H2 H2 nifica normal. Portanto o de cadeia reta é o
normal-pentano ou n-pentano (usa-se tra-
hexano (hexa, 6) ço entre n e o nome). Os demais da série,
vistos, seriam n-hexano, n-heptano etc.
H3C C C C C C CH3
H2 H2 H2 H2 H2

heptano (hepta, 7)

H3C C C C C C C CH3
H2 H2 H2 H2 H2 H2 O aluno deve acostumar-se a es-
crever a estrutura dos compostos atra-
octano (octa, 8)
vés dos agrupamentos de átomos CH 3 e
CH 2, ao invés de escrever toda a estru-
H3C C C C C C C C CH3 tura, átomo por átomo. Assim,
H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2

nonano (nona, 9) H3C C CH3


H2

H3C C C C C C C C C CH3 é mais simples que:


H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2
H H H
decano (deca, 10)
H C C C H
Com onze átomos de carbono, isto
é, C11H24, o nome é undecano; com 12 H H H
carbonos, isto é, C12H26, é dodecano etc., Pois, além de nos dar a estrutura,
com 20 carbonos, C20H42, é eicosano. fornece-nos a mesma de forma mais
simplificada. Se tivermos uma molécu-
la complicada, a estrutura “átomo por
átomo” dará margem a confusões, por
ausência de visão total da molécula.

Note-se que, por exemplo, podería- Qual seria a nomenclatura


mos ter um pentano com outra estrutura dos alcanos de cadeia ramificada?
(seria isômero do mencionado há pouco):
Bem, primeiramente, diante de um alca-
no de cadeia ramificada, temos que verificar
H
H3C C C CH3 qual é a cadeia principal. A cadeia principal
H2 é aquela que possui o maior nº de carbonos.
CH3 Verificado isso, reescrevemos o alcano com
a cadeia principal em linha reta:
Observe-se que temos 5 carbonos C C C C C C C
e mesma fórmula bruta C 5H 12. A dife-
rença é que este isômero possui uma C C C C
cadeia ramificada e o primeiro possui
C C
cadeia reta. Assim, toda vez que tiver-
cadeia principal cadeia principal
mos composto com cadeia reta, o seu com 4 carbonos. C com 3 carbonos.

Química 3 - Aula 6 85 Instituto Universal Brasileiro


C C C C C cadeia principal
com 5 carbonos. 4º C C C C C
C C C C C C C C C C C C
Note-se que, diante de um compos- C C C C C
to qualquer, temos que contar a cadeia em
todas as direções, como acabamos de ver.
5º C C C C C
Assim, numa direção, há 4 carbonos, contra
5 e, em outra, 3. A cadeia principal é aquela C C C C C C C C C C
que possui, portanto, 5 carbonos, e esta será
C C C C C
escrita em linha reta, agora, ficando os ou-
tros carbonos como ramificações, como ve-
mos a seguir: Como pudemos observar, as 4ª e 5ª
possibilidades apresentam maior número de
a b C carbonos, que é 6. Ora, então é indiferente
C C C C C
escolhermos a cadeia principal pela possibi-
C C C C C
lidade 4 ou 5; tanto uma como outra dará a
C C C estrutura seguinte:

Note-se que tanto faz escrevermos o C C C C C C


composto como a ou b. É que as quatro va-
lências do carbono são iguais e igualmente di- C C C C
recionadas para os vértices de um tetraedro.
Observe-se que não colocamos as valências Note-se que é bastante simples isso.
em todos os carbonos, para simplificar a fór- Após termos escolhido a cadeia principal,
mula. Outro exemplo é o que damos a seguir. bastara “desentortarmos” a parte que não
Observando-o, vemos que, ao contar as ca- se encontra em linha reta; com isso, os ou-
deias todas, temos várias possibilidades: tros carbonos presos à cadeia também gi-
rarão de 90°.
1º C C C C C
1º C C
C C C C
C C C C C
C
C C C

C C
2º C C C
C C C C C 2º C C C C
C C C
C C C C C C C C C C C C
C C
C C C
C C C
C C C
C

3º C C C C 3º C C
C C C C
C C C C C C C C C C
C C C C C C
C C C C C C C C C C
C
C C C C
C
C

Química 3 - Aula 6 86 Instituto Universal Brasileiro


são os derivados dos alcanos; podemos di-

C C C zer que são os referidos alcanos com um
C C C C hidrogênio a menos. Assim o metano CH,
C C C C C
sem um hidrogênio, transforma-se em radi-
C C C C C cal CH 3; o etano C 2H 6, sem um hidrogênio,
CC C C transforma-se em C 2H 6; o propano C 3H 8,
C C
sem um hidrogênio transforma-se em radi-
C
cal C 3H 7; etc. A nomenclatura dos radicais
C C C C é bastante simples, bastando que se subs-

titua o sufixo ano do nome alcano com o
C C C C C C C C C C mesmo número de átomos de carbono, e se
C C C C C C
adicione o sulfixo il. Assim, o metano CH 4
possui o radical correspondente CH 3 (mes-
C C C C mo nº de carbonos) e o CH 3 possui o nome
metil. Substituímos ano por il. O etano C 2H 6

C C C forma o radical etil C 2H 5 (ano substituído
por il). Os radicais são representados com
C C C C C C C C C uma valência livre, como realmente ocorre.
CC C C
C C C Assim, H3C–, H 5C 2–, pois temos:
C C C C H H H
C
H C H C C
7º C C C C
H H H
C C C C C C C C C C C C

C C C C
C C C No caso do radical propil, derivado
C C de propano, há duas possibilidades, pois
o hidrogênio que sai do propano pode ser
do carbono da extremidade, ou do meio da
“Desentortando” as duas partes para cadeia. Assim, há duas possibilidades que
a linha reta (a), isto é, girando essas duas resultam em dois radicais diferentes, no
partes de 90°, ficamos com a cadeia mos- caso do propano. Temos:
trada em (b):
H H H
a) C C H C C C
C C C C C H H H
H H H
H C C C H
C C C
H H H
H H H
90° C C 90°
H C C C H

b) C C H H
C C C C C C C
Esses radicais podem ser simplifica-
C C C dos por:

Bem, agora temos que verificar a no-


menclatura. Assim, após a designação da H3C C C H
H2 H2 H3C C CH3
cadeia principal, todos os outros carbonos
presos à cadeia principal passam a cons-
truir-se radicais. Os radicais mais simples
Química 3 - Aula 6 87 Instituto Universal Brasileiro
O primeiro radical é denominado nor- obteremos a outra ou, o que é a mesma
mal propil e se escreve n-propil e o se- coisa, que coloquemos uma sobre a outra,
gundo, isopropil e se escreve i-propil. São girando uma delas de 180°; nessas condi-
isômeros entre si. O prefixo iso provém do ções, obtemos uma identificação de am-
grego e significa meio (na verdade, a va- bas. Nesse segundo método, por exemplo,
lência livre no i-propil divide em duas partes basta que coloquemos os carbonos com
iguais o radical). No caso do butano, temos asterisco um sobre o outro, girando uma
4 possibilidades de radicais: 2 derivados do das moléculas, para que seja obtida a iden-
n-butano (normal butano) e 2 do iso-butano tificação, como se segue:
(i-butano).
Assim, do n-butano: * *
H3C C C C e C C C CH3
H2 H2 H2 H2 H2 H2
H3C C C C
H2 H2 H
H * * H
H3C C C CH3 H3C C C CH3 e H3C C C CH3
H2 H2 H
H3C C C CH3 H2 H2
H2
O mesmo se pode dizer do iso-buta-
Do i-butano: no. Além dos radicais vistos, poder-se-ia
pensar em outros. Assim,
CH3
H3C C CH3 H2C
CH3
H3C C CH3 CH3 H3C C CH3
CH3 H
H H3C C CH3
H3C C C
H H2 H CH3
H2C C CH3
Poder-se-ia pensar que do n-butano fos- H
se possível obter outros radicais, retirando-se
o hidrogênio de outros carbonos, isto é, que Essas duas possibilidades são idênti-
se obtivessem os radicais: cas, bastando que, primeiramente, se co-
loque em linha reta a cadeia principal da
H segunda forma e, a seguir, que se gire uma
C C C CH3
H3C C C CH3 ou
H2 H2 H2 das duas de 180°, para se obter a outra.
H2
Assim, essas duas são a mesma coisa e
idênticas àquela já vista:
Mas os radicais:
CH3
H3C C C
H3C C C C e C C C CH3 H H2
H2 H2 H2 H2 H2 H2

Portanto, com 4 carbonos temos 4 ra-


são a mesma coisa, assim como: dicais apenas, cujos nomes são:

H H H3C C C C n-butil
H3C C C CH3 e H3C C C CH3 H2 H2 H2
H2 H2
H sec-butil ( pois a valência
H3C C C CH3 livre está no carbono secun-
Basta, para isso, que simplesmente H2 dário)
façamos o giro de 180° em uma delas, que
Química 3 - Aula 6 88 Instituto Universal Brasileiro
Nomenclatura de um composto
CH3 t-butil (terciobutil, pois a va-
H3C C CH3 lência livre está no carbono Após verificar a cadeia principal e escrevê-
terciário) -la em linha reta, devemos numerá-la. Essa nu-
meração deve ser feita inicialmente nos dois sen-
tidos da cadeia principal e, em seguida, devemos
H i-butil (isobutil, pois a valên-
H3C C CH3 somar os números dos carbonos que possuem
cia está num carbono que
divide o radical em duas me- radicais; a soma menor designará a numeração
CH2
tades iguais) verdadeira. Assim, se tivermos a molécula a se-
guir (não colocaremos as valências, para simplifi-
Esses 4 radicais são isômeros entre si. car), com a cadeia principal já escolhida:

C C C C C C
C C C
C

Enumeramos da esquerda para a direita


É necessário que o aluno, antes de pros- e da direita para a esquerda. Assim,
seguir, treine bastante essa questão de iden-
tificação de radicais, assim como não se en-
gane ao coplanar dois deles pelo giro de um. 6 5 4 3 2 1
1 2 3 4 5 6
Dos radicais monovalentes, os mencionados C C C C C C
são os mais importantes para o nosso curso e
devem ser memorizados. São eles: C C C

H3C metil C

H5C2 ou H3C C
H2
etil Da esquerda para a direita, os radicais
caem nos carbonos 3, 4 e 5, e da direita para
H3C C C a esquerda, os radicais caem nos carbonos
n-propil
H2 H2 2, 3 e 4. Ora, a soma menor determinará a
H numeração verdadeira. Assim, 3 + 4 + 5 = 12
H3C C CH3 i-propil e 2 + 3 + 4 = 9 e, portanto, a numeração tem
que ser da direita para a esquerda.
H3C C C C A seguir, enunciaremos os radicais prece-
n-butil
H2 H2 H2 didos dos nomes dos carbonos em que se pren-
dem. Os radicais podem ser enunciados em or-
H
H3C C C CH3 sec-butil dem alfabética ou em ordem de complexidade,
H2 isto porque, até o momento, ainda não há uma
nomenclatura oficial para o Brasil. Geralmente,
CH3 se efetua em ordem de complexidade. Assim, o
t-butil composto visto há pouco, preenchendo-se agora
H3C C H2
as valências dos carbonos com hidrogênios, fica:
CH3
4 3 2
H3C C C i-butil 6 5 H H H 1
H2 H3C C C C C CH3
H H2
CH2 CH3 CH3
Lembre-se de que a nomenclatura vis-
ta nesta aula é com relação aos alcanos. CH3

Química 3 - Aula 6 89 Instituto Universal Brasileiro


“Pela ordem de complexidade” significa
enunciar-se os radicais em ordem crescente Exemplo:
do n° de carbonos. Assim, nos carbonos 2 e 3
H H
temos metil e no carbono 4 temos etil: H3C C C C C CH3
H2 H2
C CH3 CH2 CH3
H2
CH3

Portanto, Inicialmente, escrevemos os nú- A cadeia principal é a que está aí.


meros dos carbonos onde estão os radicais e os Assim, enumerando-se nos dois senti-
separamos dos nomes dos mesmos por meio dos, vem:
de traços; e, finalmente, escrevemos o nome
do alcano, que possui o mesmo n° de carbonos 4 3
6 5 3 4 2 1
que a cadeia principal. Assim, o exemplo acima 1 2 H H 5 6
fica: 2 - metil - 3 - metil - 4 - etil - hexano. H3C C C C C CH3
Como há repetição de radical (metil), es- H2 H2
crevemos os números dos carbonos correspon- CH2 CH3
dentes aos mesmos, separados por vírgula e CH3
o prefixo di, pois há dois metil. Assim, o nome
verdadeiro fica: 2,3 - dimetil - 3 - etil – hexano. Da esquerda para a direita, temos
Note-se como é racional a nomencla- 3 + 4 = 7, e da direita para a esquerda
tura dos alcanos. Se nos for dado o nome, temos 4 + 3 = 7. Assim, como é indi-
facilmente escreveremos a fórmula estrutu- ferente, começaremos a enumerar da
ral, começando pelo “hexano”, o que signi- direita para a esquerda, pois o radical
fica que a cadeia principal possui 6 car- metil (mais simples que etil) está mais
bonos, assim: próximo de sua extremidade. Temos,
pois:
C C C C C C
3 - metil - 4 - etil - hexano
A seguir, enumeramos a cadeia no
sentido escolhidos por nós: Outro exemplo:

1 2 3 4 5 6 H H H
C C C C C C H3C C C C C C CH3
H2 H2
CH3 CH2 CH3
E colocamos os radicais mencionados:
nos carbonos 2 e 3, o radical metil no 2 e, no CH3
3, o etil:
Segundo a nomenclatura mais co-
C C C C C C C mum, teríamos: 2 - metil - 4 - etil - hexano.
C C C Vejamos segundo a outra nomen-
clatura: a numeração começa a partir da
C
extremidade mais próxima do radical mais
complexo; é da direita para a esquerda.
Note-se que esse composto é o mesmo
Assim, enunciando primeiramente o metil
visto há pouco, pois basta que o giremos de
e o número a seguir, vem:
180° para que sua fórmula recaía sobre o ou-
tro. No caso de a soma ser a mesma nos dois metil - 5 - etil - 3, - hexano
sentidos, enumeramos pelo lado mais próximo
do radical mais simples.
Química 3 - Aula 6 90 Instituto Universal Brasileiro
extremidade mais próxima da dupla e, após
o nome, colocamos o número do carbono
onde principia a dupla. No 1° caso, enume-
ramos da direita para a esquerda e, assim
o composto será buteno -1, pois a dupla,
Como se vê, é bastante fácil escre- estando entre os carbonos 1 e 2, inicia-se
vermos a molécula a partir de qualquer no- no carbono 1. No segundo caso, tanto faz a
menclatura. Assim, com essa nomenclatu- numeração a partir de um ou de outro lado,
ra, começaríamos colocando 6 carbonos pois a dupla sempre se estará iniciando no
na cadeia principal e enumeraríamos a carbono 2. Portanto, o segundo caso é o
cadeia em qualquer sentido, colocando fi- buteno - 2. Note-se o traço separando o
nalmente os radicais. Portanto, quando se nome do número.
pergunta o nome de um composto, deve- Outros exemplos:
mos adotar a nomenclatura mais comum.
As várias nomenclaturas são baseadas na H 3C C C C CH 2 penteno - 1
H2 H2 H
IUPAC (International Union of Pure and
Applied Chemistry - União Internacional de
H 3C C C C CH 3 penteno - 2
Química Pura e Aplicada). H2 H H

Ambos são isômeros.

O composto:
Alcenos ou olefinas
São os hidrocarbonetos que possuem H 3C C C C CH 3
uma dupla ligação na cadeia principal. O H H H2
alceno mais simples possui 2 carbonos e vem
a ser: H2C = CH2. A nomenclatura é bastante É penteno - 2 também, pois a numera-
simples; basta substituirmos o sufixo ano do ção começa da extremidade mais próxima da
alcano com o mesmo n° de átomos de carbo- dupla. No caso seguinte, com 6 carbonos, há
no, pelo sufixo eno. 3 possibilidades:
Assim, temos:
H 3C C C C C CH 2
H 2C ═ CH 2 eteno (pois, com 2 carbo- H2 H2 H2 H hexeno - 1

nos, temos etano)


H 3C C C C C CH 3
H 2C ═ C CH3 propeno (com 3 carbo- H2 H2 H H hexeno - 2

nos há propano)
H 3C C C C C CH 3
H2 H H H2 hexeno - 3
Agora, a partir do alceno (ou olefina) com
4 carbonos, já temos isomeria de posição da
dupla ligação. O “hexeno - 4” é, na verdade, hexeno - 2.
Assim, podemos escrever: Portanto, basta substituirmos a terminação
ano do alcano correspondente, por eno. Apenas
H 3C C C CH 2 o eteno e o propeno não possuem isomeria de
H2 H
posição da dupla ligação. Esses dois compostos
H 3C C C CH 3
ainda mantêm, em certos livros, os nomes anti-
H2 H gos: eteno ou etileno e propeno ou propileno.

Note-se que ambos são olefinas com a A nomenclatura de uma olefina (al-
mesma fórmula bruta C4H8, ambos são bute- ceno) obedece às seguintes etapas:
no (4 carbonos), mas são diferentes. Para di- 1. A cadeia principal é a mais longa
ferenciá-los, enumeramos a cadeia a partir da
Química 3 - Aula 6 91 Instituto Universal Brasileiro
e deve conter a dupla.
2. A numeração deve principiar pela H H
H2C C C C C CH3
extremidade mais próxima da dupla, não H2
se considerando os radicais da cadeia. CH3 CH3 CH3
Em seguida, aplicam-se as regras dos al-
canos, ao se enunciarem os radicais.
3. Se a dupla estiver localizada bem A seguir, a nomenclatura é análoga à
no meio da cadeia, sendo indiferente nu- dos alcanos, numerando-se a cadeia da es-
merar-se a partir de um ou outro extremo, querda à direita.
entram em funcionamento as regras de Temos:
nomenclatura dos alcanos.
2, 3, 4 - trimetil-hexeno-1

Exemplo: Outro exemplo:


H H
H2C C C C CH3
H
CH3 CH3 CH2 H2C C C C CH3

CH3 CH3 CH2 CH3

CH2
A cadeia principal deve conter a dupla
CH3
e ser a mais longa. Assim, vejamos as várias
possibilidades:
A cadeia principal, contendo a dupla, possui
6 carbonos:
H H
H2C C C C CH3
H
CH3 CH3 CH2 H3C C C C CH3

CH3 CH3 H2C CH3

H2C
H2C C CH3 H
H2C C C CH3 H3C
HC CH3
H3C HC CH3
H3C C C C C CH3
HC CH3
CH2 H2 H2
CH2 CH3 HC CH3
CH3
CH3 CH3

H H A numeração é a partir da esquerda à


H2C C C C C CH3 direita. Temos 2 - metil - i-propil-hexeno - 2.
H2
CH3 CH3 CH3
Notar o radical i-propil no carbono - 3:

H
Como vemos, a cadeia, contendo a du- H3C C CH3
pla e sendo a maior, terá 6 carbonos. Colo-
cando a cadeia principal em linha reta, resulta
no composto:
Química 3 - Aula 6 92 Instituto Universal Brasileiro
Outro exemplo: ples é o que tem 2 carbonos, C2H2, e uma
tripla ligação, denominado etino ou também
CH3 acetileno.
H
H3C C C C C CH3
H2 H H 3C C C propino (propano)
CH2 CH2
H 3C C C C butino - 1
CH3 H2

H 3C C C CH3 butino - 2
Como se pode perceber, há 2 cadeias com
5 carbonos contendo a dupla, necessariamente.
Escolhendo qualquer uma das duas, temos: Note-se problema idêntico ao apre-
sentado nos alcenos (olefinas), isto é, a
H posição da tripla.
H3C C C C CH2
H2
CH2 HC CH3 H 3C C C C CH3 pentino - 1
H2 H2
CH3 CH3
H 3C C C C CH pentino - 2
3 - etil - 2 - i-propil-penteno - 1 H2

Como se vê, após a numeração da cadeia, As regras de nomenclatura são as


o resto é idêntico à nomenclatura dos alcanos, mesmas das olefinas.
começando-se pelo radical mais simples. Assim, no exemplo:
Outro exemplo:
H H
H H3C C C C C CH3
H3C C C C C CH3
H H2
CH2 CH3
CH3 C2H5
CH3
É indiferente o lado por onde se comece,
pois temos a dupla principiando no carbono n- a cadeia principal pode ser a que se encon-
3. Portanto, neste caso, entram as regras dos tra escrita com 6 carbonos e a tripla liga-
alcanos (soma menor). Da esquerda para a ção. Há mais duas cadeias com 6 carbonos.
direita, temos 2 + 4 = 6 e da direita para a es- Assim, a cadeia principal é aquela que
querda temos 3 + 5 = 8. Temos, da esquerda à contém o maior n° de carbonos e a tripla. A nu-
direita: 2 - metil - 4 - etil-hexeno - 3. meração principia da extremidade mais pró-
Para a nomenclatura das olefinas restan- xima da tripla ligação. As demais regras apli-
tes, é só seguir a regra de substituição de ano cadas anteriormente aos alcenos valem para
por eno. Assim, teremos hepteno, octeno etc. este caso. O composto acima terá o nome:

5 - metil - 4 - etil-hexino - 2
Alcinos
Ou hidrocarbonetos acetilênicos são Outro exemplo:
aqueles que apresentam uma tripla ligação
CH3
na cadeia. H
H3C C C C C CH3
H2
Nomenclatura CH3 C CH3
HC CH3
Substituição do sufixo ano, do alcano CH3
correspondente, por ino. O alcino mais sim-
Química 3 - Aula 6 93 Instituto Universal Brasileiro
A cadeia principal, contendo a tripla, terá
7 carbonos e a molécula será: H
H2C C C C CH3
CH3
H CH3 HC CH3
H3C C C C C C CH3
H2 H
CH3
H3C C CH3 CH3

HC3 A numeração principia da extremidade


mais próxima de uma das duplas, no caso,
A numeração deve ser efetuada da direi- da esquerda para a direita. A seguir, vem a
ta à esquerda (extremidade mais próxima da nomenclatura dos radicais, já vista. Assim, o
tripla). Assim, o nome do composto será: composto possui nome:

2,5 - dimetil - 4 - t-butil-heptino – 3 2 - metil - 3 - i-propil-pentadieno - 1,3.

Notar o radical t-butil (tércio-butil). Outro exemplo:

Alcadienos H H
H3C C C C C C CH3
São hidrocarbonetos alifáticos que pos-
suem duas duplas ligações (dieno). Assim, CH3 CH2 CH3
H C CH3
como exemplo temos: CH3
CH3
H2C C CH2

A cadeia principal é a que está escrita


Nomenclatura em linha reta. Numeramos da esquerda para
a direita (extremidade mais próxima de uma
Deriva-se do alcano correspondente ao das duplas). Agora, os radicais, em ordem
mesmo n° de carbonos, pela dos números dos crescente de complexidade:
carbonos onde se localizam essas duplas. O
único caso em que isso não é necessário é o
4,6 - dimetil - 5 - etil - 3 - i-propil-heptadieno - 2,4
que acabamos de dar como exemplo, que é
o propadieno. Note-se que, pela substituição
de ano por dieno, teríamos propidieno. Para Com relação aos hidrocarbonetos ali-
evitar o choque de duas consoantes, colo- fáticos vistos, cada um deles obedece a
camos a vogal a. uma fórmula geral. Assim, os alcanos pos-
suem fórmula geral C nH 2n + 2; as olefinas
Exemplo: (alcenos) possuem fórmula geral C nH 2n - 2
H2C C C CH2 butadieno - 1, 3 e os alcinos C nH 2n - 2. Os alcadienos pos-
H H
suem fórmula geral C nH 2n - 2 e são isômeros
H2C C C CH3 butadieno - 1, 2 dos alcinos (mesma fórmula geral); n é o nº
H de átomos de carbono. Assim, dado um nº
qualquer de átomos de carbono, podemos
Note-se que ambos são isômeros. saber a fórmula correspondente do alcano,
A nomenclatura oficial diz que a cadeia alceno, alcino e alcadieno. Por exemplo,
principal é aquela que contém o maior número quais seriam as fórmulas moleculares (ou
de carbonos incluindo as duas duplas. Assim, brutas) dos hidrocarbonetos alifáticos com
no caso: 4 carbonos?
Química 3 - Aula 6 94 Instituto Universal Brasileiro
Alcano CnH2n + 2 C4H2 . 4 + 2 = C4 H10 tribuírem para o aquecimento global,
pois ajudam a formar oxidantes como o
Alceno CnH2n C4H2 . 4 = C4 H8 ozônio.
Alcanos: apenas ligações simples.
Alcino CnH2n - 2 C4H2 . 4 - 2 = C4 H6 Os alcanos são considerados hidrocar-
bonetos de cadeia aberta, apenas com
Alcadieno CnH2n - 2 C4H2 . 4 - 2 = C4 H6 ligações simples.

É claro que essa fórmula bruta não Fórmula Geral:


nos diz de que composto se trata, mas já
é uma maneira de saber diante de que tipo CnH2n + 2
de composto nos encontramos. Assim, um
composto de fórmula C 6 H 10 poderá ser al- H3C CH3 etano C2H6
cino ou alcadieno, se for alifático. Não é al-
cano, nem olefina. H3C C CH3 propano C3H8
H2
O quadro acima, serve para nos aju-
dar a construir as fórmulas estruturais dos
respectivos compostos. A nomenclatura dos alcanos é
denominada com o uso do prefixo cor-
respondente ao número de átomos de
carbono, seguindo do sufixo ano, que
apresenta simples ligações entre os
átomos de carbono.
Estudo das funções orgânicas.
Hidrocarbonetos Alcenos: uma ligação dupla

Hidrocarbonetos Alcenos (olefinas) são todos os


de cadeia aberta hidrocarbonetos de cadeia aberta, insa-
turada, podendo assim apresentar uma
São compostos orgânicos constituí- dupla-ligação entre átomos de carbono.
dos de átomos de carbono e hidrogê-
nio. Fórmula geral
Dos milhares conhecidos, todos
possuem alta estabilidade termodinâmi- CnCH2n
ca e oxidam-se facilmente ao liberar ca-
lor. Geralmente, formam-se em regiões
H2C CH3 eteno C2H4
de grande pressão no interior da Ter-
ra e vêm à superfície pelos processos
geológicos. Dentre os hidrocarbonetos, H2C CH CH3 propeno C3H6
temos os de cadeia aberta (alifáticos)
e os cíclicos (alicíclicos e aromáticos).
Dentre os de cadeia aberta, temos: al-
H H
canos, alcenos, alcinos e alcadienos,
principalmente. Os hidrocarbonetos são C C
muito poluentes, presentes no petróleo,
são a base dos combustíveis de origem H C H
fóssil, produzidos nas refinarias. Muitos H H propeno ou propileno
podem ser cancerígenos, além de con-

Química 3 - Aula 6 95 Instituto Universal Brasileiro


Pode-se usar a terminação ileno ou
eno, como por exemplo: etileno, propile- H2C C CH2
no, butileno.
propadieno
Na nomenclatura dos alcenos, da-
mos o prefixo correspondente ao nú-
mero de átomos de carbono, seguido 1 2 3 4
do sufixo eno, que apresenta presença H2C C C CH2
de uma dupla-ligação entre os átomos
de carbono. H H
1,3 - butadieno (buta - 1, 3 - dieno)
Alcinos: uma ligação tripla
1 2 3 4 5 6 7 8
Alcinos (alquinos) são todos os hi- H3C CH CH CH 2 CH CH CH 2 CH 2
drocarbonetos de cadeia aberta, insatura- 2,5 - octadieno (octa - 2,5 - dieno)
da, composto por uma tripla-ligação entre
2 átomos de carbono.
1 2 3 4 5
H2C CH CH2 CH CH2
Fórmula geral:
1,4 - pentadieno (penta - 1, 4 - dieno)

CnH2n -2
O sufixo dieno mostra que há duas
Os alcinos permanecem com a mes- duplas-ligações e os números indicam as
ma regra de nomenclatura dos alcenos. O posições das ligações.
prefixo correspondente ao número de áto- Ao apresentar duas duplas-ligações
mos de carbono, seguindo de sufixo ino, que no mesmo átomo de carbono, o alcadieno
irá indicar a presença da tripla-ligação. ficará acumulado:

Propa - 1,2 - dieno


C C
CH2 CH CH2 C H2 CH3
H C C H etino C2H2(acetileno) alcadieno acumulado

Se necessário, pode-se indicar a po- Se apresentar duplas-ligações alter-


sição da tripla ligação por número, come- nadas, ficará denominado como conjugado.
çando por numerar a cadeia da extremida-
de mais próxima dessa tripla-ligação. buta - 1,3 - dieno

Alcadienos: duas ligações duplas CH2 CH CH C H2

Alcadienos (dienos) são hidrocarbo- Se as duplas-ligações estiverem


netos de cadeia aberta, não-saturados e mais separadas, teremos um alcadieno
portadores de duas duplas-ligações. isolado.

Fórmula geral: buta - 1,3 - dieno

CnH2n -2 CH2 CH CH2 CH C H2

Química 3 - Aula 6 96 Instituto Universal Brasileiro


a) ( ) 2,4-dimetil-3-etil-butano
b) ( ) 1,3-dimetil-2-etil-butano
c) ( ) 2-metil-3-etil-pentano
d) ( ) 4-metil-3-etil-pentano

1. A nomenclatura para a estrutura se- 5. Segundo a IUPAC, o composto de fór-


guinte: mula:

CH 3 CH3 ― C(CH3)2 ― CHCH3 ― CH(CH2CH3)

H3C CH2 CH 2 CH 2 CH 2 CH C CH 2 CH 3 ― CH ═ CH ― CH2 ― CH3

CH 3 CH 2 CH 2 CH 3
Tem a seguinte nomenclatura:
a) ( ) 2,2,3-trimetil-4-etil octano
Estrutura de um alcano ramificado de b) ( ) 2,2,3-trimetil-4-etil octeno-5
acordo com o sistema da IUPAC é: c) ( ) 6,7,7-trietil-5-metil octeno-3
a) ( ) 3,4-dimetil-3-n-propilnonano d) ( ) 6,7,7-trimetil-5-etil octeno-3
b) ( ) 4-etil- 4,5-dimetil-decano
c) ( ) 6,7-dimetil-7-n-propilnonano 6. Utizando-se do sistema IUPAC de no-
d) ( ) 6,7-dimetil-7-etildecano menclatura dê o nome dos hidrocarbonetos
abaixo:
2. Determine o nome do alcano que apre-
senta dez átomos de carbono e duas ramifica- a) CH2 CH CH2 b) CH2 C CH3
ções dos carbonos 2 e 5 da cadeia principal:
a) ( ) decano. CH3
b) ( ) 2,5-metildecano.
c) ( ) 2,5-dimetildecano. a) ( ) Propeno e metil propeno.
d) ( ) 2,5-dimetiloctano. b) ( ) Propino e metil propino.
c) ( ) Propadieno e dimetil eteno.
3. Assinale a alternativa que indica o d) ( ) Alceno e alcadieno.
nome do composto abaixo:
CH3 7. Com base no estudo dos alcinos, as-
sinale a alternativa que apresenta o nome cor-
CH3 CH2 CH2 CH C CH2 CH3 reto dos alcinos abaixo:

CH2 CH3 I ) CH3 C C CH2 CH2 CH3

CH3 I I) CH3 C C CH2 CH CH3

a) ( ) 3,3-dimetil-4-propil-hexano. CH3
b) ( ) 3,3-dimetil-4-propil-dodecano.
c) ( ) 4-etil-3,3-dimetil-dodecano. a) ( ) Butino-2 e pentino-3.
d) ( ) 4-etil-3,3-dimetil-heptano. b) ( ) Hexino-2 e 5 metil-hexino-2.
c) ( ) Hexino-4 e 3 metil-hexino-2.
4. O composto orgânico representado a d) ( ) Pentino-2 e 3 metil-hexino-2.
seguir, é denominado:
8. O hidrocarboneto de fórmula CH2 ═
CH3 CH CH CH 2 CH ― CH ═ CH2 pertence à série dos:
CH3 CH2 CH3
a) ( ) alcanos.
b) ( ) alcenos.
CH3 c) ( ) alcinos.
d) ( ) alcadienos.
Química 3 - Aula 6 97 Instituto Universal Brasileiro
tenham os menores números possíveis, a
alternativa correta com base nessa regra
é a c.

5. d) ( x ) 6,7,7-trimetil-5-etil octeno-3
1. b) ( x ) 4-etil-4,5-dimetil-decano
Comentário. Com base na regra a nu-
Comentário. meração deve ocorrer de modo que as rami-
ficações tenham os menores números pos-
metil síveis, a alternativa correta com base nessa
CH 3
10 9 8 7 6 5 4
etil regra é somente a indicada acima.
H3C CH2 CH2 CH 2 CH2 CH C CH 2 CH 3
3 2 1 6. a) ( x ) Propeno e metil- propeno.
CH 3 CH 2 CH 2 CH 3
metil
4 - etil - 4,5 - dimetil-decano
Comentário.

a) CH2 CH CH2 b) CH2 C CH3


Relembre as regras de nomenclatura.
Após verificar a cadeia principal devemos nu- CH3
merá-la. Neste caso de 1 a 10. Depois identifi-
que os radicais: 4 - etil - 4,5 - dimetil. Os alcenos nos quais o dupla ligação
pela regra de numeração não podem estar
2. d) ( x ) 2,5-dimetiloctano. em um lugar diferente do carbono 1, não se
faz necessário indicar a posição. Portanto: a)
1 Comentário.
2 3 4 5 6 7 8 propeno e b) metil-propeno.
H3C CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2

CH 3 CH 3
7. b) ( x ) Hexino-2 e 5 metil-hexino-2.

Comentário.

I ) CH3 C C CH2 CH2 CH3


3. d) ( x ) 2,5-dimetiloctano. I I) CH3 C C CH2 CH CH3

Comentário. Com base na regra a nu- CH3


meração deve ocorrer de modo que as rami-
ficações tenham os menores números pos- Os alcinos nos quais a tripla ligação pela
síveis. A alternativa correta com base nessa regra de numeração tem que estar com o me-
regra é a d, 2,5-dimetiloctano. nor número possível na era de enumerar as
cadeias, desta forma a única alternativa que
4. c) ( x ) 2- metil, 3- etil- pentano atende é a b.

Comentário. 8. d) ( x ) alcadienos.

CH3 CH CH CH 2 Comentário. Os alcadienos nos quais


CH3 CH2 CH3
temos a presença obrigatória de duas liga-
ções duplas na cadeia principal e a numera-
CH3 ção deve ser feita de modo que ambas fiquem
com os menores números possíveis, na maior
Com base na regra a numeração, cadeia principal possível com as duplas “den-
deve ocorrer de modo que as ramificações tro” dela.
Química 3 - Aula 6 98 Instituto Universal Brasileiro