Funções orgânicas cíclicas

AULA 7 O foco agora são os hidrocarbonetos de cadeia fechada ou cíclica. A no-

menclatura vai ser muito semelhante, só que precedida pela palavra “ciclo”:
ciclano, cicleno etc. Para utilizar corretamente a nomenclatura, o primeiro
passo é identificar a cadeia carbônica. Destaque para os hidrocarbonetos
aromáticos que também são compostos orgânicos cíclicos.

A maior fonte natural de compostos cíclicos aromáticos é o carvão mineral

Bem, mas o que são hidrocarbonetos aromáticos?

Neste caso, o conceito de aromático não tem nada a haver com odor! Trata-se de uma proprie-
dade que não é exclusiva dos hidrocarbonetos. Aromáticos são compostos cíclicos, insaturados, que
são muito estáveis devido à energia de estabilização por ressonância. Hidrocarbonetos aromáticos
apresentam pelo menos um anel benzênico (ou aromático). Até recentemente, o benzeno era usado
como solvente orgânico. Porém, hoje sabemos que ele é uma substância perigosa, mesmo em bai-
xas concentrações e em curtos períodos de exposição.
A maior fonte natural de compostos aromáticos é o alcatrão da hulha, um tipo de carvão mi-
neral, formado pela fossilização, ao longo de milhares de anos, da madeira soterrada em camadas
profundas da Terra. Esse tipo de carvão é bastante rico em carbono. E o alcatrão da hulha é a maior
fonte de produtos aromáticos. Quando a hulha passa por um processo de destilação seca, ela ori-
gina três frações de importante uso comercial. A fração líquida é formada pelas águas amoniacais
e pelo alcatrão de hulha, que é um líquido preto composto por uma mistura de hidrocarbonetos aro-
máticos. Além do benzeno, outros compostos aromáticos obtidos no alcatrão de hulha são: tolueno,
fenol, naftaleno.
Antigamente, a hulha era utilizada como principal fonte de hidrocarbonetos aromáticos, mas
passou a ser substituída pelo petróleo no início do século 20, com a Segunda Revolução Industrial. A
produção desses compostos orgânicos a partir do petróleo é mais viável economicamente, além de
que a quantidade de hidrocarbonetos aromáticos obtidos da hulha não seria suficiente para suprir a
crescente demanda industrial.

Química 3 - Aula 7 99 Instituto Universal Brasileiro

 Funções orgânicas cíclicas
Havendo radicais, enumeramos os carbo-
Compostos orgânicos de cadeia
nos do ciclo, principiando pelo carbono ao qual
fechada ou cíclica se prende o radical mais simples e no sentido de
As funções orgânicas cíclicas referem-se fornecer a soma menor (como no caso dos al-
aos compostos de cadeia fechada (ou cíclica). canos). O exemplo seguinte elucida o assunto:
Utiliza-se o termo ciclo como prefixo.
H2
C CH3
Ciclanos
H2C C
São hidrocarbonetos cíclicos com
H
cadeia cíclica. Sua fórmula geral é CnH2n, C CH2
sendo isômeros das olefinas (alcenos). O
ciclano (alcano cíclico) mais simples pos- C2H5 H
sui 3 carbonos.
Temos ciclopentano com radicais metil
e etil. Enumeramos com o n° 1 o carbono ao
Ciclopropano qual se prende o metil (mais simples) e, a se-
H H guir, enumeramos o ciclo nos dois sentidos:
H2 horário e anti-horário. No sentido horário, o
C C
H H ou radical etil fica preso no carbono 3 e no sen-
C C
tido anti-horário, o radical etil fica preso no
H2C CH2
H
carbono 4. Assim, 1 + 3 = 4 e 1 + 4 = 5. A nu-
H
meração tem que ser no sentido horário. O
composto é 1 - metil - 3-etil - ciclopentano.
Outro exemplo:
Nomenclatura
CH3
É a dos alcanos com o prefixo ciclo. H2C C
H
Assim, o exemplo anterior é o ciclopropano
CH3
(3 carbonos). A seguir, vemos ciclobutano, H2C C
ciclopentano e ciclohexano: H

Ciclobutano
Ciclohexano
Fixando um dos carbonos do ciclo
H2C CH2 como sendo 1, numeramos nos sentidos
horário e anti-horário e o resultado só pode
H2
H2C CH2 C ser 1,2 - dimetil-ciclobutano.
Observemos outro exemplo:
Ciclopentano H2C CH2
H2
C CH3
H2C CH2 H2C C
CH3
H2C CH2 CH3
C H2C C
H2 H
H2C CH2

Química 3 - Aula 7 100 Instituto Universal Brasileiro

 Temos duas possibilidades: ou começa- meça pelo carbono mais próximo da dupla e
mos pelo carbono com 1 metil ou com 2 ra- obedece à regra da soma menor. Assim, no
dicais metil. Se iniciássemos com o carbono exemplo seguinte, temos 1,2 - dimetil-ciclo-
contendo apenas 1 radical metil, teríamos, buteno. Note-se que o carbono da dupla é
obviamente no sentido anti-horário, 1,2,2 - tri- sempre o carbono 1.
metil-ciclobutano
Se começarmos pelo carbono do ciclo CH3
contendo 2 radicais metil, obviamente, no sen- H2C C
tido horário, teríamos: 1,1,2 - trimetil ciclobu-
tano, nome correto, pois a soma menor está
H2C C
com esse último ( 1 + 1 + 2 = 4), enquanto no
CH3
outro critério teríamos (1 + 2 + 2 = 5).
Outro exemplo:
No exemplo seguinte, temos 3 - metil
H2 - 4 - etil-ciclopenteno. Note-se que não há
C
C2H5 necessidade de se dizer ciclopenteno 1, pois
necessariamente se começa a contar pelo
H2C C
carbono da dupla, n° 1. Contudo, poder-se-ia
H
contar no sentido anti-horário, o que resultaria
H2C CH2
5 - metil - 4 - etil-ciclopenteno. Mas isso é er-
rado, pois 4 + 5 = 9 e 3 + 4 = 7:
C
H
H C CH3 H
C
H
CH3
H2C C
H CH3
Como podemos verificar, a numeração C C
tem que principiar pelo carbono ao qual está
preso o radical etil (mais simples que i-propil). C2H5 H
Temos 1 - etil - 3 - i-propil-ciclohexano (e
não 1 - etil - 5 - i-propil-ciclohexano).
Os ciclenos possuem fórmula ge-
Ciclenos ral CnH 2n - 2 e são isômeros (de cadeia)
dos alcinos e alcadienos.
São hidrocarbonetos cíclicos que pos-
suem uma dupla ligação no ciclo.
Exemplos: Isomeria: de cadeia e de posição

Ciclopropeno Ciclobuteno É muito importante praticar alguns

H2C CH H2C CH exercícios de isomeria, para se familiari-
zar com as fórmulas estruturais, e alcançar
C H2C CH um desempenho rápido, ao avaliar quantos
H isômeros existem para um composto com
determinada fórmula. Em questão de iso-
meria simples, existe uma classificação an-
Nomenclatura tiga que alguns autores ainda hoje adotam.
Nas estruturas planas, diferenciamos dois
É a mesma da dos ciclanos, mudando- tipos principais de isomeria: a de cadeia e
se o sufixo ano para eno. A numeração co- a de posição.
Química 3 - Aula 7 101 Instituto Universal Brasileiro
 Isômeros de posição
É 2-metil-pentano
São aqueles que pertencem à mes- H
H3C C C C CH3
ma função orgânica, com a mesma cadeia H2 H2
principal, apresentando apenas mudança CH3
de lugar dos radicais ou de duplas e triplas.
Assim, os exemplos abaixo são isômeros
de posição (do radical CH 3). Se escrevermos:

2-metil-pentano H2C C C C CH3

H H2 H2 H2
H3C C C C CH2
H2 H2
CH3
CH3

3-metil-pentano Teremos n-hexano, pois a cadeia prin-

H
H3C C C C CH3 cipal possui 6 carbonos, no caso. Bem, por
H2 H2 enquanto, então, há apenas 3 isômeros.
CH3 Continuando, partimos do n-hexano e ti-
ramos 2 radicais CH 3; sobra cadeia com 4
carbonos. Assim, temos:
Isômeros de cadeia
2,3 dimetil-butano
H H
São aqueles que possuem diferentes H3C C C CH3
cadeias entre si, pertencendo à mesma
função orgânica. CH3 CH3
Assim, retomando o exemplo anterior,
poderíamos escrever ainda mais um isômero: CH3 2,2 dimetil-butano

n-hexano H3C C C CH3

H2
H3C C C C C CH3 CH3
H2 H2 H2 H2

Agora, retiramos um radical CH 3 e o Note-se que, se quiséssemos “jogar”

jogamos na cadeia que sobra (com 5 car- um radical etil na cadeia com 4 carbonos,
bonos): recairíamos num dos casos do pentano.
Assim, com a fórmula C 6 H14 há 5 alcanos
2-metil-pentano
possíveis. Os dois butanos entre si apre-
H sentam isomeria de posição, assim como
H3C C C C CH3
H2 H2 os dois pentanos; cada um dos pentanos
CH3
apresenta isomeria de cadeia com os 2
butanos e com o n-hexano; cada um dos
butanos apresenta isomeria de cadeia com
H
3-metil-pentano cada um dos pentanos e com o n-hexano.
H3C C C C CH3
H2 H2
Outro exemplo:
CH3
Quantos isômeros existem com a fór-
mula C 4H 8? Com essa fórmula temos as ole-
Não há mais possibilidade de CH 3 se finas e ciclanos. Com as olefinas, primeira-
prender à cadeia de 5 carbonos. mente escreveremos a cadeia normal:
Química 3 - Aula 7 102 Instituto Universal Brasileiro
 e cada um é isômero de cadeia com cada uma
H3C C C CH2 buteno-1 das olefinas já descritas. O que importa é que,
H2 H com a fórmula C4 H8, podemos ter 5 isômeros
planos. É preciso lembrar que isômeros pla-
H3C C C CH3 buteno-2 nos são aqueles que podem ser diferenciados
H H apenas com fórmulas planas. Mais tarde, ve-
remos os casos de isômeros espaciais.
Agora, tiramos um radical CH3 e o joga-
mos na cadeia que sobra: Vejamos mais um exemplo:

H3C C CH2 metil-propeno Escrever os isômeros de fórmula C4 H6.

Ora, trata-se da fórmula geral dos alcinos, dos
CH3 alcadienos e dos ciclenos. Assim, alcinos:

Não há mais possibilidades. Qualquer outra H3C C C CH butino-1

H2
tentativa fará recair num desses três. Assim, por
exemplo, tirando-se dois CH3 do buteno, temos a
H3C C C CH3 butino-2
sequência abaixo, que é o próprio buteno - 2.

HC CH Alcadienos:

H2C C C CH2 butadieno-1,3

CH3 CH3 H H

H2C C C CH3 butadieno-1,2

Observe-se que buteno -1 e buteno -2 H
são isômeros de posição, entre si (posição da
dupla). Cada um deles é isômero de cadeia Observe os ciclenos seguintes:
com o metil-propeno (não há necessidade de
Ciclobuteno 1-metil-ciclopropeno
se dizer 2 metil-propeno, pois só pode haver
CH3
essa possibilidade com esse nome). H2C C H
Agora, há os ciclanos com essa fórmula C
C4H8. Escrevemos a estrutura do ciclo normal H2C C H H2C CH
com 4 carbonos:
2-metil-ciclopropeno
H2C CH2 H São 7
CH3 C
isômeros
H2C CH2 C CH ao todo
H
Temos o ciclobutano. Agora, retiremos
um CH3 do ciclo e o liguemos ao novo ciclo
que se forma:

CH3 H

C Seria interessante se o aluno procurasse

se exercitar nesse tipo de problema, propondo
H2C CH2 fórmulas para buscar os isômeros. É aconse-
lhável que comece com poucos carbonos e vá
aumentando gradativamente até, no máximo, 7,
Obtemos metil-ciclopropano. Não há para não complicar.
mais possibilidades. Assim, de cadeia entre si
Química 3 - Aula 7 103 Instituto Universal Brasileiro

Hidrocarbonetos aromáticos
Continuando com o estudo das funções
orgânicas, ainda dentro da função hidrocarbo-
neto, temos os hidrocarbonetos aromáticos,
caracterizados por núcleos de 6 carbonos
(hexágonos) com ligações duplas e simples,
alternadas. O composto representativo da sé-
rie é o benzeno:
H H
C
HC CH
ou ou
HC CH
C grupos OH, e sua fórmula será Ar - OH. No-
H
Fenóis
São compostos derivados de hidrocar-
bonetos aromáticos, pela substituição de um
ou mais hidrogênios de carbonos do núcleo
benzênico, por grupos OH. Assim, o fenol pro-
priamente dito, é:
Benzeno Fenol
H H
C C
HC CH HC
HC CH HC
C C
H sai o hidrogênio H
e entra o OH
O benzeno e o fenol estão entre os
mais importantes tipos de funções orgânicas
cíclicas, estude-os com muita atenção.
Outros exemplos de fenóis:
OH
Portanto, de um núcleo aromático, ao
retirarmos um hidrogênio, obtemos um radi-
cal que, associado a um grupo OH, resulta
em fenol. Esse radical, proveniente de um hi-
Química 3 - Aula 7
drocarboneto aromático sem um hidrogênio,
chama-se radical arila. Exemplos de radi-
cais arila:
H
C
HC C
HC CH
C
O radical arila é simbolizado por Ar e,
assim, podemos dizer que fenóis são com-
postos formados por radicais arila, presos a
te-se que o nome “radical arila” só vale para
núcleos aromáticos.
Quanto aos outros radicais vistos até o
momento, isto é, os derivados de alcanos, al-
cenos, alcinos, ciclanos etc., são denomina-
dos radicais alquila ou alcoíla e são simboli-
zados por R.
Alguns exemplos de radicais alquila:
metil, etil, propil, butil, pentil, e os cíclicos
não-aromáticos, como ciclopropil, ciclo-
pentil etc.
A nomenclatura dos fenóis será vista
mais tarde.
C OH
CH
O benzeno é o principal represen-
tante dos HPAs (hidrocarbonetos poli-
cíclicos aromáticos). Os HPAs são um
grupo de compostos orgânicos que pos-
suem um ou mais anéis aromáticos na
sua composição química. Cada anel é
constituído por 6 átomos de carbono e 6
de hidrogênio. A ciência descobriu que
OH
muitas dessas substâncias são can-
cerígenas e, como são lipossolúveis,
acumulam-se na gordura do corpo. O
benzeno atinge o fígado, rins, pulmões,
coração e cérebro e pode causar que-
bras na cadeia de DNA, provocando
danos cromossômicos. Em casos de
104 Instituto Universal Brasileiro
 Vejamos outros exemplos:
exposição prolongada aos vapores do
benzeno, pode ocorrer uma doença Br
chamada benzenismo, uma intoxicação Cl
crônica que afeta o sistema nervoso
central e a medula óssea, levando a al-
terações sanguíneas, como a leucemia.
Uma das características de muitos com-
postos aromáticos, inclusive, é que eles Nomenclatura
são tóxicos e bastante nocivos.
Numera-se a cadeia principal a partir da
extremidade mais próxima do halogêneo e, a
seguir, enunciam-se os radicais, deixando-se
para o fim, o halogêneo.
Exemplo:
O ar em ambiente aberto pode
conter níveis baixos de benzeno, prove- H H
niente de fumo de tabaco, fumaça de le- H3C C C C CH3
nha, postos de combustíveis, transporte H2
de gasolina, ou escape de veículos a CH3 Cl
motor e as emissões industriais. Vapo-
res de produtos que contenham benze-
no, como colas, tintas, cera de móveis A cadeia é enumerada da direita para
e detergentes, também podem ser uma a esquerda. Assim, o nome é 4 - metil - 2 -
fonte de exposição, embora muitos de- cloro-pentano. Alguns autores não fazem dis-
les tenham sido modificados ou refor- tinção em relação ao halogêneo e, assim, a
mulados desde a década de 1970 para numeração obedece à regra da soma menor.
eliminar ou reduzir o teor de benzeno. O No caso que acabamos de ver, tanto faz da
ar, em torno de lugares de deposição de esquerda para a direita, como da direita para
resíduos perigosos ou postos de gaso- a esquerda, que teremos soma 6 (2 + 4); as-
lina, pode conter níveis mais elevados sim, nesse caso, numeramos da esquerda
de benzeno. para a direita, pois o radical mais simples,
metil, está mais próximo da esquerda. Então,
de acordo com esse critério, ficaria 2 - metil -
4 - cloro-pentano. Note-se que tanto faz uma
Haletos orgânicos
como outra nomenclatura, para se escrever
São compostos formados por um áto- a fórmula estrutural, pois, se lermos 4 - metil
mo da halogêneo, preso a radical alquila ou - 2 - cloro-pentano ou 2 - metil - 4 - cloro-pen-
arila. A fórmula geral de um haleto orgânico tano, escreveremos a fórmula do composto
pode ser escrita como R - X e Ar - X, onde corretamente.
X é átomo de halogêneo, R um radical al- Outro exemplo:
quila e Ar um radical arila.
Exemplos: H H H
H3C C C C C CH3
H2
H3C CI H
H3C C C CH3 CH3 Br CH3
H2

H3C C Br I
H2 Neste caso, da direita para a esquerda
(pois o bromo está mais próximo da extremi-
dade direita), temos:
Química 3 - Aula 7 105 Instituto Universal Brasileiro

2,4 - dimetil - 3 - bromo-hexano
De acordo com esse 2º critério, a soma
menor indica numeração da direita para a es-
querda, e teremos também o nome:
2,4 - dimetil - 3 - bromo-pentano
Quando há 2 halogêneos, então nume-
ramos pela extremidade mais próxima de um
deles. Pelo segundo critério, temos que fazer
a soma e optar pela menor:
H dos compostos abaixo:
H3C C C C C CH2
H2
CH3 CI CI
signado por cloreto de metila.
Note-se que o cloro está ligado ao radical
metil. O bromo-etano pode ser designado por
brometo de etila. O 2-iodo-propano é iodeto de
iso-propila (ou i-propila), pois o radical é o i-pro-
pil. O 1-cloro-propano é o cloreto de n-propi-
la (n, de normal); 1 - bromo-butano é brometo
de n-butila (o radical é o n-butil); se tivermos 2
- cloro-butano, teremos o cloro ligado a radical
sec-butil e o composto poderá ser designado
como cloreto de sec-butila; e, finalmente, se ti-
vermos 2 - metil - 2 - cloro-propano, o composto
poderá ser designado como cloreto de t-butila.
Veja alguns exemplos:
1º) Fórmula estrutural a partir do nome
a) ciclobutano
H2C CH2

H2C CH2
Temos:
b) etil ciclopropano H2
C
3 - metil - 1 ,2 - dicloro-pentano
H2C C CH2 CH3
H
De acordo com o segundo critério, o
nome é o mesmo. c) 2 metil ciclobuteno
De um modo geral, o primeiro critério é o HC C CH3
mais usado. Mas pode-se perceber facilmente
H2C CH2
que, dispondo-se do nome do composto, ob-
tido pelo primeiro ou segundo critério, é pos-
d) 1,3 dimetil ciclobutano
sível construir a fórmula estrutural. Vejamos H
mais alguns exemplos: H2C C CH3

1,2-dicloro-ciclopropano bromo-benzeno H3C C CH2

H
CI H
e) ciclohexeno H
C CI Br C
H2C C HC CH2
H
H2C CH2
Note-se que, em se tratando de molé- C
culas cíclicas, aplicamos as regras vistas até H2
agora para esses casos. f) 1 metil, 2-isopropil
H2
Os haletos de alquila (ou alcoíla) de pe- ciclopentano C CH3
quenos radicais podem ser enunciados de H2C HC C
acordo com uma nomenclatura usual. Esta é
análoga a dos sais inorgânicos. Enunciamos a H2C CH CH3
palavra haleto (cloreto, brometo etc.), seguida
CH3
da preposição de e o nome do radical com
sufixo ila. Assim, cloro-metano pode ser de-
Química 3 - Aula 7 106 Instituto Universal Brasileiro
 g) 1,3 dicloro ciclobutano H e) 1 metil; 2,2 dicloro; H2
H2C C Cl ciclohexano C
H2C HC CH2 CH3
HC CH2
H2C C Cl
Cl Cl
C
H2
h) dibromo ciclopropeno H
C f) cicleno H
C
Br C CH
HC CH2
Br
g) benzeno
i) iodo ciclohexano H2
C
H2C HC I

H2C CH2 h) fenol H

C
C HC C OH
H2

j) 2 etil, 1,2 dibromo HC CH

pentano Br C
H2 H2 H
H2C C C C CH3

Br CH2
Nomenclatura de alguns
CH3 componentes aromáticos
Os hidrocarbonetos aromáticos não seguem
2. A partir das fórmulas estruturais veja o as regras gerais de nomenclatura IUPAC, pois eles
nome dos compostos abaixo: possuem uma nomenclatura particular. A única se-
melhança é que terminam com “eno”, conforme
a) ciclano H2C CH2 pode ser observado nos exemplos a seguir:

C Benzeno Naftaleno Antraceno

H2

b) ciclodieno HC CH

C Fenantreno Pireno
c) ciclobuteno HC CH

H2C CH2

d) 1,3,3 trietil C
ciclopentano Perileno Coroneno
C C CH2 CH3

H2C C C

H3C CH2

CH3

Química 3 - Aula 7 107 Instituto Universal Brasileiro

 O naftaleno é o componente da naftali-
na, aquelas bolinhas que colocamos no guarda-
-roupa para combater traças e suas larvas, que
causam estragos em roupas de fibras naturais,
tais como lã e algodão. A naftalina é usada com
essa finalidade porque ela sofre sublimação,
ou seja, passa do estado sólido para o gasoso
diretamente. Assim, são os vapores liberados
que matam as traças e suas larvas.
Naftalina Naftaleno
Além disso, os hidrocarbonetos aromáti-
cos também não possuem uma fórmula geral,
como os outros grupos de hidrocarbonetos.
Funções orgânicas cíclicas
Compostos orgânicos de
cadeia fechada ou cíclica
Ciclanos também conhecidos como ci-
cloalcanos ou cicloparafinas, são hidrocar-
bonetos cíclicos que contêm apenas ligações
simples em sua cadeia carbônica, representa-
dos pela fórmula geral CnH2n.
De acordo com as regras da IUPAC, a
nomenclatura dos ciclanos é precedida pela
palavra ciclo, que indica a presença de cadeia
fechada, com a terminação ano, que repre-
senta a saturação. Veja um exemplo:
Ciclobutano
H2C CH2
H2C CH2
Prefixo: ciclo + nº de C: but + ligações:
an + função: o
Ciclenos: Os ciclenos ou cicloalcenos são
hidrocarbonetos cíclicos com uma ligação dupla
endocíclica (ou seja, na cadeia cíclica). Sua fór-
mula geral é CnH2n-2, a mesma dos alcinos.
Química 3 - Aula 7
Os hidrocarbonetos cíclicos, com mais
de uma ligação dupla, são chamados de ci-
cloalcadienos, cicloalcatrienos, etc; o termo
geral que engloba todos estes compostos, é
olefinas cíclicas.
Para escrever a sua estrutura, basta unir
os átomos de carbono em ciclo, acrescentando
uma ligação dupla e completando as valências
de cada carbono com átomos de hidrogênio.
Hidrocarbonetos aromáticos
Continuando com o estudo das funções
orgânicas, ainda dentro da função hidrocarbo-
neto, temos os hidrocarbonetos aromáticos,
caracterizados por núcleos de 6 carbonos
(hexágonos) com ligações duplas e simples,
alternadas. O composto representativo da sé-
rie é o benzeno.
Fenóis: são compostos que possuem
o grupo hidroxila (-OH) ligado diretamente ao
anel benzênico. Veja a estrutura molecular:
OH
O benzeno e o fenol estão entre os mais
importantes tipos de funções orgânicas cíclicas.
Portanto, de um núcleo aromático, ao
retirarmos um hidrogênio, obtemos um radical
que, associado a um grupo OH, resulta em fe-
nol. Esse radical, proveniente de um hidrocar-
boneto aromático sem um hidrogênio, chama-
se radical arila. Exemplos de radicais arila:
H
C
HC C
HC CH
C
H
Quanto aos outros radicais vistos até
o momento, isto é, os derivados de alcanos,
alcenos, alcinos, ciclanos etc., são denomina-
dos radicais alquila ou alcoíla e são simboliza-
dos por R.
108 Instituto Universal Brasileiro
 a partir de hidrocarbonetos lineares. É utilizado como
matéria-prima para síntese de outros compostos or-
gânicos (p.e. estireno, fenóis, ciclohexano, etc.) e
como aditivo nos combustíveis para veículos, substi-
tuindo, em parte, o chumbo. No passado foi utilizado
1. Dos hidrocarbonetos abaixo, indique quais como solvente em tintas, colas e semelhantes, limpe-
são hidrocarbonetos benzênicos: za a seco, etc. Atendendo aos seus efeitos na saúde,
foi substituído por outros produtos, neste tipo de utili-
I) orto-xileno CH3 II) cumeno H
zação. Deste modo e atendendo à sua volatilidade,
CH3 C CH3
CH3
o benzeno entra em contato com o homem principal-
mente através do ar, em ambientes industriais espe-
III) estireno IV) estilbeno cíficos ou na atmosfera urbana, resultante de fugas
CH CH2 de combustíveis ou da sua queima incompleta. Com
CH CH
base nas informações do texto, podemos afirmar que:
a) ( ) O benzeno é um composto importante
a) ( ) IV, I. na química e que não causa problemas ambien-
b) ( ) I, II. tais e de saúde.
c) ( ) I, III. b) ( ) Trata-se de um dos compostos de me-
d) ( ) II, III. nor aplicação e utilização nas mais diversas áreas
de química.
2. A fórmula molecular de um cicloalcano c) ( ) Além das dezenas de aplicações im-
com oito átomos de carbono, é: portantes que temos para o benzeno, ele é perigo-
a) ( ) C8H8 so, tóxico e prejudicial à saúde.
b) ( ) C8H14 d) ( ) O mesmo é um composto de cadeia
c) ( ) C8H16 aberta com um grupo de ligações duplas e triplas
d) ( ) C8H18 em sua estrutura molecular.

3. Assinale a alternativa que apresenta o 6. O composto conhecido como fenol ou

nome correto do cicleno ou cicloalceno a seguir: hidroxibenzeno, está representado corretamente
em qual das figuras abaixo.
CH2
H2C CH OH OH OH

H2C CH
CH2
figura 1 figura 2 figura 3
a) ( ) Ciclohexeno.
b) ( ) Ciclopenteno. a) ( ) a representação correta está na figura 1.
c) ( ) Ciclohexano. b) ( ) a representação correta está na figura 2
d) ( ) Ciclohexino. e na figura 3.
c) ( ) a representação correta está somente na
4. Sobre o ciclobuteno, podemos afirmar que: figura 2.
a) ( ) ele possui uma cadeia aberta de 4 car- d) ( ) a representação correta está na figura 3.
bonos com uma ligação dupla.
b) ( ) ele apresenta uma estrutura fechada 7. De acordo com as regras da IUPAC, o
com 5 carbonos e duas ligações duplas. nome correto do composto abaixo é:
c) ( ) além de 4 carbonos em cadeia fechada, OH
ele deve um carbono dentro ou fora da estrutura. 1 CH3
d) ( ) o composto apresenta uma única ca- 2
deia fechada de 4 carbonos e uma ligação dupla
entre dois de seus carbonos.
a) ( ) 1-2 metil-hidroxibenzeno.
5. O benzeno é produzido industrialmente a b) ( ) 1 metil – 2 hidroxibenzeno.
partir da destilação do petróleo bruto, da destilação c) ( ) 1,2 metil –hidroxibenzeno.
de hulha e produção de coque e por síntese química d) ( ) metil- hidroxibenzeno.

Química 3 - Aula 7 109 Instituto Universal Brasileiro

 Sabendo que os cicloalcenos apresentam
uma ligação dupla entre um dos carbonos da
cadeia fechada e este descrito apresenta quatro
carbonos, portanto a alternativa d é que explica
corretamente a estrutura do ciclobuteno.
1. b) ( x ) I, II.
5. c) ( x ) Além das dezenas de aplica-
Comentário. ções importantes que temos para o benzeno,
ele é perigoso, tóxico e prejudicial à saúde.
I) orto-xileno CH3 II) cumeno H
CH3 C CH3
CH3 Comentário. Os efeitos imunotóxicos do
benzeno estão provavelmente relacionados
com a depressão da medula óssea. Em en-
Os hidrocarbonetos aromáticos que con- saios em animais foi descrito o aparecimento
têm apenas um anel benzênico e cadeia late- de tumores epiteliais, enquanto que no ho-
ral saturada e aberta são denominados hidro- mem a resposta carcinogênica é a leucemia.
carbonetos benzênicos. Um terceiro tipo de impacto biológico é a pro-
dução de respostas teratogênicas, tais como
2. c) ( x ) C8H16 aberrações cromossômicas, trocas de cromá-
tides e micronúcleos. Foi ainda sugerida a pro-
Comentário. Visto que a fórmula geral dução pelo benzeno, de efeitos fetotóxicos.
dos cicloalcanos é: CnH2n, e n = 8, então, te-
mos que a fórmula desse composto é: C8H16. 6. a) ( x ) a representação correta
está na figura 1.
3. a) ( x ) ciclohexeno.
Comentário.
Comentário.
OH OH OH
CH2
H2C CH
H2C CH figura 1 figura 2 figura 3
CH2
O nome hidroxibenzeno pode ser tro-
Sabendo que os cicloalcenos apresen- cado por fenol segundo a IUPAC. Como se
tam uma ligação dupla entre um dos carbonos trata de um fenol, seu nome, obviamente, terá
da cadeia fechada e está apresenta seis car- o termo hidroxi seguido do nome benzeno, por
bonos, portanto temos o ciclohexeno. ser este o aromático na cadeia.

4. d) ( x ) o composto apresenta uma 7. c) ( x ) 1,2 metil - hidroxibenzeno

única cadeia fechada de 4 carbonos e uma
ligação dupla entre dois de seus carbonos. Comentário.
OH
Comentário. 1 CH3
2
Ciclobuteno
H2C CH
Nessa estrutura, iniciamos a numeração
H2C CH pelo carbono que apresenta o OH, carbono
número 1, e seguimos em direção ao radical,
que, portanto, encontra-se na posição 2.
Química 3 - Aula 7 110 Instituto Universal Brasileiro