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Funções orgânicas oxigenadas

AULA 8 As funções oxigenadas estão entre as mais numerosas e mais importantes


funções da química orgânica. Incluem compostos que, além do carbono e do
hidrogênio, possuem também oxigênio, como o álcool, aldeído, ácido carbo-
xílico, éter e éster. Veja o exemplo do álcool, o mesmo usado no abasteci-
mento de carros, na limpeza, nos perfumes e nas bebidas.

O álcool, como costumamos chamar no dia a dia, é o etanol

A química presente no etanol

Algumas substâncias químicas estão tão ligadas à vida cotidiana e a história da civilização que
nem mais são identificadas como substâncias químicas. É o caso do etanol, o mais importante dos
álcoois, pois ele é um dos combustíveis que tem maior probabilidade de substituir o petróleo nas
próximas décadas. Ele é obtido através da fermentação de açúcares, como os presentes na cana-
de-açúcar, milho, cevada, malte etc. ou pela hidratação do etileno.
O etanol pode ser produzido em duas qualidades distintas: anidro ou hidratado. O etanol anidro
possui teor alcoólico mínimo de 99,3 ° (INPM) e é composto apenas de álcool etílico, e é utilizado
como combustível para veículos e matéria-prima para indústria de tintas e vernizes; já o etanol hidra-
tado é uma mistura de água e álcool, com teor alcoólico de 92,6 ° (INPM) e utilizado nas indústrias
farmacêuticas, de bebidas, e fabricação de saneantes e produtos de limpeza.
Seu ponto de fusão é de -114 ºC, o que faz com que seja utilizado também como fluido para
termômetros de temperaturas muito baixas (o mercúrio não serviria já que seu PF é de -40 ºC). Para
se obter um etanol 100% puro, é preciso desidratar o acetaldeído, feito sinteticamente.
Entre os combustíveis veiculares usados no Brasil, o álcool (etanol) é, comprovadamente, o
menos poluente. Sua combustão é relativamente mais fácil porque ele possui oxigênio em sua com-
posição, e isso leva à liberação de menos poluentes.

Química 3 - Aula 8 111 Instituto Universal Brasileiro


Funções orgânicas oxigenadas
Grupos funcionais que como combustível, para desinfecção,
apresentam oxigênio em bebidas alcoólicas e perfumes, en-
tre outras aplicações.
Álcoois – Aldeídos – Cetonas –
Ácidos carboxílicos – Ésteres – Éteres O grupo funcional dos álcoois possuem
um ou mais grupos OH ligados a carbo-
nos que não pertencem a anel aromático.
Exemplos:

H3C C OH
H3C OH H5C2 OH ou H2

H H
H3C C CH3 H3C C CH2

OH OH OH
Nomenclatura
Observe estes outros dois exemplos:
Confira as terminações dadas às fun-
ções orgânicas: H
C
H
Função orgânica Sufixo H2C C OH HC C C OH
H2
Hidrocarboneto O HC CH
H2C CH2
Álcool OL C
H
Aldeído AL
Cetona ONA
Ácido carboxílico OICO
Éster ATO
Éter OXI

Se o grupo OH estiver ligado ao


carbono pertencente ao anel aromático,
Álcoois
teremos fenol.

OH Nomenclatura

Álcoois. Compostos que apre- • A cadeia principal começa sua nu-


sentam o grupo hidroxila (OH) em sua meração a partir da extremidade mais pró-
estrutura. Podem possuir insaturações, xima do grupo OH. Em seguida, dá-se o
cadeias cíclicas e ramificações. São nome do hidrocarboneto correspondente
solúveis em água e até onze carbonos ao mesmo n° de átomos de carbono, com o
são líquidos. O composto mais impor- sufixo ―OL (de álcool). Assim, 1 carbono:
tante desse grupo é o etanol usado H 3C ― OH é Metanol, pois com 1 carbono
temos metano.
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Exemplos Outro exemplo:
• 2 carbonos: C 2H 5-OH Etanol
H
H3C C OH etanol H3C C C CH2
H2 H2
OH OH
• No caso de 3 carbonos, há 2 possi-
bilidades, dependendo da posição do grupo Temos dois grupos OH. Começare-
OH. Temos: mos a numerar da direita para a esquerda
(extremidade mais próxima de um dos OH)
H3C C CH2 H e, para cada OH, há a designação ol; como
H2 H3C C CH3
temos 2 OH, o nome conterá o sufixo diol.
OH
OH Assim, o nome será butanodiol - 1,2. Note-
se que temos que mencionar os carbonos
Vemos dois isômeros de posição do OH. onde se encontram os OH, pois poderíamos
Temos que diferenciá-los, e isso é feito facil- ter ainda butanodiol - 1,3, butanodiol - 1,4 e
mente, como no caso das olefinas e alcinos, butanodiol - 2,3, todos isômeros de posição
isto é, temos que identificar o carbono ao qual entre si. No caso de álcoois cíclicos, a no-
se prende o grupo OH. Assim, temos, respec- menclatura é a mesma.
tivamente, os exemplos anteriores: propanol-1 Assim, temos os exemplos:
e propanol-2.
Exemplos: ciclopropanol ciclopentanodiol-1,3
H2
H2 C
H butanol-2 C OH OH
H3C C C CH3 H2C C
H2 H2C C H H
OH H C CH2
OH
3-metil-pentanol-2
H H
H3C C C C CH3 Note-se que aplicamos as regras dos
H2
ciclanos e a cadeia cíclica é iniciada do car-
CH3 OH
bono que possui o grupo OH (é 0 carbono 1).
Assim, vejamos outro exemplo:
Note-se que sempre devemos principiar
a numeração pela extremidade mais próxima CH3 2-metil-ciclobutanol
do OH. Outro exemplo:
H2C C H
H H
H3C C C C CH3 H2C C OH
H2
OH CH3 H

Aqui, o grupo OH está no meio da ca- Note-se que não há necessidade de


deia; tanto faz começarmos pela esquerda se dizer ciclobutanol - 1, pois, necessaria-
como pela direita. Quando isto acontece, pre- mente, o grupo OH está no carbono 1, nos
valecem as regras dos alcanos, isto é, a soma álcoois cíclicos. Os números dos carbonos
menor. No caso, começaremos pela direita: onde se encontram os OH só são enuncia-
dos quando temos mais de um grupo OH,
2-metil-pentanol-3 como acabamos de ver, no caso do ciclo-
pentanodiol - 1, 3.
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Observemos este exemplo: Exemplos:

H2 2,3-dimetil- metanal etanal


C ciclopentanodiol-1,3
OH O O
ou
H2C C H C H3C C
H H H
HO C C CH3

CH3 H O hidrocarboneto com 1 carbono é o


metano; daí o nome de metanal. O hidrocar-
boneto com 2 carbonos é o etano; daí etanal.
Nos exemplos a seguir, temos o 3 -
É impossível existir diol onde os 2
metil-butanal, o 4 - metil - 2-etil-3 - cloro-
OH estejam no mesmo carbono. Outras
pentanal e o propenal, cujo hidrocarboneto
nomenclaturas serão vistas quando es-
correspondente é o propeno:
tudarmos particularmente os álcoois. De
um modo geral, a fórmula de um álcool
pode ser escrita como sendo R - OH ou H O
Ar - OH. H3C C C C
H2
H
CH3
Aldeídos
O
H H H
H3C C C C C
O
H
C CH3 CI C2H5
H
O
Aldeídos. Seu grupo funcional é a
H2C C C
carbonila (C ═ O) ligada a um hidrogênio. H
H
O aldeído de maior aplicação é o metanal,
cuja solução a cerca de 40% é conhecida
como formol, que é usado como conser- Note-se que o carbono do grupo final, do
vante de cadáveres e desinfetante. 3 - metil-butanal, é necessariamente o carbono
1. Daí não haver necessidade de se dizer buta-
São compostos orgânicos cuja fórmu- nal - 1. Esse grupo (monovalente), obviamen-
la geral representamos a seguir: te, só pode situar-se no fim da cadeia.
Note-se que, no caso de 4 - metil-2 - etil-3-
cloro-pentanal e no de propenal, a função al-
O O
ou deído manda sobre a dupla, isto é, a cadeia é
R C Ar C
H H numerada a partir da extremidade que contém
o grupo COH. No caso do propenal, a dupla
só pode situar-se no carbono 2 (o carbono 1
Note-se que a presença do grupo COH é o do aldeído). Se a dupla estivesse entre os
(veja-o na fórmula) no fim da cadeia (obrigato- carbonos 1 e 2, o carbono 1 teria 5 valências.
riamente) determina a presença de um aldeído. Vejamos outro exemplo:

Nomenclatura O butenal-2

H3C C C C
Substitui-se a terminação do nome do hi- H H
drocarboneto correspondente pelo sufixo -AL. H
Necessariamente, o carbono é o 1 da cadeia.
Química 3 - Aula 8 114 Instituto Universal Brasileiro
Neste caso, temos que enumerar o car-
bono onde começa a dupla. A numeração da cosméticos, como endurecedor de unha, com
a porcentagem máxima de 5%, e em cosmé-
cadeia é da direita para a esquerda, obriga-
ticos capilares, com o limite máximo de 2%,
toriamente. Outro isômero seria o butenal-3,
como conservante, pois impede a prolifera-
que vemos a seguir: ção de micro-organismos. Infelizmente, po-
rém, ele também tem sido muito utilizado em
O butenal-3
escovas progressivas para alisar os fios de
C C C C cabelos. Mas esse é um uso proibido por lei,
H H H2 sendo considerado um crime hediondo pelo
H
Código Penal Brasileiro. Isso porque os va-
Outra nomenclatura será vista mais pores do formol possuem um odor irritante e
tarde. penetrante, sendo comprovadamente cance-
rígeno, além de destruir a estrutura dos fios
de cabelo.

Cetonas

C C C

Cetonas. Seu grupo funcional é a


carbonila (C ═ O) entre dois carbonos.
O radical funcional carbonila nunca pode
aparecer em extremidade de cadeia. A
acetona ou propanona é muito utilizada
Fórmulas do aldeído cinâmico como solvente de tintas, vernizes e es-
da canela e da vanilina da baunilha maltes, inclusive os de uso cosmético.
Os aldeídos mais simples como o me- A fórmula geral de uma cetona é:
tanal e o etanal possuem cheiro bem forte e
irritante, enquanto que os de massas molares
maiores possuem aromas agradáveis, tanto
R C R Ar C R R C Ar
que muitos deles são responsáveis pelo odor e ou ou
sabor de vários vegetais. Por exemplo, o chei- O O O
ro e sabor característicos da canela devem-se
ao aldeído cinâmico ou cinamaldeído, e a va-
nilina (4-hidróxi-3-metoxibenzaldeído) extraí- No caso de aldeídos e cetonas, Ar pode
da da orquídea Vanilla planifólia é o principal ser radical cíclico ou radical derivado de nú-
componente da essência ou aroma de bauni- cleo benzênico.
lha. Mas, o mais simples dos aldeídos, o meta-
nal, é também o de maior diversidade de uso. Nomenclatura
Ele é conhecido também como formol e, em
condições ambientes, é um gás incolor cujo
Ao nome do hidrocarboneto correspon-
ponto de ebulição é -21 ºC, de cheiro caracte-
rístico e irritante. Em solução aquosa de 40%
dente é acrescentado o sufixo -ONA (de ceto-
em massa, ele é usado para a conservação de na), numerando-se a cadeia pela extremidade
cadáveres. Também pode ser usado em alguns mais próxima do grupo. Assim, a cetona mais
simples deve ter 3 carbonos.
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Quando o grupo carbonila se situa no
carbonila
C meio da cadeia, isto é, quando tanto faz a nu-
O
meração ser da direita para a esquerda ou da
esquerda para a direita, temos que aplicar a
Vejamos alguns exemplos: regra da soma menor.
Assim, por exemplo:
H3C C CH3 H3C C C CH3
H2
CH3 2,2-dimetil-pentanona-3
O O
H3C C C C CH3 H3C C C C CH3
H2 H2 H2
O CH3
O

Temos, respectivamente: propanona, Outro exemplo:


butanona e pentanona –2.
Note-se que, no último caso, podemos H H H
ter pentanona-3, isômero: H3C C C C C C CH3
H2
CH3 CH3 O CH3
H3C C C C CH3
H2 H2
O Como o grupo carbonila está no carbono
4, quer se numere da direita para a esquer-
No caso da butanona, não há necessida- da ou da esquerda para a direita, aplicamos a
de de se enunciar o carbono onde se acha a regra da soma menor. Resulta numeração da
carbonila, pois não existe outra possibilidade. esquerda para a direita (2 + 3 + 6), pois o con-
Outro exemplo: trário dará soma maior (2 + 5 + 6). O nome é
2,3,6 - trimetil-heptanona - 4 (há necessidade
5 4H 3 2 1 de se dizer o n° do carbono da carbonila, ape-
H3C C C C CH3
sar de que, com os radicais presos em 2,3 e
CH3 CH2 O 6, só é possível a carbonila em 4, pois, se esta
estivesse em 3, teríamos 2,5 e 6 - trimetil).
CH3 Outra nomenclatura das cetonas consi-
dera o grupo com o nome cetona e o res-
O nome é 4 - metil - 3 - etil-pentanona - 2. tante como sendo radicais presos ao grupo
A cadeia é sempre numerada a partir da carbonila:
extremidade mais próxima da carbonila.
C
Outro exemplo:
O
H metil-butanona
H3C C C CH3
Assim,
CH3 O
H3C C CH3
Neste caso, não há necessidade de O
numeração, pois não existe possibilidade
para outra butanona isômera. Propanona, pode ser designado como
Outro exemplo: dimetil-cetona. É conhecida como acetona.
2,4-dimetil-4-cloro-
Outro exemplo:
CH3
hexanona-3
H3C C C C C CH3 H3C C C CH3
H2 H2
Cl O CH3 O

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Temos metil-etil-cetona ou butanona.
Note-se que o grupo carbonila é que re- 2,3-dimetil-ciclobutanona
H2C C O
cebe a designação de cetona, tendo-se, nesse
caso, os radicais metil e etil presos ao mesmo. HC C CH3
Outro exemplo: H
CH3
metil-i-propil-cetona
H ou metil-butanona
H3C C C CH3 Como se percebe, não há necessidade
de se escrever o número 1 do carbono da
CH3 O
carbonila, pois ele o é, obrigatoriamente.
Nos casos de cetonas cíclicas, só po-
Observem-se os radicais metil e i-propil demos aplicar a nomenclatura oficial, como
presos ao grupo carbonila. É claro que essa no- se percebe. No caso de cetonas mistas,
menclatura só pode ser aplicada em casos rela- isto é, com radicais alifáticos e cíclicos, é
tivamente simples, pois, em moléculas comple- mais cômodo aplicar a nomenclatura não
xas, é difícil de se dar nomes a radicais. oficial: CH 2O.
Assim, no exemplo:
metil-ciclopropil-cetona
CH3 CH2
H H2C C C CH3
H3C C C C C CH3 H
H2
CH3 CH3 O O

etil-ciclopentil-cetona
Podemos aplicar apenas a nomenclatu- O
ra oficial, isto é, 3,3,4 - trimetil-hexanona - 3,
pois, segundo a outra nomenclatura, apenas C C C CH3
H2
o radical etil pode ser visualizado, não tendo o H2C CH2
conjunto nome característico.
Há também cetonas cíclicas, como a H2C CH2
seguir:
Notar que os radicais cíclicos possuem
ciclopropanona ciclopentanona nomes análogos aos alifáticos, isto é, sufi-
CH2 xo il substituindo o sufixo do hidrocarboneto
C O correspondente. O benzeno, composto aro-
H2C C O
H2C CH2 mático cuja fórmula já foi vista, ao perder um
H2C CH2 hidrogênio, forma o radical fenil; deveria ser
benzenil, mas esse radical, fenil possui nome
Observe-se que ao nome do hidrocarbo- já consagrado pelo uso e é derivado do nome
neto cíclico acrescenta-se o sufixo ona, como do benzeno em alemão, que vem a ser fen;
nos casos das cetonas alifáticas. Nas cetonas daí o radical fenil. Vejamos alguns exemplos
cíclicas, o carbono da carbonila é, necessaria- de cetonas com radicais fenil:
mente, o carbono 1 da cadeia cíclica, e vale a
regra da soma menor. H metil-fenil-cetona
Vejamos outros exemplos: C
HC C C CH3
CH3 CH2 3-metil-ciclopentanona
HC CH O
C C O
H C
H
H2C CH2

Química 3 - Aula 8 117 Instituto Universal Brasileiro


H
difenil-cetona
Ácidos carboxílicos. São caracte-
C C
rizados pelo grupo carboxila (COOH) na
HC C C C CH extremidade da cadeia. O ácido metanoi-
co ou fórmico é o responsável pela dor
HC CH O HC CH intensa sentida na picada da formiga ver-
C C melha. Já o ácido etanoico ou acético é o
H H
principal constituinte do vinagre.
São compostos orgânicos que pos-
suem o grupo denominado carboxila que
vemos a seguir:
O
C
OH

É claro que o grupo só pode situar-se no


início de uma cadeia carbônica e o carbono do
grupo carboxila é o carbono n° 1 da cadeia.

Nomenclatura

Dá-se o nome ácido, seguido do nome


do hidrocarboneto com o mesmo n° de car-
Uso da acetona vai muito bonos, mais o sufixo -ICO. Assim, vemos a
além das unhas seguir, exemplos do ácido metanoico (um
O principal membro da classe das Ce- carbono), ácido etanoico (dois carbonos) e
tonas (substâncias orgânicas oxigenadas) re- ácido propanoico (três carbonos).
cebe a denominação de Acetona (ou ainda,
propanona ou dimetil-cetona). É fácil notar a Ácido Ácido Ácido
presença da acetona nos salões de beleza, metanoico etanoico propanoico
onde é usado na remoção de esmaltes. Basta O O O
abrir o recipiente que o contém e rapidamente H C H3C C H3C C C
o mesmo é inalado, pois evapora facilmente. A OH OH
H2 OH
acetona se apresenta como um líquido de odor
irritante e se dissolve tanto em água como em É claro que o carbono da carboxila é
solventes orgânicos. Na indústria alimentícia, o carbono nº 1 da cadeia principal do ácido
as cetonas possuem uma importante utiliza- (a cadeia principal deve conter a carboxila).
ção: extração de óleos e gorduras de semen- Vejamos o ácido 3-metil-butanoico e o ácido
tes, as plantas usadas neste processo são o 4-metil- 3-etil-2-cloro-pentanoico:
girassol, amendoim e a soja. Cetonas podem
ser usadas para extrair cocaína das folhas de Ácido 3-metil-butanoico
coca, daí o porquê de seu uso ser restrito e O
fiscalizado por órgãos da polícia federal. H3C C C C
H2 OH
CH3

Ácidos carboxílicos Ácido 4-metil-3-etil-2-cloro-pentanoico


O
H H H
O H3C C C C C
C OH
CH3 C2H5 Cl
OH

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Outra nomenclatura considera o carbono
2 da cadeia como sendo α (alfa), o carbono 3 b) ácido 2-metil-ciclobutano-carboxílico
como sendo β (beta), o carbono 4 como sendo H O
γ (gama) etc. Assim, o ácido 3 - metil-butanóico
H2C C C
possui também o nome de ácido γ-metil-buta-
OH
noico; o ácido 2 - cloro-pentanoico possui tam- H2C C CH3
bém o nome de ácido α cloro-butanoico:
H
ácido α-cloro-butanoico
O
H
H3C C C C É claro que, prendendo-se a carboxila ao
H2 OH carbono 1, para o nome do ácido devemos apli-
Cl car a regra da soma menor, como o exemplo
apresentado em b).
O ácido 4 - metil-pentanoico possui Outro exemplo veremos a seguir; trata-se
também o nome ácido γ- metil-pentanoico. do ácido 3 - metil e, não, 4 - metil.
Outra nomenclatura: dá-se o nome de
ácido seguido do nome, por extenso, do hi- ácido 3-metil-ciclopentano-carboxílico
drocarboneto correspondente ao mesmo n° H2
de carbonos, excluindo-se a carboxila e, por C O
fim, o nome carboxílico. Assim, o ácido etanoi- H2C C C
co pode ser designado também como ácido H OH
metano-carboxílico. Note-se que, de acordo C CH2
com essa nomenclatura, excluímos a carbo- H
CH3
xila para a contagem do número de carbonos.
Outro exemplo vemos a seguir:
No caso de ácidos com radicais aromá-
ácido etano-carboxílico ou ticos, há muitos nomes particulares. Assim,
ácido propanoico
O temos o ácido benzoico, nome não muito cer-
H3C C C to, mas que, devido ao uso, até hoje é em-
H2 OH pregado; o certo seria ácido fenil-carboxílico.
ácido metil-propano-carboxílico ou
Vejamos:
ácido 3-metil-butanoico
O ácido benzoico ou
H
H3C C C C H ácido fenil-carboxílico
H2 C O
OH
CH3 HC C C
OH
HC CH
Veja abaixo: C
Essa nomenclatura é mais usada no caso H
de radicais cíclicos, como vemos em a). No caso
de radicais cíclicos, ao carbono 1 do ciclo é que
se prende a carboxila. Um exemplo é dado em b):

a) ácido ciclopentano-carboxílico
H2
C H O
O ácido metanoico possui nome parti-
H2C C C
cular há muito tempo, ou seja, ácido fórmico,
OH assim como o ácido etanoico, que possui o
H2C CH2
nome de ácido acético.

Química 3 - Aula 8 119 Instituto Universal Brasileiro


Oxidação em aldeídos, cetona
cetonas e ácidos OH
R C R’ R C R’ + H2O
l) Aldeídos se formam pela oxidação
OH O
parcial de álcoois primários.
II) Cetonas se formam pela oxidação
de álcoois secundários. Exemplo:
Ill) Ácidos se formam pela oxidação de butanol-2
aldeídos ou pela oxidação total de álcoois
OH
primários. H
H3C C C CH3 + [O] H3C C C CH3
H2 H2
OH OH
I) álcool primário instável
butanona
H OH OH
R C OH + [O] R C OH H3C C C CH3 H3C C C CH3
H2 H2
H H OH O

aldeído

OH O III) aldeído ácido


R C OH R C + H2O
O O
H H
R C + [O] R C
H OH
Compostos com 2 OH no mesmo
carbono são instáveis.
Exemplo: Exemplo:
etanal ácido etanoico/
etanol ácido acético
OH O O
H3C C OH + [O] H3C C OH H3C C + [O] H3C C
H2
H H OH

etanal

OH O
H3C C OH H3C C + H2O
H H
Veja alguns dos principais ácidos car-
boxílicos presentes em nosso dia a dia.
Ácido metanoico – líquido incolor, de
odor forte e irritante, muito utilizado na fixação
II) álcool secundário instável de corantes em tecidos, na fabricação de tin-
tas e vernizes, na produção de pesticidas, en-
H OH tre outras aplicações. Por ter sido obtido pela
R C R’ + [O] R C R’ primeira vez a partir da maceração de formi-
gas, essa substância foi batizada e é mais co-
OH OH nhecida como ácido fórmico.
Ácido etanoico – ocorre no estado líquido

Química 3 - Aula 8 120 Instituto Universal Brasileiro


em temperatura ambiente, é incolor, de odor
irritante e sabor azedo. Também é conhe- O O
R pode ser
cido como ácido acético, isso porque foi R C ou R C igual ou
isolado pela primeira vez a partir do vinagre OR’ OAr diferente de R’
(do latim, acetum, vinagre). É obtido indus-
trialmente através da oxidação do etanol e
é usado, em especial, na composição do vi- A formação de um éster a partir de áci-
nagre. dos orgânicos, chama-se esterificação.
Ácido benzoico – ácido carboxílico
aromático mais simples (uma carboxila li-
gada a um anel benzênico). Graças à sua O O
propriedade antimicrobiana, é muito utiliza- R C + R’OH R C + H2O
do como fungicida na fabricação de medi- OR OR’
camentos e cosméticos, e como conservan-
te de alimentos.
Ácido cítrico – sólido branco em tem-
peratura ambiente, de sabor azedo, inodoro, Nomenclatura
encontrado em frutas cítricas como limão,
laranja, tangerina e outras. É largamente utili- É análoga à dos sais inorgânicos. No
zado na indústria de alimentos e bebidas, com nome do ácido, substituímos o sufixo ico por
a função de acidificar o sabor, regular o pH ato, seguido do prefixo de e do nome do ra-
e camuflar sabores desagradáveis de outras dical do álcool com a terminação a. Assim, no
substâncias. exemplo que vemos a seguir, temos meta-
Ácido lático – presente no soro do lei- noato de etila:
te e obtido a partir da fermentação da lactose
pela bactéria Streptococcus lactis. Devido à metanoato de etila
sua característica acidulante, é muito usado O
na produção de queijos, iogurtes, fermen- H C
tos químicos, refrigerantes, sucos artifi- OC2H5
cias, sorvetes etc.

O éster é derivado do ácido metanoico


e do etanol. Note-se que ao radical etil acres-
Ésteres centa-se a vogal final a. Toda vez que o radical
for enunciado no fim de algum nome, o mesmo
O
receberá a vogal a no fim. Vejamos, agora, o
C etanoato de etila ou acetato de etila (o ácido
O C etanoico é conhecido como ácido acético):

O etanoato de etila ou
Ésteres. São formados pela subs- acetato de etila
H3C C
tituição do hidrogênio do grupo carbo-
xila (COOH). Os ésteres possuem uma OC2H5
grande importância prática, como na
produção de flavorizantes (compostos Em sequência aos exemplos dados, da-
produzidos artificialmente que conferem mos o 3 - metil-butanoato de metila , e o bute-
odor e sabor aos alimentos industriali- noato - 3 de etila:
zados, como balas, bolos, sorvetes, re-
O 3-metil-butanoato
frigerantes etc.). H de metila
H3C C C C
São compostos que resultam da reação H2
OCH3
entre um ácido e um álcool. A fórmula geral CH3
de um éster é:
Química 3 - Aula 8 121 Instituto Universal Brasileiro
com uma molécula de glicerina. O baba-
O butenoato-3
de etila çu é uma palmeira nativa do Maranhão,
H2C C C C
H H2 Piauí, Tocantins e outros estados brasilei-
OC2H5 ros. Da amêndoa do coco do babaçu, ob-
têm-se os ácidos láurico (12 C) palmítico
(16 C) e oléico (18 C). Esses são uns dos
componentes do sabonete Lux para pele
sensível.
3. Ceras – ésteres obtidos a partir
da reação de um ácido e um álcool com
O trinitrato de glicerina (ou nitrogli- elevado número de carbonos. Exemplos:
cerina) é um éster de glicerina com ácido cera da abelha – éster obtido da reação
nítrico. É o explosivo usado na dinamite. do ácido palmítico (16 C) com o álcool
merassílico (31 C).

Ésteres são classificados


em três grupos Éteres

1. Essências – são derivadas de


ácidos e álcoois de cadeia curta. São uti-
lizados principalmente na indústria de ali- C O C
mentos para imitar o sabor e o aroma de
algumas frutas. Essas substâncias quími-
cas recebem o nome de flavorizantes:
etanoato de etila – essência que imita o Éteres. São compostos orgânicos
sabor de maçã verde nas gomas de mas- que possuem o oxigênio entre dois car-
car e balas; metanoato de etila – essên- bonos (C – O – C). O éter comum (eto-
cia de groselha; acetato de pentila – es- xietano) já foi usado como anestésico em
sência de pêra. cirurgias, mas em razão de seus riscos,
2. Óleos e gorduras – são os és- esse uso foi abandonado. Atualmente ele
teres mais importantes do nosso dia a é mais usado como solvente apolar iner-
dia. Produtos como óleo de soja, azeite te em reações orgânicas, principalmen-
de oliva, a manteiga ou a margarina es- te na extração de essências, perfumes,
tão frequentemente presentes na nossa óleos, gorduras, entre outros.
refeição diária. Sabões, e sabonetes são
produtos usados em limpeza e no nosso São compostos orgânicos que apre-
banho diário.Todos os produtos citados sentam a fórmula geral:
são ésteres derivados de um só álcool,
o propanotriol ou glicerina. Como este
R O R’ ou R O Ar
álcool apresenta três hidroxilas, a relação
com ele será feita com três ácidos e o és-
ter será um triéster. Por exemplo, a gordu-
ra de alguns animais, denominado sebo, Nomenclatura
é uma mistura de ésteres, um deles é a
estearina, matéria prima na fabricação Considera-se o radical de maior n° de
de sabonetes e sabões. A estearina, és- átomos de carbono como correspondente ao
ter de origem animal, resulta da reação hidrocarboneto e o outro radical menor, jun-
de três moléculas do ácido olérico (16 C) tamente com o oxigênio, como sendo radical
alcóxi. Exemplo:
Química 3 - Aula 8 122 Instituto Universal Brasileiro
H3C O C CH3
H2

O radical maior é C2 H5, que correspon- Grupos funcionais que


de ao etano (2 carbonos). Assim, H3C — O apresentam oxigênio
é radical alcóxi, isto é, metóxi, pois se trata
de metil e óxi (oxigênio). O nome é metóxi- Álcoois – Aldeídos – Cetonas –
etano. Ácidos carboxílicos – Ésteres – Éteres
Outro exemplo:

etóxi-etano (dois radicais iguais)

H3C C O C CH3
H2 H2

Álcoois. Compostos que apresentam


A seguir, têm-se outros exemplos: o grupo hidroxila (OH) em sua estrutura.
Aldeídos. Seu grupo funcional é a
etóxi-ciclopropano carbonila (C ═ O) ligada a um hidrogênio.
Cetonas. Seu grupo funcional é a
H carbonila (C ═ O) entre dois carbonos.
H3C C O C Ácidos carboxílicos. São caracte-
H2
H2C CH2 rizados pelo grupo carboxila (COOH) na
extremidade da cadeia.
Ésteres. São formados pela subs-
n-propóxi-benzeno tituição do hidrogênio do grupo carboxila
(COOH).
Éteres. São compostos orgânicos
H3C C C O que possuem o oxigênio entre dois carbo-
H2 H2 nos (C – O – C).
Fenol. Quando o grupo OH estiver
ligado ao carbono pertencente ao anel
aromático.
Vemos que no primeiro caso, o radical
etil é mais simples que o ciclo-propil, daí Nomenclatura
etóxi-ciclopropano. Analogamente quanto
ao outro exemplo, sendo necessário falar- Confira as terminações dadas às
se em n-propóxi, pois pode haver i-propóxi, funções orgânicas:
como vemos neste exemplo:
Função orgânica Sufixo
Hidrocarboneto O
i-propóxi-benzeno Álcool OL
CH3 Aldeído AL
Cetona ONA
H3C C O Ácido carboxílico OICO
Éster ATO
H
Éter OXI

Química 3 - Aula 8 123 Instituto Universal Brasileiro


As funções oxigenadas são as que possuem o oxigênio como componente. Depois
do carbono e do hidrogênio, o oxigênio é um dos elementos mais frequentes em molé-
culas orgânicas. Nesse grande grupo de funções orgânicas, todos têm como componen-
tes o carbono, o hidrogênio e o oxigênio. Todas estas funções apresentam composição
química semelhante, e consequentemente, comportamento semelhante. No grupo de
funções orgânicas oxigenadas existem o álcool, aldeído, cetona, ácido carboxílico,
éter e éster, além do fenol, já estudado nas funções cíclicas.

Hidrocarboneto O que apresenta Grupo funcional Exemplo

Grupo -OH (hidroxila)


Álcool junto a carbono OH H3C OH
saturado.

O O
Aldeído Grupo aldoxila. C H3C C
H H

Grupo carbonila O O
Cetona junto a 2 átomos de C C C
carbono. H3C C CH3

O O
Ácido carboxílico Grupo carboxila. C H3C C
OH OH

O O
Possui um radical C H3C C
Ester
carbônico O C O

Heteroátomo da
Oxigênio no meio
Éter C O C CH3CH2 O CH3
de dois carbonos na
molécula.

OH OH
Hidroxila junta a um
Fenol carbono do anel
aromático.
CH3

Química 3 - Aula 8 124 Instituto Universal Brasileiro


4. (UFPI) Os aromas da banana e do aba-
caxi estão relacionados com as estruturas dos
dois ésteres dados abaixo. Escolha a alterna-
tiva que apresenta os nomes sistemáticos das
duas substâncias orgânicas.
1. Escolha a opção que associa correta-
mente as substâncias com as funções químicas O Aroma de banana
apresentadas abaixo: CH3 C
OCH2CH2CH2CH2CH3
O CH3
H3C H3C O Aroma de abacaxi
CH3CH2CH2 C
I H II O OCH2CH3

H3C O
H3C a) ( ) Acetilpentanoato e Etilbutanoato.
b) ( ) Etanoato de pentila e Butanoato de etila.
O O c) ( ) Pentanoato de etila e Etanoato de butila.
CH3 CH3 d) ( ) Pentanoato de acetila e Etanoato de
III IV butanoíla.
a. ácido carboxílico; d. cetona;
5. (UFRN) O etoxietano (éter comum), usa-
b. álcool; e. éster;
do como anestésico em 1842, foi substituído grada-
c. aldeído; f. éter.
tivamente por outros anestésicos em procedimen-
tos cirúrgicos. Atualmente, é muito usado como
a) ( ) Id; IIc; IIIe; IVf. solvente apolar nas indústrias, em processos de
b) ( ) Ic; IId; IIIe; IVa. extração de óleos, gorduras, essências, entre ou-
c) ( ) Ic; IId; IIIf; IVe. tros. A estrutura do éter comum que explica o uso
d) ( ) Id; IIc; IIIf; IVe atual mencionado no texto, é:
a) ( ) CH3–CH2–CH2–CH2–OH.
2. (MED. Pouso Alegre). O nome sistemáti- b) ( ) CH3–CH2–CH2–CO2H.
co, de acordo com a IUPAC, para a estrutura: c) ( ) CH3–CH2–CH2–CHO.
d) ( ) CH3–CH2–O–CH2–CH3.
H3C CH2 CH CH CH2 OH
6. (Enem) A própolis é um produto natural
CH3 CH3 conhecido por suas propriedades anti-inflamató-
rias e cicatrizantes. Esse material contém mais de
a) ( ) 2,3 – dimetil – 1 – pentanol 200 compostos identificados até o momento. Den-
b) ( ) 2,3 – dimetil pentanol tre eles, alguns são de estrutura simples, como é
c) ( ) 2 – metil – 3 etil – 1 – butanol o caso do C6H5CO2CH2CH3, cuja estrutura está
d) ( ) 2 – metil – 3 – etil butazona mostrada a seguir.

3. Com base nas funções oxigenadas estu- O


dadas nesta aula, assinale a alternativa que apre- C
senta o nome correto do composto abaixo: O CH2CH3
O
H3C CH2 CH2 C O ácido carboxílico e o álcool capazes de
H produzir o éster em apreço por meio da reação de
esterificação são, respectivamente:
a) ( ) ácido butanoico. a) ( ) ácido benzoico e etanol.
b) ( ) butanal. b) ( ) ácido propanoico e hexanol.
c) ( ) butanamida. c) ( ) ácido fenilacético e metanol.
d) ( ) butanóxi-metano. d) ( ) ácido propiônico e cicloexanol.

Química 3 - Aula 8 125 Instituto Universal Brasileiro


Conforme visto nos estudos e explicações
presentes nesta aula e no estudo dos radicais fun-
cionais de cada função, a estrutura apresentada
pertence aos aldeídos, cuja terminação é __AL.

1. c) ( x ) Ic; IId; IIIf; IVe. 4. b) ( x ) Etanoato de pentila e buta-


Comentário. Conforme visto nos estudos noato de etila.
e explicações presentes nesta aula, podemos Comentário. A estrutura apresentada
observar que as funções a e b não estão repre- pertence aos ésteres, cuja nomenclatura tem
sentadas nos quadros de substâncias. Apenas suas regras apresentadas nesta aula.
as funções c, d, e e f. Veja as explicações:
O

O CH3 C
H3C H3C O C

I aldeído H II cetona O
5. d) ( x ) CH3–CH2–O–CH2–CH3.
H3C O Comentário. Conforme estudado na
H3C
aula, a estrutura apresentada pertence aos
O éteres, cuja nomenclatura tem suas regras vis-
O
CH3 CH3 tas nesta aula e sua terminação é: prefixo (nú-
III éter IV éster
mero de carbonos) +OXI+ prefixo da maior
(I - c) - é um aldeído por apresentar ramificação e sua terminação: etoxietano.
uma carbonila na extremidade da cadeia;
(II - d) - é uma cetona por apresentar 6. a) ( x ) ácido benzoico e etanol.
uma carbonila entre dois carbonos da cadeia; Comentário. O composto apresenta-
(III - f) - é um éter por apresentar um do é o benzoato de etila, que é um éster.
átomo de oxigênio ligado simultaneamen- Reações de esterificação têm como produ-
te a dois átomos de carbono; tos, éster e água. Basta fazer a hidrólise (rea-
(IV - e) - é um éster porque um átomo
ção contrária) para saber como foi a reação.
de carbono está ligado a dois oxigênios –
Ao fazer a hidrólise, ocorre uma quebra na
um por uma ligação dupla e outro por uma
ligação simples. ligação O-│CH2CH3 do éster dado na questão: o
íon H+ da água junta-se ao O e o íon OH–, ao
“CH2CH3” , formando ácido benzoico e etanol.
2. a) ( x ) 2,3 – dimetil – 1 – pentanol A reação entre o ácido benzoico e o eta-
Comentário. Conforme nos estudos e ex- nol produz benzoato de etila e água (reação
plicações presentes nesta aula e com base nas de esterificação).
regras de numeração e nomenclatura dos álcoois
H
temos que o nome correto do composto é: C O
HC C C
2,3 - dimetil - 1-pentanol OH + H3C - CH2 - OH
HC CH etanol

C
3. b) ( x ) butanal. H ácido benzoico

Comentário.
O
O C
+ H2O
H3C CH2 CH2 C O CH2CH3 água
H benzoato de etila

Química 3 - Aula 8 126 Instituto Universal Brasileiro

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