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Derivados de ácidos carboxílicos & Funções nitrogenadas

AULA 9 Nesta aula vamos identificar funções e nomenclaturas de outros derivados


de ácidos carboxílicos: sais orgânicos, anidridos e cloretos de ácido. Além
das funções nitrogenadas que se referem aos compostos químicos que con-
têm nitrogênio, ligado a um carbono ou uma cadeia carbônica: aminas, ami-
das, nitrilas e nitrocompostos. E suas nomenclaturas.

Nitrilas, presentes até em algumas frutas, representam funções nitrogenadas

Conheça diferentes formas de nitrilas, seus usos e aplicações

Nitrilas ou cianeto podem ser identificadas como veneno. Muitos filmes de espionagem ou
policiais, mostram cápsulas contendo cianeto de sódio ou de potássio que reagem com o ácido clorí-
drico do estômago e provocam a morte da pessoa por envenenamento. Animais como o polidésmido,
espécie de lacraia, para afastar inimigos, produzem em seu sistema de defesa o ácido cianídrico,
extremamente tóxico, que pode até matar.
Em sementes de frutas como pêssego, uva, cereja e maçã, há em pequenas quantidades uma
nitrila chamada amigdalina, de alta toxidade. Além disso, esse composto também está presente em
vegetais como folhas e raízes da mandioca-brava. Por isso, ao alimentar o gado com esse vegetal é
necessário picá-lo bem e deixá-lo secando ao sol, para que o HCN evapore. Para o consumo huma-
no, só é usada a farinha de mandioca-brava.
Várias formas de nitrila são largamente utilizadas nas indústrias: a acetonitrila ou cianeto de
vinila é a nitrila mais usada na manufatura de tecidos sintéticos; soluções de cianeto são utilizadas
na metalurgia e galvanoplastia; as nitrilas sofrem redução, produzindo aminas que fornecem a n-pro-
pilamina (acrilonitrila) para a obtenção de borracha sintética e plásticos.
A etanonitrila, mais conhecida como acetonitrila, é um solvente muito utilizado em química
orgânica para extrair pesticidas em amostras de plantas, sementes e derivados de soja. Com isso é
possível identificar quais foram os pesticidas utilizados.
E até durante as frituras, forma-se acrilonitrila na queima de óleos, dando efeitos lacrimogê-
neos. É também denominada acroleína. Para o consumo humano há uma dose tolerável, que se
ultrapassada pode causar riscos à saúde. Deste modo, até o preparo de frituras exige cuidados para
minimizar a formação desses compostos tóxicos.

Química 3 - Aula 9 127 Instituto Universal Brasileiro


Derivados de ácidos carboxílicos & Funções nitrogenadas
Outros derivados de H C O metanoato de sódio
ácidos carboxílicos (ou formato de sódio)
ONa

Vamos estudar outros derivados de áci-


dos carboxílicos como: sais orgânicos, anidri-
dos e cloretos de ácido. Anidridos
Os anidridos são compostos provenien-
tes da desidratação (retirada de água) de
Sais orgânicos ácidos carboxílicos.
Estes sais são obtidos pela reação de Observe, com bastante atenção, a rea-
um ácido carboxílico com uma base, uma ção de formação do anidrido acético:
reação igual à já estudada anteriormente no
O
capítulo Sais, onde sais inorgânicos são obti- O H3C C
dos pela reação de um ácido e uma base.
H3C C
Vejamos um exemplo: O H O + H2O
OH
H3C C O + NaOH H3C C O + H2O H3C C H3C C
O O
hidróxido de água
OH sódio (base) ONa anidrito
ácido etanoico acetato de retirada de uma acético
ou ácido acético sódio (sal) molécula de água
ácido acético
(2 moléculas)

A partir deste exemplo podemos definir Podemos perceber que duas moléculas
como fórmula geral para os sais orgânicos. de ácido acético, ao serem desidratadas, for-
mam uma molécula de anidrido acético e uma
R C O ou simplesmente molécula de água. O nome também é derivado
- + do ácido (ou ácidos) correspondentes.
O Me R COOMe
Vejamos outro exemplo:

onde temos o radical negativo proveniente do O


ácido carboxílico R COO - (carboxilato) e o H3C C C C H
H2 H2 OH
radical positivo Me+ (metal ou NH4+). O
C
Seu nome deriva do ácido de origem, mu- H3C C C
dando-se a terminação iCO para ATO e da base H2 H2
O
ao sofreram desidrata-
correspondente. Perceba que esta nomenclatura 2 moléculas ção formam o anidrido
é bastante semelhante à dos sais inorgânicos. de ácido correspondente
butanoico
Veja outros exemplos de sais orgânicos:
O
benzoato de amônio
C O H3C C C C
H2 H2 + H2O
ONH4 O 1 molécula
C de água
H3C C C
H3C C C O propanoato de H2 H2
H2 potássio O
1 molécula
OK de anidrido butanoico

Química 3 - Aula 9 128 Instituto Universal Brasileiro


Cloretos de ácido São compostos derivados do amoníaco
(NH3) pela substituição de um, dois, ou três
São compostos que possuem o elemento átomos de H por radicais (alquila ou arila). Daí
cloro no lugar do grupo [OH] ligado ao grupo a classificação das aminas em primárias, se-
carbonila. Sua fórmula geral é, portanto: cundárias e terciárias.

R C O H H R’ R’

CI N N N N

H H R H R H R R”
Veja alguns exemplos e seus respecti- amoníaco amina amina amina
vos nomes: primária secundária terciária

NH3 R NH2 R N R’ R C R

H3C C O cloreto de acetila H R”


(cadeia (cadeia (cadeia
CI homogênea) heterogênea) heterogênea)

C O
cloreto de benzioíla
Aminas Aminas Aminas
CI primárias secundária terciárias
R (Ar) R (Ar) R (Ar)
H3C C C O cloreto de
H2 N H R NH2 N R (Ar) R2NH2 N R (Ar) R3N
propanoíla
CI H H R (Ar)
CH3
H3C C C C O cloreto de CH3 NH2 CH3 NH CH3
H2 H2 butanoíla CH3 N CH3
CI Metilamina Dimetilamina Trimetilamina
CH3

CH3-CH2-CH2-CH2 CH3-NH-CH2-CH3 CH2


CH3-CH2-N-CH2-CH3
Funções nitrogenadas Propilamina Etil-metilamina Trietilamina

Funções orgânicas nitrogenadas são Existem aminas com cadeias abertas,


aquelas em que os compostos orgânicos pos- fechadas, aromáticas ou mistas (cadeias
suem átomos de nitrogênio em sua estrutura abertas e fechadas). Os nomes das aminas
molecular. Nessa classificação estão as ami- são formados com a terminação amina. No
nas e as amidas, entre outros, como nitrilas e entanto, são usados nomes especiais, princi-
cianetos ou ainda os nitrocompostos. palmente para aminas aromáticas.

Propriedades das aminas


Aminas
As aminas primárias e secundárias têm
São compostos orgânicos que po- uma temperatura de ebulição e de fusão mais
dem ser encontradas nos estados sólido, alta que a dos hidrocarbonetos com mesmo
líquido ou gasoso. São produzidas pela número de carbonos, e mais baixa que a dos
decomposição de animais e podem ser álcoois. Já as aminas terciárias possuem tem-
encontradas também em compostos ex- peraturas de fusão e de ebulição inferiores às
traídos de vegetais. As aminas são utili- dos hidrocarbonetos de massa molecular pa-
zadas na fabricação de corantes, medica- recida. A propriedade química mais destacada
mentos e sabões. e geral das aminas é a basicidade que apre-
sentam em dissolução aquosa.
Química 3 - Aula 9 129 Instituto Universal Brasileiro
Aplicações das aminas Importância biológica das aminas

- No preparo de vários produtos sin- A importância das aminas, em ter-


téticos, como aceleradores no processo mos biológicos, é inegável. A classe de
de vulcanização da borracha. compostos designados por β-feniletila-
- A etanolamina (HO-CH2-CH2-NH2) é minas inclui a adrenalina, a noradre-
usada como tensoativo, isto é, para mudar nalina, a mescalina etc. As sulfamidas,
a tensão superficial de soluções aquosas. que afetam as bactérias, ao inibir nelas
- Aminas aromáticas são muito usa- a produção de ácido fólico, mas que são
das na produção de corantes orgânicos inócuas para o ser humano, contêm um
(ex: anilina). grupo amino. O neurotransmissor GABA
A anilina é importante também pelo (ácido 4-aminobutanoico) também con-
fato de ser a base da indústria de corantes. tém um grupo amina. Alguns derivados
A anilina (fenil-amina) é a amina mais do ácido p-aminobenzoico são também
importante na indústria alimentícia. Ela pode usados como anestésicos. Encontram-
ser obtida pela redução do nitrocomposto se aminas secundárias em alguns ali-
correspondente, o nitro-benzeno: mentos (carne e peixe) ou no fumo do
tabaco. Estas podem reagir com os nitri-
tos (presentes nos conservantes utiliza-
Zn
H5C6 NO2 + 6 [H] H5C6 NH2 + H2O dos nos produtos alimentícios e usados
H+
Nitro-benzeno
como fertilizante, no caso das plantas,
como o tabaco, levando à formação de
N-nitrosaminas secundárias, que são
- Síntese de medicamentos, como cancerígenas.
a acetanilida.

Reação com HNO2 Amidas

O ácido nitroso reage diferentemente


com aminas primárias, secundárias e terciá- A reação entre ácidos orgânicos
rias, e podemos identificá-las por meio dessa com amônia ou com aminas forma uma
reação. classe de compostos chamados ami-
Por meio da medida do volume de N2, das, que apresentam uma ligação en-
podemos saber a quantidade de grupos NH2 tre um grupo carbonila (-C ═ O) e um
existentes na amina. nitrogênio. No grupo das amidas temos
As aminas secundárias reagem com áci- a uréia, uma substância muito impor-
do nitroso, formando um precipitado amarelo, tante pelo fato de ter sido o primeiro
a nitrosamina: composto orgânico sintetizado em la-
boratório. A uréia é bastante utilizada
como hidratante, umectante, fertilizan-
R N H + HO NO R N NO + H2O tes agrícolas e na síntese de outros
R1 R1 compostos orgânicos.
Nitrosamina
Ácido Nitroso
(precipitado amarelo)
As amidas são derivadas dos ácidos
orgânicos, por substituição do grupo –OH
Química 3 - Aula 9 130 Instituto Universal Brasileiro
da carboxila, por –NH 2. Sua fórmula geral
é R–CONH 2. Ao contrário das aminas, não
são comuns amidas com dois ou três radi-
cais no mesmo nitrogênio. No entanto, são
comuns amidas com radical alquila ou arila
no nitrogênio. Estes são compostos “mis- Ureia
tos”, em parte amida e em parte amina; a
letra N (maiúscula) que aparece no nome, A ureia é a diamida do ácido car-
indica nitrogênio. São comuns, também, bônico (H2CO3) e pode ser considerada
amidas secundárias cíclicas, denominadas a amida do ácido carbônico:
imidas.
O Ácido Carbônico
Os nomes das amidas derivam dos
ácidos correspondentes, trocando-se a ter- HO C
OH
minação oico ou ico, por amida. A forma-
mida (H –CONH 2) é um líquido incolor; as O Uréia (Diamida do ácido
demais são sólidas. As amidas mais sim- H2N C
carbônico)
ples são solúveis em água, devido à pola- NH2
ridade de suas moléculas. Seus pontos de
O Ácido Carbônico
ebulição são altos devido à formação de
“pontes de hidrogênio duplas”, como acon- H2N C
OH
tece com os ácidos. As amidas são usadas
em inúmeras sínteses; a poliamida mais
Seu nome é derivado da urina, onde
importante é o náilon.
foi descoberta. Possui importância histó-
rica, pois Wöhler a sintetizou a partir de
Nomenclatura das amidas
cianato de amônio, destruindo a teoria da
força vital. É matéria-prima industrial na
As amidas são nomeadas substituin-
obtenção de plásticos e adubos. Em in-
do-se a terminação ico ou óico do ácido do
dústria, é preparada a partir de CO2 e NH3
qual procedem, pelo sufixo amida: etana-
sob pressão e temperatura:
mida ou acetamida (CH3–CONH 2); buta-
namida (CH3 –CH 2–CH 2–CONH 2).
H NH2 NH2
Δ
O C O+ pressão
O C + H2O
Propriedades das amidas
H NH2 NH2
• As amidas têm pontos de fusão e
de ebulição muito superiores aos dos hi-
Na urina, esta hidrólise verifica-se a
drocarbonetos de mesmo peso molecular.
frio, sob ação catalítica de uma enzima,
• A acetamida (CH 3–CONH 2),
a urease. Daí o cheiro de gás amônia na
com peso molecular 59, por exemplo, é
urina. Com HNO2, a ureia reage:
sólida à temperatura ambiente, possui
uma temperatura de fusão de 82°C e
ferve a 221°C. O C (NH2)2 + 2 HNO2 2 N2 + CO2 + 3 H2O
• São solúveis em solventes or-
gânicos comuns, como gasolina, éter Analogamente com hipobromito ou
ou clorofórmio. hipoclorito:
• As amidas de baixo peso mole-
cular são miscíveis com água em todas Δ
O C (NH2)2 + NaBrO 3NaBr + CO2 + 2H2O + N2
as proporções.

Química 3 - Aula 9 131 Instituto Universal Brasileiro


Nitrilas ou cianetos Nomenclatura das Nitrilas

A nomenclatura desses compostos pode


Nitrilas, também chamadas de cia- se dar de duas formas. Na primeira forma,
netos, são compostos orgânicos encon- coloca-se no fim do nome a palavra “nitrila”,
trados no estado sólido e são solúveis sendo que o restante da nomenclatura (o pre-
em água. A fórmula geral das nitrilas é fixo e o infixo) segue as mesmas regras dos
R – C ≡ N. Esses compostos são utiliza- outros grupos funcionais orgânicos.
dos na fabricação de borracha sintética,
corantes, fertilizantes e plásticos. Nome do
hidrocarboneto + Nitrila
As nitrilas ou cianetos possuem o correspondente
grupo funcional –CN. Podem ser obtidas a
partir de um derivado halogenado e cianeto Exemplos:
de sódio ou de potássio: H ─ C ≡ N: metanonitrila
CH 3 ─ C ≡ N: etanonitrila
CH 2 ═ CH ─ C ≡ N: propenonitrila
CH3 CH2 I + NaCN CH3 CH2CN + Nal
CH3 ─ CH ─ C ≡ N: propanonitrila

A segunda forma é com o uso da palavra


“cianeto”, que corresponde ao grupo funcional.

Nome do
Cianeto
–CN + radical
As nitrilas geralmente são substân- R–
cias tóxicas que fazem mal à saúde e po- Exemplos:
dem até matar, dependendo da concentra-
H ─ C ≡ N: cianeto de hidrogênio
ção no organismo. Isso acontece porque o
íon CN- reage com o ácido clorídrico (HCl) CH3 ─ C ≡ N: cianeto de metila
do suco gástrico produzido no estômago e CH2 ═ CH ─ C ≡ N: cianeto de vinila
forma o gás cianídrico (HCN), que impede
a enzima citocromoxidase de consumir o
gás oxigênio transportado pelo sangue, cau- Nitrocompostos
sando parada da respiração celular, o que
gera, consequentemente, a morte das célu- São compostos orgânicos encontrados
las. Se isso ocorrer nos centros vitais do or- no estado líquido que não dissolvem na água
porque são densos e são bastante reativos.
ganismo, a pessoa morre. Um exemplo que
A fórmula geral dos nitrocompostos é NO2. A
mostra essa toxidade é que o gás cianídrico
aplicação dos nitrocompostos é abrangente.
era usado em câmaras de execução de pri- Eles são usados como explosivo, como sol-
sioneiros nos Estados Unidos. Além disso, ventes e também na fabricação de pomadas
os cianetos de sódio e de potássio foram e ferramentas.
muito usados como venenos. Em 1916, um
famoso monge russo chamado Rasputin so- Os nitrocompostos são um grupo fun-
freu uma tentativa de envenenamento atra- cional orgânico, caracterizado pela ligação do
vés de um pudim com cianeto. No entanto, grupo nitro (NO2) a uma cadeia carbônica.
por tratar-se de um pudim, ele não morreu, Portanto, seu grupo funcional é:
pois, alguns açúcares se combinam com o O
cianeto e formam a cianidrina, que pratica- N ou NO2
mente não tem toxidade.
O

Química 3 - Aula 9 132 Instituto Universal Brasileiro


Nomenclatura dos Nitrocompostos

A nomenclatura dos nitrocompostos obe-


dece à regra abaixo, estabelecida pela União
Internacional de Química Pura e Aplicada
(IUPAC): Derivados de ácidos carboxílicos
Alguns compostos orgânicos que fazem & Funções nitrogenadas
parte desse grupo funcional, são:
Outros derivados de
ácidos carboxílicos
Nome do
Nitro + hidrocarboneto
Estudamos outros derivados de áci-
dos carboxílicos como: sais orgânicos,
anidridos e cloretos de ácido.
NO2
H3C NO2
H3C CH CH3 Sais orgânicos
nitrometano 2-nitropropano
Estes sais são obtidos pela rea-
CH3 ção de um ácido carboxílico com uma
NO2 O2N NO2 base, uma reação igual à já estudada
anteriormente no capítulo Sais, onde
sais inorgânicos são obtidos pela reação
de um ácido e uma base. Seu nome de-
NO2 riva do ácido de origem, mudando-se a
nitrobenzeno 2,4,6-trinitrotolueno(TNT) terminação iCO para ATO e da base cor-
respondente.
As propriedades e aplicações dos ni-
trocompostos alifáticos são bem diferentes H3C C O + NaOH H3C C O + H2O
em relação aos aromáticos. Os nitroalcanos hidróxido de água
OH sódio (base) ONa
são líquidos incolores, polares, insolúveis em ácido etanoico acetato de
água e usados como solventes intermediários ou ácido acético sódio (sal)

em sínteses orgânicas. Os nitrocompostos


aromáticos normalmente são usados em ex-
plosivos. O mais conhecido deles é o 2,4,6-tri-
nitrotolueno ou TNT. Fórmula geral
Algumas propriedades dos nitrocom-
postos: R C O ou simplesmente
- +
• Os alifáticos geralmente tem odor O Me R COOMe
agradável e não são nocivos à saúde,
já os aromáticos são tóxicos e possuem
odor desagradável; Anidridos
• São bastante reativos;
• Praticamente todos são insolúveis Os anidridos são compostos pro-
em água; venientes da desidratação (retirada de
• Pontos de fusão e ebulição elevados; água) de ácidos carboxílicos. Por exem-
• Compostos polares, sofrem forças plo, a partir do ácido acético se forma o
de dipolo permanente; anidrito acético; a partir do ácido butanoi-
• São mais densos que a água. co, se forma o anidrito butanoico etc.

Química 3 - Aula 9 133 Instituto Universal Brasileiro


decomposição de animais e podem ser en-
O
O H3C C
contradas também em compostos extraí-
H3C C dos de vegetais. As aminas são utilizadas
O H O + H2O na fabricação de corantes, medicamentos
OH
e sabões.
H3C C H3C C
O O
anidrito
Amidas
retirada de uma acético
molécula de água
A reação entre ácidos orgânicos com
ácido acético
(2 moléculas) amônia ou com aminas forma uma clas-
se de compostos chamados amidas, que
apresentam uma ligação entre um grupo
Cloretos de ácido carbonila (-C = O) e um nitrogênio. No gru-
po das amidas temos a uréia, uma subs-
São compostos que possuem o ele- tância muito importante pelo fato de ter sido
mento cloro no lugar do grupo [OH] liga- o primeiro composto orgânico sintetizado
do ao grupo carbonila. em laboratório. A uréia é bastante utilizada
como hidratante, umectante, fertilizantes
agrícolas e na síntese de outros compostos
H3C C O cloreto de acetila
orgânicos. As amidas são derivadas dos
CI ácidos orgânicos, por substituição do grupo
–OH da carboxila, por –NH2.
C O
cloreto de benzioíla
Fórmula geral
CI
R – CONH2
H3C C C O cloreto de
H2 propanoíla
CI Nitrilas ou cianetos
H3C C C C O cloreto de
H2 H2 butanoíla Nitrilas, também chamadas de ciane-
CI tos, são compostos orgânicos encontrados
no estado sólido e são solúveis em água.
A fórmula geral das nitrilas é R – C ≡ N. As
Funções nitrogenadas nitrilas ou cianetos possuem o grupo fun-
cional –CN. Podem ser obtidas a partir de
Funções orgânicas nitrogenadas um derivado halogenado e cianeto de sódio
são aquelas em que os compostos orgâ- ou de potássio.
nicos possuem átomos de nitrogênio em
sua estrutura molecular. Nessa classifica- Nitrocompostos
ção estão as aminas e as amidas, entre
outros, como nitrilas e cianetos, ou ainda São compostos orgânicos encontra-
os nitrocompostos. dos no estado líquido que não dissolvem
na água porque são densos e são bastan-
Aminas te reativos. A fórmula geral dos nitrocom-
postos é NO2. Os nitrocompostos são um
São compostos orgânicos que po- grupo funcional orgânico, caracterizado
dem ser encontradas nos estados sólido, pela ligação do grupo nitro (NO2) a uma
líquido ou gasoso. São produzidas pela cadeia carbônica.

Química 3 - Aula 9 134 Instituto Universal Brasileiro


c) ( ) O
C + NaOH
OH

d) ( ) O
C + NaCl
OH
1. Assinale a alternativa que apresenta
o nome correto dos compostos derivados dos 4. (Fuvest – SP) Hidrocarbonetos halo-
ácidos carboxílicos abaixo: genados, usados em aerossóis, são também
responsáveis pela destruição da camada de
a) H3C C O b) H3C C C C O
H2 H2 H2 ozônio da estratosfera. São exemplos de hi-
OLi ONH4 drocarbonetos halogenados:
c) H3C C C C C O a) ( ) CH 2Cℓ 2 e CH 3CH 3
H2 H2 H2
OK
b) ( ) CH 3COCℓ e CH 3OCH 2Cℓ
c) ( ) CFCℓ 3 e CHCℓ 3
a) ( ) etanoato de lítio; butanoato de d) ( ) CH 3NH 2 e CFCℓ 3
amônia; pentanoato de potássio.
b) ( ) metanoato de lítio; pentanoato 5. (Mackenzie-SP) A adrenalina tem fór-
de amônia; butanoato de potássio. mula estrutural dada abaixo:
c) ( ) etanoato de cálcio; butanoato de
amônia; pentanoato de potássio.
HO CH CH2 N CH3
d) ( ) propanoato de lítio; butanoato de
amônia; pentanoato de potássio. OH H

2. A estrutura do sal de ácido carboxílico Neste composto podemos identificar os


a seguir apresenta qual nomenclatura oficial? seguintes grupos funcionais:
a) ( ) Fenol, álcool, amina
O
b) ( ) Álcool, nitrocomposto e aldeído
Cr H3C CH2 CH2 C c) ( ) Álcool, aldeído e fenol
O d) ( ) Enol, álcool e cetona
3

a) ( ) Propanoato de crômio III. 6. (Unioeste) Recentemente, a ANVISA


b) ( ) Butanoato de crômio III. (Agencia Nacional de Vigilância Sanitária) proi-
c) ( ) Pentanoato de crômio III. biu a venda de suplementos alimentares que
d) ( ) Hexanoato de crômio III. contenham a substância DMAA (dimetilamila-
mina) por suspeitas desta causar graves danos
3. (UNIUBE) Na indústria alimentícia, é à saúde. A nomenclatura IUPAC do DMAA é
comum designarem-se os aditivos de alimen- 4-metil-2-hexanamina. Assinale, dentre as al-
tos por meio de códigos, formados geralmente ternativas abaixo, aquela que apresenta a es-
por letras e algarismos romanos. Quando apa- trutura correta desse composto.
rece no rótulo de um produto alimentício a indi-
cação “contém conservante P.I.”, isso significa a) ( ) b) ( )
NH2 CH3
que há benzoato de sódio, um sal orgânico. H3C
CH3
Os reagentes que representam corretamente a H3C H3C CH3
reação de obtenção desse sal, são:
NH2
a) ( ) O
CH2 C + NaOH
OH c) ( ) H3C d) ( )
CH3
H3C
b) ( ) O NH2
CH2 C + NaCl
OH H3C CH3 NH2

Química 3 - Aula 9 135 Instituto Universal Brasileiro


b) CH3COCl e CH3OCH2Cl: são compos-
tos organoclorados, pois possuem também o
oxigênio.
d) CH3NH2: é uma amina.

1. a) ( x ) etanoato de lítio; butanoa- 5. a) ( x ) Fenol, álcool, amina.


to de amônia; pentanoato de potássio.
Comentário. A identificação das fun-
Comentário. Conforme os estudos e ções se dá através do radical funcional.
explicações presentes nesta aula, sobre as
regras de nomenclatura, esta é a única que se
apresenta corretamente. HO CH CH2 N CH3
fenol OH H
2. b) ( x ) Butanoato de cromio III. álcool amina

Comentário. A cadeia apresenta um to-


tal de quatro átomos de carbono (prefixo but) 6. d) ( x )
1
e apenas ligações simples (infixo an). Após a 6
5 3
2 CH3
H3C 4
escrita do infixo, utilizam-se os termos -oato
e a preposição “de”, bem como o nome do CH3 NH2
elemento que acompanha o oxigênio, que é o
Crômio. Como o crômio não pertence às famí- Comentário. De acordo com o nome IU-
lias IA, IIA e IIIA e também não é a prata e nem PAC proposto, 4-metil-2-hexanamina, a cadeia
o zinco, temos que indicar, após o nome dele, principal deve apresentar seis carbonos (hex),
o algarismo romano que indica o nox (presen- apenas ligações simples (an), o grupo amina
te no lado de fora do colchete da fórmula). (NH2) no carbono de número 2 e o radical me-
til (CH3) no carbono 4. Vale ressaltar que a nu-
3. c) ( x ) O meração da cadeia deve sempre começar pela
C + NaOH
OH extremidade mais próxima do grupo amina
Comentário. Para formar o nome de um (neste caso, da direita para a esquerda). Agora
sal de ácido carboxílico, é necessário utilizar vamos analisar as demais alternativas:
um prefixo (quantidade de carbonos) e um in- • Letra “a” está incorreta porque apre-
fixo (tipo de ligações) de um ácido carboxílico, senta o grupo amina e o grupo metil no mes-
seguidos do nome do metal de uma base inor- mo carbono, de número 2.
gânica (MeOH). Como o nome fornecido no 1 NH
H3C 24 6
texto foi benzoato de sódio, o termo benzoato H3C 3
2 5
CH3
veio de um ácido carboxílico que apresenta
o benzeno junto à carboxila (carbono realiza • Letra “b” está incorreta porque o radical
ligação dupla com o oxigênio e uma ligação metil está posicionado no carbono de número 5.
simples com a hidroxila) e o termo sódio veio CH
CH3
3
de uma base que apresenta o elemento Na 6 3
2
1
CH3
H3C 5
(sódio). 4
NH2

4. c) ( x ) CFCl3 e CHCl3 • Letra “c” está incorreta porque o radi-


cal metil está posicionado no carbono de nú-
Comentário. O cloro (Cl) é um halogê- mero 3.
nio. Veja porque as demais alternativas estão H3C
incorretas: 5 4
3 2
NH2
a) CH3CH3: é só um hidrocarboneto, não H3C6
1

tem nenhum halogênio ligado.


Química 3 - Aula 9 136 Instituto Universal Brasileiro

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