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AULA 10

Isomeria
Isomeria é o fenômeno no qual diferentes compostos químicos apresentam
mesma fórmula molecular e diferentes fórmula estruturais ou arranjos atô-
micos. Os compostos com estas características são chamados de isômeros
(iso = igual; meros = partes). Basicamente, são de dois tipos de isomeria: a
plana e a espacial, que se subdividem.

A anatomia dos olhos apresenta isomeria do tipo espacial

A Química da visão

A capacidade da visão está intimamente relacionada à isomeria espacial, numa das subdivi-
sões que recebe o nome de geométrica cis-trans. Mas como isso ocorre?
A retina possui células receptoras de luz ou fotorreceptoras, como os cones e bastonetes.
Lá existem proteínas chamadas opsinas. Elas possuem, em suas estruturas, moléculas chamadas
11-cis-retinal.
A estrutura molecular do retinal, composto orgânico do grupo dos aldeídos, apresenta uma du-
pla ligação entre alguns de seus átomos de carbono, o que permite que haja a formação das versões
cis e trans desse composto. Essa isomerização cis-trans se dá quando a molécula de cis-11-retinal se
combina com a opsina. A conformação do cis-retinal é tal que se adapta numa “cavidade” da opsina,
e essa união dá origem a um composto chamado rodopsina, que se encontra nos cones e bastonetes
da retina dos olhos.
Quando a luz incide no olho e atinge os fotorreceptores, o 11-cis-retinal isomeriza-se, transfor-
mando-se em trans-retinal. Essa transformação gera um impulso elétrico, que é enviado ao cérebro.
Dessa forma, as imagens são interpretadas pelo cérebro e compõem o que estamos vendo.
Depois de formar a imagem, o trans-retinal terá de ser novamente convertido em cis-retinal,
para que possamos receber mais luz e, assim, formar mais imagens. Esse processo é feito por meio
de uma enzima chamada retinal-isomerase.

Química 3 - Aula 10 137 Instituto Universal Brasileiro


Isomeria
Como você já pôde perceber, o núme- Isomeria Plana
ro de compostos orgânicos é quase incalcu- A isomeria plana estuda os isômeros
lável, apesar dos poucos elementos quími- cuja diferença de disposição dos átomos
cos que os constituem (carbono, hidrogênio, pode ser identificada através da fórmula es-
oxigênio etc.). Isto ocorre graças a grande trutural plana. Observe suas subdivisões.
possibilidade de variar a disposição dos áto-
mos, e formar diversos tipos de moléculas, Isomeria plana
e, consequentemente, de substâncias. Já
• Isomeria de cadeia
citamos resumidamente o fenômeno da iso-
• Isomeria de posição
meria que ocorre nos compostos orgânicos.
• Isomeria funcional
Vamos, neste capítulo, detalhar me-
• Isomeria de compensação (meta-
lhor este fenômeno que é tão importante
meria)
no estudo da Química Orgânica. Vimos
que compostos isômeros são aqueles que
possuem a mesma fórmula molecular, di-
ferindo na disposição espacial de seus Isomeria de cadeia
átomos (fórmula estrutural diferente). Estuda os isômeros que pertencem a
Veja os exemplos abaixo: mesma função química, mas diferem quanto
ao tipo de cadeia.
Fórmula molecular Fórmula estrutural
Veja alguns exemplos:
C3H6 (alceno) H
1º Exemplo C4H10
H2C C C H
H H n-Butano
H3C C C CH3
(Alcano-Cadeia normal)
CH2 H2 H2
C3H6 (cicloalcano) H2C CH2
Fórmulas Fórmulas estruturais diferentes CH3 Metil propano
moleculares iguais (Alcano-Cadeia ramificada)
H3C C CH3
C3H6 O (aldeído) H3C C C O
H
H2 H
H3C C CH3 Observe que estes dois compostos:
• possuem a mesma fórmula molecular
C3H6 O (cetona) O C4H10, sendo portanto isômeros.
Fórmulas moleculares Fórmulas estruturais diferentes • pertencem à mesma função hidrocarboneto.
iguais (funções diferentes) • diferem quanto ao número de carbonos
na cadeia principal.
Apesar da fórmula molecular desses
dois conjuntos de compostos ser exatamen- C4H8
2º Exemplo
te a mesma, esses compostos são com-
pletamente diferentes entre si. A isomeria CH2 Metil ciclopropano
estuda essas diferenças e, para um melhor (cicloalcano-Cadeia cíclica
entendimento, ela foi subdividida em vários H2C C CH3 ramificada)

itens que estudaremos a seguir. H

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Buteno 2
- Possuem o mesmo tipo de cadeia
H3C C C CH3 (Alceno-Cadeia aberta) - Diferem quanto à posição da dupla li-
gação.
H H

3º Exemplo C6H14
Nestes dois compostos verificamos que:
• possuem a mesma fórmula molecular
C4H8, são isômeros.
• pertencem à mesma função hidrocarbo- 2,3-Dimetil Butano 2,2 - Dimetil Butano
(alcano) (Alcano)
neto.
• diferem quanto ao tipo de cadeia.
H H CH3 H
H3C C C CH3 H3C C C CH3
H2
Isomeria de Posição CH3 CH3 CH3
Estuda os isômeros que pertencem à
mesma função química, apresentam o mesmo - Possuem a mesma fórmula molecular.
tipo de cadeia, mas diferem quanto à posição - Pertencem a mesma função: hidrocar-
de um determinado radical ou de ligações du- boneto.
pla e tripla. - Possuem o mesmo tipo de cadeia
Observe, com atenção, os três exemplos (aberta, ramificada).
dados: - Diferem quanto a posição de seus ra-
dicais metil.
1º Exemplo C3H8O

Propanol - 1 Propanol - 2 Isomeria de Função ou


cadeia aberta-normal cadeia aberta-normal
Isomeria Funcional
H Estuda os isômeros que pertencem a
H3C C C OH
H3C C CH3 funções químicas diferentes, não importando
H2 H2 o tipo de cadeia nem a posição de qualquer
OH
radical.
- Possuem a mesma fórmula molecular.
- Pertencem à mesma função: álcool. 1º Exemplo C2H6O
- Possuem o mesmo tipo de Cadeia.
- Diferem quanto à posição do grupo OH.
Etanol Metóxi-metano

2º Exemplo C4H8 H3C C OH H3C O OH3


H2

Buteno - 1 Buteno - 2
(alceno) (alceno) Álcool Éter

H2C C C CH3 H3C C C CH3 cadeia: aberta, normal cadeia: aberta, normal
H H2 H H homogênea. heterogênea.

- Possuem a mesma fórmula molecular. Note que estes compostos:


- Pertencem a mesma função: hidrocar- - apresentam a mesma fórmula molecular
boneto. - pertencem a funções diferentes

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2º Exemplo C3H6O H3C O CH3 H3C C OH
H2
Propanol Propanona
Éter Álcool
H3C C C O H3C C CH3
Neste caso percebemos que ao mudar
H2 OH O o oxigênio de posição houve a formação de
um álcool, portanto teremos, neste exemplo,
Aldeído Cetona isomeria funcional.

Nestes dois compostos podemos veri-


ficar que:
- apresentam a mesma fórmula molecular. 2º Exemplo C3H6O2
- pertencem a funções diferentes.
Etóxi-Metano Metóxi Etano

Isomeria de Compensação Ou Metameria H C O


H3C C O
Ocorre quando os isômeros diferem pela O C CH3
H2 O CH3
posição de um heteroátomo na cadeia carbô-
nica. É um caso especial de isomeria de posi-
ção no qual se tem uma cadeia heterogênea. Neste exemplo podemos “enxergar”
Veja os exemplos dados: com mais facilidade o alongamento e encur-
tamento da cadeia carbônica, antes e depois
1º Exemplo C4H10O do grupo funcional.

Etóxi-Etanol 1- Metóxi-Propano C O
(Éter etílico) (Éter metil-Proplílico)

H3C C O C CH3 H3C O C C CH3


H2 H2 H2 H2

Tautomeria
Veja que o heteroátomo (neste caso, o Há um caso de isomeria funcional que
oxigênio) mudou da posição 2 para a posição 3; costuma ser estudado à parte e chama-se
ocasionando o encurtamento da cadeia carbôni- Tautomeria. A peculiaridade desse tipo de iso-
ca de um lado do heteroátomo, e consequente- meria está no fato de, no estado líquido, haver
mente, o alongamento da mesma no lado opos- um equilíbrio dinâmico entre os isômeros
to. Como os dois isômeros pertencem a mesma funcionais, também chamados Tautômeros.
função (função éter) eles são também chamados Veja alguns exemplos:
de metâmeros (meta = mudança). Para que haja
isomeria de compensação é necessário que haja 1º Exemplo
sempre cadeia heterogênea e possibilidade de Quando dissolvemos acetona (propa-
deslocamento do heteroátomo. nona) em água, ocorre uma mudança da po-
sição do hidrogênio:

H H

H C C C H

Se você tiver o composto H3C – O – CH3 H O H


e mudar a posição do oxigênio terá:

Química 3 - Aula 10 140 Instituto Universal Brasileiro


Havendo a formação de um composto significa que só conseguiremos visualizar a
instável chamado Enol: diferença existente entre dois isômeros espa-
ciais se fizermos uso de modelos moleculares
H H espaciais. Em algumas escolas existem tais
modelos feitos a base de plásticos ou o pro-
H C C C H Enol
fessor, com o intuito de mostrar ao aluno um
OH H modelo atômico espacial, utiliza-se de bolas de
isopor (representando os átomos da molécula)
Por ser tão instável o Enol sofre a mu- e pequenos arames ou palitos (representando
dança inversa do hidrogênio regenerando as ligações entre os átomos).
a acetona. Teremos então, na solução, um Veja abaixo alguns modelos de molécu-
equilíbrio dinâmico entre a acetona e o enol. las chamadas de “pau e bola”, para que você
Equacionando este equilíbrio temos: tenha uma noção do que é um modelo de mo-
lécula orgânica.
Função: Cetona Função: Enol
Nome: Propanona Nome: 2 - Hidróxi-Prope- Modelo de “pau e bola”
C3H6O no C3H6O H

H H H H C

H C C C H H C C C H H H H

H O H OH H
Modelo de “pau e C4H10
bola” do butano
H
Estes isômeros recebem o nome de H H
tautômeros. C
C H
2º Exemplo H
C
Podemos perceber na dissolução do H C H
H H
etanal em água:
Função: Aldeído Função: Enol
Nome: Etanal Nome: Etenol
Modelo de “pau de C2H4
bola” do eteno
C2H4O C2H4O
H H
H
120º C C
H C C H H C C OH H H

H H H H
Como estamos estudando um curso sim-
Estes isômeros são também chamados plesmente apostilado, procuraremos explicar,
tautômeros, isômeros de função que coexistem da melhor forma possível, a isomeria espacial
num equilíbrio dinâmico em solução. Os casos sugerindo, no entanto, que o aluno leia com o
mais comuns de Tautomeria ocorrem entre: máximo de atenção este assunto, teoricamente
• Aldeído e Enol tão complexo e procure visualizar, da melhor
• Cetona e Enol maneira possível, os exemplos dados.

A isomeria espacial divide-se em:


Isomeria Espacial
A isomeria espacial, também chamada • Isomeria geométrica ou cis-
estereoisomeria é aquela que só pode ser trans.
realmente explicada por meio de fórmulas es- • Isomeria óptica.
truturais espaciais. Em outras palavras, isso
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Isomeria Geométrica ou cis-trans
E que é perpendicular a esta folha de papel.
Ela pode ocorrer em dois casos: em Trans. Significa de lados opostos. Veja
compostos com dupla ligação; em compos- que no composto Trans os átomos de cloro
tos cíclicos. Vamos começar este estudo estão em semi-espaços opostos em relação
analisando o composto de fórmula molecu- ao plano imaginário que contém os dois car-
lar: C2H 2CI 2. bonos da dupla ligação.
Inicialmente, com esta fórmula, pode-
mos montar dois isômeros planos: Para simplificar a representação gráfica
de tais compostos costuma-se escrevê-los da
1,1 Dicloro Eteno 1,2 Dicloro Eteno seguinte forma.
CI C C H H C C H
H CI
CI H CI CI Este composto recebe o
C nome de cis - 1,2 Dicloro eteno
Portanto, segundo o que já aprende- (átomos de CI do mesmo lado)
C
mos sobre isomeria plana, este composto
possui dois isômeros de posição (diferente H CI
posição dos átomos de cloro). No entan-
to, a fórmula 1,2 Dicloro Eteno possui dois
compostos com diferentes disposições es- CI H
Este composto recebe o
paciais de seus átomos. Estes dois com- C nome de trans - 1,2 Dicloro eteno
postos serão chamados de isômero cis e (átomos de CI em lados opostos)
isômero trans. C
Observe, com muita atenção, a figura
H CI
abaixo que representa os modelos dos isô-
meros Cis e Trans no espaço, num plano
imaginário. Portanto, o composto C 2H 2CI2 possui,
na realidade, 3 isômeros: 1,1 Dicloro eteno,
H H CI H cis - 1,2 Dicloro eteno e trans - 1,2 Dicloro
eteno.
Com base nas observações deste com-
Cis Trans
posto podemos agora definir uma regra bási-
ca para que ocorra isomeria geométrica em
CI CI H CI um composto com dupla ligação:

Regra

A isomeria geométrica só ocorrerá


quando houver dois ligantes diferentes
em cada carbono da dupla.
Qual o significado das expressões
cis e trans? Exemplo básico:

Cis. Significa do mesmo lado. Veja


R1 C C R3 R1 deve ser diferente de R2
que no composto Cis os dois átomos
de cloro estão de um mesmo lado em R2 R4
relação a um plano imaginário que con- R3 deve ser diferente de R4

tém os dois carbonos da dupla ligação.

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Exemplo de isomeria geométrica, uti-
lizando a fórmula do Buteno - 2: H CH3
Ligantes iguais em lados opos-
C tos em relação aos carbonos da
H3C C C CH3 dupla. É isômero trans, portanto
C este é o:
H H
H3C H Trans-Buteno-2

Veja que esta fórmula obedece a regra


dada para a isomeria geométrica, ou seja, Exemplo clássico de isomeria geomé-
possui 2 ligantes diferentes ligados aos car- trica: ácido butenodioico
bonos da dupla ligação. Neste exemplo, as formas cis e trans
são conhecidas por nomes bastante diferen-
tes, ou seja: ácido maleico e ácido fumárico.
H3C C C CH3 Veja a estrutura plana dessas moléculas.
H H
ligantes ligantes
diferentes diferentes Ácido maleico Ácido fumárico
cis-butenoico trans-butenodioico

Utilizando um “modelo de bolas” para vi- H COOH H COOH


sualizar melhor esta molécula, temos:
C C

cis-buteno-2 trans-buteno-2 C C

H COOH HOOC H
H H
H H
H C
H C
C
H C
H

C
H C
H
H
C C H
Inicialmente você pode achar que
H H H H possuir uma estrutura espacial diferente
não representa algo muito importante no
estudo dos compostos orgânicos, no en-
Representando graficamente no plano, tanto, é fundamental que você saiba que
podemos escrever este composto das seguin- isômeros geometricamente diferentes pos-
tes formas: suem propriedades diferentes.

H CH3 Quadro com algumas propriedades


Ligantes iguais no mesmo lado físicas dos Butenos
em relação aos carbonos da du-
C
pla. É isômero cis, portanto este
composto recebe o nome de: Os dados da tabela a seguir mostram, com
C
bastante clareza, que dois compostos com a
H Cis-Buteno-2
CH3 mesma fórmula estrutural plana podem possuir
diferentes propriedades físicas se seus átomos
tiverem disposições espaciais diferentes.
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Ponto de Densidade
Nome Fórmula plana Ponto de Fusão (ºC)
Ebulição (ºC) (g/cm3)
H2C C C CH3
Buteno-1 H H2 - 190 -6 0,641

H3C C C CH3
Cis-Buteno-2 H H - 139 +4 0,667

H3C C C CH3
Trans-Buteno-2 H H - 106 +1 0,649

Isomeria Geométrica em Exemplo do composto 1,3 Dimetil ci-


Compostos Cíclicos clobutano:

Nos compostos cíclicos, o anel divide cis - 1,3 trans - 1,3


Dimetil-ciclobutano Dimetil-ciclobutano
o espaço em duas regiões, o que torna pos-
sível deixar, ou não, ligantes iguais ou de H H H H
mesma complexidade de um mesmo lado
H C C CH3 H C C CH3
(forma cis) ou em lados diferentes (forma
trans). H C C H H3C C C H
Exemplo:
CH3 H H H

Cis - 1,2 Trans - 1,2


Dicloro-ciclopropano Dicloro-ciclopropano Podemos representar simplificadamente
estas moléculas:
H2 H2
C C
H H H
CI
H C C H CH3 CH3
H H3C
C C
CI CI CH3 H
CI H

Resumindo podemos ter isomeria geo-


Costuma-se também representar esses métrica quando:
compostos cíclicos de uma forma mais simpli-
Dupla Ciclo
ficada, como:
R1
R1 R3 C R ≠R
R2 sendo R ≠ R
1 2
R1 ≠ R2
H H H CI C C sendo R ≠ R 3 4
3 4 R3
R2 R4 C
CI cis
CI CI trans
H R4

Podemos verificar que estes dois com- Isomeria Óptica


postos possuem 2 carbonos com ligantes Finalizando nosso estudo sobre isomeria,
diferentes (semelhante ao que já vimos nos devemos considerar um caso especial de isôme-
compostos com dupla ligação). Este tipo de ros que apresentam diferentes comportamentos
isomeria é também chamada de isomeria na presença da luz. Esse tipo especial de isome-
Bayeriana. ria recebe o nome de Isomeria Óptica. Para en-
Química 3 - Aula 10 144 Instituto Universal Brasileiro
tendê-la bem devemos ter algumas noções so-
Luz polarizada
bre a Luz. Em física estudamos que a luz natural
é uma energia que se propaga no ambiente atra-
um único plano
vés de ondas que vibram em todas as direções. de propagação
Quando acendemos uma lâmpada em uma sala,
por exemplo, imediatamente a sala fica toda ilu-
minada, isto porque as ondas emitidas pela luz Para conseguirmos esse efeito é neces-
se propagam em todas as direções. sário um instrumento especial chamado pola-
rímetro. Neste instrumento existe um material
denominado Prisma de Nicol que é capaz de
fazer as ondas de luz vibrarem em uma só di-
reção, ou seja, transforma a luz natural em luz
polarizada.
Luz natural Luz polarizada

A luz de uma lâmpada se propaga em


todas as direções. Fonte de luz Prisma de
Nicol
Podemos representar simplificadamente a
projeção dessas “vibrações” da seguinte forma:

Ondas que Onda que


vibram em vibra em
vários planos um só plano

Existem compostos orgânicos que têm a


capacidade de modificar o ângulo de vibração
da luz polarizada. Isto quer dizer que quando
Existem materiais capazes de fazer a luz a luz polarizada atravessa um desses com-
natural vibrar em um só plano, obtendo-se as- postos, chamados de substâncias opticamen-
sim a chamada luz polarizada. Vamos imaginar te ativas, a luz contínua sendo polarizada, po-
várias ondas de luz vibrando, a partir de um rém possui um plano de propagação diferente
mesmo ponto, em diversos planos de direção, no inicial.
e tenhamos uma placa com uma abertura que
coincida com um desses planos de vibração.

ondas se propagando ondas se propagando


em vários planos em uma só direção
(luz natural). (luz polarizada). Recipiente contendo uma Houve um
substância desvio no plano
opticamente ativa de vibração

Esquema simplificado do
efeito da luz polarizada Cristais assimétricos ou quiriais
Luz não polarizada
A luz polarizada foi descoberta em 1808.
Em seguida, observações experimentais fei-
vários planos
de propagação
tas por um cientista da época, constataram
que certos cristais de Quartzo, desviam o pla-
no de propagação da luz polarizada. Estes
Química 3 - Aula 10 145 Instituto Universal Brasileiro
cristais passaram a ser chamados de substân-
cias opticamente ativas. Na época foi desco- Aspectos importantes
berto também que esses cristais, opticamente
ativos, possuíam duas formas diferentes de • O valor será sempre o mesmo para as
arranjo de suas moléculas, sendo que uma duas substâncias, porém com um sinal positi-
delas corresponde a imagem da outra no es- vo (+) para a substância dextrógira e um valor
pelho (imagem especular). Como acontece, negativo (-) para a substância levógira.
• As formas dextrógira (+) e levógira (-),
por exemplo, com nossa mão direita em re-
que correspondem uma à imagem especular
lação à esquerda. Se colocarmos nossa mão
da outra, são os chamados antípodas ópticos
direita em frente ao espelho veremos, no es-
(anti = opostos).
pelho, a imagem da nossa mão esquerda, e
• A mistura em partes iguais dos antí-
vice-versa. Dizemos, portanto, que nossas
podas ópticos fornece por compensação dos
mãos não são simétricas, uma não pode se
efeitos contrários um conjunto opticamente
sobrepor perfeitamente sobre a outra. Esses
inativo, que foi chamado mistura racêmica,
cristais passaram a ser chamados de cristais
representada por d - ℓ ou (±).
assimétricos ou quiriais.
• Saiba que, se existe uma substância
cujas moléculas são assimétricas, certamen-
Desvios dos cristais quiriais te existirá uma outra que é o seu antípoda
óptico.
Descobriram também que um desses • Por outro lado, qualquer substância,
cristais de Quartzo desvia a luz polarizada cujas moléculas são simétricas, não tem ativi-
para a direita e o outro para a esquerda, com dade óptica e, portanto, não possui antípoda
ângulos exatamente iguais. Surgiram daí os óptico.
termos antípodas ópticos ou enantiomorfos
(Do grego enantios - opostos; morfos = for-
mas), portanto enantiomorfos significa formas Exemplo
opostas.
• Substância dextrógira (d). A subs- O exemplo mais simples de substância
tância que desvia a luz polarizada para a di- opticamente ativa é o do ácido - 2 hidróxi-pro-
reita passou a ser chamada substância dex- panoico, comercialmente chamado de ácido
trógira (do latim dexter - direita) e recebeu, por lático, cuja fórmula estrutural plana é:
convenção, um sinal positivo (+), por desviar a
luz no sentido horário. H
• Substância levógira (ℓ). A substân-
cia que desvia a luz polarizada para a esquer- H3C C* COOH
da chama-se substância levógira (do latim, OH
laevus = esquerda) e recebeu, por conven-
ção, um sinal negativo (-), pois desvia a luz no Repare que o carbono central deste
sentido anti-horário composto (marcado com um asterisco) está li-
gado a quatro radicais diferentes (H, CH3, OH
θα -α e COOH). Este carbono é chamado de carbo-
substância substância
dextrógira levógira no assimétrico e normalmente indicado com
(d) (+) (ℓ) (-) um asterisco. Toda substância opticamente
ativa possui em sua molécula pelo menos um
carbono assimétrico.
Veja abaixo uma representação das
duas formas dessa molécula, imaginando-se
um espelho plano entre elas, de forma que
α = ângulo de desvio da luz polarizada uma das fórmulas seja a imagem especular
da outra.
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Espelho H
H H
H3C C* C CH3
H2
COOH COOH
OH
OH OH
OH OH
Repare que o carbono assimétrico (assina-
lado com um asterisco) está ligado a 4 grupos
Podemos escrever estas moléculas de diferentes: CH3, H, OH e CH2, CH3. Podemos en-
maneira mais simplificada. Repare que a tão ter os isômeros d-2-Butanol, o ℓ -2-Butanol e
posição dos radicais é a mesma do modelo o d ℓ -2-Butanol (opticamente inativo).
acima.
H H
H H H3C C C CH3 H3C C C CH3

H3C C COOH HOOC C CH3 OH H2 H2 OH


d-2-Butanol ℓ-2-Butanol
OH OH
ácido lático-dextrógiro ácido lático-levógiro Pares de antipodas ópticos
ácido d-lático ácido ℓ-lático

A mistura em partes iguais destas duas


Pares de antipodas ópticos ou enantimorfos
moléculas formará o d-ℓ-2-Butanol. Quando o
H composto possuir apenas um átomo de car-
bono assimétrico, o total de isômeros será 3,
H sendo dois opticamente ativos e um inativo.
CH3 COOH
OH Exemplos de compostos com mais do
COOH CH3 que um carbono assimétrico:
OH
O OH OH O O Cl OH O

Você poderá preceber, pela figura ao C C* C* C C C* C* C


lado que se tentarmos “encaixar” uma molé- HO H H OH HO H H OH
cula na outra, nunca haverá coincidência de
todos os radicais. ácido tartárico ácido cloro málico

Este composto possui portanto 3 isôme-


ros ópticos: 2 opticamente ativos, o d-ácido lá- Para tais compostos encontramos o nú-
tico e o ℓ-ácido lático e 1 opticamente inativo mero de isômeros ativos pela fórmula: 2n sen-
que será a mistura dos dois, chamada d-ℓ-ácido do o número de carbonos assimétricos e dife-
lático. rentes. O número de isômeros inativos é dado
O ácido lático obtido do suco da carne, pela fórmula: 2n-1
desvia o plano da luz para o sentido anti-ho- Num composto com 3 átomos de carbonos
rário (+) é portanto o d-ácido lático. O ácido assimétricos e diferentes, teremos 8 isômeros ati-
lático obtido do leite azedo, desvia o plano de
vos e 4 inativos que são as misturas racêmicas
luz para o sentido anti-horário (-) é o ℓ-ácido
lático. Esses dois compostos apresentam as
dos isômeros dois a dois. Veja os cálculos:
mesmas propriedades físicas e diferem ape- isômeros opticamente ativos
nas no sentido de rotação do plano da luz po-
larizada. Ao se sintetizar este composto em 4 isômeros d
2n sendo n = 3 23 = 8
laboratório, obtém-se uma mistura de partes 4 isômeros ℓ
iguais dos dois ácidos, portanto o d-ℓ-ácido
lático. isômeros opticamente inativos

2 n-1 = 23-1 = 22 = 4 4 isômeros ℓ


Vamos analisar um outro exemplo: o Total: 12 isômeros
2-Butanol:
Química 3 - Aula 10 147 Instituto Universal Brasileiro
Através dessa fórmula podemos facil-
mente calcular o número de isômeros de com- Tautomeria
postos que possuam carbonos assimétricos etanal (aldeído) C H O etenol (enol)
em suas moléculas. O
2 4

H3C C H2C CH OH
H
Equilíbrio aldo-enólico

propanona(cetona) C2H4O propenol (enol)


H3C C CH3 H2C COH CH3

Isomeria O
Equilíbrio ceto-enólico

Isômeros são os compostos dife-


rentes que possuem a mesma fórmula Isomeria Espacial
molecular.
Isomeria geométrica ou cis - trans
Isomeria Plana - característica de composto com dupla li-
gação e de compostos cíclicos.
Posição - a diferença entre os isôme-
ros está na posição de um radical, duplas R3 R1
ou triplas ligaçoes ou grupos funcionais. condição:
C C R3 R1
R1 ≠ R2 e R1 ≠ R2
R4 R2
1 - buteno 2 - buteno R4 R2
H2C CH CH2 CH3 H3C CH CH CH3
Isomeria óptica - aparece em compos-
to que apresentam carbono assimétrico (C*).
Cadeia - a diferença entre os isôme-
ros está na cadeia carbônica
luz
butano C4H10 metil-propano normal

H3C CH2 CH2 CH3 H3C CH CH3 polarímetro


CH3
luz
cadeia normal cadeia ramificada polarizada

Função - a diferança entre os isôme- substância analisada

ros está na função orgânica.

propanona (Cetona) C4H10O propanol (Aldeído)


H3C C CH3 O
H3C CH2 C dextrógira levógira racêmica
O H

obtida através da
Compensação ou Metameria - a di- mistura em partes isômeros
ferença entre os isômeros está na posição iguais do dextrógiro opticamente
do hetero-átomo. e do levógiro. ativos

R2
C4H10O (C*) carbono Todos os
1 - metóxi-propano etóxi-etano assimétrico radicais devem
R3 C*
R1
ou carbono ser diferentes
H3C O CH2 CH2 CH3 H3C CH2 O CH2 CH3
quiral entre si.
R4

Química 3 - Aula 10 148 Instituto Universal Brasileiro


respectivamente, isômeros funcionais des-
sas substâncias é:
a) ( ) butanal e propanal.
b) ( ) butan-1-ol e propanal.
c) ( ) butanal e propano-1-ol.
1. O hidrocarboneto acíclico mais sim- d) ( ) butan-1-ol e propano-1-ol.
ples que apresenta isomeria cis-trans é o:
a) ( ) eteno 7. O ácido maleico e o ácido fumárico
b) ( ) propeno são isômeros geométricos ou diastereoisô-
c) ( ) buteno-1 meros cis-trans, o que resulta em proprie-
d) ( ) buteno-2 dades físicas e químicas diferentes. Por
exemplo, o ácido maleico possui as duas
2. Indique qual dos seguintes com- carboxilas no mesmo plano e, devido a
postos não apresenta isomeria cis-trans: isso, ele é capaz de sofrer desidratação
a) ( ) buteno-2 intramolecular, ou seja, suas moléculas
b) ( ) 1,2 dicloro eteno se rearranjam liberando uma molécula de
c) ( ) 2-metil-buteno-2 água e formando o anidrido maleico. Isso já
d) ( ) penteno-2 não acontece com o ácido fumárico, porque
suas carboxilas estão em lados opostos e,
3. O composto 3-cloro-2 butanol apre- por causa desse impedimento espacial,
senta: não há como elas interagirem. As estrutu-
a) ( ) 2 isômeros opticamente ativos. ras desses dois isômeros estão represen-
b) ( ) 4 isômeros opticamente ativos. tadas abaixo:
c) ( ) 8 isômeros opticamente ativos.
d) ( ) não apresenta isomeria óptica. HOOC COOH
ácido maleico
4. O composto 2,4 dimetil-3 hexanol H H
apresenta, em sua cadeia:
a) ( ) 1 carbono assimétrico. HOOC H
b) ( ) 2 carbonos assimétricos. ácido fumárico
H COOH
c) ( ) 3 carbonos assimétricos.
d) ( ) nenhum carbono assimétrico.
Indique o nome oficial desses dois
5. O brometo de benzila, princípio ati- compostos, respectivamente:
vo do gás lacrimogêneo, tem fórmula mo- a) ( ) ácido trans-butenodioico e áci-
lecular C 7H 7Br. A fórmula desse composto do cis-butenodioico.
admite a seguinte quantidade de isômeros: b) ( ) ácido cis-butenodioico e ácido
a) ( ) 2 trans-butenodioico.
b) ( ) 4 c) ( ) ácido Z-butenodioico e ácido
c) ( ) 5 E-butenodioico.
d) ( ) 6 d) ( ) ácido E-butenodioico e ácido
Z-butenodioico.
6. (UERJ) Na tentativa de conter o
tráfico de drogas, a Polícia Federal passou 8. O alceno de menor massa molar
a controlar a aquisição de solventes com que apresenta simultaneamente isomeria
elevado grau de pureza, como o éter (eto- geométrica e isomeria óptica é o:
xietano) e a acetona (propanona). Hoje, a) ( ) C 7H 14
mesmo as universidades só adquirem es- b) ( ) C 5H 12
ses produtos com a devida autorização da- c) ( ) C 5H 10
quele órgão. A alternativa que apresenta, d) ( ) C 6H 12
Química 3 - Aula 10 149 Instituto Universal Brasileiro
5. b) ( x ) 4.
Comentário. O brometo de benzila é isô-
mero do o-bromometilbenzeno, m-bromometilben-
zeno e p-bromometilbenzeno:

1. d) ( x ) buteno-2 Br Br Br
Comentário. O eteno e o propeno pos- CH2 Br CH3
suem carbonos ligados a ligantes iguais, portan-
to a fórmula mais simples, que possui isomeria CH3
CH3
geométrica, dentre os compostos dados, é o Bu-
teno - 2.
Isômeros do brometo de benzila
H3C C C CH3
6. b) ( x ) butan-1-ol e propanal.
H H Comentário. O etoxietano, C4H10O, é isô-
mero funcional do butan-1-ol, C4H10O; e a propa-
nona, C3H6O, é isômero do propanal, C3H6O.

2. c) ( x ) 2-metil-buteno-2
Comentário. O composto do item c possui etoxietano: H3C CH2 O CH2 CH3
a fórmula plana: C4H10O
butan-1-ol: H3C CH2 CH2 CH2 OH

O
H3C C C CH3
propanona: H3C C CH3
CH3 H O C3H6O
propanal: H3C CH2 C
H
3. b) ( x ) 4 isômeros opticamente ativos.
Comentário. Este composto já foi estuda-
do como exemplo, sua fórmula é: 7. b) ( x ) ácido cis-butenodioico e áci-
do trans- butenodioico.
H H Comentário. O ácido maleico é o ácido cis-
-butenodioico porque os grupos ligantes dos car-
H3C C* C* CH3
bonos da dupla que são iguais, estão do mesmo
OH CI lado do plano. Já o ácido fumárico é o trans-bute-
nodioico porque seus grupos ligantes iguais estão
Apresenta 2 carbonos assimétricos, portanto ele em lados opostos.
possui 4 (2²) isômeros opticamente ativos e 2 (2’) Os termos E-Z são usados para alcenos
isômeros opticamente inativos. cujos átomos de carbono da dupla possuam em
conjunto mais que dois ligantes diferentes, porém,
4. b) ( x ) 2 carbonos assimétricos. este não é o caso.
Comentário. A fórmula deste composto é:
8. a) ( x ) C7H14
Comentário. O alceno C7H14 apresenta fór-
H H H mula estrutural.
H3C C C* C* C CH3
H
CH3 OH CH3
H3C C CH2 CH3

C C CH3
O carbono de número 2 não é assimétrico
porque possui dois grupos metil (CH3) ligados a H H
ele. Portanto, só existem 2 carbonos assimétricos.

Química 3 - Aula 10 150 Instituto Universal Brasileiro