AULA 11

Reações das funções orgânicas

Os compostos orgânicos são muito importantes em nossa sociedade, estan-
do presentes nos polímeros (plásticos, tecidos, isopor e borrachas), em me-
dicamentos e em combustíveis, apenas para citar alguns exemplos. Assim,
torna-se essencial encontrar meios de produzi-los, o que é possível graças
às reações orgânicas.

Saiba mais sobre a química presente nos explosivos

TNT: o poder explosivo está relacionado a reações das funções orgânicas

A observação curiosa sobre a química dos explosivos é algo que pode revelar uma fascinante
gama de informações sobre as moléculas e suas propriedades. Pesquisadores explicam como o
TNT possui o clássico poder explosivo, demonstrando que isto está relacionado com sua estrutura,
elementos presentes e velocidade da reação. O explosivo TNT é o nitrocomposto trinitrotolueno e seu
nome químico é 2-metil-1,3,5-trinitrobenzeno. Ele é um sólido amarelo cristalino que tem um imenso
potencial explosivo.
Atualmente, é um dos explosivos mais usados em aplicações militares e industriais; implosões
de prédios e outras edificações; e na mineração. O TNT, de uso restrito, muitas vezes, é desviado ou
roubado por criminosos, principalmente para explodir caixas eletrônicos. Sua valorização se deve a
sua insensibilidade ao choque e a fricção, o que reduz os riscos de detonação acidental. O TNT é tão
explosivo que detona com apenas uma temperatura de 80 °C ou uma fagulha elétrica.
Apesar de ser muitas vezes utilizado como uma arma, o seu uso pacífico também é muito ex-
tenso. Como no caso dos explosivos plásticos, por exemplo, muitas vezes usados em implosões de
prédios e outras edificações, que na realidade são o próprio TNT interligado a um dispositivo. Este
dispositivo emite uma fagulha elétrica ao ser acionado, o que causa a explosão do TNT. O teor de
oxigênio em sua molécula é relevante, e esse composto não necessita do oxigênio do ar para sofrer
combustão. O TNT pode ser obtido a partir do benzeno, através de reações de substituição: nitração
e alquilação.

Mas atenção: o TNT é tóxico! Em contato com a pele pode causar irritação. Pessoas expostas
ao TNT durante um período prolongado tendem a ter problemas graves de saúde. O TNT é listado
ainda como um possível carcinógeno humano. Devido à utilização de explosivos contendo TNT algu-
mas áreas de testes militares estão contaminadas com o produto. Outro grave problema é a chama-
da “água-vermelha” formada devido aos resíduos oriundos da produção industrial de TNT.

Química 3 - Aula 11 151 Instituto Universal Brasileiro

 Reações das funções orgânicas
Introdução Veja esses exemplos:

Quase todos os compostos orgânicos O H3C CH3

N
têm moléculas apolares ou com baixa polari- S
N N C CH3
dade, e as moléculas polares. H3C CH3 H O
O N

H3C CH3 O
Sempre que a molécula orgânica N N O O
possuir algum elemento químico que não O H3C CH3
H3C O
seja o carbono e o hidrogênio temos um
composto polar.

No caso de hidrocarbonetos (compostos

formados somente por átomos de carbono e
hidrogênio), quer sejam alcanos, alcenos ou
alcinos, esses compostos orgânicos serão O O N
apolares. O
O O
Veja alguns exemplos: H3C CH3

Benzeno Tolueno

OH
N H3C OH

Hexano Ciclo hexano O O

H3C OH
OH H3C OH
OH

Isso inclui os compostos pertencentes • Essa característica é um fator de-

às demais funções orgânicas, tais como os ál-
coois, os aldeídos, os ácidos carboxílicos,
as cetonas, os éteres, os fenóis, os ésteres,
as aminas, as amidas, os tiocompostos, os
haletos orgânicos, entre outros.
Química 3 - Aula 11
terminante na ocorrência de reações en-
tre eles;
• As reações que envolvem subs-
tâncias moleculares são mais lentas e
152 Instituto Universal Brasileiro
 difíceis do que as reações iônicas, es-
pecialmente em soluções aquosas;
• No caso de reações moleculares, as
ligações covalentes devem ser rompi-
das (reagentes) para que os átomos
possam se rearranjar (produtos).
H H
H C H + Cl Cl H C Cl + H
ruptura formação
H das H de
ligações ligações
Principais tipos de reações
Visto que existe um número enorme de
compostos orgânicos, é de se esperar que
também exista uma grande variedade de tipos
de reações orgânicas. Apesar disso, essas
reações podem ser classificadas em alguns
tipos principais.
Reações de adição
Ocorrem quando há quebra de liga-
ções pi entre carbonos para que ocorra
a união de uma ou mais moléculas com a
formação de um único produto por meio
de ligações sigma. Exemplos:
• Hidrogenação: o gás hidrogênio
(H2) é adicionado a uma molécula orgâ-
nica. A margarina é produzida a partir da
hidrogenação de óleos vegetais;
• Halogenação: ocorre a adição de
halogênios (F2, Cl2, Br2 e I2) à molécula or-
gânica;
• Hidro-halogenação: ocorre a adi-
ção de haletos de hidrogênio (HCl, HBr,
HI) à molécula orgânica;
• Hidratação: ocorre a adição de
água à molécula orgânica.
Reações de substituição
Esse tipo de reação orgânica ocorre
quando pelo menos um átomo ou um grupo
Química 3 - Aula 11
de átomos de hidrogênio ligados ao car-
bono é substituído por um átomo ou
grupo de átomos.
Alguns exemplos de reações or-
gânicas de substituição são:
• Halogenação: ocorre quando um
ou mais átomos de hidrogênio na molé-
cula orgânica são substituídos por um
Cl
ou mais átomos de halogênios (F2, Cl2,
Br2 e I2);
• Nitração: um ou mais átomos de
hidrogênio são substituídos pelo grupo ni-
tro (-NO2);
• Sulfonação: um ou mais átomos
de hidrogênio são substituídos pelo grupo
sulfônico (-SO3H);
• Alquilação: substituição de um hi-
drogênio por um grupo alquila;
• Acilação: substituição de um hi-
drogênio por um grupo acila.
Reações de eliminação
Nesse tipo de reação, a partir de
um único composto, são obtidos ou-
tros dois, um orgânico e um inorgâ-
nico.
Veja alguns exemplos de reações
orgânicas de eliminação:
• Desidratação intramolecular:
ocorre quando uma molécula elimina
água;
• Desidratação intermolecular:
ocorre quando duas moléculas de deter-
minado composto interagem e unem-se
em uma única molécula com a elimina-
ção simultânea de água.
Reações de oxidação
As reações de oxidação das subs-
tâncias orgânicas devem ser catalisadas
por um agente oxidantes.
As reações mais importantes de
oxidação são:
• oxidação energética dos alcenos;
• oxidação de álcool primário;
• oxidação de álcool secundário.
153 Instituto Universal Brasileiro
 Reações de adição Em alcadieno:

Hidrogenação catalítica H 2C ═ C ═ CH 2 + Br ─ Br H 2C ─ C ═ CH 2
propadieno
Esta reação de adição ocorre em alce- Br Br
nos e alcinos. O gás hidrogênio é adicionado 2,3-dibromo-propeno
com a ajuda de um catalisador. Pode ser usa-
do o metal níquel (Ni) ou platina (Pt).Também A halogenação forma como produto
podemos chamar esta reação de reação de di-haletos vicinais, ou seja, dois halogênios
Sabatier-Senderens. vizinhos.
Na indústria química de alimentos é mui-
Hidro-halogenação
to conhecida. Serve de base para a produção
ou Adição de HX
de margarinas a partir de óleos vegetais.

Esta reação é feita adicionando HX aos

alcenos.
HX, onde X é o halogênio.
Exemplos: HCl, HBr

H 3C ═ CH 2 + H ─ Cl CH3 ─ CH2 ─ Cl
eteno cloreto de etila

Os óleos vegetais possuem ligações du-

plas. A reação de adição, hidrogenação cata- Em alguns casos, obtemos dois produ-
lítica transforma esses óleos, que são líquidos tos. O “teoricamente” esperado deve seguir a
em gorduras, que é sólida. Regra de Markovnikov.
gordura (sólida
Óleo + nH 2
(líquido insaturado) saturada)
Regra de Markovnikov – “Nas rea-
ções de adição, o hidrogênio é adiciona-
Hidrogenação catalítica nos alcenos e do ao carbono mais hidrogenado da liga-
alcinos: ção dupla”.
Ni Δ
H 2C ═ CH 2 + H ─ H H 3C ─ CH 3 Esta regra serve somente para o cloro.
(eteno) (etano) Para o bromo, serve a regra Antimarkovnikov,
que é o inverso da Markovnikov.
Observe que o produto desta reação é
um alcano. Então, uma das sínteses de alca- Exemplo de Markovnikov:
nos é a hidrogenação catalítica. CH3 ─ CH ═ CH2 + H ─ Cl CH3 ─ CH ─ CH2
propeno
Halogenação Cl H
cloreto de sec-propila
A halogenação é uma reação de adição
onde adiciona-se halogênio (Cl2 e Br2) a um
alceno ou alcadieno. Exemplo de Antimarkovnikov:
Em alceno:
CH3 ─ CH ═ CH2 + H ─ Br CH3 ─ CH ─ CH2
H 2C ═ CH 2 + Cl ─ Cl H 2C ─ CH 2
eteno propeno
H Br
Cl Cl
1,2-dicloro-etano brometo de isopropila

Química 3 - Aula 11 154 Instituto Universal Brasileiro

 Hidratação ou Adição de água Reações de substituição

Esta reação de adição também é chama- As reações de substituição são aquelas

da de hidratação de alceno. Ocorre de manei- onde um átomo ou um grupo de átomos de
ra semelhante com a reação de adição de HX. uma molécula orgânica é substituído por ou-
É uma reação catalisada por ácido e também tro átomo ou grupo de átomos. As principais
segue a regra de Markovnikov. O hidrogênio reações de substituição são: halogenação,
entra no carbono mais hidrogenado e a hidro- nitração e sulfonação.
xila no carbono menos hidrogenado. Formam
como produto, álcool primário e secundário. Halogenação
Exemplo:
Os halogênios utilizados nas reações de
ácido
H2C ═ CH2 + H ─ HO CH3 ─ CH2 ─ OH substituição devem ser o cloro (Cl) e o Bromo
eteno etananol (álcool (Br). Reações com flúor (F) são muito perigo-
primário) sas devida à alta reatividade deste elemento e
com iodo (I) as reações tornam-se muito len-
H2C ═ CH ─ CH3 + H ─ HO
ácido
CH3 ─ CH ─ CH3 tas. Os alcanos podem ser transformados em
propeno 2-propanol (álcool
haletos de alquila.
secundário) Exemplos:

CH 4 + Br2 Δ Luz CH3 ─ Br + HBr

metano bromo-metano

Δ Luz
CH3 ─ H + Cl ─ Cl CH3 ─ Cl + HCl
metano cloremetano
Adição a aromático
A partir do metano, realizando sucessi-
Os aromáticos sofrem reações vas halogenações (excesso de halogênios)
de substituição, porém em alguns ca- catalisadas por luz e calor, podemos obter:
sos ocorre uma adição. Quando há hi-
drogenação total do anel benzênico, a CH 4 CH 3Cl CH 2Cl 2 CHCl 3 CCl 4
reação é de adição. Esta reação não é
tão fácil de ser feita. Veja o exemplo do Esta reação pode ser chamada de Rea-
hidrogênio se adicionando ao benzeno ção em Cadeia.
formando um hidrocarboneto cíclico, o
ciclo-hexeno. A ordem de facilidade com que o hi-
drogênio “sai” do hidrocarboneto é:
C Terciário > C Secundário > C Primário
CH2
H2C CH2
+ 3H2
H2C CH2
CH2

O clorofórmio era muito utilizado como

Esta reação só é possível se for utili- anestésico em cirurgias. Atualmente, aboliu-
zado o catalisador metálico níquel (Ni) ou se seu uso por ser muito tóxico e perigoso
platina (Pt) a temperatura de 300 °C e com para a saúde. Pode causar sérios danos
uma pressão de 200 atm. ao fígado.

Química 3 - Aula 11 155 Instituto Universal Brasileiro

 Nitração
Sulfonação
A reação de nitração é aquela onde rea-
gimos um hidrocarboneto com ácido nítrico H + HO SO2H Δ SO3H + H2O
(HNO3). Exemplo:

CH3 ─ CH2 + HO ─ NO2 CH3 ─ CH2 ─ NO2 + H2O Alquilação

nitroetano
H
Introdução de radical alquila (formado
etano
pela retirada de um hidrogênio da cadeia de
um alcano) no anel aromático;
Sulfonação AlCl 3
H + Cl CH3 CH3 + HCl
A reação de sulfonação é aquela onde
reagimos um hidrocarboneto com ácido sulfú-
rico (H2SO4). Exemplo: Acilação

CH3 - CH2 + HO - SO2H CH3 - CH2 - SO3H + H2O Introdução de radical acila (formado
pela retirada do grupo OH de um ácido car-
ácido etano-sulfúrico
H boxílico) no anel aromático;
etano O
AlCl 3
H + H3C C C CH3 + HCI
Cl

Reações de eliminação
Reações de substituição – aromáticos
São as reações onde alguns átomos ou
grupos de átomos são eliminados da molécula
Devido a estabilidade do anel aromáti-
orgânica.
co, as reações mais fáceis de ocorrer são as
É o inverso das reações de adição. Têm
de substituição que podem ser: halogenação,
grande importância para a indústria química,
nitração, sulfonação, alquilação e alcinação.
na produção de polietileno que é a matéria-pri-
ma para a obtenção de plásticos. As principais
reações de eliminação são: eliminação de hi-
Halogenação drogênio (desidrogenação); eliminação de
halogênios (de-halogenação); eliminação de
Com a presença de catalisadores
halogenidreto; eliminação de água (desidra-
como FeCl3, AlCl3 e Fe;
tação de álcool).
FeCl3
H + Cl Cl Cl + HCl Eliminação de Hidrogênio
ou Desidrogenação

A partir de alcano é possível obter um

Nitração alceno, catalisado por calor. Exemplo:
H2SO4 calor
H + HO NO2 NO2 + H2O H2C ─ CH2 CH2 ═ CH2+ H2
concen-
trado

H H

Química 3 - Aula 11 156 Instituto Universal Brasileiro

 Eliminação de halogênio Reações de oxidação
ou de-halogenação
As reações de oxidação das substân-
Di-haletos vicinais reagindo com zinco, cias orgânicas devem ser catalisadas por
catalisado por um álcool, formam alcenos. um agente oxidantes. São simbolizados por
Exemplo: [O] e podem ser o permanganato de potás-
sio (KMnO4), dicromato de potássio (K2Cr2O7)
álcool
H2C ─ CH2 + Zn CH2 ═ CH2+ ZnBr2 ou o tetraóxido de ósmio (OsO4). As reações
mais importantes de oxidação são: oxidação
Br Br energética dos alcenos; oxidação de álcool
primário; oxidação de álcool secundário.

Eliminação de halogenidretos Oxidação energética dos alcenos

Halogenidretos, como HCl, HBr e HI po- Esta oxidação ocorre nos alcenos em
dem ser eliminados a partir de um haleto de contato com um agente oxidante em solução
alquila, catalisado por uma base, que pode aquosa, concentrada e ácida (geralmente em
ser o KOH e um álcool. Exemplo: ácido sulfúrico). Nesta reação, podemos obter
vários produtos. Depende do tipo da posição
álcool/KOH da ligação dupla. Observe:
H2C ─ CH2 CH2 ═ CH2+ HBr
– carbono primário produz gás carbôni-
H Br
co e água; – carbono secundário produz ácido
carboxílico; – carbono terciário produz cetona.
Esta reação serve como teste de insatu-
Eliminação de água (desidratação) ração de alceno, ou seja, para identificar que
tipo de alceno se tem. Alguns exemplos:
A desidratação intramolecular de álcool
Carbono secundário
catalisada por ácido sulfúrico concentrado O
e calor (170°C) ocorre com a eliminação de
CH3 ─ CH ═ CH2 + 5[O] CH3 ─ C + CO2+ H2O
água e alceno.
OH
H H
Carbono terciário
H 2SO4
H ─ C ─ C ─ OH H ─ C ═ C ─ H + CH2O CH3 ─ C ═ C ─ CH3 + 2[O] CH3 ─ C ─ CH3
conc/170 ºC

H H CH3 CH3 O

Outra desidratação que pode ocorrer é a

intermolecular de dois álcoois formando éter Oxidação de Álcoois Primários
e eliminando água. A reação deve ser catali-
sada por ácido sulfúrico concentrado e calor Os álcoois primários se oxidam com oxi-
(140°C). dantes energéticos, como o permanganato de
potássio e dicromato de potássio, em meio
H 2SO4
CH3 - CH2 - OH
conc/140 ºC
CH3 - CH2 - O - CH3 + H2O sulfúrico. O produto desta oxidação é aldeído.
CH3 - CH2 - OH Com mais quantidade de agente oxidante, ob-
temos um ácido carboxílico. Esta reação ex-
Então: plica porque o vinho fica com gosto de vinagre
1 molécula álcool = desidratação intra- quando deixamos muito tempo em contanto
molecular = alceno com o ar (oxigênio). O álcool sofre uma oxi-
2 moléculas álcool = desidratação inter- dação e transforma-se em vinagre, que é um
molecular = éter ácido carboxílico. Exemplo:
Química 3 - Aula 11 157 Instituto Universal Brasileiro
 O O
CH3 ─ CH2OH + [O] CH3 ─ C + [O]
H OH
álcool primário aldeído
Oxidação de álcoois secundários
Os álcoois secundários têm como produ-
to as cetonas. (Atenção. Não existe oxidação
de álcool terciário). Exemplo:
CH3 ─ CH ─ CH3 + [O] CH3 ─ C ─ CH3
OH
álcool secundário
Ozonólise de alcenos e Combustão
Ozonólise. É a reação dos alcenos com
ozônio (O3) seguida de hidrólise. Há ruptura
da dupla ligação formando-se aldeídos e/ou
cetonas. Portanto, as possibilidades são: car-
bono da dupla ligação possui um hidrogênio
→ aldeído; carbono da dupla ligação não pos-
sui hidrogênio → cetona.
Veja ainda algumas outras reações
CH3 ─ C
Esterificação
ácido
carboxílico A esterificação é uma reação química
reversível entre um ácido carboxílico e um ál-
cool, produzindo éster e água. A reação pode
ser descrita da seguinte forma:
Ácido carboxílico + Álcool Éster + Água
A reação de esterificação é lenta, sen-
do necessário um aumento de temperatura e
O a presença de um catalisador para acelerar
a sua velocidade. Esse processo é denomi-
cetona
nado de Esterificação de Fischer. A reação
inversa a de esterificação é denominada de
Hidrólise de Ester. No caso, a partir de és-
ter e água são produzidos ácido carboxílico e
álcool.
esterificação
Ácido + Álcool Éster + Água
hidrólise
A equação geral de uma reação de este-
rificação é da seguinte forma:

O O O O
R - C = C - R1 + O3 + H2O R - C + R2 - C - R1 + H2O2 R C R C + H2O
H R2 H OR1 água
OH + H O R 1
aldeído cetona
ácido álcool éster

Combustão. É a reação de oxidação Note que a água é formada pela união

mais comum, que ocorre com qualquer tipo de do grupo hidroxila (OH) do ácido carboxílico
composto orgânico. Nessa reação, o combus- com o hidrogênio (H) do álcool. O restan-
tível é o composto orgânico e o comburente, te da cadeia carbônica do ácido carboxílico
é o gás oxigênio (O2). Dependendo da quan- e do álcool se unem para originar o éster.
tidade de oxigênio, ela pode ser completa ou A esterificação também pode ocorrer entre
incompleta (parcial). um ácido inorgânico ou álcool secundário ou
terciário.
Combustão completa
CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O Saponificação
metano
A reação de saponificação é aquela em
Combustão incompleta que um éster reage em meio aquoso com
CH4 + 3/2 O2 CO + 2H2O uma base forte, ou seja, é uma hidrólise al-
calina. Os produtos formados são um sal e
CH4 + O2 C + 2H2O
um álcool. De modo simplificado, temos: és-
negro de fumo
ou fuligem ter de ácido graxo; base; sal de ácido graxo
(sabão); álcool.
Química 3 - Aula 11 158 Instituto Universal Brasileiro
 O O
R C + NaOH R C +R
O R O Na+
-
Éster Base Sal
Essas reações são denominadas de
reações de saponificação porque, quando
ocorre uma reação desse tipo, com um triés-
ter proveniente de ácidos graxos, formam-se
os sabões.
Reações das funções orgânicas
Principais tipos de reações
Visto que existe um número enorme
de compostos orgânicos, é de se esperar
que também exista uma grande varieda-
de de tipos de reações orgânicas. Apesar
disso, essas reações podem ser classifi-
cadas em alguns tipos principais.
Reações de adição
Ocorrem quando há quebra de liga-
ções pi entre carbonos para que ocorra
a união de uma ou mais moléculas com a
formação de um único produto por meio
de ligações sigma. Exemplos:
• Hidrogenação: o gás hidrogênio
(H2) é adicionado a uma molécula orgâ-
nica. A margarina é produzida a partir da
hidrogenação de óleos vegetais;
• Halogenação: ocorre a adição de
halogênios (F2, Cl2, Br2 e I2) à molécula or-
gânica;
• Hidro-halogenação: ocorre a adi-
ção de haletos de hidrogênio (HCl, HBr,
HI) à molécula orgânica;
• Hidratação: ocorre a adição de
água à molécula orgânica.
Química 3 - Aula 11
Reações de substituição
OH
Esse tipo de reação orgânica ocorre quando
Álcool pelo menos um átomo ou um grupo de áto-
mos de hidrogênio ligados ao carbono é
substituído por um átomo ou grupo de
átomos.
Alguns exemplos de reações or-
gânicas de substituição são:
• Halogenação: ocorre quando um
ou mais átomos de hidrogênio na molé-
cula orgânica são substituídos por um
ou mais átomos de halogênios (F2, Cl2,
Br2 e I2);
• Nitração: um ou mais átomos de
hidrogênio são substituídos pelo grupo ni-
tro (-NO2);
• Sulfonação: um ou mais átomos
de hidrogênio são substituídos pelo grupo
sulfônico (-SO3H);
• Alquilação: substituição de um hi-
drogênio por um grupo alquila;
• Acilação: substituição de um hi-
drogênio por um grupo acila.
Reações de eliminação
Nesse tipo de reação, a partir de
um único composto, são obtidos ou-
tros dois, um orgânico e um inorgâ-
nico.
Veja alguns exemplos de reações
orgânicas de eliminação:
• Desidratação intramolecular:
ocorre quando uma molécula elimina
água;
• Desidratação intermolecular:
ocorre quando duas moléculas de deter-
minado composto interagem e unem-se
em uma única molécula com a elimina-
ção simultânea de água.
Reações de oxidação
As reações de oxidação das subs-
tâncias orgânicas devem ser catalisadas
por um agente oxidantes.
159 Instituto Universal Brasileiro
 As reações mais importantes de oxi-
dação são: H3C - CH2 - OH3 H2SO4
H3C - CH2 - O - CH2 - CH3 + H2O
• oxidação energética dos alcenos; H3C - CH2 - OH3 Δ

• oxidação de álcool primário; etanol (álcool) etóxi-etano (éter)

• oxidação de álcool secundário. intermolecular

Reações importantes
Ozonólise de alcenos
Substituição - ocorre em alcanos e Sem ramificação nos carbonos
ciclanos com cinco ou mais carbonos. da dupla ligação.
Aldeídos + H2O2
Prioridade na monossubstituição -
C 3ário > C 2ário > C 1ário Com ramificação nos carbonos
da dupla ligação.
Exemplo: Cetonas + H2O2
Cl
H3C - CH2 - CH3 + Cl2 H3C - CH2 - CH3 + HCl

propano 2-cloro-propano Oxidação energética de alcenos

Sem ramificação nos carbonos da
Adição - ocorre em compostos insa- dupla ligação. Ácido carboxílico.
turados e ciclanos com três ou quatro car-
Com ramificação nos carbonos da
bonos. Se os carbonos da dupla ligação
dupla ligação. Cetonas.
tiverem número diferente de hidrogênios,
vale a lei de:
Esterificação
Markovnokoff - a parte positiva de
quem se adiciona irá para o carbono mais O
esterificação
O
hidrogenado da dupla ligação. R C + HO R
’
R C + H 2O
hidrólise OR’
OH
Exemplo: ácido álcool éster água

Br
Saponificação
H2C ═ CH ─ CH3 + HBr H3C ─ CH ─ CH3
O O
propeno 2-bromo-propano R C + NaOH(aq) R C + R’ ─ OH
O ─ R’ ONa
éster de sal de ácido
ácido graxo base graxo (sabão) álcool
Eliminação
Observação: ácido graxo é um ácido
Desidratação carboxílico de cadeia longa.
de álcoois
Combustão de compostos que
H2SO4 apresentam C e H ou C, H e O.
H3C ─ CH2 ─ OH3 Δ
H2C ═ CH2 + H2O
etanol (álcool) eteno (alceno) Completa. CO2 + H2O.

intramolecular Incompleta. CO + H2O ou C + H2O.

Química 3 - Aula 11 160 Instituto Universal Brasileiro

 b) ( ) substituição, sendo os produtos
respectivamente: A = 1-butanol; B = 2-cloro-
propano e C = propano.
c) ( ) substituição, sendo os produtos
respectivamente: A = 1-hidróxi-2-propeno; B =
1. (UPE PE) Assinale dentre as alterna- 2-cloro-1-propeno e C = propeno.
tivas abaixo, aquela que não caracteriza uma d) ( ) adição, sendo os produtos res-
reação de adição. pectivamente: A = 2-propanol; B = 2-cloro-pro-
a) ( ) Acetileno + Brometo de Hidrogênio. pano e C = propano.
b) ( ) Butadieno 1,3 + Iodo.
c) ( ) Hexano + Cloro. 6. (Uern 2015) A reação de substituição
d) ( ) Metilpropeno + água. entre o gás cloro e o propano, em presença
de luz ultravioleta, resulta como produto prin-
2. A hidrogenação catalítica de uma li- cipal, o composto:
gação dupla é caracterizada como uma rea- a) ( ) 1-cloropropeno.
ção de: b) ( ) 2-cloropropano.
a) ( ) eliminação. c) ( ) 1-cloropropano.
b) ( ) adição. d) ( ) 2-cloropropeno.
c) ( ) transesterificação.
d) ( ) saponificação. 7. A reação de saponificação não podia
ter outro nome, uma vez que ficou muito co-
3. A hidratação do propeno dará origem nhecida em razão de sua enorme utilização
a qual dos compostos abaixo? na indústria: confecção de sabonetes e sabão
a) ( ) Propano em barra. Para que essa reação aconteça, é
b) ( ) Propan-1-ol preciso haver um éster misturado com uma
c) ( ) Propan-2-ol base forte na presença de água e aquecimen-
d) ( ) Propanona to. O produto final é um sal orgânico e álcool.
Acompanhe a equação que demonstra o pro-
4. Ao realizar a reação de adição do cesso de obtenção do sabão:
composto pent-2-eno com o ácido clorídrico
O O
(HCl), qual será o composto formado?
a) ( ) 2-cloropentano R ─ C ─ O ─ R + NaOH R ─ C ─ O ─ Na + R ─ OH
b) ( ) 1-cloropentano Ácido graxo
Hidróxido
Sabão Glicerol
de sódio
c) ( ) 3-cloropentano
d) ( ) 4-cloropentano Ácido graxo + Hidróxido de sódio → sabão + glicerol (álcool)

5. (FURG RS) Observe o esquema rea- Assinale a alternativa que apresenta

cional abaixo: uma informação correta.
a) ( ) Embora seja uma reação impor-
H2O/H+ tante, ela não determina que sua aplicação
A
seja importante dentro das reações químicas.
HCI b) ( ) O uso de ácidos no processo fez
CH3 ─ CH ═ CH2 B
com que a reação ficasse conhecida também
H2/Pt
C como hidrólise alcalina.
c) ( ) Os ácidos graxos participam de
Sobre esses compostos, é correto afir- algumas reações apenas, não podendo com-
mar que todas as reações são de: partilhar seus átomos com outros compostos.
a) ( ) adição, sendo os produtos res- d) ( ) Os chamados óleos comestíveis
pectivamente: A = 1-propanol; B = 1-cloro-pro- são compostos por ésteres, daí o porquê de
pano e C = propano. serem utilizados para a produção de sabões.
Química 3 - Aula 11 161 Instituto Universal Brasileiro

1. c) ( x ) Hexano + Cloro
Comentário. Trata-se da letra c pelo
fato de ser a única alternativa que apre-
senta um alcano (hexano), pois esses com-
postos sofrem reação de substituição e não
adição.
2. b) ( x ) adição.
Comentário. Letra b, pois hidrogena-
ção é uma reação característica de adi-
ções.
3. c) ( x ) Propan-2-ol
Comentário. A hidratação de um alce-
no sempre dá origem a um álcool, sendo o
OH adicionado ao carbono menos hidroge-
nado, que é o número 2 da cadeia do pro-
peno.
4. c) ( x ) 3- cloropentano.
Comentário. Pois ambos os carbonos
da dupla apresentam o mesmo número de
carbonos, não tendo o carbono menos hi-
drogenado para a adição do Cl. Por isso
será o número 3 por apresentar um radical
maior ligado a ele.
5. d) ( x ) adição, sendo os produ-
tos respectivamente: A = 2-propanol; B =
2-cloro-propano e C = propano.
H2O/H+
A dróxido de sódio ou potássio) fez com que
HCI
CH3 ─ CH ═ CH2 B Hidrólise alcalina. Ela é usada há muitos
H2/Pt
C matéria prima ácido graxo de suas próprias
Comentário. Não poderiam ser as al-
ternativas b e c, pelo fato de que as con-
dições que o exercício traz sobre as setas
Química 3 - Aula 11
no esquema, são condições que caracte-
rizam reações de adição e não de substi-
tuição. Portanto, letra e porque podemos
observar que a dupla está entre um car-
bono com um hidrogênio e outro com dois,
assim no produto A, o OH da água vai para
o que tem um hidrogênio (número 2) e no
produto B o Cl também, pois de acordo
com a regra de Markovnikov, esses grupos
são adicionados ao carbono com menos
hidrogênio da dupla.
6. b) ( x ) 2- cloropropano
Comentário. O hidrogênio do carbono
secundário é substituído com maior facili-
dade:
H3C - CH - CH3 + Cl - Cl HCl + H3C - CH - CH3
H Cl
2-cloropropano
7. d) ( x ) Os chamados óleos co-
mestíveis são compostos por ésteres,
daí o porquê de serem utilizados para a
produção de sabões.
O O
R ─ C ─ O ─ R + NaOH R ─ C ─ O ─ Na + R ─ OH
Hidróxido
Ácido graxo
de sódio
Sabão Glicerol
Ácido graxo + Hidróxido de sódio → sabão + glicerol (álcool)
Comentário. Para quem não sabe, sal
orgânico é nosso popular sabão. O éster
usado no processo provém de um ácido
graxo. O uso de bases no processo (hi-
a reação ficasse conhecida também como
anos pelas donas de casa que retiram a
cozinhas: os chamados óleos comestíveis
são compostos por ésteres, daí o porquê
de serem utilizados para a produção de
sabões.
162 Instituto Universal Brasileiro