ÁCIDOS CARBOXÍLICOS »

Propiedades, Beneficios Y
Aplicaciones
noviembre 30, 2017 por Redacción
Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos
usados en procesos químicos e industriales, que
naturalmente provienen de grasas, aceites vegetales,
lácteos, frutos cítricos.

Se caracterizan por estar formados por un conjunto de

átomos unidos entre sí mediante enlaces covalentes
carbono-carbono, denominado grupo carboxilo, que
cuando se unen a otros elementos como hidrógeno, oxígeno
o nitrógeno, integran una infinidad de compuestos
diferentes.
Estos ácidos se clasifican de acuerdo a la cantidad de grupos
carboxilos que posea cada átomo:
  Monocarboxílicos, una molécula contiene un
solo grupo carboxilo, como por ejemplo el ácido
fórmico, acético, palmítico, esteárico, valérico.
 Dicarboxílicos, cada átomo incluye dos grupos
carboxilos, entre ellos están el ácido oxálico,
malónico, glutárico, adípico, pimélico, subérico,
sebácico.
 Tricarboxílicos o policarboxílicos, una misma
partícula dispone de tres grupos carboxilos, prototipo
de ello son el ácido cítrico, aconítico, tricarbalítico.
Propiedades de los ácidos carboxílicos.
Las cualidades que caracterizan a las ácidos carboxílicos son
las siguientes:

 La estructura molecular se presenta en forma trigonal

plana.
 Generalmente son sólidos y contienen más de ocho
átomos de carbono, al menos que posean doble
enlace, lo que impide una formación compacta.
 A medida que aumenta la cadena de carbono
disminuyen su solubilidad en agua, en este sentido,
cuando pasan de diez átomos de carbono son
 insolubles, contrariamente, son muy disolubles en
alcoholes, debido a que forman enlaces de hidrógeno.
 El comportamiento químico de estos ácidos está
determinado por el grupo carboxilo.
 Aunque el olor es el característico de cada ácido, a
mayor cantidad de carbonos este disminuye.
 Con el grupo hidroxilo generan hidrógeno ácido y se
comportan como bases sobre el oxígeno carbonílico.
 Poseen un punto de ebullición superior al de los
alcoholes, cetonas o aldehídos, debido a la fuerte
presencia del hidrógeno.
 Reaccionan con álcalis originando sales sódicas, que
se emplean para hacer jabones.
 Cuando responden a alcoholes dan lugar a ésteres,
compuestos que generan una gran cantidad de
fragancias afrutadas.
 Unidos a un ácido orgánico pierden agua produciendo
anhídridos, que causan el efecto de efervescencia en
las bebidas de cola.
 Se convierten en cloruros de ácido al contacto con el
cloruro de tionilo y oxalilo formando subproductos
gaseosos.
 Forman alcoholes primarios en su aleación con el
hidruro de litio y aluminio.
 Las propiedades de fusión también varían de acuerdo
a la cantidad de moléculas de carbonos, que a partir de
seis átomos empieza a ser irregular.
Aplicaciones de los ácidos carboxílicos.
No solamente los ácidos carboxílicos son importantes,
sino el grupo carboxilo, del cual se generan una gran
cantidad de compuestos que son usados por diferentes
sectores industriales:
La industria alimentaria los aplica como:

 Aditivos, conservantes (ácido sórbico y benzoico),

regulador de alcalinidad, agente antimicrobiano,
acidulante en bebidas carbonatadas.
 Ayudante a la maduración del queso suizo (ácido
propiónico), elaboración de col fermentada y bebidas
suaves (ácido láctico).
El sector farmacéutico los emplea en la fabricación de
medicamentos:

 Antipiréticos y analgésicos (ácido acetilsalicílico),

antimicóticos (ácido benzoico), vitamina C
(ácido ascórbico), fungicidas (ácido caprílico) y
laxantes (ácido hidroxibutanodioico).
Otras aplicaciones industriales de los ácidos carboxílicos es la
obtención de componentes, necesarios en la manufactura de:
  Plásticos, lubricantes (ácido sórbico), barnices,
adhesivos transparentes (ácido acrílico), pinturas
(ácido linoleico), pasta dental (ácido salicílico), tintes
(ácido metanoico), materiales impermeables, secantes
de pinturas (ácido palmítico), perfumes (ácido
benzoico), poliéster (ácido tereftálico), velas de
parafina (ácido esteárico).
 Jabones, detergentes, cosméticos, productos de
limpieza (ácido oleico), síntesis aromáticas,
mantequillas (ácido butanóico), películas fotográficas,
fijadores de color (ácido acético).
En sus formas más simples y naturales, estos ácidos se
encuentran en el vinagre (ácido acético) y en la sustancia
que inyectan las hormigas y abejas al picar (ácido
fórmico).
Beneficios y desventajas de los ácidos
carboxílicos.
Normalmente los ácidos carboxílicos no tienen un efecto
nocivo para la salud del ser humano, debido a que la
mayoría de estos componentes provienen de la naturaleza,
y como hemos evidenciado, muchos se usan para el
consumo humano.
En cuanto a los beneficios de los ácidos
carboxílicos encontramos:

 Forman parte de una gran cantidad de células

corporales, constituyendo los fosfolípidos y
triacilglicéridos, que son ácidos grasos que se
encuentran en las membranas celulares, neuronas,
músculo cardíaco y tejido nervioso.
 Están presentes en procesos fundamentales como
el ciclo metabólico de las células en el organismo,
llamado Ciclo de Krebs.
  La biotina como ácido carboxílico interviene en
el metabolismo de hidratos de carbono y algunos
aminoácidos como factor de crecimiento.
Las desventajas de los ácidos carboxílicos son muy pocas, pero
no hay que dejar de tomarlas en cuenta:

 El ácido acético concentrado es corrosivo y puede

causar quemaduras en la piel o daños en los ojos.
 Otro ácido que puede ser perjudicial a largo plazo, ya
que origina ulceración del esófago y estómago, es
el propiónico.
 Todos los medicamentos derivados de los ácidos
carboxílicos deben ser consumidos de acuerdo a
prescripción médica, para evitar efectos colaterales.
 Su manipulación sobre todo en el área industrial
requiere de sumo cuidado y conocimiento de las
reacciones con otros componentes.
 USOS
A los compuestos que contienen el grupo carboxilo (abreviado -COOH o CO2H) se les
denomina ácidos carboxílicos. El grupo carboxilo es el origen de una serie de
compuestos orgánicos entre los que se encuentran los haluros de ácido (RCOCl), los
anhidridos de ácido (RCOOCOR), los ésteres (RCOOR´), y las amidas (RCONH2).
Algunos ácidos carboxílicos muy utilizados en la industria son:

ÁCIDO ACRÍLICO:

Nombre común del ácido propénico. Este compuesto orgánico es un líquido incoloro,
inflamable, cáustico y de olor punzante, con una temperatura de ebullición de 142 ºC. El
ácido acrílico es el ácido carboxílico insaturado más sencillo; sus sales y ésteres se
denominan acrilatos. Su reacción principal es la polimerización: los poliacrilatos
resultantes son a menudo transparentes pero quebradizos. Para modificar sus
propiedades físicas y químicas, pueden combinarse con otros componentes
(copolimerización). Así, el ácido acrílico es el material de partida para fabricar plásticos,
barnices, resinas elásticas y adhesivos transparentes.

ÁCIDO BENZOICO:
Sólido de fórmula C6H5—COOH, poco soluble en agua y de acidez ligeramente superior
a la de los ácidos alifáticos sencillos. Se usa como conservador de alimentos. Es poco
tóxico y casi insípido. El ácido benzoico se combina con el ácido salicílico en forma de
pomada con propiedades antimicóticos. Puede aplicarse sin peligro a la piel.
Con el ácido benzoico se puede fabricar:

ÁCIDO FUMÁRICO:
Acido trans-butenodioico, compuesto cristalino incoloro, de fórmula
HO2CCH=CHCO2H, que sublima a unos 200 °C. Se encuentra en ciertos hongos y en
algunas plantas, a diferencia de su isómero cis, el ácido maleico (cis-butenodioico), que
no se produce de forma natural.
Se utiliza en el procesado y conservación de los alimentos por su potente acción
antimicrobiana, y para fabricar pinturas, barnices y resinas sintéticas.
Con el se puede fabricar:

ÁCIDO LINOLEICO:
Líquido oleoso, incoloro o amarillo pálido, de fórmula
CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6CO2H, cuyos dobles enlaces presentan configuración
cis. Es soluble en disolventes orgánicos y se polimeriza con facilidad, lo que le confiere
propiedades secantes. El ácido linoleico es un ácido graso esencial, es decir, es un
elemento necesario en la dieta de los mamíferos por ser uno de los precursores de las
prostaglandinas y otros componentes de tipo hormonal.

Se encuentra como éster de la glicerina en muchos aceites de semillas vegetales, como

los de linaza, soja, girasol y algodón. Se utiliza en la fabricación de pinturas y barnices.

ÁCIDO OLEICO:

Líquido oleoso e incoloro, de fórmula CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2H en su

configuración cis (la cadena de carbono continúa en el mismo lado del doble enlace).
Es un ácido graso no saturado que amarillea con rapidez en contacto con el aire. Por
hidrogenación del ácido oleico se obtiene el ácido esteárico (saturado). No es soluble
en agua, pero sí en benceno, alcohol, éter y otros muchos disolventes orgánicos. Se
solidifica por enfriamiento y funde a 14 °C. Su isómero trans (ácido elaídico) es sólido y
funde a 51 °C; se puede obtener por calentamiento del ácido oleico en presencia de un
catalizador.
Junto con el ácido esteárico y el ácido palmítico se encuentra, en forma de éster, en la
mayoría de las grasas y aceites naturales, sobre todo en el aceite de oliva. Se obtiene
por hidrólisis del éster y se purifica mediante destilación. Se utiliza en la fabricación de
jabones y cosméticos, en la industria textil y en la limpieza de metales.

ÁCIDO SALICÍLICO:

Sólido blanco y cristalino, que se encuentra en numerosas plantas, en especial en los

frutos, en forma de metilsalicilato, y se obtiene comercialmente a partir del fenol.
Tiene un sabor ligeramente dulce; es poco soluble en agua y más soluble en alcohol,
éter y cloroformo. Tiene un punto de fusión de 159 °C. Este ácido se emplea sobre todo
para preparar algunos ésteres y sales importantes. El salicilato de sodio, que se obtiene
tratando el fenolato de sodio con dióxido de carbono a presión, se usa para preservar
alimentos y en mayor medida para elaborar preparados antisépticos suaves como pasta
de dientes y colutorios. Los compuestos salicílicos medicinales empleados como
analgésicos y antipiréticos son el ácido acetilsalicílico y el fenilsalicilato, que se venden
bajo el nombre comercial de aspirina y salol, respectivamente. El metilsalicilato es el
principal componente del aceite de gaulteria o esencia de Wintergreen, y se fabrica
sintéticamente en grandes cantidades por reacción de ácido salicílico y metanol.
Con el se puede fabricar también:
ÁCIDO CAPRÍLICO O ÁCIDO UNDECILÉNICO:

Líquido amarillo de fórmula CH3(CH2)4COOH, con olor a rancio característico, de

actividad fungicida contra diversos hongos. El ácido caprílico y sus sales presentan
acción dermatomicótica.

ÁCIDO ESTEÁRICO:

Sólido orgánico blanco de apariencia cristalina, de fórmula CH3(CH2)16COOH. No es

soluble en agua, pero sí en alcohol y éter. Junto con los ácidos láurico, mirístico y
palmítico, forma un importante grupo de ácidos grasos. Se encuentra en abundancia en
la mayoría de los aceites y grasas, animales y vegetales, en forma de éster—triestearato
de glicerilo o estearina— y constituye la mayor parte de las grasas de los alimentos y
del cuerpo humano. El ácido se obtiene por la hidrólisis del éster, y comercialmente se
prepara hidrolizando el sebo. Se utiliza en mezclas lubricantes, materiales resistentes al
agua, desecantes de barnices, y en la fabricación de velas de parafina. Combinado con
hidróxido de sodio el ácido esteárico forma jabón (estearato de sodio).
El ácido esteárico se emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias, como
pigmentos u otros materiales que controlen la flexibilidad de los productos derivados del
caucho; también se usa en la polimerización de estireno y butadieno para hacer caucho
artificial.

ÁCIDO ETANOICO O ÁCIDO ACÉTICO:

Líquido incoloro, de fórmula CH3 COOH, de olor irritante y sabor amargo. En una
solución acuosa actúa como ácido débil. El ácido etanoico puro recibe el nombre de
ácido etanoico glacial, debido a que se congela a temperaturas ligeramente más bajas
que la ambiente. En mezclas con agua solidifica a temperaturas mucho más bajas. El
ácido etanoico es miscible (mezclable) con agua y con numerosos disolventes
orgánicos.
Las soluciones diluidas (de 4 a 8%) preparadas de este modo a partir del vino, sidra o
malta constituyen lo que conocemos como vinagre. El ácido etanoico concentrado se
prepara industrialmente mediante distintos procesos, como la reacción de metanol
(alcohol metílico) y de monóxido de carbono (CO) en presencia de un catalizador, o por
la oxidación del etanal (acetaldehído).
El ácido acético se utiliza en la producción de acetato de rayón, plásticos, películas
fotográficas, disolventes para pinturas y medicamentos como la aspirina. Tiene un punto
de ebullición de 118 °C y un punto de fusión de 17 °C.

RIESGOS
Hay estudios en los cuales indican que cuando hay fraccionamiento de las ligaduras
químicas
hay formación de compuestos oxigenados (aldehidos, ácidos carboxílicos y cetonas) los
cuales tornan el producto levemente ácido, ese sería una desventaja para tal tecnología.

Algunos Reactivos:

 Hidróxido de sodio
Riesgos

-Ingestión: Puede causar daños graves y permanentes al sistema gastrointestinal.

-Inhalación: Irritación con pequeñas exposiciones, puede ser dañino o mortal en altas
dosis.
-Piel: Peligroso. Los síntomas van desde irritaciones leves hasta úlceras graves.
-Ojos: Peligroso. Puede causar quemaduras, daños a la córnea o conjuntiva.

 Ácido Benzoico
Riesgos:

En personas sensibles se pueden producir reacciones alérgicas. En estos casos se

desaconseja el consumo de alimentos que pueden contener ácido benzoico.
Especialmente si se ha detectado una sensibilidad al ácido acetilsalicílico hay que tener
cuidado. En combinación con ácido ascórbico (E300), se puede formar benceno, un
hidrocarburo altamente cancerígeno. También la presencia de E220 (dióxido de azufre
y sus derivados), colorantes artificiales diazoicos, ácido salicílico, etc.,pueden aumentar
los riesgos.
No se deben dar alimentos con contenido en ácido benzoico a las mascotas. Ya en
pequeñas dosis puede resultar letal para los gatos.
Actualmente se intenta sustituir el ácido benzoico y sus derivados por conservantes
menos peligrosos.

 Acido Clorhídrico
Riesgos

-Ingestión: Puede producir gastritis, quemaduras, gastritis hemorrágica, edema,

necrosis. Se recomienda beber agua o leche y NO inducir el vómito.
-Inhalación: Puede producir irritación, edema y corrosión, del tracto respiratorio,
bronquitis crónica. Se recomienda llevar a la persona a un lugar con aire fresco,
mantenerla caliente y quieta. Si se detiene la respiración practicar reanimación
pulmonar.
-Piel: Peligroso: Puede producir quemaduras, úlceras, irritación. Retirar de la zona
afectada toda la vestimenta y calzados y lavar con agua abundante durante al menos
20 minutos.
-Ojos: Peligroso: Puede producir necrosis en la córnes, inflamación en el ojo, irritación
ocular y nasal, úlcera nasal. Lavar el o los ojos expuestos con abundante agua durante
al menos 15 minutos.
NOMENCLATURA Y COMPUESTOS
REPRESENTATIVOS
Los ácidos que se encuentran con más frecuencia se conocen por sus nombres
comunes; muchos de ellos se basan en la procedencia del ácido. A los ácidos
sustituidos se les da nombre ubicando la posición del sustituyente por medio de las
letras griegas a, ß, etc. como se ilustra a continuación:

Nombre Nombre
Estructura Fuente natural
IUPAC común

Ácido Procede de la destilación destructiva de hormigas

HCOOH Ácido fórmico
metanoico (formica es hormiga en latín)

Ácido
CH3COOH Ácido acético Vinagre (acetum es vinagre en latín)
etanoico

Ácido Ácido
CH3CH2COOH Producción de lácteos (pion es grasa en griego)
propanoico propiónico
 Ácido
CH3CH2CH2COOH Ácido butírico Mantequilla (butyrum, mantequilla en latín)
butanoico

Ácido
CH3(CH2)3COOH Ácido valérico Raíz de valeriana
pentanoico

Ácido Ácido
CH3(CH2)4COOH Olor de cabeza (caper, cabeza en latín)
hexanoico caproico

ÁCIDOS CARBOXILICOS MÁS IMPORTANTES

Ácido acrílico, nombre común en química para el ácido propénico, CH2=CH-COOH.
Este compuesto orgánico es un líquido incoloro, inflamable, cáustico y de olor
punzante, con una temperatura de ebullición de 142 ºC. El ácido acrílico es el ácido
carboxílico insaturado más sencillo; sus sales y ésteres se denominan acrilatos.
Industrialmente, este ácido se obtiene, entre otros procedimientos, por oxidación
catalítica del propeno o por hidrólisis de la acroleína. Debido al doble enlace, el ácido
acrílico —al igual que los compuestos derivados del mismo— es muy reactivo. Su
reacción principal es la polimerización: los poliacrilatos resultantes son a menudo
transparentes pero quebradizos. Para modificar sus propiedades físicas y químicas,
pueden combinarse con otros componentes (copolimerización). Así, el ácido acrílico es
el material de partida para fabricar plásticos, barnices, resinas elásticas y adhesivos
transparentes.
Ácido benzoico, sólido de fórmula C6H5—COOH, poco soluble en agua y de acidez
ligeramente superior a la de los ácidos alifáticos sencillos. Se usa como conservador
de alimentos. Es poco tóxico y casi insípido. Se combina con el ácido salicílico en
forma de pomada con propiedades antimicóticos. Puede aplicarse sin peligro a la piel
Ácido fumárico, es el ácido trans-butenodioico, compuesto cristalino incoloro, de
fórmula HO2CCH=CHCO2H, que sublima a unos 200 °C. Se encuentra en ciertos
hongos y en algunas plantas, a diferencia de su isómero cis, el ácido maleico (cis-
butenodioico), que no se produce de forma natural.
Es soluble en agua caliente, éter y alcohol. Se obtiene por deshidratación del ácido
málico y por isomerización del ácido maleico por distintos procedimientos (acción de la
luz, calentamiento...). Interviene en el ciclo de Krebs como intermediario metabólico.
Se utiliza en el procesado y conservación de los alimentos por su potente acción
antimicrobiana, y para fabricar pinturas, barnices y resinas sintéticas.
Ácido linoleico, líquido oleoso, incoloro o amarillo pálido, de fórmula
CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6CO2H, cuyos dobles enlaces presentan
configuración cis. Es soluble en disolventes orgánicos y se polimeriza con facilidad, lo
que le confiere propiedades secantes. El ácido linoleico es un ácido graso esencial, es
decir, es un elemento necesario en la dieta de los mamíferos por ser uno de los
precursores de las prostaglandinas y otros componentes de tipo hormonal.
Se encuentra como éster de la glicerina en muchos aceites de semillas vegetales,
como los de linaza, soja, girasol y algodón. Se utiliza en la fabricación de pinturas y
barnices.
Ácido oleico, líquido oleoso e incoloro, de fórmula CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2H
en su configuración cis (la cadena de carbono continúa en el mismo lado del doble
enlace). Es un ácido graso no saturado que amarillea con rapidez en contacto con el
aire. Por hidrogenación del ácido oleico se obtiene el ácido esteárico (saturado). No es
soluble en agua, pero sí en benceno, alcohol, éter y otros muchos disolventes
orgánicos. Se solidifica por enfriamiento y funde a 14 °C. Su isómero trans (ácido
elaídico) es sólido y funde a 51 °C; se puede obtener por calentamiento del ácido
oleico en presencia de un catalizador.
Junto con el ácido esteárico y el ácido palmítico se encuentra, en forma de éster, en la
mayoría de las grasas y aceites naturales, sobre todo en el aceite de oliva. Se obtiene
por hidrólisis del éster y se purifica mediante destilación. Se utiliza en la fabricación de
jabones y cosméticos, en la industria textil y en la limpieza de metales.
Ácido salicílico, sólido blanco y cristalino, que se encuentra en numerosas plantas,
en especial en los frutos, en forma de metilsalicilato, y se obtiene comercialmente a
partir del fenol. Su fórmula es:

Tiene un sabor ligeramente dulce; es poco soluble en agua y más soluble en alcohol,
éter y cloroformo. Tiene un punto de fusión de 159 °C. Este ácido se emplea sobre
todo para preparar algunos ésteres y sales importantes. El salicilato de sodio, que se
obtiene tratando el fenolato de sodio con dióxido de carbono a presión, se usa para
preservar alimentos y en mayor medida para elaborar preparados antisépticos suaves
como pasta de dientes y colutorios. Los compuestos salicílicos medicinales empleados
como analgésicos y antipiréticos son el ácido acetilsalicílico y el fenilsalicilato, que se
venden bajo el nombre comercial de aspirina y salol, respectivamente. El metilsalicilato
es el principal componente del aceite de gaulteria o esencia de Wintergreen, y se
fabrica sintéticamente en grandes cantidades por reacción de ácido salicílico y
metanol.
Ácido caprílico o Ácido undecilénico es un líquido amarillo de fórmula
CH3(CH2)4COOH, con olor a rancio característico, de actividad fungicida contra
diversos hongos. El ácido caprílico y sus sales presentan acción dermatomicótica.
Ácido esteárico, sólido orgánico blanco de apariencia cristalina, de fórmula
CH3(CH2)16COOH. No es soluble en agua, pero sí en alcohol y éter. Junto con los
ácidos láurico, mirístico y palmítico, forma un importante grupo de ácidos grasos. Se
encuentra en abundancia en la mayoría de los aceites y grasas, animales y vegetales,
en forma de éster—triestearato de glicerilo o estearina— y constituye la mayor parte
de las grasas de los alimentos y del cuerpo humano. El ácido se obtiene por la
hidrólisis del éster, y comercialmente se prepara hidrolizando el sebo. Se utiliza en
mezclas lubricantes, materiales resistentes al agua, desecantes de barnices, y en la
fabricación de velas de parafina. Combinado con hidróxido de sodio el ácido esteárico
forma jabón (estearato de sodio).
El ácido esteárico se emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias, como
pigmentos u otros materiales que controlen la flexibilidad de los productos derivados
del caucho; también se usa en la polimerización de estireno y butadieno para hacer
caucho artificial.
El ácido esteárico tiene un punto de fusión de 70 °C y un punto de ebullición de 383
°C.
Ácido etanoico o Ácido acético, líquido incoloro, de fórmula CH3 COOH, de olor
irritante y sabor amargo. En una solución acuosa actúa como ácido débil. El ácido
 etanoico puro recibe el nombre de ácido etanoico glacial, debido a que se congela a
temperaturas ligeramente más bajas que la ambiente. En mezclas con agua solidifica
a temperaturas mucho más bajas. El ácido etanoico es miscible (mezclable) con agua
y con numerosos disolventes orgánicos.
Puede obtenerse por la acción del aire sobre soluciones de alcohol, en presencia de
cierta clase de bacterias como la Bacterium aceti. Las soluciones diluidas (de 4 a 8%)
preparadas de este modo a partir del vino, sidra o malta constituyen lo que conocemos
como vinagre. El ácido etanoico concentrado se prepara industrialmente mediante
distintos procesos, como la reacción de metanol (alcohol metílico) y de monóxido de
carbono (CO) en presencia de un catalizador, o por la oxidación del etanal
(acetaldehído).
El ácido acético se utiliza en la producción de acetato de rayón, plásticos, películas
fotográficas, disolventes para pinturas y medicamentos como la aspirina. Tiene un
punto de ebullición de 118 °C y un punto de fusión de 17 °C.
Ácido láctico o Ácido 2-hidroxipropanoico, compuesto incoloro de fórmula
CH3CHOHCOOH. Se da bajo dos formas ópticamente activas,dextrógira y levógira*,
frecuentemente denominadas ácido D-láctico y ácido L-láctico. En su estado natural es
una mezcla ópticamente inactiva compuesta por partes iguales de ambas formas D- y
L-, conocida como mezcla 'racémica'.
Normalmente se prepara por fermentación bacteriana de lactosa, almidón, azúcar de
caña o suero de la leche. Pequeñas cantidades de ácido L-láctico están presentes en
la sangre y en otros fluidos y órganos del cuerpo; este ácido se forma en los tejidos,
sobre todo los musculares, que obtienen energía metabolizando azúcar en ausencia
de oxígeno. La acumulación de grandes cantidades de este ácido en los músculos
produce fatiga y puede causar calambres. El ácido láctico que se forma en la leche por
la fermentación de la lactosa es el que hace que aquélla se agrie. El ácido láctico se
utiliza para elaborar queso, chucrut, col fermentada, bebidas suaves y otros productos
alimenticios.
Ácido málico, es el ácido hidroxibutanodioico, compuesto incoloro de fórmula
HO2CCH2CHOHCO2H. Tiene un punto de fusión de unos 100 °C y es soluble en
agua y en alcohol. El químico sueco Carl W. Scheele fue quien determinó su
composición y propiedades.
Existe en dos formas ópticamente activas, aunque el ácido l-málico (isómero levógiro)
es el único de origen natural. La mezcla racémica fue descubierta por Louis Pasteur.
Se encuentra en las manzanas, uvas y cerezas verdes y en otros muchos frutos, así
como en los vinos. Se puede obtener de forma sintética a partir del ácido tartárico y del
ácido succínico. Al calentarlo se deshidrata y produce ácido fumárico y ácido maleico.
Forma parte del ciclo de Krebs como intermediario metabólico.
Se utiliza como aditivo alimentario por su acción antibacteriana y su agradable aroma.
También se emplea en medicina, en la fabricación de ciertos laxantes y para tratar
afecciones de garganta.
Ácido metanoico o Ácido fórmico, el más simple de los ácidos orgánicos. Su
fórmula química es HCOOH. Es un líquido incoloro de olor irritante cuyos puntos de
ebullición y de congelación son de 100,7 ºC y 8,4 ºC respectivamente. Se prepara
comercialmente haciendo reaccionar dióxido de carbono con monóxido de carbono a
alta temperatura y presión. El ácido metanoico se utiliza a gran escala en la industria
 química, al igual que para la obtención de tintes y curtidos. En la naturaleza el ácido
metanoico aparece en el veneno de las hormigas y de las ortigas.
Ácido oxálico, es el ácido etanodioico, sólido incoloro de fórmula HO2CCO2H, que
cristaliza con dos moléculas de agua. A 100 °C pierde el agua de cristalización, y el
ácido anhidro funde a 190 °C.
Se encuentra en muchas plantas en forma de sales (oxalatos) de potasio. Su sal de
calcio también aparece en ciertos vegetales y en los cálculos renales.
Se puede obtener por oxidación de sustancias orgánicas como los azúcares o la
celulosa, pero en la actualidad se prepara a partir de un compuesto sintético: la sal
sódica del ácido fórmico.
Se utiliza en análisis químico por su poder reductor y en especial en la determinación
de magnesio y de calcio. También se emplea en tintorería, en el curtido de pieles, en
síntesis de colorantes y como decapante.
Ácido palmítico, sólido blanco grisáceo, untuoso al tacto, de fórmula
CH3(CH2)14COOH. Es un ácido graso saturado que se encuentra en una gran
proporción en el aceite de palma, de ahí su nombre. Es soluble en alcohol y éter, pero
no en agua. Tiene un punto de fusión de 63 °C y un punto de ebullición de 271 °C a
una presión de 100 mm de mercurio.
Se encuentra en la mayoría de las grasas y aceites, animales y vegetales, en forma de
éster (tripalmitato de glicerilo o palmitina). Por saponificación, es decir, por reacción
del éster con un álcali (hidróxido de sodio o potasio) se obtiene la sal alcalina, y a
partir de ella se puede obtener el ácido por tratamiento con un ácido mineral. Las sales
alcalinas tanto del ácido palmítico como del ácido esteárico son los principales
constituyentes del jabón.
Se utiliza en aceites lubricantes, en materiales impermeables, como secante de
pinturas y en la fabricación de jabón.
Ácido pirúvico, es el ácido a-cetopropanoico, líquido incoloro de olor fuerte y
picante, soluble en agua y de fórmula H3CCOCO2H. Tiene un punto de ebullición de
165 °C y un marcado carácter ácido. Fue descubierto por el químico sueco Jöns J.
Berzelius a partir del ácido tartárico. En la actualidad se sigue obteniendo por
calentamiento de este ácido.
Interviene en numerosas reacciones metabólicas. Por ejemplo, es un producto de
degradación de la glucosa que se oxida finalmente a dióxido de carbono y agua.
En las levaduras se produce un proceso de fermentación en el que el ácido pirúvico se
reduce a etanol. También puede ser transformado en el hígado en el correspondiente
aminoácido, la alanina.
Ácido cítrico, sólido blanco, de fórmula C3H4OH(COOH)3, soluble en agua y
ligeramente soluble en disolventes orgánicos, con un punto de fusión de 153 °C. Las
disoluciones acuosas de ácido cítrico son algo más ácidas que las de ácido etanoico.
El ácido cítrico se encuentra en diferentes proporciones en plantas y animales, ya que
es un producto intermedio del metabolismo prácticamente universal. En mayores
cantidades se encuentra en el jugo de las frutas cítricas, de las que se obtiene por
precipitación, añadiendo óxido de calcio. El citrato de calcio producido se trata con
ácido sulfúrico para regenerar el ácido cítrico. La principal fuente de obtención
comercial del ácido es la fermentación del azúcar por la acción del hongo Aspergillus
niger. Se emplea como aditivo en bebidas y alimentos para darles un agradable sabor
ácido. También se utiliza en fármacos, para elaborar papel cianotipo, en imprenta textil
y como agente abrillantador de metales.
Ácido succínico, es el ácido butanodioico, sólido incoloro o blanco, de fórmula
HO2C(CH2)2CO2H, que funde a 185 °C. Es soluble en agua, éter y alcohol. Interviene
en el conjunto de reacciones que constituyen el ciclo de Krebs.
Se encuentra sobre todo en los músculos, en hongos y en el ámbar y otras resinas, de
donde se extrae por destilación. Se obtiene por hidrogenación del ácido málico, y en la
industria se sintetiza a partir del acetileno y del formaldehído.
Se utiliza en la fabricación de lacas, colorantes, en perfumería y en medicina.
Ácido tartárico, también
llamado ácido dihidroxidosuccínico o ácido dihidroxibutanodioico, es un ácido
orgánico de fórmula C4H6O6. Este ácido, que se encuentra en muchas plantas, ya era
conocido por los griegos y romanos como tártaro, la sal del ácido de potasio que se
forma en los depósitos de jugo de uva fermentada. Fue aislado por primera vez en
1769 por el químico sueco Carl Wilhelm Scheele, al hervir el tártaro con creta y
descomponer el producto con ácido sulfúrico. La fermentación de los jugos de uvas,
tamarindos, piñas y moras produce, en la superficie interna del recipiente, una capa de
tartrato ácido de potasio llamada argol o posos. Al hervir el argol en ácido clorhídrico
diluido, precipita tartrato de calcio al añadir hidróxido de calcio. Con la adición de ácido
sulfúrico diluido se libera el ácido dextrotartárico, el cual gira el plano de luz polarizada
a la derecha; este ácido tiene un punto de fusión de 170 °C y es soluble en agua y en
alcohol, pero no en éter.
Otra variedad llamada ácido levotartárico es idéntica al ácido dextrotartárico, solo que
aquél gira el plano de luz polarizada a la izquierda. Fue el químico francés Louis
Pasteur quien por primera vez preparó este ácido a partir de una sal de sodio y
amonio. El ácido tartárico sintetizado en laboratorio es una mezcla de idénticas
cantidades de ácidos dextro y levo, y esta mezcla, llamada ácido tartárico racémico, no
afecta al plano de luz polarizada. Una cuarta variedad, el ácido mesotartárico, tampoco
afecta al plano de luz polarizada, está compensado internamente.
El ácido tartárico, en sus dos formas racémico y dextrorrotatorio, se emplea como
aderezo en alimentos y bebidas. También se utiliza en fotografía y barnices, y como
tartrato de sodio y de potasio (conocido como sal de Rochelle) constituye un suave
laxante.

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS EN LA
INDUSTRIA
Los ácidos carboxílicos presentan un átomo de carbono primario unido a un átomo de
oxígeno mediante enlace doble y, simultáneamente, a un grupo alcohol. Se forma,
entonces, el grupo ácido carboxílico, R-COOH, que recibe este nombre por su carácter
ácido, ya que disuelto en agua, se disocia:

R-COOH R-COO- + H+

HCOOH
CH3-COOH

CH3-CH2-COOH

CH3-CH2-CH2-COOH

CH3-CH2-CH2-CH2-COOH

Los ácidos carboxílicos se nombran anteponiendo la palabra ácido al nombre del

correspondiente hidrocarburo y el sufijo -oico.
El ácido metanoico recibe el nombre de ácido fórmico, ya que es el causante del picor
que producen las mordeduras de las hormigas.
Sin dudar, el ácido carboxílico más importante es el ácido etanoico, que se llama
normalmente ácido acético y es el ácido presente en el vinagre. El ácido acético se
obtiene por oxidación del etanol, para uso alimentario, o por oxidación del eteno, para
usos industriales.
Como los alcoholes, los ácidos carboxílicos son solubles en agua.

PROPIEDADES
Propiedades Físicas :
Solubilidad: El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite la
formación de puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la
molécula de agua. La presencia de dos átomos de oxígeno en el grupo carboxilo hace
posible que dos moléculas de ácido se unan entre sí por puente de hidrógeno doble,
formando un dímero cíclico.

Esto hace que los primeros cuatro ácidos monocarboxílicos alifáticos sean líquidos
completamente solubles en agua. La solubilidad disminuye a medida que aumenta el
número de átomos de carbono. A partir del ácido dodecanóico o ácido láurico los
ácidos carboxílicos son sólidos blandos insolubles en agua.

En los ácidos aromáticos monocarboxílicos, la relación carbono-carbono es de 6:1 lo

que provoca que la solubilidad se vea disminuida con respecto a los ácidos
monocarboxílicos alifáticos.
Punto de ebullición: Los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición elevados
debido a la presencia de doble puente de hidrógeno.

Punto de fusión: El punto de fusión varía según el número de carbonos, siendo más
elevado el de los ácidos fórmico y acético, al compararlos con los ácidos propiónico,
butírico y valérico de 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente. Después de 6 carbonos el
punto de fusión se eleva de manera irregular.

Esto se debe a que el aumento del número de átomos de carbono interfiere en la

asociación entre las moléculas. Los ácidos monocarboxílicos aromáticos son sólidos
cristalinos con puntos de fusión altos respecto a los ácidos alifáticos.

Los ácidos fórmico y acético (1, 2 carbonos) son líquidos de olores irritantes. Los
ácidos butíricos, valeriano y capróico (4, 5 y 6 carbonos) presentan olores
desagradables. Los ácidos con mayor cantidad de carbonos presentan poco olor.

Pto. de Solubilidad gr
Pto. de
Nombre ebullición en 100 gr de
fusión ºC
ºC agua.
Ac. metanóico 8 100,5 Muy soluble
Ac. etanóico 16,6 118 Muy soluble
Ac. propanóico -22 141 Muy soluble
Ac. butanóico -6 164 Muy soluble
Ac. etanodióico 189 239 0,7
Ac. propanodióico 135,6 Soluble
Ac. fenilmetanóico 122 Soluble
Ac. ftálico 231 250 O,34

Propiedades Químicas :

El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos esta determinado por el grupo

carboxilo -COOH. Esta función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-
OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: pérdida de protón (H+) o
reemplazo del grupo –OH por otro grupo.

Constantes de acidez de algunos ácidos carboxílicos:

Ácidos alifáticos Ka Ácidos aromáticos Ka

Métanoico 17,7 x 10-5 Fenil-metanóico 6,3 x 10-5
Etanóico 1,75 x 10-5 Paranitrobenzóico 36 x 10-5
Propanóico 1,3 x 10-5 Metanitrobenzoico 32 x 10-5
2-metilbutanoico 1,68 x 10-5 Ortonitrobenzóico 670 x 10-5

Síntesis de los ácidos carboxílicos

Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse a partir de reacciones químicas como la

oxidación de alcoholes primarios, de los compuestos alquil-bencénicos y por la hidrólisis
de nitrilos entre otras.

Oxidación de alcoholes primarios: para obtener ácidos carboxílicos mediante esta

reacción, el alcohol primario se trata con un agente oxidante fuerte donde el alcohol
actúa como un agente reductor oxidándose hasta ácido carboxílico.
Oxidación de los compuestos alquil-bencénicos: la oxidación de los derivados alquil-
bencénicos con mezclas oxidantes fuertes llevan a la formación de ácidos carboxílicos.

Hidrólisis de Nitrilos: los nitrilos se hidrolizan al ser sometidos a ebullición con ácidos
minerales o álcalis en solución acuosa, generando ácidos carboxílicos mediante
sustitución nucleofílica.

Derivados de los Ácidos Carboxílicos: Los derivados carboxílicos son compuestos que
presentan el grupo acilo o el grupo aroilo en los ácidos alifáticos o aromáticos.

Entre los derivados de los ácidos carboxílicos se encuentran: las sales de ácido, los
ésteres, los haluros de ácidos, anhídridos de ácidos, amidas e imidas.

Propiedades Físicas De Los Derivados De Ácidos

Carboxílicos:
Los ésteres no presentan puentes de hidrógeno intermolecular por lo que sus puntos de
ebullición son similares a los de los alcanos de pero molecular similar. A partir de los
tres átomos de carbono, su solubilidad en agua disminuye. Se disuelven bien en
solventes orgánicos. Los más volátiles tienen olores agradables. Se usan en perfumería
y para preparar condimientos artificiales.

Haluros de ácido: La mayor importancia la tienen los cloruros de ácido. El primer

miembro de la serie alifática es el cloruro de metanoilo o cloruro de formilo, el cual es
un compuesto inestable.

La mayoría son líquidos de bajo punto de fusión y olores irritantes. No presentan puente
de hidrógeno intermolecular, por lo que sus puntos de ebullición son más bajos que los
de los ácidos de los que se derivan.

Anhídridos de ácido: En este grupo sólo tiene importancia el anhídrido etanóico, que es
un compuesto polar, no presenta puente de hidrógeno intermolecular por ser el producto
de la deshidratación de dos moles de ácido carboxílico. Sus puntos de ebullición son
similares a los de los aldehídos y cetonas de peso molecular semejante.

El primer miembro de la serie alifática es la metanamida o formamida que es diluida a

temperatura ambiente, el resto de las amidas son sólidas. Presentan un puente de
hidrógeno intermolecular por lo que sus puntos de ebullición son altos.
Son compuestos polares, lo cual junto con la formación de puente de hidrógeno con el
agua las hace solubles en esta. La solubilidad disminuye a partir de los cinco carbonos,
debido a que la relación carbono – amino es mayor que 3:1. La etanamida y sus
homólogos son excelentes solventes orgánicos.