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INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA.

LICENCIATURA EM QUÍMICA

QUÍMICA ORGÂNICA 2

EZEQUIEL DE OLIVEIRA MEIRA

SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALICILICO

Vitória da Conquista
2019
EZEQUIEL DE OLIVEIRA MEIRA

SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALICILICO

Relatório apresentado como requisito


parcial para obtenção de aprovação na
disciplina de Química Orgânica
Experimental 2, no curso de Licenciatura
em Química do Instituto Federal da Bahia
- campus de Vitória da Conquista.
Prof. Dr Anderson Marques de Oliveira

Vitória da Conquista

2019
Objetivos
Obter o ácido acetilsalicílico a partir da acetilação do Ácido Salicílico.
Introdução

A aspirina, conhecida nas farmácias como ácido acetilsalicílico, completou 100 anos
em 1997. É o medicamento mais conhecido e vendido no mundo. Estima-se que só
nos Estados Unidos sejam consumidos mais de 30 bilhões de comprimidos desse
remédio ao ano.
Essa substância foi descoberta pelo químico Felix Hoffmann da companhia Bayer,
uma indústria alemã. O pesquisador estava aflito com as dores reumáticas de seu
pai. Assim resolveu pesquisar e percebeu que ao agregar a acetil, uma substância
que facilita a ação de um ácido, as dores e as febres são eliminadas mais
rapidamente. Com o acetil o pai de Hoffmann melhorou da noite para o dia.
Mas é de conhecimento que há 2400 anos, o grego Hipócrates, conhecido hoje
como o pai da medicina, recomendava às mulheres uma infusão das folhas de
salgueiro para aliviar as dores durante o parto. E na segunda metade do século
XVIII, o religioso Edward Stone, andava pelos campos da Inglaterra, resolveu
mascar a casaca da árvore. Pelo gosto Stone percebeu que era similar ao da Quina,
uma planta originária do Peru conhecida por seus poderes milagrosos (Heymann
1988). De acordo com os estudos de Stone a árvore era o Salgueiro e não servia
para curar a malária, mas era eficiente contra as dores de reumatismo e a febre. O
estudo foi então apresentado à Real Sociedade de Londres em 1763. E o princípio
ativo, ou seja, a substância com efeitos medicinais foi isolada apenas sessenta anos
depois e chamada salicilina. Mais tarde outro cientista, o italiano Raffaele Piria
(1814-1865) acrescentou o ácido ao composto. (Heymann 1988).
A aceitação do remédio foi bem rápida, pois em 1900 já era comercializada em
muitos países, como nos Estados Unidos, e durante as guerras a aspirina era um
dos mais valiosos conteúdos dos pacotes que as famílias enviavam aos
combatentes no front. (Heymann 1988).
De acordo com Heymann o Brasil consumia em 1988 cerca de 1 bilhão de
comprimidos ao ano, média de 7 por pessoa. Mesmo assim esse número é bem
menor quando comparado com o consumo na Europa que chega a 20 por pessoa e
nos Estados Unidos 30 e a Argentina é a campeã em consumo, que chega a 40
unidades por pessoa. (Heymann 1988).
MATERIAIS E REAGENTES

Erlenmeyer de 250 mL; Ácido acetil salicílico;


Béquer de 500 mL; Acido sulfúrico concentrado;
Funil analítico; Anidrido acético;
Funil de Buncher; Carvão ativo;
Kitassato de 500 mL; Solução aquosa a 50 % de etanol
Placa de agitação magnética. E solução aquosa a 2 % deFeCl3;

PROCEDIMENTOS EXPERIMENTAIS
A. Em um erlenmeyer de 125 mL foi colocado 5 g de ácido salicílico e 9 mL de
anidrido acético. A solução foi agitada com o agitador magnético até completa
homogeneização do meio.
B. Em seguida foi adicionada cinco gotas de H2SO4 concentrado. A dissolução
da mistura foi obsevada durante a elevação da temperatura até 35 ºC. logo
depois, a solução foi aquecida em banho-maria numa temperatura entre 50-
60 ºC por 20 minutos.
C. Após esse tempo a solução foi vertida em um béquer de 500 mL contendo
150 mL de água gelada. O sólido obtido foi filtrado em um funil de Buncher e
lavado com três porções de 30 mL de água gelada.
D. A aspirina bruta foi recristalizada em 75 mL de uma solução de etanol 50 %.
E. O produto obtido foi filtrado a vácuo e deixado para secar ao ar. 5 gotas de
solução de FeCl3 foi adicionado nas soluções de ácido salicílico, aspirina
bruta e na aspirina após a recristalização.
RESULTADO E DISCUSSÕES

Esse experimento a síntese do ácido acetilsalicílico, figura 1, foi realizada ao reagir o


ácido salicílico com anidrido acético, e toda essa reação foi catalisada pelo ácido
sulfúrico.
O ácido salicílico pode possui moléculas que podem formar duas outras substancia
quando na presença do anidrido acético ou na presença de excesso de metanol. Por
isso é dito que o ácido salicílico é molécula bifuncional, formando ácido
acetilsalicílico quando na presença do anidrido, ou formando salicilato de metila.

Figura 1.Representação de algumas mléculas envolvidas na síntese do ácido acetil salicílico.

Fonte:https://edisciplinas.usp.br/pluginfile.php/255022/mod_resource/content/1/Exp03_aspirina.pdf.

O mecanismo da reação é descrito pela figura 2..

Figura 2. Representação do mecanismo da reação na sinese do ácido acetilsalicílico.

Fonte: http://www.revistas.unam.mx/index.php/req/article/view/67393/61174.

A reação acontece com o ataque nucleofílico do grupo OH fenólico sobre o carbono


do anidrido acético, em consequência, há a eliminação do ácido acético, e como
produto da reação forma-se o ácido acetilsalicílico que é o objetivo da prática.
Para a purificação é usada a recristalização, a qual consiste em realizar a dissolução
em 75 mL de uma solução de etanol a 50%. Após, o produto foi filtrado e posto para
secar. Ao final foi adicionado 5 gotas da solução a 2% de FCl3.
Com a adição de FeCl3 o ânion salicilato reage com os íons cátions Fe 3+, e forma
complexos triquelatos ,como mostra a figura 3.

Figura 3. Representação da formação de complexos entre o Ácido Salicílico e os íons Fe 3+.

Fonte: http://www.abq.org.br/cbq/2017/trabalhos/6/11710-19441.html.

Quando houve a reação de complexação a tonalidade da mistura tornou-se púrpura.


O rendimento da reação foi calculado de acordo com a equação1.

𝑚𝑝 1
%R = × 100.
𝑚𝑒

Onde:
%R é o rendimento percentual.
mp é a massa sintetizada. A massa da placa de petri com o papel de filtro foi de
40,2375 g. e no final depois de filtragem, foi obtida a massa da placa de petri com os
cristais de aspirina igual a 43,7000 g, assim a massa produzida de cristais de
aspirina foi de 3,4625 g.
me é a massa esperada. Como a reação é de 1:1, ou seja 1 mol de As para 1 mol de
AAs, então se 131 g de As reage com 180 g de AAs, logo 5 de As vai reagir com 6,5
g de AAs. Substituindo na equação 1 obtém-se rendimento = 53,3%.
CONCLUSÃO

Esse experimento foi muito importante, pois proporcionou aos estudantes obter o
conhecimento na prática de como sintetizar o Ácido Salicílico.
Foi percebido que as impurezas podem interferir no rendimento final. Como nesse
caso que só foi obtido 53 % de rendimento. Mas como o trabalho de sintetização é
um dos primeiros realizado pelos alunos pode-se concluir que esse valor é aceitável.

EXERCÍCOS
Resposta: o reagente limitante é o ácido acetilsalicílico.

Resposta: o rendimento foi de 53%.

Resposta: ó ácido acetilsalicílico é solúvel em água quente, mas com o abaixamento


da temperatura da água ele torna-se praticamente insolúvel.

Resposta: um outro mecanismo poderia ser substituir o Anidrido acético pelo cloreto
de etanoíla. E o mecanismo seria:

Figura 4: mecanismo alternativo para a sintetização do ácido acetilsalicílico.

Fonte: http://www.revistas.unam.mx/index.php/req/article/view/67393/61174.

Resposta: o H2SO4 atua como catalisador, pois não faz parte dos reagentes e é
reconstituído ao final da reação.
REFERENCIAS

HEYMANN, Glsela. A Aspirina. Superinteressante, São Paulo. Set 1988. Disponível


em: <https://super.abril.com.br/comportamento/a-aspirina/>. Acesso em: 28 nov.
2019.

DE MARIA, Carlos A. B; MOREIRA Ricardo, F. A. CAFEÍNA: REVISÃO SOBRE


MÉTODOS DE ANÁLISE, Rio de Janeiro, ago. 2005. Disponível em:<
http://quimicanova.sbq.org.br/ >. Acesso em: 18 nov. 2019.

MAZERA; Édio; Separação de materiais. 2011. Disponível


em<https://pt.slideshare.net/thmazzola/extraao-por-solventes>. Acesso em: 17 nov.
2019.

COSMED, Industria de Cosméticos e Medicamentos S/A. Doril Enxaqueca.


Disponível em <
http://www.anvisa.gov.br/datavisa/fila_bula/frmVisualizarBula.asp?pNuTransacao=23
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DA LUZ, L. T S. et al. Avaliação e otimização das condições de obtenção ácido


acetilsalicílico para fins didáticos. Disponível em:
<http://www.revistas.unam.mx/index. php/req/article/view/67393/61174#_edn0>.
Acesso em: 1. Dez. 2019.

SANTOS, L. M. F. et al. LEITE: UMA OPORTUNIDADE DE APRENDIZAGEM DA


QUÍMICA. Disponível em : < http://www.abq.org.br/cbq/2017/trabalhos/6/11710-
19441.html >. Acesso em 1. Dez. 2019.

EXPERIMENTO 3 síntese do ácido acetilsalicílico (aspirina). Disponível em <


https://edisciplinas.usp.br/pluginfile.php/255022/mod_resource/content/1/Exp03_aspi
rina.pdf >. Acesso em: 1. Dez. 2019.