INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA.

LICENCIATURA EM QUÍMICA

QUÍMICA ORGÂNICA 2

EZEQUIEL DE OLIVEIRA MEIRA

EXTRAÇÃO COM SOLVENTES ATIVOS (EXTRAÇÃO DESCONTÍNUA)

Vitória da Conquista
2019
EZEQUIEL DE OLIVEIRA MEIRA

Relatório apresentado como requisito

parcial para obtenção de aprovação na
disciplina de Química Orgânica
Experimental 2, no curso de Licenciatura
em Química do Instituto Federal da Bahia
- campus de Vitória da Conquista.
Prof. Dr Anderson Marques de Oliveira

Vitória da Conquista

2019
1. Objetivos
Separar os componentes de uma mistura de três compostos orgânicos através da
extração com solventes quimicamente ativos.
2. Introdução

Existem varias formas de separar componentes de uma mistura. Uma delas é a

extração líquido-líquido, a qual consiste na transferência de um soluto solubilizado
em um solvente para outro solvente. Com essa forma de extração é possível fazer a
separação de compostos ácidos, bases e neutros em soluções. Essa forma de
separação é baseada na solubilidade relativa de solutos em dois solventes. A ideia
que fundamenta essa técnica é que os sais, os quais são iônicos, tendem a ser
solúveis em água, já as moléculas neutras tendem a não ser solúveis em água. Essa
técnica de extração liquido-liquido pode ser usada para separar ácidos muito fracos
de ácidos mais fortes e bases muito fracas de bases mais fortes, contanto que a
diferença em suas constantes, pKa ou pKb, seja grande o suficiente.
Para que a extração seja mais eficiente é necessário que o soluto seja mais solúvel
em um dos solventes que no outro. Tomamos como exemplo a água cujo parâmetro
de solubilidade é 23,4 e o éter etílico cujo parâmetro de solubilidade é 7,4. Como
esses parâmetros tem grande diferença, então esses dois líquidos são convenientes
para uma extração líquido-líquido.
3. Materiais e reagentes

Béquer de 100 mL; HCl 5% e a 10%;

Erlenmeyer de 250 mL; NaHCO3 5%;
Funil de separação 125 mL; NaOH 5% e a 10%.
Balança; Comprimidos de Doril enxaqueca;
Gral; Clorofórmio (CHCl3);
Pistilo;

4. Procedimentos experimentais
 2 comprimidos de Doril Enxaqueca foram triturados e dissolvidos em 30 mL de
CHCl3. A mistura foi colocada por aproximadamente 2 minutos na lavadora
ultrassónica digital. E em seguida foi feita a filtração a vácuo
 O filtrado foi armazenado num erlenmeyer de 50 mL e lacrado com papel
alumínio.
 Foi feita a separação com o funil de separação deixando a faze orgânica escoar
para o béquer de 50 mL.
 Na fase aquosa foi adicionado 20 mL de HCl 5% e esperado surgir duas fases
vivíveis no funil de separação. Então o processo de separação foi repetida
novamente.
Nesse momento tudo foi guardado e as vidrarias lavadas. E o experimento foi
deixado para continuar na próxima aula
 Extração e recuperação da base (continuação em 07/10/2019)
 40 mL da solução aquosa ácida foi colocada num béquer de 250mL.
 Foi colocado 34 mL de NaOH a 10% no béquer anterior e assim a solução foi
neutralizada.
 A coloração da solução ficou azul escuro.
 A seguir o funil de separação foi montado e tomado o cuidado para que não
houvesse nenhum vazamento.
 A solução da fase aquosa ácida para o funil de separação e processada a
extração com 20 mL de clorofórmio.
 Foi adicionado mais 15 mL de clorofórmio na fase aquosa e o processo de
extração foi novamente efetuado.
 As fases orgânicas foram escoadas para o mesmo béquer.
 A fase orgânica foi escoada para o erlenmeyer de 50 mL e colocada para secar
na capela o peso do béquer com a solução foi de 20,78 g.
Extração e recuperação do ácido acetilsalicílico (AAS)
 A solução (fase orgânica) do erlenmeyer foi vertida para o funil de separação.
 O erlenmeyer foi lavado e colocado na ultrassônica digital para recolher todo
resíduo que porventura ficasse grudado no erlenmeyer.
 Foi adicionado 20 mL de bicarbonato a 5% e duas fases se formaram.
 A fase orgânica (parte inferior) foi coletada. Nessa fase deve estar o
Paracetamol.
 A fase aquosa básica foi recolhida em outro erlenmeyer. Aqui deve estar
presente o AAS, pois reagiu com o Hidróxido.
 A fase orgânica foi novamente colocada no funil de separação para nova
extração.
 Foi adicionado 20 mL de NaCO3 e agitado.
 Ao formar duas fases a fase orgânica foi recolhida. (teoricamente o paracetamol
deve estar nesta solução)
 O aas deve estar na solução da fase aquosa ( parte superior).
 A fase orgânica foi guardada na capela.
 A fase aquosa foi vedada e guardada.
Como o tempo da aula acabou, lavamos as vidrarias e limpamos o laboratório
deixamos para continuar na próxima aula.
Continuação (14/10/2019)
 Na fase aquosa foi adicionada 10 mL de HCl. Foi verificado que essa solução
está básica com o papel de tornassol, o qual ficou azul.
 Ao adicional o HCl precipitados se formaram.
 Foi adicionado 20 mL de clorofórmio e duas fases se formaram.
 A fase orgânica foi coletada num béquer rotulado como:( peso do vidro de
46,4682g).
 Na fase aquosa foi adicionado 10 mL de clorofórmio. E duas fases se formaram.
 A fase orgânica foi coletada no mesmo béquer.
 O processo de extração foi repetido mais uma vez.
 Toda a coleta foi colocada para secar
 Após a secagem o béquer com as fases aquosas coletadas somou 20,7959 g. E
o peso vazio desse béquer era de 20,7382 g.
 Já o béquer com as fases orgânicas tiveram peso de 28,8510 g. e o peso desse
béquer vazio foi de 28,3802.
Continuação (21/10/2019)
 a mistura do béquer, rotulado como peso do vidro de 46,4682g, foi transferido
para o funil de separação e extraída com CHCl3.
 Ao final do processo o resíduo foi posto para secar na capela, depois de seco
obteve-se o peso do béquer com o AAs = 46,7384g. Vazio o bequer tinha
massa de 46,4682g.
 Foi colocado clorofórmio num béquer contendo a cafeína e a solução
resultante tornou-se escura.
 A ponta de um capilar foi molhada na solução de cafeína e feita um ponto
numa placa cromatográfica.
 10 mL de clorofórmio foi colocado em um béquer para sugar o material do
ponto feito na placa cromatográfica.
 Na lâmpada ultravioleta não foi possível notar alguma diferença razoável.
 Foi adicionado 5 mL de acetona e na lâmpada ultravioleta notou-se que o
material subiu quase o dobro do que com clorofórmio.
 Esses dois últimos processos foram feitos também para p Paracetamol e o
AAs.

5 RESULTADO E DISCUSSÕES

Extração e recuperação da base (cafeína)

De acordo com a COSMED (Indústria de Cosméticos e Medicamentos S/A) o

comprimido Doril Enxaqueca “é indicado para alívio de dores como: dor de cabeça,
dor provocada pelo resfriado e sinusite; atrites; dores musculares, dor de dente e
dismenorreia (cólicas pré menstrual e menstrual) e enxaqueca” ( COSMED. ?).
Ainda de acordo com o fabricante, cada comprimido contem: 250 mg de ácido
acetilsalicílico; 250 mg de paracetamol e 65 mg de cafeína. O ácido acetilsalicílico
proporciona ação analgésica o paracetamol tem propriedades tanto analgésicas
quanto antipirético e a cafeína atua como adjuvante sobre o pacetamol e o ácido
acetilsalicílico.
Figura 1: moléculas dos compostos usados no experimento.

Fonte: https://brainly.com.br/tarefa/18046703.

Quando o comprimido foi triturado e adicionado 30 mL de clorofórmio e feito todo o

processo descrito nos procedimentos, o filtrado foi para o erlenmeyer de 50 mL e a
mistura apresentou duas fases numa solução de HCl a 5%: na parte inferior está o
AAs e o Paracetamol que é a fase orgânica. Na parte superior do erlenmeyer está a
cafeína que por ser básica deve ter reagido com o HCl que é ácido formando a fase
aquosa.
Em reações de ácidos e bases formam-se um sal e água. Nessa reação da cafeína
com o HCl forma-se o sal cloridrato de cafeína. Esse sal deve ser solúvel em água,
pois da figura 1 percebe-se que o nitrogênio tem 2 elétrons livres que podem ser
usados pelos H+ do ácido. Deixando a cafeína com uma carga parcial positiva e
ainda mais polar facilitando assim a solubilidade. Mas para obter-se apenas a
cafeína sem o sal é preciso mais uma reação a fim de remover os H +. no
experimento foi usado a base NaOH. A 10%. O NaOH vai liberar na solução os íons
OH- que podem assim reagir com o H+. Com essa reação a cafeína deixa de ser
solúvel e pode ser retida. Após a pesagem do resíduo foi obtido os valores da tabela
1.
Tabela 1: Massas do béquer vazio, com cafeína e apenas da cafeína.

Béquer (g) Béquer + cafeína (g) Cafeína mg

20,7382 20,7955 57,3 mg

Extração e recuperação do ácido acetilsalicílico (AAS)

Na extração da base houve a formação de duas fases, uma orgânica e outra

aquosa. Como foi dito, a fase aquosa continha a cafeína, a orgânica o ácido
acetilsalicílico. Só que como o ácido é solúvel na água, não é possível utilizar a
mesma forma para extraí-lo. Portanto foi usado clorofórmio na extração. Mas antes
foi verificado que a fase orgânica estava realmente básica, pois ao adicionar 10 mL
de HCl usamos o papel de tornassol e este ficou azul.
Como na solução foi adicionada 20 mL de NHCO 3 a 5%. Logo, da mesma forma
anterior com a cafeína, os íons hidroxila (OH-) vão reagir com os íons H+. assim o
AAS pode ser solubilizado. Ao formar duas fases nessa solução, o AAS deslocou-se
para a fase aquosa, enquanto o paracetamol ficou na fase orgânica.
Nessas reações entre os H+ são oriundos da molécula de AAS que tem ligações de
hidrogênio. Quando o H+ sai da molécula de AAS a ligação de hidrogênio é desfeita,
assim a força de ligação da molécula são mais de natureza dipolo-dipolo,
favorecendo a solubilidade. Assim, a molécula iônica de AAS passa para a fase
aquosa já o paracetamol que continua sendo uma molécula neutra, continua na fase
orgânica.
Como o AAS está solúvel na solução extraída anteriormente, é preciso fazer algo
para precipitá-lo, a fim de obtê-lo na fase solida também. Então como a remoção de
um H+, foi possível solubilizá-lo, colocar mais H+ na solução as ligações de
hidrogênio rompidas anteriormente podem ser restauradas. Ou seja. De acordo com
o princípio de Le Chatelier ao aumentar a concentração de um dos íons o equilíbrio
irá se deslocar no sentido de manter o equilíbrio formando mais AAS na fase sólida
como indica a equação 1.

C6H8O4(s) + OH- ↔ C6H7O-4(aq) + H+(aq) + OH-(aq) (1)

Ao adicionar HCl 10% na solução contendo o AAS H+ do HCl serão liberados

fazendo o AAS precipitar. Depois de seco na capela massa obtida foi de 46,7384.
Os dados obtidos estão na tabela 2.
Tabela 2: massa do AAS obtido.

Béquer (g) Béquer + AAS(g) Massa do AAS (g)

46,4682 46,7384 0,2702

Obtenção do componente neutro

O paracetamol pode ser obtido na fase solida ao evaporar o solvente. A massa do

componente neutro após filtrar e secar está na tabela 3.
Tabela 2: pesagens para determinar a massa do componente neutro.

Massa do
Béquer (g) Béquer + Paracetamol(g)
Paracetamol(g)

28,3802 28,8510 0,4708

Cromatografia

A cromatografia em camada delgada é realizada com o intuito de verificar o grau de

purezas de cada amostra.

Aos três sólidos foram adicionados 5 mL de clorofórmio e fez-se um ponto, de cada

solução em placas cromatográficas diferentes. As placas passaram uns 5 minutos
num béquer contendo 10 mL de clorofórmio e levado para ser visualizado na
lâmpada ultravioleta. Na placa da cafeína não houve mobilidade nítida. Assim foi
repetido o processo com 5 mL de acetona e então houve uma maior mobilidade.

Assim foi observado que em cada placa cromatográfica as substancias eram

diferentes, pois cada uma foi arrastada por diferentes alturas comprovando que cada
uma tem polaridades específicas.
9 CONCLUSÃO

Essa foi bastante proveitosa, pois o objetivo que era separar as três substancia foi
realizada com sucesso.

QUESTIONÁRIO
a. Escreva as fórmulas dos compostos orgânicos extraídos.

Cafeína: C8H10N4O2

Paracetamol:C8H9NO2.

AAs: C9H8O4.

b. Escreva as equações das reações envolvidas.

C6H8O4(s) + OH- ↔ C6H7O-4(aq) + H+(aq) + OH-(aq)

c. Quais as características de um bom solvente para que possa ser usado

na extração de um composto orgânico em uma solução aquosa?

Deve dissolver menos o soluto a frio e dissolver mais a quente. Deve ter constante

de partição elevada para o soluto e baixo para as impurezas. A solubilidade na fase

aquosa deve ser baixa. Além disso, deve oferecer menos risco de acidentes.

d. Por que a água é geralmente usada como um dos solventes na extração

líquido líquido?

É água é usada porque a maioria dos compostos orgânicos é imiscível em água e,

por outro lado, a água dissolve compostos orgânicos altamente polares. Por isso é

conhecida como o solvente universal.

e. Pode-se usar etanol para extrair uma substância que se encontra

dissolvido em água?

Como o etanol é um solvente polar, assim como a água, as soluções formariam

apenas uma fase e seria inviável usar o etanol nessa extração.

f. Qual fase será a orgânica se uma solução aquosa for tratada com:

éter etílico; A fase superior.

Clorofórmio; a fase inferior.

Acetona; a superior.

n-hexano; a fase superior.

Benzeno; a superior.

REFERENCIAS

DE MARIA, Carlos A. B; MOREIRA Ricardo, F. A. CAFEÍNA: REVISÃO SOBRE

MÉTODOS DE ANÁLISE, Rio de Janeiro, ago. 2005. Disponível em:<

http://quimicanova.sbq.org.br/>. Acesso em: 18 nov. 2019.

MAZERA; Édio; Separação de materiais. 2011. Disponível

em<https://pt.slideshare.net/thmazzola/extraao-por-solventes>. Acesso em: 17 nov.

2019.

SANDRI, M. C, M; GOMES, S. I. A; BOLZAN, J. A. QUÍMICA ORGÂNICA

EXPERIMENTAL, APLICAÇÃO MÉTRICAS HOLÍSTICAS DE VERDURA

ESTRELA VERDE E MATRIZ VERDE. Curitiba, 2018. Disponível em:

<http://reitoria.ifpr.edu.br/wp-content/uploads/2018/12/EBOOK-QUIMICA-

ORG%C3%82NICA-EBOOK-19-12-4.pdf>. Acesso em: 06 out. 2019.

COSMED, Industria de Cosméticos e Medicamentos S/A. Doril Enxaqueca.

Disponível em <

http://www.anvisa.gov.br/datavisa/fila_bula/frmVisualizarBula.asp?pNuTransacao=23

331842016&pIdAnexo=3919319>. Acesso em: 05. Nov. 2019.