Hibridação Hibridação de orbitais atômicos

Como o átomo de carbono é capaz de formar quatro ligações simples?

Metano (CH4). Já que as energias dos orbitais 2s e 2p do carbono são bem próximas, Pauling propôs a hibridação (mistura) desses orbitais atômicos “puros” (não-híbridos) para gerar novos orbitais – orbitais híbridos.

Como um orbital é uma função de onda monoeletrônica, ou seja, é apenas uma função matemática com valores positivos e negativos, os orbitais híbridos (que seriam funções matemáticas “híbridas”) podem ser construídos pela combinação linear entre os orbitais atômicos não-híbridos. Assim, se dois orbitais atômicos não-híbridos são misturados, necessariamente têm de ser gerados dois orbitais híbridos.

Para explicar a formação de quatro ligações σ pelo carbono à luz da TLV, você precisa pensar num jeito de hibridizar seus orbitais de valência, de maneira a gerar como resultado quatro orbitais híbridos monoocupados. Veja na Figura 4, para o caso do metano, como Pauling resolveu esse problema.

os pares isolados nos átomos centrais também são descritos por orbitais híbridos. Os orbitais sp3 têm 25% de caráter s e 75% de caráter p. Os dois lóbulos de um orbital híbrido não são simétricos. etanol etc. A Figura 5 mostra a hibridação dos orbitais do oxigênio na molécula de água. . A natureza da ligação química na molécula de CH4 (Figura 4) pode ser resumida da seguinte maneira: A mesma hibridação (sp3) é proposta para o carbono em todas as moléculas nas quais ele efetua quatro ligações σ. A distribuição dos quatro elétrons de valência do carbono nos quatro orbitais híbridos sp3 leva à ocupação desses orbitais com um único elétron. no metano. Hibridação dos orbitais atômicos do carbono no metano. Por exemplo: C 2H6.Figura 4. independentemente do átomo e de seu ambiente químico na molécula. Nestes dois casos. Os orbitais híbridos têm composição fixa (sp3. metanol.) imposta a priori. O formato dos orbitais sp3 não é equivalente àquele dos orbitais s ou p não-híbridos. A mistura entre o orbital 2s e os três orbitais 2p produz quatro orbitais híbridossp3. a hibridação sp3 também é proposta para átomos centrais com quatro pares estereoativos (Aula 5). Figura 5. É o caso do nitrogênio na amônia (NH3) e do oxigênio na água. Os orbitais híbridos têm formato e direcionamento espacial característicos. como você pode conferir na Figura 6 para os orbitais sp 3. sp2 etc. Hibridação dos orbitais atômicos do oxigênio na água. cada orbital sp3 do carbono pode se superpor com um orbital 1s do hidrogênio. por exemplo. De maneira geral. Dessa maneira. levando à formação das quatro ligações σ C-H.

Na TLV clássica. Bem. respectivamente). Nada mais coerente.5o). O estudo da TLV moderna foge ao escopo desta aula. ao combinar linearmente funções s com funções p. ângulos diferentes daquele esperado para a hibridação sp3 (109. gerando lóbulos assimétricos. as amplitudes positivas (ou negativas) das funções de onda se somam. . Orientação dos orbitais sp3. já que a TLV é vista como a tradução quanto-mecânica das idéias “clássicas” de ligação e estrutura química. Os quatro orbitais sp3 formam. A assimetria se dá porque. o ângulo H-N-H na amônia é de 107o e o ângulo H-O-H na água é de 105o. um ângulo de 109. idealmente. Em ambos os casos é proposta a hibridação sp 3 para o átomo central (N e O. a hibridação do átomo central é determinada pela geometria molecular. as hibridações sp3 do N e O são impostas a princípio. Pela TLV clássica. Veja na Figura a seguir as descrições das moléculas de amônia (NH 3) e água (H2O). Figura 6. Contudo. as hibridações não são impostas a priori. que é esta que você está estudando nesta aula. na TLV moderna.5 o entre si. Na teoria de repulsão dos pares eletrônicos da camada de valência (RPECV).ao contrário do que ocorre com um orbital do tipo p. Entretanto. uma vez que se orientam ao longo dos vértices de um tetraedro regular. no qual o lóbulo positivo é igual ao negativo. e não o contrário. vamos voltar para os exemplos da amônia e da água. fazendo com que as porcentagens de caráter s e p dos orbitais envolvidos nas ligações sejam diferentes daquelas sugerida pela TLV clássica. segundo a TLV clássica. é o número de pares estereoativos ao redor do átomo central que determina a geometria molecular.

por exemplo. A estrutura química não é conseqüência da hibridação. é a estrutura determina o tipo de hibridação. Como o átomo de carbono é capaz de formar três ligações σ e uma ligação π? Formaldeído (H2CO) No formaldeído. Por causa da imposição prévia da hibridação na TLV clássica. o átomo de carbono é um híbrido sp2 (Figura 7). na verdade. sem levar em consideração o ambiente químico dos átomos. levando ao desenvolvimento da TLV moderna. essa teoria precisou ser revisada. . Os orbitais híbridos sp2 exibem 33% de caráter s e 67% de caráter p.Neste ponto é importante ressaltar que orbitais híbridos deveriam ser construídos num átomo para reproduzir o arranjo molecular observado experimentalmente.

. como ocorre nas moléculas de BF3. Veja a seguir como se dá a superposição dos orbitais 2px em relação ao plano da molécula de formaldeído (aqui definido arbitrariamente como o plano yz). Hibridação sp2 no formaldeído. De maneira geral.etc.Figura 7. NO3. a hibridação sp2 é proposta para átomos centrais com três pares estereoativos. A hibridação sp2 é sugerida para o carbono nos compostos orgânicos em que forma uma ligação dupla.

o plano na molécula é o plano yz. Os orbitais híbridos sp exibem 50% de caráter s e 50% de caráter p. Como o átomo de carbono é capaz de formar duas ligações σ e duas ligações π (exemplos: acetileno (C2H2). aleno (H2C=C=CH2) e CO 2)? Nesses casos. A ligação π se dá num plano perpendicular ao plano yz.Se orbitais 2py e 2pz são usados na hibridação sp2. . isto é. através da superposição dos orbitais 2p x. no plano xz. o carbono é um híbrido sp (Figura 8).

por exemplo: BeCl 2. a hibridação do átomo central nas moléculas de PCl 5 (cinco pares estereoativos) e SF6 (seis pares estereoativos). De acordo com a TLV clássica. 4d etc.). Hibridação sp no acetileno. A hibridação sp também é proposta para outros casos de dois pares estereoativos. não é possível a expansão de octeto para elementos do segundo período.Figura 8. Como a TLV descreve a expansão de octeto – exemplos em que o átomo central exibe cinco ou seis pares estereoativos? Você viu nas aulas passadas que a expansão de octeto é possível apenas para elementos do terceiro período em diante. Como não existe orbital 2d. etc. As Figuras 9 e 10 mostram. respectivamente. N2O. . a expansão de octeto é possível porque a hibridação do átomo central envolve orbitais do tipo d (3d.

.Figura 9. Híbrido sp3d na descrição da ligação química no PCl5.

em um nível mais fundamental. o entendimento da existência de uma grande variedade de geometrias moleculares. Hibridação sp3d2 no SF6.Figura 10. Dessa forma. Fonte: SME/CURSOS . a TLV clássica possibilita. Linus Pauling introduziu o conceito de orbitais atômicos híbridos não só para dar conta da polivalência de alguns átomos como também para entender o caráter direcional das ligações covalentes.

os seguintes ângulos: a) 120°. 109° c) 109°. 109°. 120° d) 180°. 180° b) 120°. 180°. (OSEC) As hibridações de orbitais sp. B (5). 120°. 109° e) 180°. c) sp2 com uma ligação sigma (σ) e três ligações pi (π). 01. Qual a hibridação que apresenta um orbital p puro? RESOLUÇÃO: sp2 04. respectivamente.Exercicios 1-UFRN O ácido metanóico (fórmico). Desenhar dentro de um cubo a hibridação sp 3. b) sp2 com três ligações sigma (σ) e uma ligação pi (π). O átomo de carbono dessa molécula apresenta hibridação: a) sp com duas ligações sigma (σ) e duas ligações pi (π). NH3. d) sp3 com três ligações sigma (σ) e uma ligação pi (π). sp2 e sp3 possuem. . RESOLUÇÃO: Considerar os vértices alternados do cubo. 180°. encontrado em algumas formigas é causador da irritação provocada pela picada desses insetos. Dadas as moléculas: CCl4 e BCl3. qual não obedece à regra do octeto? Números atômicos: C (6). 109°. tem a se guinte fórmula: HCOOH. 120° RESPOSTA: D 02. H2O e CH4 são moléculas explicáveis por hibridação: a) sp b) sp2 c) sp3 d) dsp3 e) d2sp3 RESPOSTA: C 03. Cl (17) RESOLUÇÃO: BCl3 05.

a fórmula do composto de boro (Z = 5) e flúor (Z = 9) seria: a) b) c) d) e) BF BF2 BF3 BF4 n. (VIÇOSA) O composto que possui um átomo de carbono como centro de um tetraedro regular é: a) b) c) d) e) formaldeído dimetilpropano 2 – metilpropeno acetileno ácido fórmico RESPOSTA: B 1. RESPOSTA: A 08. Se não houvesse hibridação. teria capacidade de ligação nula. (UEMT – UFRS) Qual dos elementos a seguir. cujas estruturas eletrônicas são apresentadas. (UEMT) Qual dos elementos a seguir.06. se não ocorresse hibridização? a) 1s1 b) 1s2 2s2 c) 1s2 2s2 2p2 d) 1s2 2s2 2p4 e) 1s2 2s2 2p5 RESPOSTA: B 10.a. Qual é a forma geométrica da molécula AlCl3? Quanto vale o ângulo entre as ligações? Números atômicos: Al (13). (FUVEST) Que tipos de ligações sigma possui a molécula de CH3Cl? RESOLUÇÃO: s: sp3 – s e s: sp3 – p 07. teria capacidade de ligação nula. (VIÇOSA) O composto que possui um átomo de carbono como centro de um tetraedro regular é: . cujas estruturas eletrônicas são apresentadas. Cl (17) RESOLUÇÃO: Plana. se não ocorresse hibridização? a) 1s1 b) 1s2 2s2 c) 1s2 2s2 2p2 d) 1s2 2s2 2p4 e) 1s2 2s2 2p5 2. 120° 09.d.

Veja. c) sp2 com uma ligação sigma (σ) e três ligações pi (π). Doses extras desse hormônio podem causar problemas no fígado e aumentam a probabilidade de câncer na próstata. com sua promessa de rejuvenescimento e virilidade. Para esses senhores os médicos são unânimes. Entre outros possíveis efeitos estão o aumento das mamas e a diminuição dos testículos. o hormônio masculino por excelência. encontrado em algumas formigas é causador da irritação provocada pela picada desses insetos. Os riscos a médio prazo são maiores do que os benefícios.Testosterona. calvície precoce e até infertilidade. c) Um orbital híbrido sp3. b) Quatro orbitais híbridos sp3. virilidade e masculinidade. b) sp2 com três ligações sigma (σ) e uma ligação pi (π). 2-(Univali-SC). d) sp3 com três ligações sigma (σ) e uma ligação pi (π). Testosterona é uma palavra que evoca imagens bem definidas: músculos. O hormônio ajuda a desenvolver a massa muscular e aumentar o apetite sexual. testosterona neles. com os seguintes orbitais atômicos do átomo de carbono: a) Quatro orbitais p. Calcula-se que um em cada seis homens com mais de 60 anos sofre com a queda nos níveis de testosterona. Mas o perigo está em quem os consome sem precisar. d) Um orbital se três orbitais p.a) formaldeído b) dimetilpropano c) 2 – metilpropeno d) acetileno e) ácido fórmico 3. Mulheres podem ter engrossamento irreversível da voz. (ITA) A(s) ligação(ões) carbono-hidrogênio existente(s) na molécula de metano (CH4) pode(m) ser interpretada(s) como sendo formada(s) pela interpenetração frontal dos orbitais atômicos s do átomo de hidrogênio. tem a se guinte fórmula: HCOOH. e) Um orbital p e três orbitais sp2 1-UFRN O ácido metanóico (fórmico). “Isso é muito mais comum do que se imaginava” diz o endocrinologista Geraldo de Medeiros da USP. O átomo de carbono dessa molécula apresenta hibridação: a) sp com duas ligações sigma (σ) e duas ligações pi (π). 26/04/2000 Fórmula da testosterona: . São duas preocupações do homem moderno. vira moda entre os quarentões.

c) Sua cadeia é aromática com ramificações. 4-(UFPI)-Os efeitos da histamina podem ser neutralizados pelo uso de anti-histamínicos. a) Sua cadeia é acíclica. 4 carbonos com hibridização sp3 e 2 elétrons não ligantes. d) somente átomos de carbonos primários e secundários. e) Sua fórmula mínima é C20H19O2. homogênea e saturada. e) fórmula molecular C17H16ONF.Indique a alternativa cujos itens relacionam-se com a estrutura fornecida: A) 12 carbonos com hibridização sp2. C) 13 carbonos com hibridização sp2. apresenta fórmula estrutural. . 5 carbonos com hibridização sp3 e 4 elétrons não ligantes. 5 carbonos com hibridização sp3 e 2 elétrons não ligantes. B) 12 carbonos com hibridização sp2. b) Apresenta função éter e álcool em sua estrutura. considerando a fórmula apresentada. b) cadeia carbônica aromática e homogênea c) cadeia carbônica mista e heterogênea. como a difenidramina. 3-PUC-RS A “fluoxetina”. Com relação a esse composto. é correto afirmar que apresenta: a) cadeia carbônica cíclica e saturada. d) Sua estrutura apresenta uma cadeia cíclica insaturada e ramificada. presente na composição química do Prozac.Assinale a alternativa verdadeira.

D) 13 carbonos com hibridização sp2. d) C5H10O. 5-A molécula que apresenta a menor cadeia alifática. c) C2H4. E) 12 carbonos com hibridização sp2. insaturada e que contém um carbono quaternário é: a) C6H12. 5 carbonos com hibridização sp3 e 6 elétrons não ligantes. estão presentes: a) 4 ligações π e 1 cadeia aromática b) 3 ligações π e 1 cadeira aromática. c) 1 cadeia mista e 9 ligações sigma. Na estrutura do agente laranja. b) C5H12. e) C5H10. e) 1 cadeia aromática e 12 ligações sigma. 4 carbonos com hibridização sp3 e 6 elétrons não ligantes.4-O é um tipo de arma química utilizada na Guerra do Vietnã como desfolhante. . 6-O agente laranja ou 2. anterior. impedindo que soldados se escondessem sob as árvores durante os bombardeios. d) 1 cadeia heterogênea e 5 carbonos secundários.

b) possui 9 átomos de carbono com hibridação sp2. adoçante artificial usado em dietas hipocalóricas. 5 átomos com hibridação sp3 e 1 átomo com hibridação sp. H3C— (CH2)2 CH3 II. 3. 1. 10-A fórmula estrutural representada é a do aspartame. H3CCHBrCHBrCH3 a) Quais deles apresentam cadeias carbônicas ramificadas? b) Indique o número de carbonos secundários existentes nas cadeias ramificadas. 7. b) 3. secundários. 8-Uma cadeia carbônica alifática. 0. 9-(UEPG — PR) A tirosina. . d) 2. e) 4. e) 11 átomos de carbono. homogênea e saturada apresenta um átomo de carbono secundário. c) 2. H3CCH2CH(OH)CH3 V. b) 8 átomos de carbono. H3CCH2CH(CH3)2 IV. 1. Analisando-a. Essa cadeia possui: a) 7 átomos de carbono.7-Considerando os compostos a seguir: I. c) 9 átomos de carbono. 2. nessa ordem: a) 1. dois átomos quaternários e nenhum átomo de carbono terciário. pode-se afirmar que: a) possui 8 átomos de carbono com hibridação sp2. assinale a alternativa que contém a quantidadecorreta de átomos de carbono primários. 5. 0. 3. 1. 0. 1. d) 10 átomos de carbono. 5. 2. 0. 5 átomos com hibridação sp3. terciários e quaternários. C(CH3)3 — CH2 — CH3 III. apresenta a seguinte fórmula estrutural: Com relação à classificação dos átomos de carbono na estrutura da tirosina. aminoácido sintetizado nos animais a partir da fenilalanina.

120° e 180°. .c) possui ligações fazendo ângulos de 109°. d) só possui átomos de carbono com hibridação sp2. e) só possui ligações fazendo ângulos de 120° e 180°.

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