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31/10/2018

Lipídeos
Bioquímica:
1-Considerações gerais
Lipídeos e Membranas 2-Funções
3-Classificação
4-Ácidos graxos
5-Lipídios Simples
6-Lipídios Compostos

Considerações Gerais Considerações Gerais


◼ São compostos orgânicos heterogêneos,
◼ São vulgarmente conhecidos como
de origem animal ou vegetal;
gorduras;

◼ São insolúveis em água e facilmente


◼ Suas propriedades deve-se a natureza
solúveis em solventes orgânicos, como
hidrofóbica de suas estruturas;
éter, clorofórmio, benzeno, hexano e
outros;
◼ Forma uma interface entre o meio
intracelular e o extracelular;
◼ São substâncias Hidrófobas;

Conceitos Gerais Conceitos Gerais


◼ “Biomoléculas insolúveis em água,
porém solúveis em solventes ◼ “Os lipídeos são compostos
orgânicos, como o clorofórmio” insolúveis em água e
(Stryer, 2004)
solúveis em solventes
◼ “Os lipídeos são moléculas orgânicos apolares, como o
pequenas não-polares que podem
ser extraídas por solventes clorofórmio e a acetona”
(Campbell, 2000)
orgânicos”
(Dominiczac, 2000)

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Funções Biológicas Funções Biológicas


◼ Alimento energético ◼ Fazem parte das membranas;
◼ Armazenamento [energia]
◼ Moléculas sinalizadoras
◼ Componentes de membranas celulares
◼ Transportadores de elétrons
◼ Cofatores enzimáticos;
◼ Funções hormonais(hormônios
esteroidais) e vitaminas;
◼ Agentes emulsificantes
◼ Atuam como isolantes térmicos;

Classificação de acordo com sua Lipídeos Simples


Natureza Química
◼ São compostos que, por hidrólise,
◼ Dois grandes grupos:
dão origem, somente, a ácidos
graxos e álcool; São divididos em:
◼ Simples: ácidos graxos, óleos,
◼ Óleos e gorduras: ésteres de
gorduras e ceras
ácidos graxos e glicerol –
Acilgliceróis
◼ Complexos: fosfolipídios, esteróides,
◼ Ceras: ésteres de ácidos graxos e
glicolipídeos; gangliosídeos.
mono-hidroxiálcoois;

Lipídios compostos Classificação de acordo com sua


Natureza Química
◼ São constituídos por uma gordura
neutra combinada a outras Pelo tipo de cadeia, podem também ser
substâncias químicas classificados em:
◼ São compostos que apresentam
outros grupos na molécula, além dos ◼ Cadeia aberta: ácidos graxos,
ácidos graxos e álcoois; triacilgliceróis, esfingolipídeos,
→ Fosfolipídeos fosfoacilgliceróis, glicolipídeos.
◼ Cadeia cíclica: lipídeos esteroidais
→ Glicolipídeos
(esteróides).
→ Esteróides

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A NATUREZA QUÍMICA DOS TIPOS


ÁCIDOS GRAXOS
DE LIPÍDEOS
◼ ÁCIDOS GRAXOS
◼ Os Ácidos Graxos (AG) são ácidos
◼ TRIACILGLICERÓIS
carboxílicos com cadeias de vários
◼ FOSFOACILGLICERÓIS
comprimentos e graus de
◼ ESFINGOLIPÍDEOS
insaturação. Possuem uma
◼ GLICOLIPÍDEOS
carboxila na extremidade polar e
◼ GRAXAS uma cadeia de hidrocarbonetos na
◼ ESTERÓIDES cauda apolar.

ÁCIDOS GRAXOS ÁCIDOS GRAXOS

◼ Derivados de hidrocarbonetos (HC)


altamente reduzidos → oxidação
muito exergônica
◼ AG + freqüentes: 12 – 24 átomos de C

◼ São compostos “Anfipáticos”

◼ Aparecem nos org. vivos c/ nº par de


átomos de C e cadeia não ramificada

Ácido graxo
Ácido graxo saturado
ÁCIDOS GRAXOS insaturado

Quanto à presença de Duplas ligações:


◼ Saturados: apenas lig. simples

◼ Insaturados: presença de dupla ligação


• GORDURAS • PODEM SER
ANIMAIS SÃO MONO OU POLI
GERALMENTE INSATURADOS
◼ Nomenclatura: RICAS EM AG • GERALMENTE
SATURADOS LÍQUIDOS À
→18:0 (18 C e nenhuma dupla) • AG SÃO TEMPERATURA
AMBIENTE
GERALMNTE

→ 18:1 (18 C e 1 dupla ligação)


SÓLIDOS À • ÓLEOS
TEMPERATURA VEGETAIS SÃO
AMBIENTE RICOS EM AGI

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ÁCIDOS GRAXOS
◼ Nos AG Insaturados(AGI), a dupla localiza-
se no C9, a partir da extremidade carboxílica.
(Δ9)
◼ Ponto de fusão: AGI < AGS

◼ Óleos vegetais são líquidos à temperatura


ambiente porque proporção AGI > gorduras,
que tendem a ser sólidas.
◼ Importante processo industrial:
Hidrogenação – Ex.: margarina = “gordura”
vegetal hidrogenada.

ÁCIDOS GRAXOS INSATURADOS ÁCIDOS GRAXOS ESSENCIAIS

◼ Não são facilmente sintetizados ◼ Os ácidos graxos da classe C18: 2


pelos tecidos animais; e C 18:3 são essenciais por que
◼ Devem ser ingeridos através dos não podem ser sintetizados no
alimentos; organismo.
◼ São essenciais ao organismo ◼ São necessários para a integridade

porque servem de matéria prima das membranas biológicas


para a síntese de prostaglandinas; ◼ Para crescimento e reprodução;

◼ Para a manutenção da pele sadia;

ÁCIDOS GRAXOS INSATURADOS:


ÔMEGA - 6
ÔMEGA
◼ Atualmente são agrupados em famílias ◼ Exemplo: 18:3n6, ou seja,
conhecidas como  (ômega). A ◼ 18 → contém 18 carbonos
representação é baseada:
◼ 3 → contém três duplas ligações
◼ no número de carbonos;
◼ n6 → a primeira ligação está
◼ número de duplas ligações;
localizada no carbono 6, a partir
◼ posição que a primeira dupla ligação do grupo metila (ômega-6 ou -
ocupa na sua estrutura a partir do 6).
grupo terminal metila (CH3).

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ÔMEGA
ÔMEGA-3
-3
◼ 18:3n3

◼ Contém 18 C;
◼ 3 duplas ligações;

◼ n3 – a primeira ligação está


localizada no carbono a partir do
grupo metila terminal( ômega 3);

Ômega 3
Ômega 3- 3
ÔMEGA Inibem o crescimento de placas
◼ Funções:
ateroscleróticas;

* Dão origem aos ácidos graxos


poliinsaturados(AGPI);
* Fazem parte da composição das
membranas biológicas;
* Apresentam propriedades
antiinflamatórias;
* Previne coronariopatias

Ômega 3 Principais Fontes - Ômega 3


◼ Por que é melhor? ◼ Óleos vegetais:
◼ Inibe a agregação plaquetária e aumenta a
◼ Óleo de soja -7%
vasodilatação (aumenta o diâmetro dos vasos).
◼ Aumenta os níveis de HDL no sangue. ◼ Óleo de cânola-10%

◼ Peixes (C 20:5)

◼ Óleo de peixe (C 22:6)

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ÁCIDOS GRAXOS MAIS COMUNS ÁCIDOS GRAXOS INSATURADOS


DE IMPORTÂNCIA BIOLÓGICA
Formula estrutural Número de carbonos Nome e fontes
Formula estrutural Nº de C Nome
posição da dupla comum
CH3(CH2)2COOH C 4:0 Butírico-leite

CH3(CH2)4COOH C 6:0 Capróico –leite, coco e babaçu

CH3(CH2)6COOH C 8:0 Caprílico- uva, leite,coco,babaçu CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH 9 C 16:1 Palmitoléico

CH3(CH2)8COOH C 10:0 Cáprico


CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 9 C 18:1 Oléico-leite
CH3(CH2)10COOH C 12:0 Láurico- leite

CH3(CH2)12COOH C 14:0 Mirístico-noz moscada,leite,coco CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 9,12 C 18:2 Linoléico-


CH3(CH2)14COOH C 16:0 Palmítico-soja,algodão,oliva,abacate
amendoim

CH3(CH2)16COOH C 18:0 Esteárico- mant.cacau e gord.animal CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH C 18:3 Linolênico-


9,12,15 linhaça
CH3(CH2)18COOH C 20:0 Araquídico-amendoim
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH C 20:4 Araquidônico
CH3(CH2)22COOH C 24:0 Lignocérico-gergelim
2)3COOH
Mostarda,amendoim 5,8,11,14

ACILGLICERÓIS (Glicerídeos) GLICERÍDEOS


◼ São ésteres derivados de ácidos
graxos de cadeia longa e Glicerol
(propanotriol);
◼ O Glicerol é um composto simples
que apresenta 3 grupos hidroxila;
◼ Quando estas OH estão esterificadas
com ácidos graxos serão mono, di ou
triacilgliceróis (triglicerídeos).

MONOGLICERÍDEOS /
GLICERÍDEOS
MONOACILGLICERÓIS
Possuem apenas uma OH
esterificada com AG.

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DIGLICERÍDEOS / TRIGLICERÍDEOS /
DIACILGLICERÓIS TRIACILGLICERÓIS
São glicerídeos que possuem 02 ◼ São armazenados no citoplasma das
OH esterificadas com AG células do tecido adiposo;
◼ São encontrados no fígado e no
músculo;
◼ A ingestão de uma dieta ocidental é de
aproximadamente 100-150g/dia;
◼ Não são componentes de membranas

TRIGLICERÍDEOS / TRIGLICERÍDEOS /
TRIACILGLICERÓIS TRIACILGLICERÓIS
◼ Os TAG são o meio de armazenar AG ◼ Quando mobilizados pelo organismo,
em animais (“pneus” femininos) as lig. Ésteres são hidrolisadas por
LIPASES
◼ Estoques concentrados de energia
metabólica
• 9 Kcal / g → oxidação completa de TAG
• 4 Kcal / g → oxidação completa de
carboidratos e proteínas

TRIGLICERÍDEOS / TRIGLICERÍDEOS /
TRIACILGLICERÓIS TRIACILGLICERÓIS
◼ Estão presentes nas sementes de ◼ TAG = GLICEROL + 3 AG
plantas cuja função é de reserva; ◼ TAG + NaOH → GLICEROL + SAIS
◼ No reino animal, as gorduras servem SÓDICOS DE AG (sabões)
como depósito energético e isolante
térmico;
◼ REAÇÃO DE SAPONIFICAÇÃO (são
usadas normalmente bases fortes, como
Na e K)

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FOSFOACILGLICERÓIS FOSFOACILGLICERÓIS
(FOSFOLIPÍDEOS) (FOSFOLIPÍDEOS)
◼ Estão presentes em todas células
animais e vegetais;
◼ São os principais componentes das
membranas biológicas;
◼ Apresentam na sua estrutura uma
molécula do glicerol esterificado com
o ácido fosfórico, que se liga a um
derivado nitrogenado; L-glicerol-3-fosfato

Fosfolipídios de membranas FOSFOACILGLICERÓIS


(FOSFOLIPÍDEOS)
◼ Fórmula estrutural

COMPOSTO RESULTANTE:
ÁCIDO FOSFATÍDICO

AG SÃO NORMALMENTE
MONOPRÓTICOS, AO PASSO
QUE O ÁC. FOSFÓRICO É
TRIPRÓTICO, PODENDO
ASSIM FORMAR MAIS DE
UMA LIGAÇÃO ÉSTER.

FOSFOACILGLICERÓIS FOSFOACILGLICERÓIS
(FOSFOLIPÍDEOS) (FOSFOLIPÍDEOS)

◼ Uma molécula de Ác. Fosfórico ◼ Classificação de FOSFATIDILÉSTERES


pode formar ligações éster tanto depende do 2º álcool esterificado ao
com o glicerol como com outros Ácido Fosfórico.
álcoois, criando o “Fosfatidiléster”, ◼ Colina- formando a fosfatidilcolina (Lecitina);
que são classificados como Serina- formando a Fosfatidilserina;
FOSFOACILGLICERÓIS Etanolamina- formando a fosfatidiletanolamina
Inositol- formando o fosfatidilinositol;

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Principais grupos presentes FOSFOACILGLICERÓIS


Derivados dos Fosfolipídios
(FOSFOLIPÍDEOS)
+
NH3 + ◼ Todos possuem longas caudas
- HO CH2CH2 NH3
O R3 HO CH2 C COO Etanolamina hidrofóbicas apolares e
álcool ligado H cabeças polares hidrofílicas
ao fósforo Serina
OH OH ◼ Todos são anfipáticos

CH3 H OH ◼ Os fosfolipídeos derivados do


+ H H
HO CH2CH2 N CH3 CH2 CH CH2 OH H glicerol são denominados de
HO H FOSFOGLICERÍDEOS.
CH3 HO OH OH
H OH
Colina Glicerol Inositol

Fosfatidilcolina ou Lecitinas LECITINA


◼ São os mais abundantes da membrana é encontrada em gema de ovos, fígado,
celular e representa a maior proporção óleos vegetais não refinados.
do armazenamento de colina;
◼ É importante na transmissão nervosa; O
CH3(CH2)16 C O CH2
◼ Diminui a tensão superficial evitando a
aderência dos alvéolos pulmonares; CH3(CH2)7 CH CH (CH2)7 C O CH O
+
O H2C O P O CH2CH2N (CH3)3
◼ Sua deficiência em prematuros causa -
O
síndrome de angústia respiratória Fosfatidil colina (ou, 1-palmitil-2-oleil-fosfatidil colina)

FOSFATIDIL ETANOLAMINA Fosfatidilinositol


FOSFATIDIL INOSITOL

O ◼É também um constituinte de
fosfatidil etanolamina membrana;
R1 C O CH2 isolado do cérebro, fígado, soja ◼ Atuam como segundos mensageiros;
R2 C O CH O
+
O H2C O P O CH2CH2NH3
-
O

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ESFINGOLÍPIDEOS ESFINGOLÍPIDEOS
ENCONTRADOS EM
◼ Não são derivados do glicerol, mas CH3(CH2)12 H CH3(CH2)12 H PLANTAS E ANIMAIS,
PARTICULARMENTE
estão ligados a um álcool aminado de C C NO SISTEMA
H H NERVOSO
cadeia longa insaturada (a esfingosina), C C
da qual esta classe de compostos retira H C OH H C OH O
seu nome; H C NH2 H C NH C (CH2)22CH3
O
◼ Também são fosfolipídeos componentes esfingosina CH2OH +
H2C O P O CH2CH2N (CH3)3
das membranas -
ÁLCOOL AMINADO DE O COLINA
CADEIA LONGA
Esfingomielina

ESFINGOMIELINAS ESFINGOLÍPIDEOS:
Ceramidas
CERAMIDAS
◼ Juntamente com as proteínas e os ◼ São amino-ésteres do esfingosinol com AG.
polissacarídeos, compõe a mielina, ◼ São as moléc. + simples desses compostos:
a cobertura protetora que recobre possuem um AG ligado ao grupo amino da
as fibras nervosas ou axônios. esfingosina por uma lig. Amida.
CH3(CH2)12 H CH3(CH2)12 H
C C
H H
C C
H C OH H C OH O
H C NH2 H C NH C (CH2)22CH3
O
esfingosina CH2OH +
H2C O P O CH2CH2N (CH3)3
- ESFINGOSINA CERAMIDA
O
Esfingomielina

Ceramidas ESFINGOLÍPIDEOS:
Cerebrosídeos
ESFINGOLÍPIDEOS
GLICOLIPÍDEOS
◼ Na esfingomielina, o álcool 1º da ◼ São lipídeos que contém carboidratos
esfingosina está esterificado a um Ác. (glicose ou galactose).
Fosfórico, que por sua vez está ◼ Ocorre quando um carboidrato está ligado
esterificado a outro álcool aminado de a um lipídeo por lig. glicosídica, formando
cadeia longa, a COLINA. um GLICOLiPíDEO
◼ Tal qual a Esfingomielina, os Glicolipídeos
◼A Esfingomielina é um fosfolipídeo são derivados da Esfingosina
encontrado em membranas que não é ◼ A CERAMIDA é a molécula-mãe dos
derivado do colesterol. GLICOLIPÌDEOS

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ESFINGOLÍPIDEOS: GLICOLIPÍDEOS ESFINGOLÍPIDEOS: GLICOLIPÍDEOS

◼ A lig. É formado entre o OH 1º da esfingosina ◼ A porção Carboidrato pode ser muito


e o açúcar → CEREBROSÌDEO complexa, situação na qual a glicolipídeo
◼ Encontrados em células de nervos e no resultante será denominado de
cérebro, principalmente em membranas GANGLIOSÍDEO
CH3(CH2)12 H CH3(CH2)12 H
C C
H H
C C
H C OH O H C OH O
CH2OH CH2OH
HO O H C NH C (CH2)22CH3 HO O H C NH C (CH2)22CH3
H H
OH H O CH2 OH H O CH2
H H H H
unidade da unidade da
H OH H OH
galactose galactose

GRAXAS (ceras) GRAXAS (ceras)

◼ São mais duras e quebradiças e por


isso servem de fator de proteção nos
◼ São misturas complexas de ésteres de
Ácidos carboxílicos e álcoois de cadeia
vegetais;
longa. ◼ Ex.: Cerotato de miricila (cera de
◼ Servem frequentemente de cobertura
carnaúba, usada em assoalhos e em
protetora para plantas (caules, folhas e carros);
frutos) e animais (pêlos, penas e pele). ◼ Palmitato de citila (cera produzida pelas
baleias, usada como fragrância); cera
de abelha.

ESTERÓIDES ESTERÓIDES
Esteróides
◼ São Lipídios que não possuem ácidos
graxos em sua estrutura. ◼ Sãoclassificados de acordo com
a cadeia lateral ligada ao carbono
◼ Derivado do
ciclopentanoperidrofenantreno, um 17;
composto que consiste de quatro anéis
não-planares fusionados; ◼O esteróide mais importante é o
◼ Constituem um grupo heterogêneo de colesterol, que possui um
lipídeos, exercendo muitas funções grupamento OH na posição C3.
metabólicas: hormonal, vitamínica,
detergente, estrutural;

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ESTERÓIDES
Esteróides COLESTEROL
◼ Esse grupamento polar OH confere-lhe um ◼ é o precursor dos hormônios sexuais,
fraco caráter anfipático, permitindo que glicocorticóides, mineralocorticóides,
este esteróide seja um componente ácidos e sais biliares e vitamina D.
majoritário das membranas plasmáticas 21
CH3
22
CH2 21
CH3
22
CH2
26
18
animais; 20
R 12
CH3 CH
20
24
23CH2
CH3
12
18
CH3 CH 20
23CH2
18
H CH2 25CH
11 24
CH3 17 11 C O
12 19 13
19 13 17 H
1 CH3 9 C D 16 CH3 1 CH3 9 C D 16 W
11 H 27
19 13 17 2 14 15 2 14
CH3 C 16 A 10 B 8 10 B 8 15
1 9 D A
3 7 3
2 14 5 7
10 8 15 5
A 4 6 4 6
B
3 7 Colesterol W= OH (ácido cólico = ácido bile)
5 - +
W= NHCH2COO Na (glicolato de sódio =
4 6
sal de bile)

COLESTEROL
Colesterol
◼ O colesterol é o mais abundante esteróide
nos animais (as plantas não possuem),
cerca de 240 g.

◼ Cerca de metade desta quantidade está


nas membranas celulares entre as células
fosfolipídicas, ajudando a manter a fluidez
da membrana.

Hormônios esteroidais Hormônios esteroidais


◼ São substâncias químicas que
controlam funções metabólicas no •Tem a função de mensageiros
organismo; químicos;

◼ Estes compostos podem ser • Hormônios controlam as funções


sintetizados no corpo humano nas sexuais, de crescimento, metabolismo,
glândulas endócrinas e então
descarregadas no sistema reprodução e muitas outras funções.
circulatório;

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Corticosteróides e Progesterona Corticosteróides e Progesterona


O O
◼ Corticosteróides são hormônios CH3
C CH2OH
CH3
C CH2OH
HO O 11

esteroidais sintetizados na zona CH3


11
H
OH
CH3 H
OH

cortical da glândula H H H H
O O
suprarrenal(corticosterona) Cortisol Cortisona

◼ Progesterona(hormônio da CH3
CH3 C=O
gravidez), é sintetizado nos ovários CH3 17

e corpo lúteo.
O
Progesterona

Hormônios Sexuais Estrógenos: estradiol

◼ Masculinos (andrógenos) e Femininos •O estradiol é o hormônio feminino,


(estrógenos) são produzidos pelas secretado pelos ovários, é
glândulas sexuais.
responsável pelo desenvolvimento
◼ Testosterona é secretada pelos testículos,
e em menor escala pelo córtex adrenal e das características femininas.
ovários, e é o hormônio que promove o CH3 OH
desenvolvimento das características
17
masculinas secundárias como crescimento
de pelos faciais e do corpo, o
engrossamento da voz, o desenvolvimento
HO
muscular e a maturação dos órgãos
sexuais masculinos. Estradiol

Análogos da testosterona Lipoproteínas


CH3OH ◼ São associações entre proteínas e lipídios
CH3
CH3
17 encontradas na corrente sanguínea, e que
1
2 têm como função transportar os lipídios no
plasma e regular o seu metabolismo.
O
◼ Classificação das Lipoproteínas:
Metandienona ◼ HDL-lipoproteínas
(Anabolizante Dianabol)
CH3 OH CH3 OH
◼ LDL
17 17

1
CH3 1 CH3 ◼ VLDL
2 2

O HO
◼ IDL
H
Testosterona Androsterona ◼ QUILOMICRA

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Classificação das Lipoproteínas:


LDL, HDL e colesterol
◼ HDL-lipoproteínas de alta densidade;
◼ LDL-lipoproteína de baixa densidade;
◼ VLDL-lipoproteína de densidade muito
baixa;
◼ IDL-lipoproteína de densidade
intermediária;
◼ QUILOMICRA- é a lipoproteína menos
densa, transportadora de triacilglicerol
exógeno na corrente sanguínea;

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