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1.

INTRODUÇÃO

Benzanilida ou N-fenilbenzamida é uma simples amida. Comercialmente disponível, ele


pode ser preparado por reação do ácido benzoico e da anilina diretamente. Em água é
insolúvel (solúvel em álcool). A reação do cloreto de acila com amônia, aminas
primárias ou secundárias, fornece as respectivas amidas. A aminólise funciona de
maneira semelhante à hidrólise:

Neste exemplo verificamos mais uma vez a necessidade de “puxar” a reação


equilibrada para o lado direito, através do consumo do coproduto, HCL. E ainda: se não
acrescentássemos um agente sequestrador de ácidos (por exemplo, piridina, aminas,
terciárias, ou NaOH), o HCL liberado consumiria o restante da anilina: pela protonação
se perde a nucleofilia do -NH2, além disso, a anilina está sendo solubilizada na fase
aquosa (em forma de cloreto de anilínio), ficando longe do substr ato orgânico, o
cloreto de benzoíla. Neste exemplo temos mais um agrupamento para usar uma base
auxiliar (não nucleofílica), quando aplicada em excesso o produto da reação, a
benzanilida, se precipita em forma do seu ácido. Isto significa um aumento do
rendimento por controle termodinâmico. 1,2,3

2. OBJETIVO
Obter a benzanilida através da mistura reacional de anilina e cloreto de benzoíla.

3. MATERIAIS E MÉTODOS

Reagentes Utilizados:

 Anilina (C6H5NH2)
 Cloreto de Benzoíla (C6H5-COCl)
 Hidróxido de Sódio (NaOH)

Materiais:

 Erlenmeyer
 Papel filtro
 Funil de buchner
 Agitador magnético
 Bastão de vidro
 Barra magnética
 Vidro de relógio
 Bico de bunsen
 Rolha
 Pipeta graduada

4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Todo procedimento foi realizado em laboratório da Universidade Tiradentes na


capela de exaustão. Em um erlenmeyer adicionamos 5,2g (~5mL) de anilina e 45 mL
de solução de NaOH (%10), levamos ao agitador magnético, colocamos a barra
magnética e adicionamos em seguida no mesmo erlenmeyer 8,5g (~7mL) de cloreto
de benzoíla e fechamos o frasco com rolha e agitamos por 20 minutos, após a
agitação finalizamos com a filtração da substância.

5. RESULTADOS E DISCUSSÃO

Poderíamos ter realizado a síntese da benzoanilida usando alguns processos práticos


utilizados na aula anteriormente no laboratório. Ao pipetarmos as substâncias
tivemos que tomar cuidado com os gases suspensos. Na hora da filtração foi possível
obtermos um alto rendimento da benzanilida devido ao bom desempenho da anila
com o cloreto de benzoíla, menos sólida não consegue entrar em solução, já a
solução quente deve ser filtrado rapidamente para que a benzanilidade seja
cristalizada facilmente.
6. CONCLUSÃO
Podemos concluir que a realização deste experimento em condições mais brandas foi
conduzida no laboratório de aula prática com segurança e, também, foi verificado
que não houve comprometimento quanto aos resultados obtidos e comparados ao
da literatura tornando-se uma prática aceitável dentro das aulas práticas de Química
Medicinal do curso bacharelado de Farmácia.

7. REFERÊNCIAS

[1] http://www.espatentes.com/pdf/0450949_A1.pdf [Acessado no dia 18 de outubro


de 2016].

[2]http://www.timoteo.cefetmg.br/site/sobre/cursos/quimica/repositorio/livros/sinte
se/PSO_PT_02-03_Nov-13.pdf [Acessado no dia 18 de outubro de 2016].

[3] Louis F. Fieser,Mary Fieser, Química orgânica fundamental. Editora Reverte.


Barcelona, 1981 p.1-373.

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