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2ª Prova de Química Orgânica I – Farmácia

Aluno:_____________________________________________Turma:_________

1) Qual dos estereoisômeros do cis-1-isopropil-3-metilcicloexano representados abaixo apresenta menor


energia?

a) b) c)

d) e)

2) Escreva as fórmulas estruturais para as duas conformações em cadeira do cis-1-isopropil-4metilciclo-


hexano. Essas duas conformações são equivalentes? Se não são, qual seria a mais estável?
o
3) A (S)-1-feniletanol apresenta []D= -44 . Suponha que a acetofenona tenha reagido por um
determinado processo enzimático e originou uma mistura dos dois álcoois enantioméricos, (R) e
(S)-1-feniletanol, com []D= - 18o.

a) Qual dos dois enantiômeros do 1-feniletanol predomina na mistura obtida? Justifique

b) Calcule o excesso enantiomérico da mistura obtida.

c) O que significa dizer que o (x)-2-feniletanol foi obtido com y % de excesso enantiomérico?
(x=enantiômero que está em excesso e y= valor que você encontrou na letra b).

d) O que você pode dizer sobre a atividade ótica do material de partida desta reação?

e) Represente fórmulas tridimensionais para os isômeros obtidos e especifique a configuração


(R/S) do centro quiral de cada um deles.

f) Você pode separar o isômero R do isômero S? Como?


4) Correlacione as 7 projeções de Newman do butano abaixo com o diagrama de energia.
Apresente o nome de cada conformação.

5) Qual dos pares de moléculas a seguir representa um par de enantiômeros?

a) b) c)

d) e)
6) Qual a relação entre as duas estruturas a seguir?

a) Elas são idênticas

b) Elas são enantiômeros

c) Elas são diastereoisômeros

d) Elas são isômeros constitucionais

e) Não há relação entre as duas estruturas

7) Qual das moléculas a seguir não é quiral?

a) b) c)

d) e)

8) Qual das afirmativas a seguir está mais correta?

a) Enantiômeros são facilmente separados um do outro;

b) Diastereoisômeros são facilmente separados um do outro;

c) Enantiômeros são mais fáceis de separar um do outro do que diastereoisômeros;

d) Diastereoisômeros são mais fáceis de separar um do outro do que enantiômeros;

e) Nem enântiômeros nem diastereoisômeros podem ser separados um do outro.

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