1) Qual dos estereoisômeros do cis-1-isopropil-3-metilcicloexano representados abaixo apresenta menor
energia?
a) b) c)
d) e)
2) Escreva as fórmulas estruturais para as duas conformações em cadeira do cis-1-isopropil-4metilciclo-
hexano. Essas duas conformações são equivalentes? Se não são, qual seria a mais estável? o 3) A (S)-1-feniletanol apresenta []D= -44 . Suponha que a acetofenona tenha reagido por um determinado processo enzimático e originou uma mistura dos dois álcoois enantioméricos, (R) e (S)-1-feniletanol, com []D= - 18o.
a) Qual dos dois enantiômeros do 1-feniletanol predomina na mistura obtida? Justifique
b) Calcule o excesso enantiomérico da mistura obtida.
c) O que significa dizer que o (x)-2-feniletanol foi obtido com y % de excesso enantiomérico? (x=enantiômero que está em excesso e y= valor que você encontrou na letra b).
d) O que você pode dizer sobre a atividade ótica do material de partida desta reação?
e) Represente fórmulas tridimensionais para os isômeros obtidos e especifique a configuração
(R/S) do centro quiral de cada um deles.
f) Você pode separar o isômero R do isômero S? Como?
4) Correlacione as 7 projeções de Newman do butano abaixo com o diagrama de energia. Apresente o nome de cada conformação.
5) Qual dos pares de moléculas a seguir representa um par de enantiômeros?
a) b) c)
d) e) 6) Qual a relação entre as duas estruturas a seguir?
a) Elas são idênticas
b) Elas são enantiômeros
c) Elas são diastereoisômeros
d) Elas são isômeros constitucionais
e) Não há relação entre as duas estruturas
7) Qual das moléculas a seguir não é quiral?
a) b) c)
d) e)
8) Qual das afirmativas a seguir está mais correta?
a) Enantiômeros são facilmente separados um do outro;
b) Diastereoisômeros são facilmente separados um do outro;
c) Enantiômeros são mais fáceis de separar um do outro do que diastereoisômeros;
d) Diastereoisômeros são mais fáceis de separar um do outro do que enantiômeros;
e) Nem enântiômeros nem diastereoisômeros podem ser separados um do outro.
