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Fórmulas usadas em Química Orgânica

AULA 5 Os compostos orgânicos podem ser representados por diversas fórmulas


específicas: percentual, mínima, bruta etc. A mais usada em química orgâ-
nica é a fórmula estrutural. No entanto, a representação mais simples é por
meio da fórmula molecular, que indica o número de átomos de cada elemen-
to que compõe a molécula e a proporção entre eles.

Observe a fórmula molecular da molécula de glicose

C6H12O6

Glicose é a molécula da energia

A glicose, também conhecida por glucose ou dextrose é um carboidrato (monossacarídeo) mui-


to importante para os seres vivos. A glicose é usada pelas células como mediador metabólico e como
uma fonte energética. Tem a fórmula molecular C6H12O6, sendo um de cristal consistente, com um
sabor adocicado e pode ser encontrado, de forma combinada ou livre, por toda a natureza. Está na
base de carboidratos de maior tamanho, como a maltose, a sacarose, a celulose e o amido. E pode
também ser obtida, por processo industrial.
É uma fonte de energia bastante importante, fornecendo 4 calorias em energia, por cada grama
de glicose. Se for hidratada, como no caso do soro glicosado, fornece entre 3 e 4 calorias pela mes-
ma quantidade da substância. Quando degradada quimicamente, o que ocorre durante a respiração
celular, cria energia química. Ou seja, armazena energia química em moléculas.
A glicose tem como função o fornecimento de energia às células. Assim, assume um papel es-
sencial no corpo humano: o açúcar que circula pela corrente sanguínea, que o leva a todos os órgãos,
está, essencialmente, na forma de glicose. Quando a molécula de glicose é quebrada pode liberar
energia e outras substâncias em menor quantidade. Essa mesma energia é utilizada num grande nú-
mero de órgãos do corpo e é a única que o cérebro é capaz de utilizar. Devido a esta dependência, o
cérebro tem necessidade de controlar os níveis de glicose na corrente sanguínea, para garantir que
estes não baixem, uma vez que este órgão, não aguenta a falta de glicose por muito tempo.

Química 3 - Aula 5 69 Instituto Universal Brasileiro


Fórmulas usadas em Química Orgânica
elementos que o constituem, a quantida-
de em gramas de cada um dos elementos
em 100 g da substância. Nada sabemos da
proporção em que os átomos em questão
se combinam, nem da massa molecular do
composto e do modo como os átomos es-
tão ligados.

Fórmula mínima ou empírica


No exemplo anterior, vimos que em 100
g do composto há 85,73 g de carbono e 14,26
g de hidrogênio. Se dividirmos cada uma des-
sas massas pelo átomo-grama de cada ele-
mento, respectivamente, teremos o n° de at-g
de cada elemento em 100 gramas do compos-
to. Lembrando que:

massa
As fórmulas centesimal, mínima e nº at - g =
peso atômico
molecular são bem específicas e pouco
usadas, a não ser durante a análise de
um composto. A mais usada em quími- 85,73
ca orgânica é a fórmula estrutural, que nº at - g carbono = = 7,14
12
apresenta a estrutura das moléculas.

85,73
nº at - g hidrogênio = = 7,14
12
Fórmula específica
Assim, temos uma nova informação: a
Fórmula percentual ou centesimal
proporção com que os átomos de carbono e
É a fórmula obtida diretamente da hidrogênio se combinam, isto é, carbono e hi-
análise do composto orgânico. Essa análi- drogênio se combinam na proporção de áto-
se, cujos princípios serão estudados mais mos de 7,14 : 14,26, respectivamente. Ora,
tarde, nos fornece a porcentagem de cada como sabemos, os átomos são inteiros e, por-
elemento constituinte do composto. Assim, tanto, essa proporção não é real, mas mate-
se o composto se formar de carbono e hi- maticamente correta. Para obtermos a propor-
drogênio, apenas, e efetuando a análise ob- ção com números inteiros, basta dividirmos
tivermos 85,73% de carbono e 14,26% de ambos os números pelo menor deles. Assim,
hidrogênio, a fórmula percentual (ou cente- dividindo ambos os valores por 7,14, vem:
simal) será:

C 85,73% H14,26% C = 7,14 = 1 H = 14,26 = 1,99 = 2


7,14 7,14
Assim, essa simples fórmula nos fornece
várias indicações do composto, a saber: os
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Ora, como vemos, 1,99 é praticamente truturais planas. As espaciais procuram dar
igual a 2. Assim, a proporção de C : H de 7,14 a orientação espacial verdadeira dos átomos
: 14,26 é igualmente escrita como C : H de 1 : da molécula e as planas são projeções planas
2 e podemos escrever CH2, sendo essa a fór- das moléculas.
mula mínima ou empírica do composto. Ela
não nos dá a grandeza molecular do compos- Fórmulas estruturais planas
to, nem a estrutura do mesmo. Assim, na ver-
dade, o composto pode ser tanto CH2, quanto
C2H4 ou C3H6 ou outro qualquer (por razões de Fórmulas planas
valência, CH2 é impossível). Podemos escre-
H
ver a fórmula do composto como sendo (CH2)
n, sendo n um número que será conhecido H C C C H
somente através da massa molecular.
H H H

Fórmula bruta ou fórmula molecular


H H
Essa fórmula indica a grandeza molecular, C
mas não como os átomos estão ligados. Para H H
obtermos essa fórmula, teremos que saber a C C
massa molecular do composto. Vários métodos H H
de obtenção de massa molecular foram vistos
nas lições sobre propriedades coligativas e,
assim, qualquer um desses métodos pode ser Note-se que ambas possuem a fórmula
usado. Supondo-se que a massa molecular do C3 H6, mas são completamente diferentes; são
composto em questão, no exemplo anterior, seja isômeros. Se escrevêssemos simplesmen-
84, podemos saber a fórmula bruta do compos- te C3H6, não saberíamos o que significa isso,
to. Assim, o composto possui a fórmula mínima mas através das fórmulas estruturais planas
CH4, sendo sua fórmula, na verdade, (CH2)n. sabemos que se trata ou de um ou de outro
Ora, então, como os pesos atômicos de carbo- composto. As fórmulas espaciais consideram
no e hidrogênio são, respectivamente, 12 e 1, a o carbono no centro de um tetraedro regular,
massa molecular do composto será: com suas quatro valências dirigidas para os
vértices do tetraedro, isto é, os 4 elétrons da
(12 + 2)n = massa molecular camada de valência estão situados nos 4 vér-
(12 + 2)n = 84 tices do tetraedro regular. Assim, o composto
12n = 84 CH4 corresponde à fórmula abaixo.
n =6
Fórmulas estruturais espaciais
O composto tem fórmula bruta (CH2)6,
isto é, C6 H12. Assim, o composto possui fór-
mula C6 H12. Nada sabemos acerca da ligação
H H
dos átomos entre si, nada sabemos da estru-
tura do composto. C H
H
H
Fórmula estrutural C
Essa é a fórmula mais usada em quími-
ca orgânica. Apresenta a estrutura das mo- H H
léculas. Como as moléculas são espaciais, H
e não planas, surgem dois tipos de fórmulas CH4
estruturais: as estruturais espaciais e as es-
Química 3 - Aula 5 71 Instituto Universal Brasileiro
Como cada elétron ocupa um vértice do É claro que somente em casos especiais
tetraedro, a ligação simples entre dois carbo- é que se usam as fórmulas estruturais espa-
nos seria representada pela ligação de dois te- ciais, isto devido à complexidade de desenhos
traedros com um vértice comum. O composto para certas moléculas.
C2H6 teria a representação espacial abaixo:
Fórmulas funcionais
H H
H As fórmulas funcionais são simplifica-
ções das fórmulas estruturais planas. São de-
H H
nominadas funcionais porque se escreve na
etano
H C C H fórmula, a função a que pertence o composto,
resumindo-se o resto do composto pela soma
H H dos átomos. Assim, por exemplo, se tivermos
H H o composto álcool isopropílico, cuja estrutu-
H ra vem a ser:

No caso de termos uma dupla liga- H H H


ção, como cada vértice possui um elétron,
a ligação seria por meio de dois vértices do H C C C H
tetraedro, mas, como dois vértices definem
uma aresta, a representação será de dois H O H
tetraedros unidos por meio de uma aresta.
H
O composto C2 H 4 é representado assim:

H H Poderemos resumir essa fórmula estru-


tural plana, realçando a função a que pertence
o composto, neste caso à função álcool (na
H C C H Química Inorgânica, estudaram-se apenas
eteno
as funções ácido, base, sal e óxido). Assim,
H H
a função álcool possui grupo característico
OH (não é base) e podemos escrever a fór-
H H mula anterior de maneira mais simplificada,
assim:
A ligação tripla, isto é, dois átomos de
carbono unidos por uma tripla ligação, terá H
representação por ligação entre 3 vértices de
cada tetraedro e, como 3 vértices constituem H3C C CH3
uma face, os dois tetraedros se ligarão por
OH
meio de uma face de cada. O composto C2H2
possui a representação espacial a seguir:
Observe-se que os hidrogênios foram
H juntados, porque, tendo cada um, valência 1,
e sabendo-se que o carbono possui valência
4, ao se escrever H3C ―, etc. é claro que são
etino H C C H três valências do carbono ocupadas por três
hidrogênios, não havendo dúvidas sobre essa
ligação.
A ligação de oxigênio e hidrogênio, que
H só pode se dar através de ligação covalente
(nesse caso), pode ser subentendida ao es-
Química 3 - Aula 5 72 Instituto Universal Brasileiro
crever-se OH. A fórmula em questão pode
ser mais simplificada e podemos escrever C3 • 7,6 g de hidrogênio (H)
H7OH, onde se realça a função álcool (OH) 7,6
juntando-se os átomos restantes. Nesse caso, nº at. gr = = 7,6
1
é necessário que se escreva o nome do com- Para descobrirmos a proporção
posto ao lado da fórmula, e, ao lado, o nome entre eles:
álcool isopropílico. 2,69
C= =1
2,69
C3H7OH ou C3H7 ―OH ou H7C3 ―OH
7,6
H= = 2,28 = 2
Esse tipo de fórmula é o mais comu- 2,7
mente usado em Química Orgânica, junta- Então teremos: (CH2) n
mente com a fórmula estrutural plana.

Veja alguns exemplos


b) 45,8 g de Carbono (C)
1. Um composto apresenta em vários 45,8
nº at. gr = 3,81
momentos as fórmulas percentuais abaixo, 12
para 100 g do composto. Qual a quantida- ou neste caso, nº at.gr (C) 3,8
de, em gramas, presente em cada caso de
carbono (C) e hidrogênio (H): (Pesos atô- • 15,2 g de hidrogênio (H)
micos: C = 12 ; H = 1). 15,2
nº at. gr = = 15,2
a) C 32,3% H7,6% 1
3,8
Resposta: Em 100 g do composto te- C= =1
3,8
mos: 32,3 g de carbono e 7,6 g de hidrogênio.
15,2
b) C 45,8% H15,2% H= =4
≈≠∞ 3,8
Resposta: Em 100 g do composto Então teremos: (CH 4) n
temos: 45,8 g de carbono e 15,2 g de
hidrogênio.
c) C 27,4% H7,6%
c) 27,4 g de Carbono (C)
Resposta: Em 100 g do composto 27,4
temos: 27,4 g de carbono e 7,6 g de nº at. gr = 2,28
12
hidrogênio.
ou seja, nº at.gr de (C) 2,3
• 7,6 g de hidrogênio (H)
2. Determine a fórmula mínima em
cada um dos casos acima. Lembre-se: 7,6
nº at. gr H = = 7,6
massa 1
nº at. gr =
peso atômico 2,3
C= =1
a) 32,3 g de carbono (C) 2,3

32,3 7,6
nº at. gr = = 2,69 ou seja, H= = 3,31 3
12 2,3

nº at. gr de C = 2,7 Então teremos: (CH 3) n

Química 3 - Aula 5 73 Instituto Universal Brasileiro


3. Dadas as representações das Nomenclatura de compostos orgâni-
fórmulas planas a seguir, escreva as cos de cadeias normal e ramificada
outras formas de representação.
a) H H H H Princípio básico
H C C C C H
A IUPAC vem aperfeiçoando um sistema
H H H H de nomenclatura para compostos orgânicos des-
Resposta: de 1892. A proposta atual tem o mesmo princípio
básico do inicio, que se resume em 2 pontos:
H3C C C CH3
H2 ou C4H10 1. Cada composto orgânico deve ter
H2 um nome diferente.
2. A partir do nome deve ser pos-
sível escrever a fórmula estrutural do
b) H H H composto orgânico e vice-versa.

H C C C C C H Para atingir esses objetivos, criou-se


uma série de regras básicas, que para se-
H H H H H rem funcionais, precisavam satisfazer às
Resposta: seguintes exigências: ser simples, de fá-
cil memorização e as mais abrangentes
H2C C C C CH3 possíveis, para atender a todo e qualquer
H H2 H2 ou C5H10 composto orgânico.

Essas regras serão estudadas a seguir.


Com elas, poderemos dar nome, relacionado
c) H H H à fórmula estrutural, a um número grande de
H C C C O H compostos orgânicos. Desde que deu seus pri-
meiros passos, ainda no século 19, a Química
H H H Orgânica não parou de evoluir. Para se ter uma
Resposta: ideia, acompanhe o aumento do número de
compostos orgânicos conhecidos.
H3C C C OH
H2 H2

ou C3H7OH ou C3H8O

• Em 1880, conheciam-se cerca de 12.000


compostos;
d) • Até 1910, o número era de 150.000;
H H
• Já em 1940, o número de compostos
H C C N H conhecidos saltou para 500.000;
H H H • Atualmente, estima-se um número aci-
ma de 16.000.000.
Resposta:
As três partes do nome
H3C C NH2
H2
O nome dos compostos orgânicos de
cadeia normal e não aromáticos é dividido
ou C2H5NH2 ou C5H7N
em três partes. Cada parte possui um signi-
ficado, como mostra o quadro a seguir.
Química 3 - Aula 5 74 Instituto Universal Brasileiro
Prefixo Infixo Sufixo
Indica o número de Indica o grupo
Indica o tipo de ligação entre carbonos
átomos de carbono funcional
1 met apenas ligações
C C C C an
2 et simples Os grupos funcionais
serão estudados indi-
3 prop
1 ligação dupla C C C C en vidualmente.
4 but Exemplos:
5 pent 2 ligações
C C C C dien • Hidrocarbonetos
6 hex duplas
7 hept CxHy:o
3 ligações
8 oct C C C C trien
duplas • Álcoois
9 non
10 dec C OH: ol
1 ligação
tripla C C C C in
11 undec
12 dodec C C C C diin
2 ligações triplas
13 tridec
14 tetradec 3 ligações triplas C C C C C C diin
15 pentadec 1 dupla e
1 tripla C C C C enin
20 eicos

Exemplos: Localização do grupo funcional


e das insaturações
a) H
H2C C CH3 prop + en + o = propeno
Sempre que a cadeia carbônica per-
mitir mais de uma possibilidade para a lo-
b) H2C C C CH3 calização do grupo funcional e/ou das in-
H2 H2 but + an + o = butano
saturações, será necessário numerar os
carbonos para indicar a posição exata do
c) H3C OH grupo funcional e/ou das insaturações.
met + an + ol = metanol
Essa numeração deve ser feita de
acordo com as seguintes regras:
No caso de a cadeia carbônica ser 1. A numeração deve começar pela
alicíclica deve-se começar o nome pela extremidade da cadeia carbônica mais pró-
palavra ciclo ligada ao prefixo adequado xima da “característica” mais importante do
(se o prefixo começar por h normalmen- composto. Deve-se entender por “caracte-
te a palavra ciclo é separada do nome rística” um grupo funcional ou uma insatu-
por um hífen). ração, nesta ordem de importância:
H2
C OH
grupo funcional > insaturação
H2C C
H
H2C CH2
2. A numeração deve seguir a regra
ciclo + penta + an + ol dos menores números. A soma dos núme-
ciclopentanol ros dos carbonos que efetivamente indicam a
localização do grupo funcional e/ou das insa-
Química 3 - Aula 5 75 Instituto Universal Brasileiro
turações deve ser a menor possível. A IUPAC
b) Como se trata de um
recomenda a seguinte padronização na ma- ciclo, não é necessá-
neira de escrever esses números. HC CH2 rio indicar a localiza-
a) Escrever o número preferencialmen- ção da ligação dupla
pois, qualquer que
te antes daquilo que ele indica. HC CH2 seja a sua posição,
b) Separar os números entre si por vír- ciclobuteno ela estará entre os
gulas e os números das palavras por hífens. carbonos 1 e 2.

c) Não é necessário indicar a lo-


Casos em que a numeração OH
calização do grupo - OH pois,
se faz necessária qualquer que seja o carbono do
ciclo ao qual esse grupo estiver
a) Numera-se a cadeia ligado, este carbono será o de
da extremidade mais número 1, (a cadeia carbônica
5 4 3 2 1
próxima da ligação é numerada a partir do grupo
H3C C C C CH3 ciclo-hexanol
tripla. Essa ligação funcional).
H2
fica entre os carbo-
2 - pentino nos 2 e 3. Escolhe-se
o menor número, 2.
d)
As fórmulas ao
HO HO lado representam
b) 1 2 3 4 5 6 7
o mesmo com-
H3C C C C C C CH3
posto escrito ao
H H H H H2C CH3 ; H3C CH2
2, 3, 5 - heptatrieno contrário, não é ne-
etanol ; etanol cessário, portanto,
Numera-se a cadeia a partir da extremidade indicar a localiza-
que localize as ligações duplas com os me- ção do grupo - OH.
nores números possíveis. Para que o nome
possa “soar” melhor, coloca-se a vogal a en-
tre as consoantes do prefixo e do infixo. A escolha da cadeia principal
c) Numera-se a cadeia a partir da
OH OH extremidade mais próxima dos Se a cadeia carbônica possuir pelo menos
3 2 1 grupos funcionais. O número 1 carbono terciário ou quaternário, ela será ra-
H3C C CH2 de grupos que se repetem é
H indicado por di, tri, tetra, penta. mificada e haverá uma cadeia principal e uma ou
1, 2 - propanodiol As consoantes neste caso, são mais cadeias secundárias denominadas radicais.
unidas pela vogal o. A escolha da cadeia principal é feita se-
d) gundo os critérios abaixo:
OH
1 2 3 4 5 6
• A cadeia principal é a que possui o gru-
H3C C C C C CH2 po funcional.
H H2 H2 H
• A cadeia principal é a que engloba o
5 - hexen - 2 - ol
maior número de insaturações.
Numera-se a cadeia a partir da extremida- • Obedecidas as regras anteriores, a ca-
de mais próxima do grupo funcional (ainda deia principal é a que possuí a sequência mais
que isso contrarie a regra dos menores nú-
meros) porque o grupo funcional é a carac-
longa de carbonos.
terística mais importante de um composto. Caso no composto orgânico haja duas ou
O número deve ser escrito preferencial- mais possibilidades de escolha de cadeia prin-
mente antes daquilo que indica.
cipal com o mesmo número de carbonos, de-
ve-se escolher como principal aquela que tiver
Casos em que a numeração o maior número de radicais.
não se faz necessária
a) Como não há outra
CH3
possibilidade para a H
localização das liga- H3C C C C CH3
HC C C CH ções triplas, não é
H2 H
necessário indicar por CH2
butadino
números suas locali-
zações. H2C OH

Química 3 - Aula 5 76 Instituto Universal Brasileiro


Quando a cadeia é mista, considera-se apenas de carbono e hidrogênio e por isso
preferencialmente como principal a parte alicí- são ditos derivados de hidrocarbonetos.
clica ou aromática. Uma vez escolhida a cadeia principal, as
cadeias restantes são consideradas radicais.
C C C C C C CH3 O nome dos radicais deve vir antes do
H2 H2 H2 H2 H2 H2 nome da cadeia principal e irá depender de
dois fatores:
1. Da presença ou não da instauração
ou ● Se o radical for saturado, o nome será:
CH3 prefixo que indica o número de carbonos +
il (ou ila).
C C CH3 ● Se o radical for insaturado, o nome
H2
CH3 será: prefixo que indica o número de carbo-
nos + infixo + il (ou ila).
2. Do tipo de carbono onde se localiza
O nome da cadeia principal é formulado a valência livre
da mesma maneira que o nome dos compos- Isto é, a valência que liga o radical à cadeia
tos de cadeia normal. principal. O quadro a seguir traz uma explicação
detalhada a esse respeito, com os principais
radicais separados em grupos conforme a clas-
Radicais derivados de hidrocarbonetos
sificação oficial. Todos os grupos apresentados
Como a cadeia principal é a que possui neste quadro e no quadro anterior serão estu-
o grupo funcional, excetuando-se os casos de dados um a um, de uma forma mais detalhada,
compostos de função mista (com mais de um onde cada passo é desenvolvido para uma me-
grupo funcional), os radicais são compostos lhor assimilação, por parte do aluno.
Números de carbonos Localização da
Classificação
nome dos radicais valência livre

1 carbono H3C
metil

H3C C Como ambos os carbonos são


2 carbonos H2 primários, não importa em qual
etil deles se localiza a valência livre.

H2C C C Valência livre localizada no


H2 H2 carbono primário.
n-propil n = normal
3 carbonos
Valência livre localizada no
H3C C CH3
Radicais alquilas: H carbono secundário.
São também denominados s-propil ou isopropil s = secundário
alcoítas. São radicais
monovalentes (possuem H3C C C C Valência livre localizada no
uma única valência livre) e H2 H2 H2 carbono primário do radical
saturados. n-butil com cadeia normal.

Valência livre localizada no


H3C C C CH3 carbono secundário do radical
H H2
s-butil com cadeia normal.
4 carbonos
Valência livre localizada no
H3C C CH3
carbono terciário do radical
CH3 com cadeia ramificada.
t-butil t = terciário

H Valência livre localizada no


H3C C C
carbono primário do radical
isobutil CH3 com cadeia ramificada.

Química 3 - Aula 5 77 Instituto Universal Brasileiro


Radical benzil
Resumindo, para dar nome a um com-
Esse radical não pode ser enquadrado posto de cadeia ramificada, devemos:
• Escolher adequadamente a cadeia
em nenhum grupo, devido às suas carac-
principal e determinar o seu nome;
terísticas especiais. Ele possui um núcleo • Numerar carbonos da cadeia prin-
aromático ligado a um carbono, no qual se cipal, respeitando a ordem de importância:
localiza a valência livre. grupo funcional, insaturações, radicais;
• Dar a localização e o nome dos
C radicais.
H2
Acompanhe como podemos aplicar
essas regras nos exemplos a seguir.
radical benzil
a) H CH3
Localização dos radicais 3 4 5
H3C C C CH3
na cadeia principal H2 2
CH3
A localização dos radicais deve ser 1
H2C OH
dada pela numeração dos carbonos da ca-
4 - metil 3 - etil 1 - pentanol
deia principal, segundo as regras já estu-
dadas.
b) H2
1. Iniciamos a numeração pela extre- C
midade mais próxima da característica
H2C C C C C CH2
mais importante dos compostos: grupo H H2 H2 H2
funcional > insaturação > radical. n - butilciclopropano
2. A numeração deve seguir a regra
A cadeia principal é preferencialmente
dos menores números possíveis.
a fechada.
3. Se após obedecidas as regras ante-
riores ainda restar mais de uma possibilida-
c) CH3
de, iniciar a numeração pela extremidade 1 2 3 4
mais próxima do radical mais simples. H2C C C C CH3
4. Em caso de dois ou mais radicais H H2 5
CH2
iguais na mesma cadeia, usar os seguin- 6
tes prefixos para indicar a quantidade: di, CH3
tri, tetra, ligados ao nome do radical que 4,4 - dimetil 1 - hexeno
se repete. Observe sempre que os núme-
ros indicam a localização dos radicais e H2
nunca a quantidade. d) C OH
3 2 1
5. O nome do último radical mencio- H2C C
4
C C C CH3
nado é ligado ao nome da cadeia principal, H H2 H2 H
exceto nos casos em que o nome da ca- 4 - ciclopropil 2 - butanol
deia principal começar pela letra h (hex, Neste caso a cadeia principal é a
hept), quando normalmente é separado aberta porque possui o grupo funcional.
por hífen.
6. Os radicais podem ser menciona-
dos em ordem de complexidade (por exem- Alguns exemplos para fixação
plo: metil antes de etil), ou ainda em ordem
alfabética (etil antes de metil). A ordem al- 1. Veja o nome dos compostos orgâni-
fabética é a usada na importante publica- cos abaixo, dadas as suas fórmulas estru-
ção científica Chemical Abstracts. turais simplificadas.
Química 3 - Aula 5 78 Instituto Universal Brasileiro
2. Veja o nome dos radicais orgânicos
a) CH4 metano abaixo:

b) H3C CH2 etano a) H3C metil

c) H2C CH2 eteno b) H3C C CH3 t-butil

CH3
d) HC CH etino

c) H3C C CH3 isopropil


e) H2C C CH2 propadieno H

f) H2C C C CH3 1 - buteno d) H2C C etenil


H H2 H
g) H3C C C C CH3 2 - pentino H
H2 e) H3C C C isobutil
H2
h) H2 i) H CH3
C C
H2C CH2 HC CH2 f) g) C
H2
H2C CH2
C
H2 ciclopropeno
fenil
benzil
ciclo-hexano

h) H3C
j) H3C C C OH 1 - propanol
H2 H2

OH
p-toluil
k) H3C C CH3 2 - propanol
H

OH OH

l) H3C C C CH2 1,3 - butanodiol


H H2

OH
Fórmulas usadas em
m) H3C C C C C C CH3 Química Orgânica
H H H2 H2 H

5 - hepten - 2 - ol

n) H2C C OH ciclobutanol

H2C CH2

o) H2
HO C OH

H C C H 1,3 - ciclopentanodiol

H2C CH2

Química 3 - Aula 5 79 Instituto Universal Brasileiro


Fórmula estrutural
As fórmulas centesimal, míni-
ma e molecular são muito específi- Essa é a fórmula mais usada em quími-
cas e pouco usadas, a não ser du- ca orgânica. Apresenta a estrutura das mo-
rante a análise de um composto. A léculas. Como as moléculas são espaciais,
mais usada em química orgânica é e não planas, surgem dois tipos de fórmulas
a fórmula estrutural, que apresenta estruturais: as estruturais espaciais e as
a estrutura das moléculas. estruturais planas. As espaciais procuram
dar a orientação espacial verdadeira dos áto-
Fórmula específicas mos da molécula e as planas são projeções
planas das moléculas.
Fórmula percentual ou centesi-
mal: obtida diretamente da análise do Fórmulas funcionais
composto orgânico. Essa análise nos
fornece a porcentagem de cada ele- As fórmulas funcionais são simplifi-
mento constituinte do composto. cações das fórmulas estruturais planas.
São denominadas funcionais porque se
C 85,73% H14,26% escreve na fórmula, a função a que per-
tence o composto, resumindo-se o resto
do composto pela soma dos átomos.
Fórmula bruta ou fórmula mole- –OH caracteriza a função álcool.
cular: indica a grandeza molecular, mas
não como os átomos estão ligados. Te- Exemplo:
mos que saber a massa molecular do
composto. (CH 2)n C3H7OH ou C3H7–OH ou H7C3–OH
Ex: (CH 2)6 significa que a fórmula
do composto é: C 6H 12
Fórmulas estruturais: são as Escolha de cadeia principal e nume-
mais usadas na Química Orgânica. ração: a cadeia principal deve ser sempre
Apresentam a estrutura das moléculas. aquela com o maior número de carbonos,
Como as moléculas são espaciais, e no caso de mais de uma possibilidade, de-
não planas, surgem dois tipos de fórmu- vemos escolher aquela com o maior número
las estruturais: as estruturais espaciais de ramificações, em caso de nova igualdade,
e as estruturais planas. escolhemos aquela com o maior número de
ramificações. A numeração deve ser feita de
modo que as ramificações fiquem com os
menores números possíveis.
H H
H OH
H H 1 2 3 4 5 6
H3C C C C C CH2
H H2 H2 H
H C C H
etano 5 - hexen - 2 - ol
H H
Numera-se a cadeia a partir da extremi-
dade mais próxima do grupo funcional
H H (ainda que isso contrarie a regra dos me-
H nores números) porque o grupo funcional
é a característica mais importante de um
composto. O número deve ser escrito pre-
ferencialmente antes daquilo que indica.

Química 3 - Aula 5 80 Instituto Universal Brasileiro


3. Ao realizar a preparação de 55,6 g de
uma substância sólida e branca, certo quími-
co constatou que precisou combinar 8,28 g de
fósforo, com cloro. Determine a fórmula mínima
ou empírica desse composto, dadas as massas
1. Um composto apresenta a fórmula molares em g/mol: P = 30,97, Cl = 35,46.
percentual C 42,8% e H 7,1% e massa mole-
cular igual a 70. Determine sua fórmula bruta. a) ( ) P 2Cl 5.
(Pesos Atômicos: C = 12; H = 1) b) ( ) P 3Cl 6.
c) ( ) PCl 5.
a) ( ) (C 2H 2)n d) ( ) PCl 4.
b) ( ) (CH 2)n
c) ( ) C 4H 2n 4. A vitamina C, cujo nome químico é
d) ( ) (C 2H 2)n ácido L-ascórbico ou simplesmente ácido
ascórbico, é um agente redutor muito im-
2. (Enem). As moléculas de nanoputians portante, sendo utilizada principalmente na
lembram figuras humanas e foram criadas indústria de alimentos como conservante de
para estimular o interesse de jovens na com- certos alimentos. Por exemplo, a laranja con-
preensão da linguagem expressa em fórmulas tém vitamina C; costuma-se, então, adicionar
estruturais, muito usadas em química orgâni- suco de laranja em saladas de frutas, para
ca. Um exemplo é o NanoKid, representado impedir a oxidação de frutas como a maçã.
na figura: Determinado laboratório preparou vitamina C
e calculou que em uma amostra havia 40,9%
de carbono, 4,58% de hidrogênio e 54,5% de
oxigênio. Considerando que essa amostra ti-
nha exatamente 100 gramas, qual é a fórmula
mínima da vitamina C? (Massas molares em
g/mol: C = 12,01; H = 1,008 e O = 16,00).

a) ( ) C 4H 6O3.
b) ( ) C3H 4O3.
c) ( ) C5H 4O4.
d) ( ) C4H 6O3.

5. O nome da cadeia numerada repre-


sentada abaixo, conforme as regras estuda-
das, é:
H3C CH2 CH
4
CH2
3 2
CH2 1
CH3

CHANTEAU, S. H. TOUR. J.M. The Journal CH2


5
of Organic Chemistry, v. 68, n. 23. 2003 (adapta-
do). (Foto: Reprodução)
CH2
6

Em que parte do corpo do NanoKid exis-


te carbono quaternário? CH3
7

a) ( ) mãos. a) ( ) 4-etil-heptano
b) ( ) cabeça. b) ( ) 2-etil-pentano
c) ( ) tórax. c) ( ) 5-etil-nonano
d) ( ) abdômen. d) ( ) 2-etil-hexano
Química 3 - Aula 5 81 Instituto Universal Brasileiro
os valores pelo menor deles, que é o 0,267:
0,267 1,334
P= =1 CI = ≈5
0,267 0,267
Assim, a fórmula mínima ou empírica desse
composto é PCl5.
1. b) ( x ) (CH 2)n
Comentário.
4. b) (x) C3H 4O3
Resposta: Em 100 g do composto temos: Comentário. Transformação da proporção
42,8 g de carbono e 7,1 g de hidrogênio. percentual para a proporção de massa de cada
42,8 elemento em 100 g da amostra:
nº at. gr de C= 3,56
12
7,1 40,9 g de carbono, 4,58 g de hidrogênio e
nº at. gr de H= 7,1 54,5 g de oxigênio
1
A proporção entre eles será: • Dividindo pelas respectivas massas mo-
3,56 7,1
2 lares para saber quanto corresponde em quanti-
C= =1 H=
3,56 3,56 dade de matéria (mol):
Então teremos: (CH2)n, onde n pode ser
40,9 g
qualquer nº inteiro. C= = 3,41 mol
12,01g/mol
4,58 g
2. a) ( x ) mãos. H= = 4,54 mol
1,008 g/mol
Comentário. Carbono quaternário é o áto- 54,5 g
mo de carbono que está ligado a quatro outros O= = 3,41 mol
16,00 g/mol
átomos de carbono em uma molécula. Então, po-
demos afirmar que a parte do corpo do NanoKid Os átomos presentes na amostra de vitamina
onde existe carbono quaternário são as mãos. C estão na seguinte proporção 3,41 : 4,54 : 3,41.
É preciso dividir pelo menor número (3,41) para
que virem números inteiros:
HC O O
H 3C 3 Este carbono está
H 3C C 3,41 4,54 3,41
C ligado a outros 4 áto- C= =1 H= ≈ 1,33 O = =1
mos de carbono, por- 3,41 4,54 3,41
tanto, é o quartenário.
As moléculas contêm somente os números
Este carbono está inteiros dos átomos e um dos átomos não está
ligado a outros 4 áto- C com o número inteiro. Assim, devemos multiplicar
C CH 3
mos de carbono, por- CH 3 cada número por um fator correto de modo que
tanto, é o quartenário. CH 3
todos os números possam ser levados a números
3. c) (x) PCl 5 inteiros. Por exemplo, 1,33 é igual a 4/3 (dentro do
Comentário. Diminuindo a massa total do erro experimental), portanto podemos multiplicar
composto, pela massa do fósforo, obtemos a os números por 3:
massa do Cloro, que será de 47,32 g:
C=1.3=3
Massa do fósforo (P) = 8,28 g O=1.3=3
H = 1,33 . 3 ≈ 4
Massa do composto = 55, 6 g
Massa do cloro = (55,6 – 8,28) g = 47,32 g
Desse modo, encontramos a fórmula mí-
Precisamos passar esses valores para nima da vitamina C: C3H4O3.
mol. Assim, é só dividir cada massa pela res-
pectiva massa molar de cada elemento: 5. a) (x) 4-etil-heptano
8,28 g Comentário. A regra determina que a nomen-
P= ≈ 0,267 mol clatura deve ser respeitada pela escolha da cadeia
30,97g/mol
com maior número de carbonos e no caso de mais
47,2 g de uma possibilidade, escolher aquela com o maior
P= ≈ 1,334 mol
35,46g/mol número de ramificações. Portanto, de acordo com
Visto que os valores não são inteiros, para essa regra, somente poderá ser utilizado como nome
descobrir a fórmula mínima é preciso dividir todos a alternativa indicada.

Química 3 - Aula 5 82 Instituto Universal Brasileiro