CENTRO FEDERAL DE EDUCAÇÃO TECNOLÓGICA DE MINAS GERAIS COORDENAÇÃO DE QUÍMICA BACHARELADO EM QUÍMICA TECNOLÓGICA LABORATÓRIO DE SÍNTESES ORGÂNICAS

RELATÓRIO FINAL:

SÍNTESE DA SULFONILAMIDA À PARTIR DA ANILINA

DATA: 07/07/2008 PROFESSORES: MIRIAM STASSUN / ADRIANA AKEMI ALUNOS: MARCOS SOUZA CHAIM VICTOR HUGO PAIS

1.

OBJETIVOS
• Síntese da Sulfanilamida a partir da Anilina, realizada em quatro etapas de reação; • Estudo e execução de vários tipos de reações orgânicas relevantes (acetilação, clorossulfonação, amidação, proteção e desproteção de grupos funcionais); • Análise de Espectroscopia no IV dos compostos utilizados.

2.

INTRODUÇÃO
Síntese Orgânica
A síntese orgânica moderna representa um autêntico desafio para aqueles que possuem a arte de sintetizar (construir) moléculas e contribui igualmente para a descoberta e desenvolvimento de novos métodos tecnológicos. A investigação da atividade biológica de novos produtos naturais permite o desenvolvimento de novas drogas com enorme impacto na sociedade moderna. Hoje em dia a síntese orgânica é uma área de interface entre a química e a biologia, dando origem a novas áreas, nomeadamente a química medicinal. Nesta comunicação será apresentado trabalho de investigação desenvolvido no nosso laboratório, assim como outros exemplos de aplicação da síntese orgânica que demonstram a interdisciplinaridade e versatilidade desta ciência. O conhecimento da síntese orgânica, as estruturas dos diversos compostos e o mecanismo das reações envolvidas nas diversas etapas de uma síntese, propiciaram ao homem atual a preparação de inúmeros compostos de seu interesse nas mais diversas áreas, fazendo uso dos diversos tipos de reações, entre elas: hidrogenação catalítica, halogenação, esterificação, salificação, hidrólise, transesterificação.

Atividades Biológicas:
Acetanilida: A acetanilida tem uma grande importância na indústria farmacêutica e é utilizada como analgésico. Os analgésicos são drogas que atuam sobre a termorregulação, provocando queda da temperatura febril e são capazes de aliviar a dor inflamatória, além de apresentarem na sua maioria, atividade antiflamatória. Quando empregados como analgésicos estas drogas são efetivas contra dores de intensidade baixa a moderada particularmente aquelas associadas à inflamação. Não leva a dependência, não produzem hipnose nem alteram outra percepção sensorial que não a dor. A atividade analgésica dos salicilatos é diferente da apresentada pelos hinoanalgésicos de ação central com morfina, a diferença parece decorrer do fato de que salicilatos exercem seu efeito principal por prevenir uma estada sensibilização de receptores nervosos para a dor. Os salicilatos, portanto, são eficazes principalmente contra certos tipos de dor — aquelas nos quais as prostanglandinas amplificam os mecanismos de dor básico. O primeiro representante deste grupo (derivados) a ser utilizado como analgésico foi a acetanilida. A acetanilida possui efeito analgésico que não difere da aspirina e possui apenas fraca atividade antiinflamatória. Fórmula Molecular (C8H9NO) Número de Carbono: sp3 = 1, sp2 = 7. Tipo de Ligação: π = 4, σ = 10.

Figura 1: Fórmula estrutural da acetanilida

ducreyi. Entretanto há hoje cepas resistentes. O grupo para-NH2 é essencial e só pode ser substituído por radicais capazes de serem convertidos in vivo em grupo amino livre. sinusite e pneumonia por Pneumocystis é usada em combinação com a trimetoprima. Haemophilus influenzae.pneumoniae. indispensáveis para a erradicação final da infecção. Actinomyces. bronquite. Nocardia. posteriormente. A substituição dos núcleos aromáticos heterocíclicos em N1 produz compostos altamente potentes. porém os sais de sódio são rapidamente solúveis. Para o tratamento da otite. Com o desenvolvimento de resistência. H. O termo sulfonamida é utilizado para referir-se a derivados do para-aminobenzenosulfonamida (Figura 1). Espectro antibacteriano. . Em geral só possuem efeito bacteriostático. sendo os mecanismos de defesa do hospedeiro (celular e humoral). Efeito Sobre Patógenos Microbianos Exercem ampla faixa de atividade antimicrobiana contra bactérias gram-positivas e gramnegativas. Destacam-se os seguintes: Streptococcus pyogenes. Foram os primeiros agentes quimioterápicos eficazes a serem utilizados por via sistêmica na prevenção e cura das infecções bacterianas em seres humanos.Sulfonamidas: As sulfonamidas são utilizadas primariamente no tratamento das infecções urinárias. de outros antibióticos diminuiu a utilidade das sulfonamidas. O advento da penicilina e. Calymmatobacterium granulomatis e Chlamydia trachomatis. que hoje ocupam pequeno espaço no arsenal terapêutico do médico. S . diminuindo a utilidade das sulfonamidas. a utilidade das sulfonamidas ficou limitada. A maioria é relativamente insolúvel em água.

A alteração pode caracterizar-se por: • • • • Alteração na enzima que utiliza PABA. drogas com alto pKa . vagina) mas em níveis variáveis. podendo causar reações tóxicas e sensibilização. Mecanismo de ação. Estas drogas ligam-se às proteínas plasmáticas. Aumento na capacidade de destruição ou inativação do fármaco. distribuição e excreção Absorção: As sulfonamidas são absorvidas pelo trato gastrointestinal. Já as células de mamíferos não são afetadas. Em geral. a resistência adquirida às sulfonamidas não implica resistência cruzada a agentes quimioterápicos de outras classes. Tal resistência representa. principalmente à albumina. Resistência bacteriana às sulfonamidas Presume-se que as bactérias resistentes tenham se originado por mutação e seleção randômicas ou por transferência da resistência através de plasmídeos. Por exemplo. Estas substâncias podem ser absorvidas por outras vias (pele. provavelmente. a conseqüência de uma constituição enzimática bacteriana. Via metabólica alternativa para síntese de um metabólito essencial. A trimetoprima é um dos agentes mais ativos que exerce efeito sinérgico quando utilizado com sulfonamida. sendo que o principal centro de absorção é o intestino delgado. alguns estafilococos resistentes são capazes de sintetizar uma quantidade de PABA 70 vezes maior que as cepas originais sensíveis. uma vez que necessitam de ácido fólico pré-formado por serem incapazes de sintetizá-lo. O efeito bacteriostático induzido pelas sulfonamidas é anulado competitivamente pelo PABA. a maioria das cepas isoladas de Neisseria meningitidis dos soro grupos B e C nos EUA e isolados do grupo A de outros países tornaram-se resistentes. A administração simultânea de sulfonamida e trimetoprima introduz bloqueios seqüenciais na via da síntese do tetraidrofolato do microorganismo a partir de moléculas precursoras. Sinergismo das sulfonamidas.Hoje. Prevalece uma situação semelhante em relação à Shigela. O grau de ligação depende da hidrofobicidade e do pKa da sulfonamida. Produção aumentada de um metabólito essencial ou de antagonista do fármaco (ex. impedindo a sua utilização pelas bactérias na síntese de ácido fólico. Trinta minutos após a ingestão. diidropteroatosintetase. pode-se detectar a droga na urina.) Absorção. Os microrganismos sensíveis são aqueles que precisam sintetizar seu próprio ácido fólico. trato respiratório. São análogos estruturais e antagonistas competitivos do ácido para-amonobenzóico (PABA).

Toxoplasmose. podendo em 3 horas. Contudo. Usa-se a trimetoprima-sulfametoxazol. com febre elevada e manifestações graves. O tratamento de primeira escolha com estas drogas foi abandonado. formas acetiladas de algumas sulfonamidas são pouco solúveis podendo causar complicações renais e cristalúria. O tratamento preferido para a toxoplasmose é a combinação de pirimetamina e sulfadiazina. Além disso. A maioria dos médicos prefere o uso de um antibiótico com base nas sensibilidades antimicrobianas previstas. mais ácido fólico. devido ao baixo teor protéico destes líquidos. Ela também pode ser eliminada pelas fezes. A fração conjugada diminui na insuficiência hepática e aumenta quando a droga permanece por um longo tempo no organismo. Metabolismo e excreção: Essas drogas são metabolizadas principalmente no fígado. apresentam risco de desenvolver bacteremia e choque e portanto não devem ser tratados com sulfonamidas. a relação entre a droga livre e a forma acetilada torna-se maior no líquor do que no sangue. como na disfunção renal. usar ampicilina. Estas drogas atravessam rapidamente a barreira placentária. O principal produto é a sulfonamida-NH4 acetilada. sendo que a forma predominante é a ativa não ligada. Em geral. 10 mg por via oral ao dia. A maioria destas drogas sofrem reabsorção tubular e algumas sofrem secreção. uma quinolona ou a ampicilina. 1g por via oral a cada 6 horas. Infecção das vias urinárias. Cada sulfonamida sofre um grau de acetilação diferente.em pH fisiológico ligam-se menos às proteínas. juntamente com sulfadiazina. A pirimetamina é utilizada em uma dose de ataque de 75 mg. eritromicina ou estreptomicina. Pacientes acometidos de pielonefrite aguda. a velocidade de excreção destas drogas aumentam na medida que o pKa diminui. A excreção da droga é feita pelos rins. No líquido cefalorraquidiano. sobretudo para os casos avançados. sendo que parte é eliminada na forma inalterada e parte como produto metabólico. sinovial e ocular. do grau de acetilação ou da presença de inflamação das meninges. Elas penetram nos líquidos pleural. A administração de sulfonamidas associadas a outros antibióticos é recomendada. A acetilação depende do tempo e da função hepática. Todavia. Baseado neste fato. durante pelo menos 3 a 6 semanas. Distribuição: As sulfonamidas distribuem por todos os tecidos. As concentrações nos tecidos do feto podem ser suficientes para produzirem ações antibacterianas e efeitos tóxicos. peritoneal. a penicilina constitui droga de primeira escolha na prevenção estreptocócica. Estas possuem grau de eficácia igual ao da penicilina oral na prevenção das infecções estreptocócicas e recidivas da febre reumática em indivíduos susceptíveis. observa-se que as várias taxas de excreção são responsáveis pelas durações diversas das sulfonamidas. . Quanto mais os componentes acetilados ligam-se à albumina. Terapia com sulfonamidas Seu uso tem reduzido devido ao desenvolvimento de agentes antimicrobianos mais eficazes e também ao aumento gradual de resistência de diversas espécies de bactérias a esta classe de fármacos. Esta associação não foi comprovada como sendo superior ao uso de apenas de sulfonamidas. a taxa e o grau de difusão depende do grau de ligação à albumina plasmática. Uso profilático das sulfonamidas. Os pacientes devem receber pelo menos 2 litros de líquido por dia para evitar cristalúria. A meia-vida das sulfonamidas dependem da função renal. devido à resistência dos microorganismos. Geralmente a ligação da sulfonamida é maior na forma acetilada do que na livre. ocorrer equilíbrio entre sangue materno e o fetal. seguida de doses de 25 mg/dia por via oral. o uso das sulfonamidas ressurgiu como conseqüência da introdução da combinação de trimetoprima e sulfametoxazol. na bile e no leite. A acetilação é prejudicial pois o produto tem baixa atividade bacteriana e mantém as propriedades tóxicas da substância original.

apresentando. A maioria dos microrganismos gram-negativos e gram-positivos mostra-se sensível à trimetoprima. Os usos mais comuns para o carvão ativado: – Na adsorção de gases (na forma de filtros) e no tratamento de águas. Carvão ativado normalmente é 100 vezes mais poroso que o carvão normal. – Em diversos ramos da indústria química. verifica-se resistência quando o fármaco é utilizado isoladamente. tomando-se o cuidado de evitar que ocorra a queima total do material de forma a manter sua porosidade. contudo sem modificar a composição química do produto tratado. Este tipo de carvão é obtido a partir da queima controlada com baixo teor de oxigênio de certas madeiras. que contém microporos que adsorvem moléculas. Bacteroides fragilis e os enterococos são resistentes. portanto. um excelente poder de clarificação. impurezas de diferentes origens. Carvão Ativado ou Ativo O carvão ativado é uma forma de carbono puro de grande porosidade. – No tratamento de efluentes e gases resultantes de processos industriais. desodorização e purificação de líquidos ou gases. onde o carvão se destaca por adsorver. MATERIAIS E REAGENTES MATERIAIS E EQUIPAMENTOS Banho-maria Filtração a vácuo Béqueres Erlenmeyer Balão de fundo chato Balão de fundo redondo Balão de fundo redondo com rolha esmerilhada REAGENTES E SOLVENTES Anilina Acetanilida Ácido Acético Anidrido Acético Ácido Clorossulfônico p-acetamidobenzenossulfonila p-acetamidobenzenossulfonamida . Seu espectro assemelha-se ao do sulfametoxazol. em seus poros. todavia. 3. Pseudomonas aeruginosa. embora seja 20 a 100 vezes mais potente. líquidos ou impurezas no interior dos seus poros.Espectro antibacteriano da trimetoprima. O carvão ativado tem a capacidade de coletar seletivamente gases. a uma temperatura de 800°C a 1000°C. Em geral. alimentícia e farmacêutica.

adicionou-se 21 g (20 mL) de ÁCIDO ACÉTICO GLACIAL. mantendo sempre a temperatura da solução no ponto de ebulição até que o último resíduo de “óleo” desaparecesse.Montagem de Refluxo Fusômetro Capela Bastão de vidro Pipeta de Pasteur Proveta Termômetro Banho de gelo Dessecador Estufa Chapa Elétrica Solução de NaOH Fenolftaleína Solução de NH4OH(conc) Água Destilada Solução diluída 20% de Ácido Sulfúrico (H2SO4) HCl (conc) Carvão Ativo Bicarbonato de Sódio 4. para um erlenmeyer de 500 mL e adicionou-se água destilada de 30 em 30 mL. Quando a mistura esfriou (utilizou-se banho de gelo para o esfriamento). 20. A) PROCEDIMENTOS PARTE I Acetilação e obtenção da Acetanilida Em um balão de fundo redondo de 250 mL sobre aquecimento em manta aquecedora. aqueceu-se a mistura até a fervura por um período entre 5 e 10 minutos. Equipou-se o balão com um condensador de refluxo. ainda sob agitação. até que toda a Acetanilida pudesse ser inteiramente dissolvida. Após o aparecimento de um “óleo” descorado (que se tratava de uma solução saturada de água em acetanilida. . Em seguida. 21. com circulação de água. evitando projeções. agitando durante toda a transferência com o auxílio de um bastão de vidro. Transferiu-se a mistura. Retirou-se a solução do aquecimento e adicionou-se. de maneira lenta e contínua. para um béquer contendo 500 mL de água destilada fria. colocou-se. deixando escorrer bem. aos poucos. continuou-se adicionando pequenas porções de água. sob agitação. ainda quente. e adicionou-se. B) Recristalização da Acetanilida Transferiu-se a Acetanilida impura.5 g (20 mL) de ANILINA. Finalmente. cerca de 4 g de carvão ativo. existindo como fase separada em contato com a fase gasosa). aquecendo a solução até a ebulição após cada adição. aquecendo a mistura até a ebulição suave por 30 minutos. filtrou-se o produto impuro a vácuo e lavou-o com um pouco de água fria. gotaa-gota. recentemente destilada.5 g (20 mL) de ANIDRIDO ACÉTICO.

ainda quente. Logo em seguida. Quando a mistura já estava bem fria. Ao condensador de refluxo foi anexada uma vidraria especial (contendo NaOH) para que o HCl gasoso proveniente do aquecimento da solução pudesse ser coletado e dissolvido. Transferiu-se os cristais para um vidro de relógio previamente tarado. Após 1 hora. obteve-se uma suspenção homogênea. adicionou-se. transferiu-se a mistura. a acetanilida separou-se em cristais incolores. Após certo tempo. deixando-os secar. previamente aquecido em banho-maria e pela filtração de água destilada em ebulição. o frasco foi colocado em banho de gelo. 10 g de ACETANILIDA. deixando escorrer bem. Com o resfriamento. ainda quente. . Transferiu-se o filtrado para um erlenmeyer de 500 mL e deixou-o esfriar. e lavou-os com cerca de 10 mL de água gelada. com o recipiente colocado em banho de gelo adicionou-se. Deixou-se o produto secar para utilização na etapa seguinte. aquecendo a solução por aproximadamente 1 hora. PARTE II A) Síntese do cloreto de p-acetamidobenzenossulfonila Em um balão de fundo redondo bitubulado de 250 mL. utilizando 2 papéis de filtro. Filtrou-se o produto a vácuo e lavou-o com um pouco de água fria. de maneira lenta e contínua. filtrou-se os cristais com vácuo utilizando novamente o funil de Büchner. Esfriou-se inicialmente com água corrente e. em seguida. utilizando funil de Büchner. agitando durante toda a transferência com o auxílio de um bastão de vidro.Filtrou-se a solução. gotaa-gota (pequenas porções). 25 mL de ACIDO CLOROSSULFÔNICO Equipou-se o balão bitubulado com um condensador de refluxo. para um béquer contendo 500 mL de gelo picado (preparado com água destilada).

adicionou-se uma mistura contento 15 mL de água e 5 mL de ácido clorídrico concentrado. Adicionou-se. lavando com água fria. gota a gota. sob agitação. Filtrou-se a solução a vácuo. Em seguida. ligeiramente resfriada. sendo realizada apenas uma lavagem com pouca água destilada. A mistura foi aquecida até a ebulição durante 10 minutos. Montou-se o sistema de refluxo em banho-maria e deixou-se o sistema funcionando por 15 minutos. até a solução alcançar um pH entre 5 e 7. em um béquer. . adicionou-se 1 g de carvão ativo. utilizando dois papeis de filtro. a mistura de reação foi resfriada até a temperatura ambiente. a mistura ao cloreto de p-acetamidobenzenossulfonila. Filtrou-se a mistura a vácuo. À solução. PARTE IV A) Síntese da Sulfanilamida Transferiu-se a p-acetamidobenzenossulfonamida para um balão de fundo redondo de 500 mL com rolha esmerilhada. montou-se um sistema de refluxo e a mistura foi aquecida (refluxo suave) por 45 minutos. Misturou-se. Então. Coletou-se o produto e armazenou-o em um vidro de relógio para secagem. Resfriou-se o sistema em banho de gelo e adicionou-se H2SO4(aq). 35 mL de NH4OH(conc) e 35 mL de H2O destilada. Em seguida.PARTE III A) Síntese do p-acetamidobenzenossulfonamida Transferiu-se o cloreto de p-acetamidobenzenossulfonila para um balão de fundo redondo.

O filtrado foi colocado em um béquer de 500 mL. Após cessar o desprendimento de gás. 5. Observação: Tratamento de resíduos . para confirmar a necessidade de ser adicionado mais bicarbonato de sódio. RESULTADOS E DISCUSSÃO PARTE I – Síntese da Acetanilida I .O pH do filtrado após a lavagem (~500mL): 3. já que ela tem como propriedade de se dissolver a altas temperaturas. 2Utilizou-se o carvão ativado com o objetivo de retirar as impurezas presentes na acetanilida obtida experimentalmente.Observações feitas durante o procedimento: A) Acetilação e obtenção da Acetanilida 1. 2Após a adição de anidrido acético à anilina observou-se uma coloração amarelada. 3. A ele. em pequenas porções e sob constante agitação. 8 g de bicarbonato de sódio. a suspensão foi testada com papel indicador.Alto aquecimento ao adicionarmos o anidrido acético à anilina. deixando-a secar bem. A sulfanilamida foi filtrada sob vácuo. 3O resfriamento da solução de acetanilida foi com o objetivo de que a acetanilida se recristalizasse e dessa forma pudesse ser filtrada e obtida na forma de cristais. caso a solução ainda continuasse ácida.0(excesso de ácido na mistura) 4A acetanilida obtida como produto final tinha uma coloração amarelada. adicionou-se. o que indicava que estava impura e aparentemente houve um baixo rendimento.Neutralizou-se o filtrado (mistura contendo ácido acético e anidrido acético) utilizando NaOH (em escamas). cautelosamente. . B) Purificação por Recristalização 1Aqueceu-se a mistura de acetanilida e água para que ocorresse a dissolução completa da acetanilida.

074 mols 221. pois a reação era exotérmica. durante o aquecimento. II .250g de acetanilida ————— Y Y = 17. encontrou-se o valor de 2.Cálculo de Rendimento: Estequiometria da reação 1:1 1 mol de anilina (93g/mol) ———— 1 mol de acetanilida (135g/mol) 20.65g de acetanilida ————— 100% 5. Observação: Tratamento de resíduos .– Dissolução de cloreto de hidrogênio em NaOH.672g e a partir disso calculou-se o rendimento. Um dos motivos disso ter acontecido. observou-se a formação de uma “nuvem” branca e um aquecimento. observou-se uma coloração castanho-escuro.250g. fez-se a pesagem.65g de acetanilida → Rendimento Teórico 29. já que o aquecimento foi feito em banho-maria ao invés de ter sido feito em estufa. 2- Quando se adicionou Ácido Clorossulfônico à água observou-se inicialmente que era incolor. HSO3Cl + H2O —→ H2SO4 + HCl Reação do Ácido Clorossulfônico com a água A reação citada acima gera como produto Ácido Sulfúrico e Ácido Clorídrico. deve-se ao fato de que o funil de Büchner não foi aquecido de maneira correta.42g de anilina ———— X X = 29. 5.074 mols .Cálculo de Rendimento: Estequiometria da reação 1:1 136g de acetanilida ———— 1 mol 10g de acetanilida ———— X X = 0. Essa nuvem é decorrente da hidrólise do ácido quando entra em contato com o ar. PARTE II – Síntese do cloreto p-acetamidobenzenossulfonila I .Observações feitas durante o procedimento: 1- Ao adicionar Ácido Clorossulfônico à Acetanilida seca. II .5g de p-acetamidobenzenossulfonila ———— 1 mol Y ———— 0.4- Após a recristalização. calculou-se o rendimento do produto obtido. 3Com o produto obtido de p-acetamidobenzenossulfonila ao final da experiência.71% de rendimento → Rendimento Prático Esperava-se um rendimento consideravelmente maior. logo após. acetanilida.

ao invés da água. pudesse ser neutralizada e depois levemente ácida com pH entre 5 e 7.4x10-3 mols X = 1. sendo que o produto desejado. observou-se uma efervescência que indicava a saída de CO2.Cálculo de Rendimento: Estequiometria da reação 1:1 214g de p-acetamidobenzenossulfonila ———— 1 mol 0. 2. PARTE III – Síntese do p-acetamidobenzenossulfonamida I .Durante o refluxo. que anteriormente encontrava-se básica.391g de p-acetamidobenzenossulfonila 16. sendo que o correto seria utilizar um recipiente onde o balão ficasse em contato com a água durante o aquecimento.A primeira filtração foi com o objetivo de separar o carvão ativo do produto desejado. uma suspensão pastosa.Utilizou-se o carvão ativo com o objetivo de obter um produto com maior grau de pureza. sendo que a amônia tem como propriedade um melhor ataque nucleofílico quando comparada à água.O bicarbonato de sódio teve função de fazer com que a solução. e assim. se tornasse levemente básica com pH entre 7 e 8.391g ———— 100% 2. observou-se que a solução contida no balão manteve-se incolor. que anteriormente estava ácida. Utilizou-se o aparelho de banho-maria para realizar o refluxo. 6. II . 7. manteve-se durante o refluxo ebulição suave e NH4OH(conc. 3. pudesse ser filtrado e obtido na forma de cristais.4x10-3 mols .Y = 16. PARTE IV – Síntese da Sulfanilamida I . sendo que o refluxo não foi feito de maneira correte.O banho de gelo foi com o objetivo de resfriar a solução fazendo com o que o produto desejado precipitasse.Fez-se a medição do pH e observou-se que a solução estava na faixa de neutralidade. mantendo-se então na forma de cristais. já que o carvão ativo tem como característica a retirada de impurezas.Por não ter havido formação de produto. 8. 4.Observações feitas durante o procedimento: 1.Após a adição de bicarbonato de sódio junto ao filtrado. 5.295g de p-acetamidobenzenossulfonila ———— X 172g de sulfanilamida ———— 1 mol Y ———— 1. algum problema deve ter ocorrido durante o processo da síntese. 2. que indicava a obtenção da sulfonamida. 4. 5.Logo após o refluxo observou-se no balão.Adicionou-se H2SO4 com o objetivo de que a solução. p-acetamidobenzenossulfonamida não se dissolve a baixas temperaturas. 3.Lavou-se o produto com água fria com o objetivo de retirar qualquer outro tipo de produto que estivesse junto com o p-acetamidobenzenossulfonamida.672g ———— Z Z = 16.Aparentemente não houve formação de produto.30% de rendimento → Rendimento Teórico → Rendimento Prático Houve um baixo rendimento decorrente da parte do procedimento onde teve o refluxo.).Observações feitas durante o procedimento: 1.Para que houvesse o ataque da amônia.

2º) Acetilação da Anilina e preparação da Acetanilida: . possibilitando o ataque a ele pelo grupo amino básico da anilina.241 → Rendimento Teórico → Rendimento Prático H → PRODUTO OBTIDO*** ***Não houve pesagem do produto já que não obteve-se quantidade significativa de sulfanilamida ao final da síntese. porém não obteve-se o rendimento prático.241g de sulfanilamida 0.Y = 0. O cálculo do rendimento seria como mostrado acima. o ácido acético protonou o anidrido acético. MECANISMOS DAS REAÇÕES PARTE I – SÍNTESE DA ACETANILIDA O mecanismo da etapa de acetilação e obtenção da Acetanilida à partir da Anilina pode ser dividido em 2 etapas: 1º) Protonação do Anidrido Acético Explicação do Mecanismo: Nesta reação. deixando o carbono carboxílico deficiente em elétrons.241g ———— 100% H ———— Z Z = Hx100/0. 6.

Logo após o íon Cl. PARTE II – SÍNTESE DO CLORETO DE p-ACETAMIDOBENZENOSSULFONILA O mecanismo da etapa de síntese do cloreto de p-acetamidobenzenosulfonila a partir da Acetanilida pode ser dividida em 2 etapas: 1º) Sulfonação Aromática Explicação do Mecanismo: O par de elétrons da ligação dupla presente no anel aromático ataca o enxofre da molécula de SO3. Dessa forma a molécula é preparada para o ataque do HCl. • Após esses rearranjos. PARTE III – SÍNTESE DO p-ACETAMIDOBENZENOSSULFONAMIDA . 2º) Explicação do Mecanismo: O par de elétrons presente no oxigênio da hidroxila. ataca o H presente na molécula de HCl. Logo após ocorre a saída da molécula de água que foi formada com o ataque e o íon Cl. • Nesse intermediário ocorre um rearranjo onde o hidrogênio migra para oxigênio vizinho e uma molécula sai na forma de ácido acético. sai como produto dessa reação a ACETANILIDA impura e 2 moléculas de ácido acético.Explicação do Mecanismo: • Ao adicionar o ácido acético e o anidrido acético à anilina ocorre um ataque nucleofílico onde o par de elétrons do nitrogênio na anilina ataca o anidrido acético protonado e origina-se um intermediário.foi atraído pelo enxofre da molécula formando uma ligação e estabilizando o produto. Um íon hidrogênio é atraído pelo O deficiente de elétrons ligado ao enxofre.retira o H ligado ao anel aromático. • O íon acetato que é produto da protonação do anidrido acético ataca o mesmo intermediário e “captura” um hidrogênio da molécula.

mediu-se a densidade de alguns reagentes utilizados na síntese proposta.582 (24°C) 1. TESTES DE CARACTERIZAÇÃO 1° .F EXPERIMENTAL(°C) T. ** À partir da fórmula nt = x – 1. retirando-o da molécula. Tabela 1 . mediu-se a T. SUBSTÂNCIA Tabela 3: Temperatura de Fusão da Acetanilida T. No intermediário.0777 1.8352 1.083 SUBSTANCIA ÁCIDO CLOROSSULFONICO ÁCIDO ACÉTICO GLACIAL ANIDRIDO ACÉTICO 3° . O par de elétrons do nitrogênio na amônia ataca o enxofre presente na molécula p-acetamidobenzenossulfonila e ao mesmo tempo ocorre a saída do cloro também presente na molécula.Caracterização da Anilina Após obter a anilina destilada.5865.Densidade dos Reagentes DENSIDADE TEORICA DENSIDADE EXPERIMENTAL (g/mL) (g/mL) 1. Dessa forma a molécula fica com carga neutra e estável.Caracterização da Acetanilida TESTE DA TEMPERATURA DE FUSÃO Através do fusômetro.Caracterização dos Reagentes Utilizados Utilizando o método do Balão Volumétrico.75 1.F TEÓRICO(°C) .1 x 10-4 (t-25) corrigiu-se o valor encontrado 2° .Explicação do Mecanismo: 7.F da acetanilidade pura obtida experimentalmente após a recristalização. A solução de NH4OH fornece à mistura moléculas de amônia. mediu-se seu índice de refração através do aparelho de refratrômetro.Índice de Refração da Anilina ÍNDICE DE REFRAÇÃO INDICE DE REFRAÇÃO SUBSTÂNCIA EXPERIMENTAL TEÓRICO (20 ºC) ANILINA 1.0676 1. Tabela 2 .051 1.5845-1. o nitrogênio ligado ao enxofre fica positivo e uma hidroxila ataca o H ligado a esse nitrogênio.

ao invés de acetanilida. .ACETANILIDA 112 113-115 Separou-se uma bateria de tubos de ensaio (10 tubos numerados de 01 a 10). Tubo 11: . . Tabela 6: Testes de solubilidade do cloreto de p-acetamidobenzenossulfonila TUBO SOLVENTE RESULTADO 1 Água Insolúvel 2 Etanol Pouco Solúvel 3 Acetona Pouco Solúvel 4 Clorofórmio Insolúvel 5 Éter dietílico Insolúvel TESTES DE REATIVIDADE: IDENTIFICAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS de p- . observou-se os resultados e anotou-os resultados na Tabela 6. Tabela 5: Teste de basicidade (Anilina versus Acetanilida) TUBO SUBSTÂNCIA RESULTDO 1 Anilina Solúvel 2 Acetanilida Insolúvel 2 .Colocou-se alguns cristais de acetanilida e adicionou-se 1 mL de solução aquosa a 20% (v/v) de HCl.Agitou-se.5 a 1.Adicionou-se 2 mL de solução 1 mol/L de cloreto de hidroxiamônio e 1 mL de solução aquosa 1 mol/L de hidróxido de potássio. teste positivo. .0 mL de solução etanólica de cloreto de ferro (III) a 5%.IDENTIFICAÇÃO DO GRUPO AMIDA.Adicionou-se cerca de 0. .Caracterização do cloreto de p-acetamidobenzenossulfonila Separou-se uma bateria de tubos de ensaio (08 tubos numerados de 01 a 08).Agitou-se.Aqueceu-se até ebulição por 2 minutos.BASICIDADE Tubo 10: . TESTES DE SOLUBILIDADE Colocou-se nos tubos numerados de 01 a 06 alguns cristais do cloreto acetamidobenzenossulfonila e 1 mL de solvente (ver relação dos solventes na Tabela 5). TESTES DE SOLUBILIDADE: Colocou-se nos tubos numerados de 01 a 07. . Logo. observou-se e anotou-se os resultados na própria Tabela 4. 4° ."Teste do Hidroxamato férrico" Tubo 12: . Aqueceu-se a mistura em banho-maria até a solubilização total.Repetiu-se o ensaio anterior com uma gota de anilina. observou-se os resultados e anotou-os na Tabela 5 abaixo. . Anotou-se os resultados na Tabela 5 abaixo.Dissolveu-se alguns cristais de acetanilida em 1 mL propileno-glicol. Rsfriou-se até a temperatura ambiente. RESULTADO: Ocorreu o aparecimento de um precipitado laranja. TUBO 1 2 3 4 5 6 7 Tabela 4: Testes de solubilidade da Acetanilida SOLVENTE RESULTADO Água (temperatura ambiente) insolúvel Água em ebulição Solúvel Etanol Solúvel Acetona Solúvel Clorofórmio Solúvel Éter dietílico Solúvel Propileno-glicol Solúvel (a quente) TESTES DE REATIVIDADE: 1 .Agitou-se. alguns cristais de acetanilida e 1 mL de solvente de acordo com a relação apresentada na Tabela 4.

.Colocou-se alguns cristais da p-acetamidobenzenossulfonamida. . RESULTADO: Formou-se um sólido colorido indicando a presença de carbonila . Tabela 8: Testes de solubilidade da p-acetamidobenzenossulfonamida TUBO SOLVENTE SOLUBILIDADE 1 Água Solúvel (a quente) 2 Etanol Parcialmente solúvel 3 Acetona Parcialmente solúvel 4 Clorofórmio Insolúvel 5 Éter dietílico Insolúvel 6 Propileno-glicol Parcialmente solúvel 7 HCl (aq) Insolúvel 8 NaOH (aq) Solúvel TESTES DE REATIVIDADE 1 .Dissolveu-se alguns cristais do cloreto de p-acetamidobenzenossulfonila em 1 mL de etanol."Teste com 2. . .Adicionou-se 1 mL do reagente (solução de 2."Teste com 2. TESTE DE TEMPERATURA DE FUSÃO: Uma pequena porção do cloreto de p-acetamidobenzenossulfonila foi colocada em um capilar para medir a temperatura de fusão através de um fusômetro. RESULTADO: Houve a formação do precipitado AgCl indicando a presença de cloro.1 .4-DNFH).Agitou-se e observou-se os resultados.4-DNFH" Tubo 07: . 2 .Agitou-se. Observou-se e anotou-se os resultados na Tabela 7 que se segue. TESTES DE SOLUBILIDADE Colocou-se nos tubos numerados de 01 a 07 alguns cristais da p-acetamidobenzenossulfonamida e 1 mL de solvente (ver relação dos solventes na Tabela 4).Adicione 1 mL de solução de nitrato de prata a 5%. A formação de um sólido colorido indica a presença de carbonila.IDENTIFICAÇÃO DO GRUPO CARBONILA .4-DNFH).IDENTIFICAÇÃO DO GRUPO CARBONILA . Tabela 7: Valor de temperatura de fusão do cloreto de p-acetamidobenzenossulfonila SUBSTÃNCIA INTERVALO DE TF INTERVALO DE TF (TEÓRICO) (EXPERIMENTAL) cloreto de p113 A 115°C 104 A 108°C acetamidobenzenossulfonila 5° . .Caracterização da p-acetamidobenzenossulfonamida Separou-se uma bateria de tubos de ensaio (10 tubos numerados de 01 a 10). . .Adicionou-se 1 mL do reagente (solução de 2.4-DNFH" Tubo 09: .Colocou-se alguns cristais do cloreto de p-acetamidobenzenossulfonila.Agitou-se observou-se os resultados. observou-se os resultados e anotou-os na Tabela 8.Agitou-se e observou-se os resultados."Teste com AgNO3" Tubo 08: .IDENTIFICAÇÃO DE HALETOS .

observou-se os resultados e anotou-se na Tabela 10.Dissolveu-se alguns cristais de p-acetamidobenzenossulfonamida em 1 mL propilenoglicol.0 mL de solução etanólica de cloreto de ferro (III) a 5%.IDENTIFICAÇÃO DO GRUPO AMIDA . Se necessário."Teste do Hidroxamato férrico" Tubo 10: . TUBO 1 2 3 4 5 6 Tabela 10: Testes de solubilidade da sulfonamida SOLVENTE SOLUBILIDADE Água Solúvel (a quente) Etanol Parcialmente solúvel Acetona Solúvel Clorofórmio Insolúvel Éter dietílico Insolúvel Propileno-glicol Parcialmente solúvel . Tabela 9: Valor de temperatura de fusão do cloreto de p-acetamidobenzenossulfonila SUBSTÃNCIA TF (TEÓRICO) INTERVALO DE TF (EXPERIMENTAL) p218°C 211 a 213°C acetamidobenzenossulfonamida 6° . .Agitou-se. . . aqueça a mistura em banho-maria até a solubilização total. TESTE DE TEMPERATURA DE FUSÃO: Uma pequena porção do cloreto de p-acetamidobenzenossulfonila foi colocada em um capilar para medir a temperatura de fusão através de um fusômetro. Resfriou-se até a temperatura ambiente. .2 .Aqueceu-se até ebulição por 2 minutos. Observou-se e anotou-se os resultados na Tabela 9 que se segue.Adicionou-se 2 mL de solução 1 mol/L de cloreto de hidroxiamônio e 1 mL de solução aquosa 1 mol/L de hidróxido de potássio. TESTES DE SOLUBILIDADE Colocou-se nos tubos numerados de 01 a 08 alguns cristais da sulfanilamida e 1 mL de solvente.Adicionou-se cerca de 0.Caracterização da Sulfanilamida Separou-se uma bateria de tubos de ensaio (10 tubos numerados de 01 a 10). RESULTADO: Apareceu um precipitado colorido confirmando a presença de função amida.5 a 1.

Agitou-se observou-se. RESULTADO: Não houve a formação de precipitado. .4-DNFH).Adicionou-se 1 mL do reagente (solução de 2.OXIDAÇÃO DE AMINAS .4-DNFH" Tubo 10: .Colocou-se alguns cristais da p-acetamidobenzenossulfonamida. Logo. . ANÁLISE DOS ESPECTROS ESPECTRO NO INFRAVERMELHO – AMOSTRA SULFANILAMIDA ."Teste com 2. 8.Colocou-se alguns cristais de sulfanilamida. . Nestas condições as aminas alifáticas não são oxidadas. RESULTADO: Ocorreu o aparecimento de uma solução verde e a sulfa foi solubilizada."Teste com Dicromato de potássio" Tubo 11: . não confirma a presença de grupo carbonila 2 .Adicionou-se 5 gotas de solução de dicromato de potássio a 2% e 1 mL de solução aquosa de ácido clorídrico a 10%. .Agitou-se e observou-se os resultados.IDENTIFICAÇÃO DO GRUPO CARBONILA .7 8 TESTES DE REATIVIDADE NaOH (aq) HCl (aq) Solúvel Solúvel 1 .

0 3600 3200 280 0 240 0 2000 1800 cm -1 1600 1400 12 00 1 000 8 00 65 0. 3314 cm-1 e 3382 cm-1  Estiramentos das ligações S=O nas sulfanamidas geram picos em 1300 cm -1 e entre 1170-1130 cm-1.8 4000 .  Deformação da ligação C – N de compostos aromática gera picos fortes entre 1250 cm-1 .  Estiramento das ligações C=C dos carbonos de um anel aromático gera picos pronunciados característicos na faixa de 1450-1600 cm-1. 0 OBSERVANDO O ESPECTRO NA FAIXA DO INFRAVERMELHO DA SULFA PODEMOS IDENTIFICAR: Estiramentos das ligações do N-H do nitrogênio ligado ao enxofre nas sulfanamidas geram picos médios na faixa 3500-3300 cm-1: na amostra temos os picos a 3477 cm-1. na amostra temos os picos a 1306 cm-1 e um pico muito forte a 1145 cm-1.  Deformação das ligações C-H dos carbonos em um anel aromático para-substituido gera picos fortes entre 800-860 cm-1: na amostra temos o pico de absorção forte 823 cm-1. ESPECTRO NO INFRAVERMELHO – AMOSTRA ACETANILIDA . na amostra temos o forte pico a 1595 cm-1 e um forte a 1504 cm-1. médios picos de freqüência não indicada entre 1595 cm -1 e 1504 cm-1.6 90 2634 1743 85 1437 1183 955 1012 80 3477 75 888 70 %T 65 3382 3239 3314 1624 1504 60 55 1595 50 1306 1091 823 673 729 45 1145 40.  Deformação das ligações N-H de aminas ligadas a um anel aromático gera picos médioss ou forte entre1590-1550 cm-1: na amostra.1350 cm-1: na amostra temos o pico a 1306 cm-1.95.

Em primeiro lugar. 3259 cm-1. discutiu-se bastante sobre a proposta e o desenvolvimento das práticas durante o semestre. 9.3. 3136 cm-1 e um médio pico de absorção a 1498 cm-1.580 cm-1 – 1495 cm-1: na amostra temos os picos 3291 cm-1. CONCLUSÃO Após o termino do semestre letivo e a apresentação dos seminários. na amostra temos fortes picos a 1487 cm-1.OBSERVANDO O ESPECTRO NA FAIXA DO INFRAVERMELHO DA SULFA PODEMOS IDENTIFICAR:  Estiramento da ligação C=O de carbono ligado ao nitrogênio da amida gera picos na faixa entre 1650 cm-1 e1690 cm-1: na amostra temos o pico 1661 cm-1  Deformação das ligações N-H de amidas secundárias ligadas a um anel aromático gera picos fracos ou médios na faixa de 3. 3194 cm-1. 1538 cm-1 e 1596 cm-1  Deformação das ligações C-H dos carbonos em um anel aromático mono-substituido gera picos fortes entre 700-750 cm-1 e picos fortes entre 690-710 cm-1: na amostra temos o pico de absorção muito forte 748 cm-1 e o 692 cm-1.  Deformação da ligação C – N em compostos aromática gera picos entre 1250 cm-1-1350 cm-1: na amostra temos os picos 1261 cm-1 e 1319 cm-1. deve-se levar em consideração o fato de termos realizado apenas uma síntese orgânica durante todo o .  Estiramento das ligações C=C dos carbonos de um anel aromático gera picos pronunciados característicos na faixa de 1450-1600 cm-1.070 cm-1 e entre 1.320 cm-1 .

br/pgqo/arquivos/Seminarios/MarciaNogueira_MSc. • Utilizou-se durante várias práticas a montagem de vidrarias de refluxo. com utilização de mantas de aquecimento. Essa falta de cálculo estequiométrico pode ter acarretado na diminuição dos rendimentos em cada uma das etapas. posteriormente. os objetivos da prática foram atingidos. etc. apesar de todas as dificuldades e da não obtenção de uma quantidade relevante do composto alvo. Enfim. REFERÊNCIAS www. na compreensão da dificuldade e na minusciosidade necessária para realizarse uma síntese orgânica e na análise espectrométrica de alguns compostos. um possível erro em uma das etapas poderia comprometer o resultado final da síntese. e não ficando submersa na água. a Acetanilida não se precipitasse. não se corrigiu a quantidade de reagentes que deveriam ser utilizados de acordo com o rendimento e a quantidade de produto obtido na etapa anterior. não se tem prévio conhecimento acerca dos possíveis problemas e complicações com a logística das práticas.ppt http://pt. Além disso. Se analisarmos especificamente os procedimentos realizados. podemos detectar algumas falhas pontuais que comprometeram o objetivo final.ufrj. que não foi eficaz devido ao fato da solução ser aquecida apenas pelo vapor d’água.semestre.com. ANEXOS ÁCIDO ACÉTICO GLACIAL . ao filtrarmos.madeira.saudeemmovimento.br/disciplinasklock/biomassa/tecnologiadocarvaoativado. dividida em 4 etapas.pdf http://iq. quando podiamos ter utilizado mais. devido ao fato de mais de 10 g terem sido sintetizadas na primeira etapa. no momento de realizarmos a recristalização. por defeito do aparelho.pdf 11.br/revista/artigos/cienciasfarmaceuticas/v1n1a10. a obtenção da Sulfanilamida: • Na primeira etapa da prática (Síntese da Acetanilida). • Por ser realizada pela primeira vez (tanto para os professores quanto para os alunos). Utilizou-se. citando como exemplo a disponibilidade de vidrarias. equipamentos. Perdeu-se bastante rendimento nessa etapa. 10. • Nas etapas seguintes. aqueceu-se o funil de Büchner em banho-maria ao invés de aquecermos na estufa. Isso não foi suficiente para que. algumas questões podem ser levantas antes de avaliarmos cada um dos procedimentos em si: • Por ser uma síntese em etapas seqüenciais. Algumas mantas não conseguiam aquecer homogeneamente a solução. utilizou-se apenas 10 g de acetanilida. no que diz respeito ao estudo de reações orgânicas relevantes. o aquecimento em banho-maria.org/wiki/Carv%C3%A3o_ativado http://www.wikipedia.ufpr. • Da primeira para a segunda etapa da reação. A melhor solução encontrada foi a utilização de bacias com resistências para o aquecimento dos balões. materiais.

1M) / 3. 5. ANIDRIDO ACÉTICO Fórmula Molecular: C4H6O3 . GUIA GERAL – Propriedades Nocivas das Substâncias Químicas. QUEIMARÁ A PELE. SE INGERIDO. INCLUINDO A MAIORIA DOS AÇOS INOXIDÁVEIS.Fórmula Molecular: C2H4O2 Aparência: LÍQUIDO AQUOSO. 2002.051 (20°C) / 1.05 Calor de combustão (cal/g) -3.4 (0. REMOVER ROUPAS E SAPATOS CONTAMINADOS E ENXAGUAR COM MUITA ÁGUA.9 (0.7 Pressão de vapor 20 mmHg (29. PARAR O VAZAMENTO. SE A RESPIRAÇÃO FOR DIFICULTADA OU PARAR. Ponto de fusão (°C) 16.EPI: USAR LUVAS.7 Viscosidade (cP) 1. MISTURA-SE COM ÁGUA. PARTICULARMENTE QUANDO DILUÍDO.Simbologia: 6. Pradyot. ACETATOS E ÉSTERES DE ACETATOS. ATACA A MAIORIA DOS METAIS COMUNS.Propriedades físicas e químicas: 2. 3. DAR OXIGÊNIO OU FAZER RESPIRAÇÃO ARTIFICIAL. ODOR FORTE DE VINAGRE. PRODUÇÃO DE PLÁSTICOS.136 Densidade relativa do líquido 1.049 (25ºC) Solubilidade na água MISCÍVEL Ponto de ebulição (°C) 117. CAUSARÁ TOSSE.Bibliografia: • PATNAIK.74 (fracamente ácido) MATERIAL DERRAMADO. ISOLAR E REMOVER O Peso molecular 60.Manuseio: EVITAR CONTATO COM O LÍQUIDO E O VAPOR. Belo Horizonte. Uso: FABRICAÇÃO DE ANIDRIDO ACÉTICO. SEM COLORAÇÃO.9°C) CORROSIVO. SE POSSÍVEL. SE INALADO. TAMBÉM USADO COM ADITIVO DE ALIMENTOS OU COMO SOLVENTE. NÁUSEA.21 pH 2. MANTER AS PÁLPEBRAS ABERTAS E ENXAGUAR COM MUITA ÁGUA.01M) pka 4. VÔMITO OU DIFICULDADE RESPIRATÓRIA. Tratamento MOVER PARA O AR FRESCO. LÍQUIDO 4. CHAMAR OS BOMBEIROS.Riscos: Tipo de contato VAPOR Riscos IRRITANTE PARA O NARIZ E A GARGANTA. Volume I (Pág 91) – Ergo Editora Ltda. BOTAS E ROUPAS DE BORRACHA BUTÍLICA. QUEIMARÁ OS OLHOS. Estrutura: 1. MANTER AS PESSOAS AFASTADAS.4 (1. PREJUDICIAL. PVC E VITON E MÁSCARA FACIAL COM FILTRO CONTRA VAPORES ORGÂNICOS. PRODUZ VAPORES IRRITANTES. PRODUTOS FARMACÊUTICOS E INSETICIDAS.0M) / 2. NÃO PROVOCAR O VÔMITO.9 Calor latente de vaporização (cal/g) 96.

MANTER AS PÁLPEBRAS ABERTAS E ENXAGUAR COM MUITA ÁGUA. SE INGERIDO.2 Pressão de vapor 5 mmHg (24. BOTAS E ROUPAS DE BORRACHA BUTÍLICA. Uso: FABRICAÇÃO DE ACETATO DE VINILA. Estrutura: 1. SE INALADO. PARAR O VAZAMENTO.Aparência: LÍQUIDO AQUOSO.Riscos: Tipo de contato Riscos IRRITANTE PARA O NARIZ E GARGANTA.cetesb. PRODUTOS FARMACÊUTICOS. QUEIMARÁ OS OLHOS. PREJUDICIAL.asp? consulta=ANIDRIDO ACÉTICO . SEM COLORAÇÃO. 4. VÔMITO E DIFICULDADE RESPIRATÓRIA. 3.Propriedades físicas e químicas: Peso molecular 102.Manuseio: EVITAR CONTATO COM O LÍQUIDO E O VAPOR. PRODUZ VAPORES IRRITANTES.sp. QUEIMARÁ A PELE. QUEIMARÁ OS OLHOS. SE A RESPIRAÇÃO FOR DIFICULTADA OU PARAR DAR OXIGÊNIO OU FAZER RESPIRAÇÃO ARTIFICIAL. OXIDANTES FORTES. REMOVER ROUPAS E SAPATOS CONTAMINADOS E ENXAGUAR COM MUITA ÁGUA.br/Emergencia/produtos/ficha_completa1.09 Calor de combustão (cal/g) -3921 Densidade relativa (líquido) 1. MANTER AS PÁLPEBRAS ABERTAS E ENXAGUAR COM MUITA ÁGUA.gov. ÁLCOOIS. VAPOR LÍQUIDO USAR LUVAS. CAUSARÁ NÁUSEA. CHAMAR OS BOMBEIROS.EPI: 5. SE POSSÍVEL. ODOR FORTE DE VINAGRE. PERFUME E EXPLOSIVOS.9 MISCÍVEL EM ÁGUA (REAGE LENTAMENTE) 2. AMINAS. TINTAS. MANTER AS PESSOAS AFASTADAS. PVC OU VITON E MÁSCARA DE RESPIRAÇÃO AUTÔNOMA. FIBRAS DE ACETATO DE CELULOSE E RESINAS.083 (20°C) CORRÓI FERRO. ISOLAR E REMOVER O MATERIAL DERRAMADO.8°C) INCOMPATÍVEL COM ÁGUA.Simbologia: 6- Bibliografia: • http://www. ÁCIDO CRÔMICO. AÇO E OUTROS MATERIAIS Ponto de ebulição (°C) 139 Calor latente de vaporização (cal/g) 66. BASES FORTES Ponto de fusão (°C) -73 Viscosidade (cP) 0. Tratamento MOVER PARA O AR FRESCO.

GUIA GERAL – Propriedades Nocivas das Substâncias • Químicas. OS SINTOMAS DE INTOXICAÇÃO SÃO DORES DE CABEÇA.8. VENENOSO. MANTER AS PÁLPEBRAS ABERTAS E ENXAGUAR COM MUITA ÁGUA. CHAMAR OS BOMBEIROS.br/Emergencia/produtos/ficha_completa1.5 g /100 mL DE ÁGUA (30 °C) Ponto de ebulição (°C) 184. SUBSTITUIR PELA MÁSCARA FACIAL.320 Densidade relativa do líquido 1. http://www.5845 – 1. ACELERADOR E ANTI-OXIDANTE PARA BORRACHAS. LUVAS DE PVC CANO MÉDIO. EM CASO DE BAIXAS CONCENTRAÇÕES.2M) MISCÍVEL EM SOLVENTE ORGÂNICO / INCOMPATÍVEL COM ÁCIDOS FORTES E OXIDANTES FORTES 2- Manuseio: EVITAR CONTATO COM O LÍQUIDO E O VAPOR.2 Calor latente de vaporização (cal/g) 110 Índice de Refração (20 °C) 1.gov.8 pH 8. Estrutura: 1- Propriedades físicas e químicas: Peso molecular 93. SEM COLORAÇÃO OU MARROM.1 (0.sp. COM FILTRO CONTRA VAPORES ORGÂNICOS. FICAR CONTRA O VENTO E USAR NEBLINA D'ÁGUA PARA BAIXAR O VAPOR. 5- Simbologia: 6- Bibliografia: • PATNAIK.5865 LÍQUIDO INCOLOR OLEOSO. SE EXPOSTO À PELE. CORANTES. FRAQUEZA.022 (20 °C) Solubilidade na água 3. 2002. MANTER AS PESSOAS AFASTADAS. ESCURECE EXPOSTO A LUZ OU AR Ponto de fusão (°C) -6 Viscosidade (cP) 3. 3- Riscos: Tipo de contato Riscos VENENOSO. ODOR FRACO E CARACTERÍSTICO.ANILINA Fórmula Molecular: C7H6N Aparência: LÍQUIDO OLEOSO. IRRITANTE PARA OS OLHOS. FUNGICIDAS.asp? consulta=ANILINA . Uso: FABRICAÇÃO DE PRODUTOS FARMACÊUTICOS. PARAR O VAZAMENTO. Volume I (Pág 247) – Ergo Editora Ltda. ATAXIA E CIANOSE. LÍQUIDO 4- EPI: PARA ALTAS CONCENTRAÇÕES. Tratamento REMOVER ROUPAS E SAPATOS CONTAMINADOS E ENXAGUAR COM MUITA ÁGUA. TORPOR. USAR ROUPA COMPLETA DE PVC. HERBICIDAS. SE INGERIDO. Belo Horizonte. AFUNDA LENTAMENTE NA ÁGUA. BOTAS DE PVC E MÁSCARA DE RESPIRAÇÃO AUTÔNOMA.13 Calor de combustão (cal/g) . Pradyot.cetesb. ISOLAR E REMOVER O MATERIAL DERRAMADO. SE POSSÍVEL.

8 Solubilidade/Reatividade com água REAGE VIOLENTAMENTE FORMANDO ÁCIDO CLORÍDRICO (VAPOR) E ÁCIDO SULFÚRICO Propriedades físicas e químicas: 2Riscos: Tipo de contato Riscos QUEIMARÁ A PELE.gov. PRODUTOS FARMACÊUTICOS. ODOR ACRE E SUFOCANTE. NARIZ E GARGANTA. Manuseio: EVITAR O CONTATO COM O LÍQUIDO E O VAPOR.3 mmHg A 21.ÁCIDO CLOROSSULFÔNICO Fórmula Molecular: ClSO3H Aparência: LÍQUIDO. SE A RESPIRAÇÃO FOR DIFICULTADA OU PARAR. DAR OXIGÊNIO OU FAZER RESPIRAÇÃO ARTIFICIAL. Estrutura: Peso molecular 116.cetesb. MANTER AS PESSOAS AFASTADAS. SE INGERIDO. MANTER AS PÁLPEBRAS ABERTAS E ENXAGUAR COM MUITA ÁGUA.53 Índice de Refração (20 ºC) 1. EPI: USAR ROUPA DE ENCAPSULAMENTO DE BORRACHA BUTÍLICA. POLIETILENO CLORADO OU PVC E MÁSCARA DE RESPIRAÇÃO AUTÔNOMA. SE INALADO. PREJUDICIAL. Tratamento REMOVER ROUPAS E SAPATOS CONTAMINADOS E ENXAGUAR COM MUITA ÁGUA. REMOVER PARA O AR FRESCO. PESTICIDAS. NÃO PROVOCAR O VÔMITO.sp. REAGE VIOLENTAMENTE COM ÁGUA.1 °C Ponto de fusão (°C) -80 Viscosidade (cP) 2. PRODUZ GÁS VENENOSO.4331 Densidade relativa (líquido) 1. CORANTES. LÍQUIDO VAPOR IRRITANTE PARA OS OLHOS. Simbologia: Bibliografia: • http://www. Uso: DETERGENTES SINTÉTICOS. PREJUDICIAL. TORNASE EXPLOSIVO. INTERMEDIÁRIO DE REAÇÕES.br/Emergencia/produtos/ficha_completa1. QUEIMARÁ OS OLHOS.75 A 20 °C Ponto de ebulição (°C) 152 Calor latente de vaporização (cal/g) 110 Pressão de vapor 0. TRABALHAR DENTRO DA CAPELA DE EXAUSTÃO.asp? consulta=ÁCIDO%20CLOROSSULFÔNICO . SEM COLORAÇÃO À AMARELO CLARO. RESINAS DE TROCA IÔNICA. CLORETO DE HIDROGÊNIO ANIDRO E PRODUTOS QUÍMICOS GERADORES DE FUMAÇA.

é um produto orgânico da família das amidas. de cor branca. ocorrendo na forma sólida na temperatura ambiente. Estabilidade e reatividade A substância é estável em condições normais ( ambientais ). A proteção ocular também é necessária.219 Ponto fulgor: NA Ponto fusão: 113-115 Ponto ebulição: 304-305 Ìndice de refração: ND 9. Manuseio e Armazenamento O manuseio e a armazenagem da substância devem se dar em condições adequadas. 3. praticamente inodoro .ACETANILIDA 1. Não respirar o pó. É aconselhável a utilização de luvas de borracha em PVC ou látex durante o manuseio. Em caso de incêndio podem formar-se vapores tóxicos (gases nitrosos) *quipamento especial de proteção para o combate ao incêndio : Permanência na área de perigo só com roupa de proteção apropriada e com uma máscara de oxigênio independente do ar ambiente. Controle de exposição e proteção individual A existência de exaustores ou outra forma de renovação do ar ambiente é recomendável quando se manuseia regularmente a substância. não requerendo maiores cuidados além dos já mencionados nas seções anteriores. solúvel em água e na maioria dos solventes orgânicos. Limpeza posterior. Incompatível com bases e oxidantes fortes. Medidas de controle para derramamento ou vazamento Medidas de proteção para as pessoas : Evitar a inalação de pós. Roupas normais em tecidos sintéticos ou algodão podem ser usadas na composição de indumentária. . Medidas de combate a incêndio Meios adequados de extinção : Água. chamar o médico. 4. A proteção para as mãos deve ser feita com luvas de borracha em PVC ou látex. CO2. Provocar o vômito. 8. 5. Evitar o contato com a pele e os olhos. Propriedades físico-químicas A substância química acetanilida. Densidade: 1. com relação a sua ação. Evitar o contato com a substância *Medidas de proteção do meio ambiente : Não deixar escapar para a canalização de águas residuais *Método de limpeza / absorção : Absorver em estado seco. Local de armazenagem: Fechado-seco Temperatura de armazenagem: 15 a 25 7. 6.17 Classificação: NOCIVO Concentração: MÍN. Nocivo por ingestão. 99% 2. Proceder à eliminação de resíduos. Tirar a roupa contaminada Após contato com os olhos : enxaguar abundantemente com água. Evitar a formação de pós. Composição e informações sobre os ingredientes Substância: ACETANILIDA Fórmula Molecular: C8 H9 N O DCB: DCI: Nº CAS: [103-84-4] Peso Molecular: 135. Identificação de perigos Periculosidade : Substância nociva. quando do manuseio da substância. Medidas de primeiros-socorros Após inalação : exposição ao ar fresco Após contato com a pele : lavar abundantemente com água. mantendo a pálpebra aberta Após ingestão : beber muita água. espuma e pó *Riscos especiais : Combustível.

Efeitos ecotóxicos : Efeitos biológicos : Toxicidade nos peixes : L.10. hipotensão arterial. NT = Não existe o registro NA = Não aplicável ND = Não determinado . Metahemoglobinémia com cefaleias.macrochirus LC50 : 100 mg/l /96 h . (OECD 404) Toxicidade sub-aguda a crônica : Mutagenicidade bacteriana : Ames test : negativo Outras informações toxicológicas : Após a inalação do pó : Irritação nas vias respiratórias Depois do contato com a pele : Irritação ligeira Depois do contato com os olhos : Irritação ligeira A ingestão causa náuseas e vômitos Após absorção.24/25 14. Facilmente biodegradável. Outras informações Esta ficha foi elaborada segundo a normatização legal prevista na NBR 14725 ( JUL/2001 ). Informações toxicológicas Toxicidade aguda : LD50 (oral. 12. Comportamento no meio ambiente : Distribuição : log P(o/w) : 1. Não se prevê um apreciável potencial de bioacumulação (log P o/w 1-3). dificuldade respiratória e espasmos. Classe de risco: NT Normas R: 22 Normas S: 22 . Considerações sobre tratamento e disposição Procedimento ainda não definido. 11. rato) : 800 mg/kg Sintomas específicos em estudos com animais : Teste de irritação dos olhos (coelho) : Ligeiras irritações (OECD 405) Teste de irritação da pele (coelho) : Sem irritação. Sintomatologia : cianose (tonalidade azulada do sangue) alterações do hemograma. Informações ecológicas Degradação biológica : Biodegradação : >90 % /20 d (teste em frasco fechado). Segregar o produto. 13. Regulamentações Dados complementares as informações contidas nas seções anteriores não são conhecidos.Toxicidade em bactérias : lodo ativado CE50 : 2589 mg/l /3 h.16 (experimental). aritmias cardíacas.

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