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CIÊNCIA DA NATUREZA

E SUAS TECNOLOGIAS
FRENTE: QUÍMICA I
EAD – MEDICINA
PROFESSOR: ROBERTO RICELLY
AULA 15

ASSUNTO: QUÍMICA ORGÂNICA

Isomeria espacial – Parte II


Podemos representar os isômeros opticamente ativos da
seguinte maneira:
Isomeria óptica

Os compostos que apresentam isomeria óptica desviam


o plano da luz polarizada devido a uma assimetria molecular.
O polarímetro é o aparelho utilizado na determinação da
atividade óptica das substâncias opticamente ativas.
Esquematicamente, podemos encontrar:

Quando a luz atravessa a solução sem sofrer desvio,


a substância é opticamente inativa. Quando a luz atravessa
a solução e sofre desvio, a substância é opticamente ativa
e apresenta isometria óptica. Se o desvio foi à direita, o isômero
é chamado de dextrogiro; se o desvio foi à esquerda, o isômero
é chamado de levogiro.

A assimetria molecular é encontrada em moléculas que


apresentam carbono quiral. nº de isômeros opticamente ativos = 2n
Carbono quiral (C *) é aquele que se liga a quatro átomos
ou radicais diferentes entre si. 2n
nº de racêmicos =
2

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MÓDULO DE ESTUDO

A (–) talidomida e a (+) talidomida são


A) isômeros de cadeia.
B) tautômeros.
C) isômeros de função.
01. (UPE/2015) A imagem a seguir indica a sequência de uma D) enantiômeros.
simulação computacional sobre a análise de uma propriedade E) isômeros de compensação.
física exibida por um fármaco.
03. (UFRGS/2015) O fulvinol, cuja estrutura é mostrada abaixo, foi
isolado de uma esponja marinha presente na costa da
Espanha.

I. É um hidrocarboneto acíclico insaturado;


Disponível em: <http://www.quimica.ufc.br/ II. Apresenta ligações duplas trans e cis;
sites/default/files//flash/polarímetro_3.swf
III. Apresenta 4 carbonos com geometria linear.
Entre os fármacos indicados a seguir, qual(is) exibe(m)
Quais estão corretas?
resposta similar ao observado nessa simulação?
A) Apenas I.
B) Apenas II.
C) Apenas III.
D) Apenas II e III.
E) I, II e III.

A) Captopril 04. (Uern/2015) A intolerância à lactose é o nome que se dá


B) Ibuprofeno à incapacidade parcial ou completa de digerir o açúcar
C) Paracetamol existente no leite e seus derivados. Ela ocorre quando
D) Captopril e ibuprofeno o organismo não produz, ou produz em quantidade
E) Todos os fármacos apresentados insuficiente, uma enzima digestiva chamada lactase, cuja
função é quebrar as moléculas de lactose e convertê-las em
02. (UCS/2015) A talidomida, cuja estrutura química encontra-se glucose e galactose (figura). Como consequência, essa
representada abaixo, foi comercializada pela primeira vez na substância chega ao intestino grosso inalterada. Ali, ela se
Alemanha em 1957. A indústria farmacêutica que a desenvolveu acumula e é fermentada por bactérias que fabricam ácido
acreditou que a mesma era tão segura que a prescreveu para lático e gases, promovem maior retenção de água e o
mulheres grávidas para combater enjoos matinais. Infelizmente, aparecimento de diarreias e cólicas.
várias gestantes que a utilizaram tiveram bebês com mãos,
braços, pés e pernas atrofiadas (efeito teratogênico).
Posteriormente, verificou-se que a talidomida apresentava
quiralidade e que apenas a (–) talidomida era teratogênica,
enquanto a (+) talidomida é que minimizava o enjoo matinal.

Disponível em: <http://acomidadavizinha.blogspot.com.br/2014/03/intolerancia-


lactose.html.> (Adaptado)

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A respeito dos compostos ilustrados anteriormente, é correto O número possível de isômeros espaciais oticamente ativos
afirmar que para a pseudoefedrina é
A) a glucose possui sete hidrogênios. A) 0 B) 2
B) a lactose possui dez carbonos assimétricos. C) 3 D) 4
C) a galactose não é um composto opticamente ativo. E) 6
D) as funções presentes nos três compostos são: álcool
e anidrido. 08. (IFSUL/2015) A adrenalina, hormônio natural elaborado
pelas glândulas suprarrenais e potente estimulante
05. (PUC-RJ/2015) Na representação abaixo, encontram-se as cardíaco e hipertensor, é um composto orgânico que
estruturas de duas substâncias com as mesmas fórmulas apresenta a seguinte fórmula estrutural, representada
moleculares. a seguir

Essas substâncias guardam uma relação de isomeria: Quantos isômeros opticamente ativos apresentam esse
A) de cadeia. hormônio?
B) de posição. A) 2 B) 4
C) de função. C) 6 D) 8
D) geométrica.
E) óptica. 09. (PUCMG/2015) Os aminoácidos são compostos que apresentam
isomeria óptica, com exceção da glicina. Um exemplo de
06. (Mackenzie/2015) Durante o processo de transpiração, o ser aminoácido com atividade óptica é a alanina. Abaixo, estão
humano elimina secreções, ricas em proteínas e lipídeos, por apresentadas 3 estruturas tridimensionais da alanina.
intermédio das glândulas sudoríparas. Bactérias presentes nas
axilas utilizam tais secreções como “alimento” e produzem
compostos malcheirosos como o ácido 3-metil-hex-2-enoico.
Assim, é correto afirmar que o ácido 3-metil-hex-2-enoico
é uma substância química
A) de cadeia carbônica insaturada e que apresenta um
carbono quiral.
B) que pode reagir com o etanol, em meio ácido, e formar um É correto afirmar que
éter. A) II e III são enantiômeros.
C) que apresenta isomeria geométrica. B) I e III são o mesmo composto.
2
D) que possui 2 átomos de carbono híbridos sp . C) I e II são o mesmo composto.
E) que apresenta ligações covalentes polares e iônicas. D) I e II são enantiômeros.

07. (UFRGS-2015) Na série Breaking Bad, o personagem Professor ®


10. A Ritalina , medicamento largamente utilizado para atenuar
Walter White começou a produzir metanfetamina a partir da sintomas de inquietação e hiperatividade, principalmente por
extração de pseudoefedrina de remédios contra resfriados. jovens e estudantes, apresenta a seguinte estrutura molecular

A estrutura da (1S, 2S)–pseudoefedrina é mostrada a seguir.

Em relação à estrutura da Ritalina é incorreto afirmar que


A) apresenta as funcionalidades éster e amina secundária.
B) possui fórmula molecular C14H19NO2.
C) apresenta 3 carbonos assimétricos.
2
D) possui 7 carbonos com hibridização sp .
E) possui 2 carbonos terciários.

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11. (PUCRS/2015) Analise o texto e as estruturas moleculares o ácido lático (Figura 4) opticamente inativo do leite
a seguir. fermentado e Berzelius que, em 1807, isolou a mesma
substância de músculos, porém com atividade óptica.
Um dos perigos dos embutidos aditivados com nitritos
GREENBERD, A. Uma Breve História da Química da Alquimia às Ciências
e nitratos é o aumento do risco de câncer nos consumidores. Moleculares Modernas. Trad. de Henrique Eisi Toma, Paola Corio e Viktoria Klara
Os nitritos, sob certas condições, podem reagir com aminas Lakatos Osório. São Paulo: Edgard Blücher Ltda., 2009. p.297-299.
secundárias, levando à formação de nitrosaminas, isto é, (Adaptado)

aminas em que um átomo de hidrogênio foi substituído por


um grupamento nitroso (–N = O). Tais substâncias são
conhecidas por seu alto potencial cancerígeno.

Com base no texto e nos conhecimentos sobre isomeria


óptica, assinale a alternativa correta.
A) Os isômeros ópticos do ácido lático possuem propriedades
físico-químicas diferentes, como pontos de fusão e ebulição.
B) O ácido lático isolado do músculo por Berzelius era
opticamente ativo porque possuía plano de simetria.
C) O ácido lático possui dois carbonos quirais e dois isômeros
ópticos que são diastereoisômeros.
D) O ácido lático, do leite fermentado, isolado por Schelle,
pode formar até duas misturas racêmicas.
E) O ácido lático, do leite fermentado, isolado por Schelle, tinha os
dois enantiômeros em quantidades iguais, a mistura racêmica.

 Texto para a questão 13.

Leia o texto para responder à(s) questão(ões).

A história do seriado Breaking Bad gira em torno de


Considerando as informações, assinale a alternativa correta. um professor de Química do ensino médio, com uma esposa
A) Os compostos 1 e 4 são nitrosaminas, sendo mais volátil a 4. grávida e um filho adolescente que sofre de paralisia cerebral.
B) Os compostos 2 e 3 são isômeros, apresentando ambos Quando é diagnosticado com câncer, ele abraça uma vida de
seis carbonos na molécula. crimes, produzindo e vendendo metanfetaminas.
C) Tanto o composto 2 como o composto 3, no estado O uso de drogas pode desestabilizar totalmente a vida de
líquido, formam ligações de hidrogênio entre suas uma pessoa, gerando consequências devastadoras e permanentes.
moléculas. Muitas vezes, toda a família é afetada.
D) O composto 3 apresenta grupo funcional amina, mas não As metanfetaminas são substâncias relacionadas
é uma nitrosamina. quimicamente com as anfetaminas e são um potente
E) O composto 4 é uma nitrosamina que apresenta isomeria estimulante que afeta o sistema nervoso central.
óptica. Disponível em: http://tinyurl.com/pffwfe6.
Acesso em: 13 jun. 2014. (Adaptado)

12. (UEL/2015) Leia o texto a seguir. 13. (Fatec/2015) A metanfetamina, N – metil – 1 – fenilpropano –
2 – amina, fórmula C10H15N, apresenta os isômeros
A atividade óptica foi um mistério fundamental da representados pelas fórmulas estruturais:
matéria durante a maior parte do século XIX. O físico francês,
Jean Baptist Biot, em 1815, descobriu que certos minerais
eram opticamente ativos, ou seja, desviavam o plano de luz
polarizada. Em 1848, Louis Pasteur foi além e, usando um
polarímetro, percebeu que o fenômeno está associado
à presença de dois tipos de substâncias opticamente ativas: as
A análise das estruturas nos permite concluir, corretamente,
dextrógiras (desvio do plano de luz para a direita) e as
que os compostos são isômeros
levógiras (desvio do plano de luz para a esquerda).
A) de cadeia. B) de posição.
As observações de Pasteur começaram a se conectar com
C) de função. D) geométricos.
outras anteriores, como as de Schelle que, em 1770, isolou E) ópticos.

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14. (Unifor/2014) A alanina (ácido 2-amino-propanoico) é um 02. A (–) talidomida e a (+) talidomida são isômeros ópticos
aminoácido que faz parte da estrutura das proteínas. Em (possuem carbono quiral ou assimétrico) que formam um par
relação à ocorrência de estereoisomeria, pode-se afirmar que de enantiômeros (destrógiro e levógiro).
alanina apresenta um número de estereoisômeros igual

A) 0 B) 2
C) 4 D) 6 Resposta: D
E) 8

15. (Uece/2014) O ibuprofeno é um fármaco do grupo dos 03. Análise das afirmações:
I. Incorreta. A molécula pertence à função álcool (presença
anti-inflamatórios não esteroides, que funciona como
do grupo OH ligado a carbono saturado);
analgésico e antipirético; é utilizado frequentemente para
II. Correta. Apresenta ligações duplas trans e cis;
o alívio sintomático de dor de cabeça, dor dentária, dor
muscular, moléstias da menstruação, febre e dor pós-
cirúrgica. Comercialmente é vendido como Advil.

III. Correta. Apresenta 4 carbonos com geometria linear.


Com relação à estrutura do ibuprofeno, assinale a afirmação
correta.
A) Devido à ausência de carbono assimétrico, a molécula
desse composto não apresenta isomeria óptica.
B) Sua molécula apresenta dois isômeros ópticos, com
propriedades físicas diferentes, exceto o desvio da luz
polarizada, de mesma intensidade e direção.
C) O carbono vizinho ao grupo – COOH é assimétrico.
D) Os dois enantiômeros desse composto apresentam as
mesmas atividades fisiológicas.

RESOLUÇÕES
Resposta: B
01. Na simulação verifica-se que a luz polarizada não sofre desvio,
conclui-se que o fármaco analisado não apresenta carbono
04. A lactose possui dez carbonos assimétricos (*), ou seja,
assimétrico ou quiral, ou seja, trata-se do paracetamol.
ligados a quatro ligantes diferentes entre si.

Resposta: C Resposta: B

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05. A isomeria geométrica ocorre modificação no arranjo espacial 10. A estrutura possui dois carbonos assimétricos ou quirais:
dos grupos ligados aos átomo de nitrogênio (cis = mesmo
lado e trans = lados opostos).

Resposta: D

06. O ácido 3–metil–hex–2–enoico é uma substância química que


apresenta isomeria geométrica (cis-trans).

Resposta: C

11. O composto 4 apresenta isomeria óptica, pois possui carbono


quiral ou assimétrico (carbono ligado a quatro ligantes
diferentes entre si).

Resposta: C

07. A estrutura apresenta dois carbonos quirais ou assimétricos


(*), então:

Resposta: E

12.
A) Incorreta. Isômeros ópticos possuem iguais pontos de
n
Isômeros ativos = 2 fusão e ebulição.
n=2 B) Incorreta, pois o ácido lático isolado por Berzelius era
2
Isômeros ativos = 2 = 4 opticamente ativo, por apresentar carbono quiral (não
possui plano simetria).
Resposta: D C) Incorreta. O ácido lático possui apenas um carbono quiral
e 2 isômeros opticamente ativos.
08. Para que tenha isômeros opticamente ativos (IOA), é necessário
D) Incorreta. O ácido lático forma apenas uma mistura
que a molécula tenha carbonos quirais, que são carbonos
racêmica.
assimétricos, que possuem 4 ligantes diferentes a ele ligados.
E) Correta. O ácido lático isolado do leite fermentado tinha
os dois enantiômeros em quantidades iguais à mistura
racêmica.

Resposta: E

13. Os compostos são isômeros ópticos.

n 1
IOA = 2 = 2 = 2

Resposta: A

09.

Resposta: E

Resposta: D

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14. A alanina apresenta um carbono quiral ou assimétrico (*),


logo possui dois estereoisômeros opticamente ativos
(destrogiro e levogiro). Anotações

Resposta: B

15. O carbono vizinho ao grupo – COOH é assimétrico, pois está


ligado a quatro ligantes diferentes entre si.

Resposta: C

SUPERVISOR(A)/DIRETOR(A): MARCELO PENA – AUTOR(A): ROBERTO RICELLY


DIG.: ROMULO – REV.: AMÉLIA

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