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ESTUDO DIRIGIDO I – ISOMERIAS PLANA E CONFORMACIONAL

EXERCÍCIOS 8)

1) Qual o pré-requisito para a existência de ISOMERIA


GEOMÉTRICA?

2) Que tipos de compostos podem apresentar isomeria


geométrica?

9)
3) Escreva as estruturas de isômeros geométricos
possíveis para os compostos:
a) C3H6
b) C4H8

4) Qual dos compostos abaixo não apresenta isomeria


geométrica? Justifique.
a) 2 – buteno
CH3
10)
H3C

b) 1,2 – dibromo ciclobutano

11)
Br Br

c) 2-propenal

H2C COH

5) Represente o isômero cis e o isômero trans para: 12)


a) 3-metil-2-hexeno
b) 1,2-dimetil-ciclobutano

6)

7)
13) 16) A vitamina A é muito importante para o organismo.
Ela sofre uma reação enzimática no fígado,
transformando-se num precursor, essencial à visão, o
precursor A.

Precursor A
Vitamina A
. . .
. . . .
CH 2OH

Enzima
H3C
CH 2OH

a) Qual tipo de isomeria (conformacional ou plana)


apresentada pela vitamina A e seu precursor?

b) Após classificar o tipo de isomeria identifique-a.


Identifique o plano nos carbonos que apresentam
esta isomeria.

c) Justifique porque a Vitamina A e seu precursor


não podem ser classificados como
hidrocarbonetos insaturados.

Obs: Metameria: Cadeia carbônica permanece a mesma,


a função permanece a mesma sendo que a posição do 17) Considere o composto 3,4-dimetil-hex-3-eno.
heteroátomo varia. a) Que tipo de isomeria ocorre nesse composto?
14) Em relação ao prop-2-em-1-tiol, CH2=CH-CH2-SH, b) Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros.
uma função que possui o enxofre substituindo o oxigênio
da hidroxila do álcool, é uma substância que desprende
de cebolas recém-cortadas. Estão certas as alternativas 18) A fórmula molecular C4H8 pode representar vários
EXCETO: hidrocarbonetos. Dê a fórmula estrutural do:
a) Possui dez ligações covalentes a) isômero cis;
b) É isômero de CH3-S-CH=CH2
b) isômero trans;
c) É uma substância insaturada
d) É uma substância alifática c) cíclico não ramificado;
e) Possui o grupo da função álcool
d) insaturado de cadeia ramificada.
15) Os derivados do composto:
19) Dê as fórmulas estruturais de todos os isômeros com
R1 R3
fórmula molecular C2H2Cl2. Quais são polares.

R2 R4 Justifique.

Apresentam isomeria conformacional desde que: 20) Apresenta isomeria geométrica:


a) R1≠R2 e R3≠R4 a) pent-2-eno

b) R1≠R2 e R3=R4 b) but-1,2-dieno

c) R1≠R3 e R2=R4 c) propeno


d) tetrabromoetileno
d) R1≠R4 e R2=R3
e) 1,2-dimetilbenzeno
e) R1 =R2 e R3=R4
21) Dados os seguintes compostos orgânicos: 23) Observe atentamente as estruturas:

H Cl H Cl
H H
1) (CH3)2C=CCl2
H H H H3C H H
2) (CH3)2C=CClCH3
H H H
3) CH3ClC=CClCH3 H3C
4) CH3FC=CClCH3
São isômeros
a) por tautomeria
a) Os compostos 1 e 3 são isômeros geométricos
b) geométricos
b) Os compostos 2 e 3 são isômeros geométricos c) funcionais
d) por cadeia
c) O composto 2 é o único que apresenta isomeria
e) posição
geométrica
24) Considere os compostos:
d) Os compostos 3 e 4 sãoos únicos que
apresentam isomeria geométrica I – Buteno-2
II – Penteno-1
e) Todos os compostos apresentam isomeria
III – 1,2-dimetilciclopropano
geométrica. IV – Ciclobutano

Em relaçãoà possibilidade de isomeria cis-trans, pode-se


22) Apresentam isomeria geométrica: afirmar que:
a) aparece apenas no composto I
OH b) ocorre em todos
H3C O CH3 c) ocorre somente nos compostos II e IV
a) H C
3 d) aparece somente nos compostos I e III
e) só não ocorre no composto I
CH3
CH3
b) H2C H3C
25) Quantos isômeros estruturais e geométricos,
considerando também os cíclicos, são previstos com a
fórmula molecular C3H 5Cl?
c) H2C CH3
a) 2
b) 3
O O
H3C CH3 c) 4
d) CH3
H3C O
O d) 5
O
e) 7
O
OH
HO
e) OH
OH
O
O

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