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Profa.

Renata de Souza Rianelli


IFRJ-Campus Maracanã

Isomeria Plana
E
Isomeria Geométrica
Profa. Renata de Souza Rianelli
IFRJ-Campus Maracanã
ISOMERIA
Subdivisão de Isômeros
Isômeros
(Compostos diferentes com a mesma formula molecular)

Isômeros Estruturais Estereoisômeros


(Diferem na ordem em que os átomos (Estão ligados na mesma ordem
estão ligados) mas tem orientação espacial diferente)

Enantiômeros Diastereoisômeros
O objeto e sua imagem no Não se relacionam
espelho não se superpõem como objeto e imagem

2
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ü  ESTEREOQUÍMICA - estudo da química em três dimensões.

ü  ISOMERIA

1. Isômeros constitucionais – conectividade dos átomos diferentes


CH3

C4H10 CH3CH2CH2CH3 H3C CH CH3

Cl
H3C CH CH3
C3H7Cl CH3CH2CH2Cl

C2H6O CH3CH2OH CH3OCH3

2. Estereoisômeros – mesma conectividade e arranjo espacial dos átomos diferentes


Profa. Renata de Souza Rianelli
Os isômeros constitucionais podem ser sub-classificados em: IFRJ-Campus Maracanã

• Isômeros de função – são substâncias de diferentes funções químicas.


Ex. 1-butanol e o éter dietílico, ou o ácido butanóico e o acetato de etila.
• Isômeros de cadeia – a diferença ocorre entre a estrutura da cadeia hidrocarbônica.
Ex. butano e metilpropano; buteno e ciclobutano
• Isômeros de posição – diferenciam-se entre si pela localização do grupo funcional na
estrutura.
Ex. Pentan-2-ona e pentan-3-ona, butanol e butan-2-ol, penteno e pent-2-eno
•  Isômeros de compensação – também conhecidos por metâmeros.
A função química é a mesma, porém as substâncias encontram-se substituídas de forma
diferentes.

Ex. propanamida e N-metilacetoamida; butanoato de etila e pentanoato de metila

•  Isomeria Dinâmica ou Tautomeria – é um caso particular de isomeria de função. É um


caso particular de isomeria de função.
Ex.: propanona e propen-2-ol; butanal e but-1-en-1-ol
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EXERCÍCIOS

1 – Indique o tipo de isomeria correspondente a cada par de substâncias:


a) butan-2-ol e 2-metilpropan-1-ol
b) butanoato de etila e pentanoato de metila
c) propilbenzeno e isopropilbenzeno
d) ácido butanóico e etanoato de etila
e) 3-hidróxi-hex-3-eno e hexan-3-ona
f) butanona e but-2-en-1-ol
g) hexa-1,2-dieno e ciclo-hexeno
h) p-cresol e o-cresol
i) pentan-2-ona e 2-metil-butanal
j) pentan-2-ol e 2-metil-butan-2-ol

2 – Quantos isômeros estruturais são possíveis para os compostos de fórmula


molecular C3H6Br2? Dê a fórmula estrutural e o nome de cada um deles.
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EXERCÍCIOS

3 – Represente as estruturas de um isômero de posição e de um tautômero do 2-


metil-butanal.

4 – Caso haja isomeria, diga o tipo que ocorre nos seguintes pares de substâncias:
a) N-metil-propanamida e N-propil-metanamida
b) Propan-2-ol e metóxietano
c) 2-metil-hex-2-eno e etilciclopentano
d) pentanal e 2-metilbut-3-en-1-ol
e) 2-metilpentan-1-ol e hexanal

5 – Represente as fórmulas estruturais, com respectivos nomes, de dois isômeros de


compensação da N-metil-pentan-1-amina.

6 – Dê as formas tautômeras, com respectivos nomes, correspondente às seguintes


substâncias:
a) butanal
b) 2-metilpentan-3-ona
c) 3-metilpent-1-en-1-ol
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A isomeria espacial ou esteroisomeria abrange todos os casos em que os


estereoisômeros (compostos isômeros que apresentam estruturas idênticas, mas
diferem no arranjo dos átomos no espaço tridimensional) são identificados através
de suas estruturas espaciais. Ela se classifica em:

Ø  Isomeria Cis-Trans (ou Isomeria Geométrica)


Ø  Isomeria Óptica

Estereoisômeros – mesma conectividade e arranjo espacial dos átomos diferentes


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Isomeria Cis-Trans (ou Isomeria Geométrica)

A isomeria Cis-Trans é um tipo de esteroisomeria que ocorre quando a rotação


de um átomo de carbono em torno de uma ligação está impedida pela presença de
uma dupla ligação; ou, quando os átomos de carbono de uma molécula estão
imobilizados mais ou menos rigidamente em uma estrutura cíclica.
O caso mais comum de isomeria cis-trans é quando uma ligação dupla carbono-
carbono está presente.
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ü  Isomeria Cis-Trans

Cl H Cl H

Cl H H Cl

ü  Alcenos sem isomeria Cis-Trans

Cl H Cl Cl

Cl H Cl H

ü  Quais dos alcenos podem existir em isômeros Cis-Trans?

1.  CH2=CHCH2CH3
2.  CH3CH=CHCH3
3.  CH2=C(CH3)2
4.  CH3CH=CHCl
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ü  Alcenos que apresentam mais de dois grupos diferentes:

Cl Br Cl H

F H F Br
(Z)-2-bromo-1-cloro-1-fluoreteno (E)-2-bromo-1-cloro-1-fluoreteno
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EXERCÍCIOS

1 – Quais dos seguintes compostos apresentam isomeria Cis-Trans?


a) 4-metilpent-1-eno f) ácido but-2-enóico
b) 2,3-diclorobut-2-eno g) 1,1-dibromopropeno
c) 2-metil-hex-1-eno h) 1,2-difeniletileno
d) 2,3-dimetil-hex-2-eno i) butenodial
e) 3-metilpent-2-eno j) etanoato de etenila

2 – Represente os estereoisômeros Cis-Trans do 3,4-dimetil-hex-3-eno com os


respectivos nomes.
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EXERCÍCIOS

3 – Represente os esteroisômeros cis-trans com os respectivos nomes dos compostos


abaixo:
a) 2-iod-but-2-eno
b) pent-2-eno
c) 1,3-dicloro-ciclobutano
d) 2,3-dibromo-but-2-eno

4 – Quais dos compostos abaixo apresentam isomeria geométrica?


I) 2-metilbut-2-eno II) but-2-eno
III) 2-bromo-3-cloro-but-2-eno IV) 1-bromo-2-clorociclopropano

a) Todas b) I, II e III somente


c) II, III e IV somente d) II e III somente
e) Nenhum
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EXERCÍCIOS

5 – Nos compostos acíclicos, a presença de dupla ligação é condição para a


existência de isomeria geométrica. O único composto que apresenta isomeria
geométrica é:
a) pent-1-eno
b) 2,3-dicloro-hex-1-eno
c) 2,3-difenilbut-2-eno
d) ácido propanóico
e) but-3-enal

6 – Escreva as fórmulas das seguintes substâncias:


a) E-2-cloro-3-metil-pent-2-eno

b) Z-3-metil-hex-3-eno

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