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ESI COLÉGIO SANTA TERESA

Prof.: Msc João Ribeiro Franco Neto


Aluno (a):
QUÍMICA 2° ANO ENSINO MÉDIO MATUTINO

DATA: 12/03/2020 1° TRIMESTRE


www.esisantateresa.com.br

EXERCÍCIOS REVISIONAIS - RECONHECIMENTO DE FUNÇÕES ORGÂNICAS


1. (Espcex (Aman)/2019) Na ração operacional do Exército Brasileiro, é fornecida uma cartela contendo
cinco comprimidos do composto dicloro isocianurato de sódio, também denominado de dicloro-s-
triazinotriona de sódio ou trocloseno de sódio, dentre outros. Essa substância possui a função de
desinfecção da água, visando a potabilizá-la. Instruções na embalagem informam que se deve
adicionar um comprimido para cada 1 𝐿𝐿 água a ser potabilizada, aguardando-se o tempo de 30
minutos para o consumo.

A estrutura do dicloro isocianurato de sódio é representada a seguir:

Considerando a estrutura apresentada e o texto, são feitas as seguintes afirmativas:


I. em sua estrutura encontra-se o grupo funcional representativo da função nitrocomposto.
II. todos os carbonos apresentados na estrutura possuem hibridização 𝑠𝑠𝑝𝑝2 .
III. sua fórmula molecular é 𝐶𝐶3 𝐶𝐶ℓ2 𝑁𝑁3 𝑁𝑁𝑁𝑁𝑂𝑂3 .
IV. Considerando-se um cantil operacional contendo 1.000 𝑚𝑚𝑚𝑚 de água, será necessário mais que
uma unidade do comprimido para desinfecção completa dessa água.
Das afirmativas feitas estão corretas apenas:
a) I e II.
b) III e IV.
c) II e III.
d) I, III e IV.
e) I, II e III.

2. (Unesp/2019) A vitamina 𝐷𝐷3 é lipossolúvel e opticamente ativa (apresenta carbono quiral). Certo
laboratório produz e comercializa suplementos dessa
vitamina na forma de cápsulas contendo diferentes
quantidades de colecalciferol. Essas quantidades são
comumente indicadas por Unidades Internacionais (U.I.) de
vitamina 𝐷𝐷3 , que têm sua equivalência em unidades de
massa. A tabela foi construída com base em informações da
bula desse suplemento, que deve ser usado somente com
indicação de profissional de saúde.

a) Indique, na fórmula do colecalciferol, um átomo de


carbono quiral responsável pela atividade óptica observada
na molécula.
b) Qual é a função orgânica oxigenada presente na estrutura
da vitamina 𝐷𝐷3 ?
3. (IFPE/2018) O ácido salicílico foi originalmente descoberto devido às suas ações antipirética e
analgésica. Porém, descobriu-se, depois, que esse ácido pode ter uma
ação corrosiva nas paredes do estômago. Para contornar esse efeito foi
adicionado um radical acetil à hidroxila ligada diretamente ao anel
aromático, dando origem a um éster de acetato, chamado de ácido
acetilsalicílico (AAS), menos corrosivo, mas, também, menos potente.
A estrutura química do ácido salicílico, representada acima, apresenta
a) funções orgânicas fenol e ácido carboxílico.
b) um carbono com hibridação 𝑠𝑠𝑝𝑝3 .
c) funções orgânicas éster e álcool.
d) fórmula molecular 𝐶𝐶6 𝐻𝐻2 𝑂𝑂3 .
e) funções orgânicas fenol e álcool.

4. (UPF/2018) A seguir, está representada a fórmula estrutural do aspartame, substância utilizada como
adoçante.
Sobre essa fórmula e sua estrutura química, são feitas as seguintes afirmações:
I. Apresenta um anel aromático.
II. Apresenta dois carbonos assimétricos.
III. Apresenta as funções éter e amina,
entre outras.
IV. Apresenta nove carbonos com
hibridização 𝑠𝑠𝑝𝑝2 .

Está correto o que se afirma em


a) I e II, apenas.
b) III e IV, apenas.
c) I, II, III e IV.
d) II e III, apenas.
e) I, II e IV, apenas.

5. (UFRGS/2018) A melatonina, composto representado abaixo, é um hormônio produzido naturalmente


pelo corpo humano e é importante na regulação do ciclo circadiano.

Nessa molécula, estão presentes as funções orgânicas


a) amina e éster.
b) amina e ácido carboxílico.
c) hidrocarboneto aromático e éster.
d) amida e ácido carboxílico.
e) amida e éter.

6. (IFBA/2018) A cor amarela do xixi se deve a uma substância chamada urobilina, formada em nosso
organismo a partir da degradação da hemoglobina. A hemoglobina liberada pelas hemácias, por
exemplo, é quebrada ainda no sangue, formando compostos menores que são absorvidos pelo fígado,
passam pelo intestino e retornam ao fígado, onde são finalmente transformados em urobilina. Em
seguida, a substância de cor amarelada vai para os rins e se transforma em urina, junto com uma
parte da água que bebemos e outros ingredientes. Xixi amarelo demais pode indicar que você não
está bebendo água o suficiente. O ideal é que a urina seja bem clarinha.

Quais são as funções orgânicas representadas na estrutura da urobilina?


a) Aldeído, Ácido Carboxílico e Cetona
b) Amida, Amina, Įcido Carboxķlico
c) Cetona, Amina e Hidrocarboneto
d) Ácido Carboxílico, Amida e Fenol
e) Fenol, Amina e Amida

7. (UEL/2018) Leia o texto a seguir.


Durante a vida e após a morte, o corpo humano serve de abrigo e alimento para diversos tipos de
bactérias que produzem compostos químicos, como a cadaverina e a putrescina. Essas moléculas se
formam da decomposição de proteínas, sendo responsáveis, em parte, pelo cheiro de fluidos
corporais nos organismos vivos e que também estão associadas ao mau odor característico dos
cadáveres no processo de putrefação.
(Adaptado de: <http://qnint.sbq.org.br/novo/index.php?hash=molecula.248>. Acesso em: 22 maio 2017.)

As fórmulas estruturais da cadaverina e da putrescina são apresentadas a seguir.

Com base nos conhecimentos sobre funções orgânicas


e propriedades de compostos orgânicos, assinale a
alternativa que apresenta, corretamente, a
característica dessas moléculas.
a) Apresentam caráter ácido.
b) Contém grupo funcional amida.
c) Possuem cadeia carbônica heterogênea.
d) Pertencem às aminas primárias.

8. (FMP/2018) Tramadol é um opiácio usado como analgésico para o tratamento de dores de


intensidade moderada a severa, atuando sobre células nervosas específicas da medula espinhal e do
cérebro. O metronidazol possui atividade antiprotozoária e antibacteriana contra os bacilos gram-
negativos anaeróbios, contra os bacilos gram-positivos esporulados e os cocos anaeróbios, presentes
na cavidade oral.

O tramadol e o metronidazol
apresentam em comum as
funções orgânicas
a) amina e nitroderivado
b) fenol e nitrila
c) álcool e éter
d) álcool e amina
e) fenol e nitroderivado
9. (UNESP/2018) Considere os quatro compostos representados por suas fórmulas estruturais a seguir.

a) Dê o nome da função orgânica comum a todas as substâncias representadas e indique qual dessas
substâncias é classificada como aromática.
b) Indique a substância que apresenta carbono quiral ou assimétrico.

10. (PUCCAMP/2018) Na cultura de produtos orgânicos é proibido o uso de agrotóxicos, como o


herbicida metalaxil que, segundo a Anvisa, já foi banido do Brasil. Faz parte da estrutura desse
herbicida a função orgânica representada por

Essa função orgânica é denominada


a) álcool.
b) cetona.
c) ácido carboxílico.
d) aldeído.
e) éster.

11. (IFPE/2017) Mercadorias como os condimentos denominados cravo da índia, noz-moscada, pimenta
do reino e canela tiveram uma participação destacada na tecnologia de conservação de alimentos
500 anos atrás. Eram denominadas especiarias. O uso caseiro do cravo da índia é um exemplo de
como certas técnicas se incorporam à cultura popular. As donas de casa, atualmente, quando usam
o cravo da índia, não o relacionam com a sua função conservante, mas o utilizam por sua ação
flavorizante ou por tradição.
Sabendo que o princípio ativo mais abundante no
cravo da índia é o eugenol, estrutura representada
acima, assinale a única alternativa CORRETA.
a) O eugenol apresenta fórmula molecular 𝐶𝐶8 𝐻𝐻12 𝑂𝑂2 .
b) O eugenol apresenta as funções éter e fenol.
c) O eugenol apresenta cinco carbonos 𝑠𝑠𝑝𝑝2 .
d) O eugenol apresenta cadeia fechada alicíclica.
e) O eugenol apresenta quatro ligações sigmas.
12. (UEL/2017) Estimulantes do grupo da anfetamina (ATS, amphetamine-type stimulants) são
consumidos em todo o mundo como droga recreativa. Dessa classe, o MDMA, conhecido como
ecstasy, é o segundo alucinógeno mais usado no Brasil. Em alguns casos, outras substâncias, como
cetamina, mefedrona, mCPP, são comercializadas como ecstasy. Assim, um dos desafios da perícia
policial é não apenas confirmar a presença de
MDMA nas amostras apreendidas, mas
também identificar sua composição, que pode
incluir novas drogas ainda não classificadas.

As fórmulas estruturais das drogas citadas


são apresentadas a seguir. Sobre as funções
orgânicas nessas moléculas, assinale a
alternativa correta.
a) Em todas as moléculas, existe a função
amida.
b) Na molécula MDMA, existe a função éster.
c) Na molécula cetamina, existe a função
cetona.
d) Na molécula mefedrona, existe a função
aldeído.
e) Na molécula mCPP, existe a função amida
ligada ao grupo benzílico.

13. (UFJF-PISM/2 2017) O gengibre é uma planta herbácea originária da Ilha de Java, da Índia e da
China, e é utilizado mundialmente na culinária para o preparo de pratos doces e salgados. Seu caule
subterrâneo
possui sabor
picante, que se
deve ao gingerol,
cuja fórmula
estrutural é
apresentada ao
lado:
Quais funções orgânicas estão presentes na estrutura do gingerol?
a) Éster, aldeído, álcool, ácido carboxílico.
b) Éster, cetona, fenol, ácido carboxílico.
c) Éter, aldeído, fenol, ácido carboxílico.
d) Éter, cetona, álcool, aldeído.
e) Éter, cetona, fenol, álcool.

14. (IFSUL/2017) Especiarias, como anis-estrelado, canela e cravo-da-índia, são deliciosas, sendo
comumente utilizadas na gastronomia, devido aos seus deliciosos aromas. Também são utilizadas na
fabricação de
doces, como
chicletes, balas
e bolachas, na
perfumaria e na
aromatização
de ambientes.
Abaixo, temos
as fórmulas
estruturais de
três compostos
orgânicos,
presentes no
aroma dessas
especiarias.
Esses compostos apresentam em suas fórmulas estruturais os grupos funcionais
a) álcool, cetona e fenol.
b) aldeído, álcool, éter e fenol.
c) aldeído, álcool, cetona e éter.
d) álcool, ácido carboxílico, éster e fenol.

15. (ENEM LIBRAS/2017) Plantas apresentam substâncias utilizadas para diversos fins. A morfina, por
exemplo, extraída da flor da papoula, é utilizada como
medicamento para aliviar dores intensas. Já a coniina é um dos
componentes da cicuta, considerada uma planta venenosa. Suas
estruturas moleculares são apresentadas na figura.

O grupo funcional comum a esses fitoquímicos é o(a)


a) éter.
b) éster.
c) fenol.
d) álcool.
e) amina.

16. (UECE/2017 ADAPTADO) A glicose e a frutose são as substâncias responsáveis pelo sabor doce
do mel e das frutas. São isômeros, ou seja, apresentam a mesma fórmula molecular e apresentam
fórmula estrutural diferente, de fórmula 𝐶𝐶6 𝐻𝐻12 𝑂𝑂6 . Na digestão, a frutose é transformada em glicose,
substância capaz de gerar energia para as atividades corporais. Essas substâncias são chamadas de
hidratos de carbono ou carboidratos.

Glicose e frutose possuem respectivamente os seguintes grupos funcionais:


a) álcool e ácido carboxílico; álcool e cetona.
b) álcool e cetona; álcool e ácido carboxílico.
c) álcool e cetona; álcool e aldeído.
d) álcool e aldeído; álcool e cetona.

17. (UFPR/2017) Poucos meses antes das Olimpíadas Rio 2016, veio a público um escândalo de doping
envolvendo atletas da Rússia. Entre as substâncias anabolizantes supostamente utilizadas pelos
atletas envolvidos estão o turinabol e a mestaterona. Esses dois compostos são, estruturalmente,
muito similares à testosterona e utilizados para aumento da massa muscular e melhora do
desempenho dos atletas.

Quais funções orgânicas oxigenadas estão presentes em todos os compostos citados?


a) Cetona e álcool.
b) Fenol e éter.
c) Amida e epóxido.
d) Anidrido e aldeído.
e) Ácido carboxílico e enol.

18. (FATEC/2017) Leia o texto.


Feromônios são substâncias químicas secretadas pelos indivíduos que permitem a comunicação com
outros seres vivos. Nos seres humanos, há evidências de que algumas substâncias, como o
androstenol e a copulina, atuam como feromônios.
<http://tinyurl.com/hqfrxbb> Acesso em: 17.09.2016. Adaptado.

As fórmulas estruturais do androstenol e da copulina encontram-se representadas

As funções orgânicas oxigenadas encontradas no androstenol e na copulina são, respectivamente,


a) fenol e ácido carboxílico.
b) álcool e ácido carboxílico.
c) álcool e aldeído.
d) álcool e cetona.
e) fenol e éster.

19. (UNIOESTE/2017) O ácido hipúrico, cuja fórmula estrutural está representada abaixo, é um
bioindicador da exposição do trabalhador ao tolueno - um solvente aromático muito utilizado em tintas
e colas. A biossíntese do ácido hipúrico no organismo ocorre pela reação do tolueno com o aminoácido
glicina e, no laboratório, ele pode ser obtido pela reação do cloreto de benzoíla com a glicina em meio
alcalino.

Na estrutura do ácido hipúrico, além do grupo


ácido carboxílico, pode-se identificar a função
oxigenada
a) cetona.
b) amida.
c) amina.
d) aldeído.
e) álcool.
20. (IFBA/2017) O ano de 2016 foi declarado Ano Internacional das Leguminosas (AIL) pela 68ª
Assembleia-Geral das Nações Unidas, tendo a Organização para a Alimentação e Agricultura das
Nações Unidas (FAO) sido nomeado para
facilitar a execução das atividades, em
colaboração com os governos. Os
agrotóxicos fazem parte do cultivo de
muitos alimentos (dentre eles as
leguminosas) de muitos países com o
objetivo de eliminar pragas que infestam
as plantações. Porém, quando esses
compostos são usados em excesso
podem causar sérios problemas de
intoxicação no organismo humano.

Na figura são apresentadas as estruturas


químicas da Piretrina e da Coronopilina
(agrotóxicos muito utilizados no combate
a pragas nas plantações), identifique as
funções orgânicas presentes
simultaneamente nas estruturas
apresentadas:

a) Éter e Éster
b) Cetona e Éster
c) Aldeído e Cetona
d) Éter e Ácido Carboxílico
e) Álcool e Cetona

21. (FMP/2017) Árvore da morte

Esse é um dos seus nomes conhecidos, usado por quem convive com ela. Seus frutos, muitos
parecidos com maçãs, são cheirosos, doces e saborosos. Também é conhecida como Mancenilheira
da Areia – mas “árvore da morte” é o apelido que melhor escreve a realidade.
Sua seiva leitosa contém forbol, um componente químico perigoso e só de encostar-se à árvore, a
pele pode ficar horrivelmente queimada. Refugiar-se debaixo dos seus galhos durante uma chuva
tropical também pode ser desastroso, porque até a seiva diluída pode causar uma erupção cutânea
grave.
Disponível em: <http://g1.globo.com/ciencia-e-saude/noticia/2016/06/a-arvore-da-morte-a-mais-perigosa-do-mundo-
segundo-o-livro-dos-recordes.html>. Adaptado. Acesso em: 18 jul. 2016.

Considere a fórmula estrutural do forbol representada abaixo.

Uma das funções orgânicas e o nome de um dos


grupamentos funcionais presentes em sua molécula são,
respectivamente,
a) fenol e carbonila
b) cetona e carboxila
c) aldeído e hidroxila
d) álcool e carboxila
e) álcool e carbonila
22. (UNISC/2017) A vanilina (fórmula a seguir), é o composto principal do aroma essencial da baunilha,
largamente empregada como aromatizante em alimentos. Em sua
estrutura química, observa-se a presença dos grupos funcionais das
funções químicas
a) cetona, éster e fenol.
b) cetona, álcool e fenol.
c) fenol, cetona, éter.
d) fenol, aldeído e éter.
e) álcool, aldeído e éter.

23. (UECE/2017) Na composição dos enxaguantes bucais existe um antisséptico para matar as bactérias
que causam o mau hálito. Um dos mais usados possui a
seguinte estrutura:

Esse composto é identificado com a função química dos


a) fenóis.
b) álcoois.
c) ácidos carboxílicos.
d) aromáticos polinucleares.

24. (UFRGS/2017) Um trabalho publicado na Nature Medicine, em 2016, mostrou que Withaferin A, um
componente do extrato da planta Withania somnifera (cereja de inverno), reduziu o peso, entre 20 a
25%, em ratos obesos alimentados em dieta de alto teor de
gorduras.

Entre as funções orgânicas presentes na Withaferin A, estão


a) ácido carboxílico e cetona.
b) aldeído e éter.
c) cetona e hidroxila alcoólica.
d) cetona e éster.
e) éster e hidroxila fenólica.

25. (PUCRJ/2017) A substância química representada a seguir é utilizada na fabricação de espumas, por
conta de seu efeito de retardar a propagação de chamas.

Nessa substância, está presente a função orgânica


a) amina
b) aldeído
c) cetona
d) ácido carboxílico
e) haleto orgânico
26. (UERJ/2017) Em determinadas condições, a toxina presente na carambola, chamada caramboxina,
é convertida em uma molécula 𝑋𝑋 sem atividade biológica, conforme representado abaixo.

Nesse caso, dois grupamentos químicos presentes na caramboxina reagem formando um novo
grupamento.
A função orgânica desse novo grupamento químico é denominada:
a) éster
b) fenol
c) amida
d) cetona

27. (IFPE/2016) Extrair um dente é um procedimento que não requer anestesia geral, sendo utilizados,
nesses casos, os anestésicos locais, substâncias que insensibilizam o tato de uma região e, dessa
forma, eliminam a sensação de dor. Você já pode ter entrado em contato com eles no dentista ou se
o médico lhe receitou pomada para aliviar a dor de queimaduras.
Exemplos de anestésicos locais são o eugenol e a benzocaína, cujas fórmulas estruturais aparecem
a seguir.

Sobre as estruturas acima, é CORRETO afirmar que


a) o eugenol representa um hidrocarboneto insaturado.
b) a benzocaína possui uma estrutura saturada e homogênea.
c) as duas estruturas representam hidrocarbonetos insaturados e heterogêneos.
d) se verifica a presença de um grupo funcional ácido carboxílico no eugenol.
e) a benzocaína possui um grupo funcional amina e uma estrutura insaturada.
28. (UFRGS/2016) Reproduzir artificialmente todo o percurso químico de produção da morfina que
acontece nas papoulas é um grande desafio. Em 2015, através da modificação genética do fermento,
cientistas conseguiram transformar açúcar em reticulina, cuja
transformação em morfina, usando fermentos modificados, já
era conhecida.

Considere as afirmações abaixo, sobre a reticulina e a


morfina.

I. Ambas apresentam as funções éter e hidroxila fenólica.


II. Ambas apresentam uma amina terciária.
III. Ambas apresentam dois anéis aromáticos.

Quais estão corretas?


a) Apenas I.
b) Apenas III.
c) Apenas I e II.
d) Apenas II e III.
e) I, II e III.

29. 29. (Usf 2016) O remédio conhecido como Isordil® é de uso contínuo para os pacientes que possuem
algum tipo de doença coronariana. Esse medicamento tem seu uso relacionado a ataques cardíacos
e é indicado no tratamento posterior ao
infarto. Seu efeito ativo é derivado do
nitrato de isosorbida, cuja fórmula
estrutural é apresentada a seguir.

A respeito da estrutura de tal substância,


são realizadas as seguintes afirmações:

I. Nessa substância, é possível encontrar


a função orgânica amina.
II. Há quatro átomos de carbonos quirais
em sua estrutura.
III. Dentre outras funções oxigenadas, uma das encontradas é a função cetona.
IV. O composto apresenta dois grupos funcionais dos ésteres.
V. Há um único átomo de carbono hibridizado em 𝑠𝑠𝑝𝑝2 que também é carbono terciário.

Das afirmações realizadas, são corretas


a) apenas I, III e V.
b) apenas II, IV e V.
c) apenas III e V.
d) apenas II e IV.
e) apenas I, II e IV.
30. (PUCMG/2016) A Prednisona é um anti-inflamatório indicado para o tratamento de doenças
endócrinas, respiratórias, dentre outras. Sua estrutura está
representada.

É uma função orgânica presente na estrutura da Prednisona:


a) Éster
b) Aldeído
c) Cetona
d) Fenol

31. (UDESC-SC) Considerando as funções orgânicas circuladas e numeradas presentes nas moléculas
abaixo:
O H
3

H2C CH CH O C CH3 4
HO CH2 OH
NH
1 2 N CH3 CH O C
HO C O
O H2C CH CH2 O 5
H
6 OH

composto 1 composto 2 composto 3


Assinale a alternativa correta.
a) No composto 3 a função orgânica circulada 4 representa um álcool.
b) No composto 1 a função orgânica circulada 1 representa uma amida.
c) No composto 2 a função orgânica circulada 3 representa um éter.
d) No composto 3 a função orgânica circulada 6 representa um álcool.
e) No composto 3 a função orgânica circulada 5 representa um ácido carboxílico.

32. (UFRR) Assinale a alternativa correta que indica as funções orgânicas presentes neste composto
orgânico:

a) O composto apresenta apenas as


funções álcool e éter.
b) O composto apresenta as funções éter,
amida, amina, álcool e cetona.
c) O composto apresenta as funções
éster, amina, aldeído e ácido carboxílico.
d) O composto apresenta as funções
anidrido, álcool, cetona e amida.
e) O composto apresenta apenas as funções cetona e álcool.

33. A gripe suína, influenza A (H1N1), tem sido assunto de destaque nos noticiários de TV, em 2009. O
fosfato de oseltamivir, comercializado com o nome de Tamiflu®, é o medicamento recomendado pela
OMS (Organização Mundial da Saúde) para combater a gripe
suína. A estrutura química do oseltamivir é apresentada na figura a
seguir:
Na estrutura química do oseltamivir, são encontrados os grupos
funcionais orgânicos que contêm oxigênio:
a) ácido carboxílico, aldeído e éter.
b) ácido carboxílico, éter e amina.
c) amida, aldeído e éster.
d) amida, éter e éster.
e) amina, éter e éster.
34. (UEMG) A influenza é uma virose respiratória aguda que ocorre durante todo ano, sendo
popularmente conhecida como gripe. A estrutura química, a seguir, representa o Oseltamivir, um
componente dos antigripais, atualmente utilizado.
H3C CH3

O COOC 2H5

HN

NH2
O CH3
Sobre a estrutura acima, é INCORRETO afirmar que
a) apresenta fórmula molecular C16H28N2O4.
b) apresenta os grupos funcionais amina e éter.
c) é um composto aromático.
d) é um composto insaturado

35. (UESPI) Muitas funções orgânicas são responsáveis pelo sabor e aroma dos produtos que utilizamos
em nosso dia a dia. No quadro abaixo, podemos observar alguns compostos orgânicos com sua
fórmula estrutural e aroma característico. Cite o grupo funcional presente nos compostos 1, 2, 3, 4, e
5, respectivamente.

a) éter, aldeído, amina, álcool, éster.


b) éster, aldeído, amina, álcool, éster.
c) éter, cetona, amida, fenol, ácido carboxílico.
d) éster, cetona, amina, álcool, éster.
e) éter, aldeído, amida, fenol, éter.

36. (UFTM) Em 1998, o lançamento de um remédio para disfunção erétil causou revolução no tratamento
para impotência. O medicamento em questão era o Viagra®. O princípio ativo dessa droga é o citrato
de sildenafil, cuja estrutura é representada na figura:
O CH3
I
N
CH3CH2O HN
N

N
CH2CH2CH3

O2S CO2H
N
HOOC OH
N
CH3 CO2H
II
As funções orgânicas I e II, circuladas na estrutura do citrato de sildenafil, são:
a) cetona e amina.
b) cetona e amida.
c) éter e amina.
d) éter e amida.
e) éster e amida.

37. (UEPB) Dada as fórmulas abaixo, faça as associações:


Cl
1) 4)
Cl
2) CH3COOCH3 5)
O
3) CH3CONH2 6) CH3- CH2- C
Cl
A) éster
B) haleto orgânico
C) haleto de ácido
D) hidrocarboneto insaturado
E) haleto orgânico insaturado
F) amida

Assinale a alternativa que apresenta as associações corretas.


a) 1E 2F 3A 4C 5D 6B
b) 1A 2B 3D 4E 5F 6C
c) 1C 2F 3A 4B 5E 6D
d) 1B 2A 3D 4F 5C 6E
e) 1D 2A 3F 4B 5E 6C

38. (UFSCAR) O aspartame, estrutura representada a seguir, é uma substância que tem sabor doce ao
paladar. Pequenas quantidades dessa substância são suficientes para causar a doçura aos alimentos
preparados, já que esta é cerca de duzentas vezes mais doce do que a sacarose.

O O
O
O
N
H NH OH
aspartame
As funções orgânicas presentes na molécula desse adoçante são, apenas,
a) éter, amida, amina e cetona.
b) éter, amida, amina e ácido carboxílico.
c) aldeído, amida, amina e ácido carboxílico.
d) éster, amida, amina e cetona.
e) éster, amida, amina e ácido carboxílico.

39. (UNESP) A asparagina, de fórmula estrutural:


O H H O
H2N - C - C - C - C -OH
H NH 2
apresenta o(s) grupo(s) funcional(is):
a) álcool
b) éster
c) éter e éster
d) amida, amina e ácido carboxílico
e) éter, amida e ácido carboxílico

40. (UFV) A aspoxicilina, abaixo representada, é uma substância utilizada no tratamento de infecções
bacterianas.

As funções 1, 2, 3 e 4 marcadas na estrutura são, respectivamente:


a) amida, fenol, amina, ácido carboxílico.
b) amida, amina, álcool, éster.
c) amina, fenol, amida, aldeído.
d) amina, álcool, nitrila, ácido carboxílico.
e) amida, nitrila, fenol, éster.

41. (MACK) Alguns confeitos e balas contêm um flavorizante que dá sabor e aroma de uva, de fórmula
estrutural
O
C O CH3

NH2
As funções químicas presentes nessa molécula são:
a) éster e amina.
b) ácido carboxílico e fenol.
c) éter e amina.
d) aldeído e éster.
e) éster e nitrocomposto.

42. O primeiro creme dental surgiu no Egito, há cerca de quatro mil anos. Era um material à base de
pedra-pomes pulverizada e vinagre, que era esfregado nos dentes com pequenos ramos de arbustos.
No século I da nossa era, os romanos acrescentaram a essa pasta mel, sangue, carvão, olhos de
caranguejos, ossos moídos da cabeça de coelhos e urina humana, todos com a finalidade de deixar
os dentes mais brancos. Atualmente, muitos produtos são adicionados às pastas de dentes. Dois
deles são bactericidas: formol e triclosan (figura a seguir).
Disponível em: Revista Química Nova na Escola.

São funções orgânicas das espécies sublinhadas no texto acima, respectivamente:


a) ácido carboxílico, aldeído e álcool.
b) éster, álcool e éter.
c) ácido carboxílico, aldeído e éter.
d) éster, fenol e haleto orgânico.
e) ácido carboxílico, álcool e fenol.

43. (UFOP) O acebutolol pertence a uma classe de fármacos utilizada no tratamento da hipertensão.
O CH3
OH Estão presentes na estrutura do acebutolol
O N CH3 as seguintes funções:
O a) éster, álcool, amina, amida, alqueno.
H
CH3 b) amida, alqueno, álcool, amina, fenol.
H3C N c) amina, fenol, aldeído, éter, álcool.
H d) cetona, álcool, amida, amina, alqueno.
Acebutolol e) amida, cetona, éter, álcool, amina.

44. (ITA) Assinale a opção que contém a afirmação CORRETA relativa às funções orgânicas
representadas abaixo, onde R, R’ e R’’ são grupos alquila e Ar um grupo aromático.
O O ,
R_ Mg Cl
_ R_ O _ R
_

_ _
_

R C _ Ar C
NH2
( I ) Cl ( II ) ( III ) ( IV )

O R_ _ O
Ar _ C _ Ar _ C N R_ C _
_
_

__ N H
R ( VIII )OH
( V ) OR
_

( VI ) ( VII )
,,
O R O O
,
_

_ _ , _ SH
_
_

R_ CH_ C _ R C O C _R
_ _ _
_

R N R R
OH
_

NH2 (X) ( XI ) ( XII )


( IX )
a) IV-éter; X-amida; XI-tioálcool; IX-aminoácido.
b) VII-amina primária; II-composto de Grignard; V-éster; VIII-ácido carboxílico.
c) II-haleto de alquila; V-éster; IX-aminoácido; XI-tioálcool.
d) XII-ácido dicarboxílico; V-éster; IV-éter; VIII-ácido carboxílico.
e) III-amida; VI-nitrila; XII-anidrído; I-haleto de acila.

45. (UFAC) Os aromas e sabores dos alimentos podem ser atribuídos aos grupos funcionais de
compostos orgânicos. As substâncias abaixo são encontradas em algumas frutas, sendo:
(a) Voláteis, o que nos permite cheirá-las;
(b) Solúveis, em água, o que nos permite saboreá-las.
Essas moléculas possuem, em comum, o grupo funcional que as caracteriza como:
O
Pera
O (acetato de propila)

O
Banana
(acetato de pentila)
O
O
Laranja
O (acetato de octila)

Abacaxi
O (butirato de etila)
a) alcoóis.
b) éteres.
c) ácidos carboxílicos.
d) cetonas.
e) ésteres.

46. (ENEM/2014) O estudo de compostos orgânicos permite aos analistas definir propriedades físicas e
químicas responsáveis pelas características de cada substância descoberta. Um laboratório investiga
moléculas quirais cuja cadeia carbônica seja insaturada, heterogênea e ramificada.
A fórmula que se enquadra nas características da molécula investigada é
a) CH3—(CH)2—CH(OH)—CO—NH—CH3.
b) CH3—(CH)2—CH(CH3)—CO—NH—CH3.
c) CH3—(CH)2—CH(CH3)—CO—NH2.
d) CH3—CH2—CH(CH3)—CO—NH—CH3.
e) C6H5—CH2—CO—NH—CH3.

47. A dor pode resultar do rompimento de tecidos em nosso organismo, onde geralmente se formam
várias substâncias, como as prostaglandinas, que a potencializam. Fundamentalmente, essas
moléculas apresentam um anel saturado de cinco átomos de carbono, contendo duas cadeias laterais
vizinhas, sendo que cada uma possui uma dupla ligação. Uma das cadeias laterais contém sete
átomos de carbono, incluindo o carbono de um grupo ácido carboxílico terminal e a dupla ligação entre
os carbonos 2 e 3 a partir do anel. A outra cadeia contém oito átomos de carbono, com um grupo
funcional hidroxila no terceiro carbono a partir do anel e a dupla ligação entre os carbonos 1 e 2 a
partir do anel.

A fórmula molecular da substância mencionada é


a) C15H29O3
b) C20H36O2
c) C15H30O2
d) C20H36O3
e) C20H34O3

48. A forma das moléculas, como representadas no papel, nem sempre é planar. Em um determinado
fármaco, a molécula contendo um grupo não planar é biologicamente ativa, enquanto moléculas
contendo substituintes planares são inativas.
O grupo responsável pela bioatividade desse fármaco é

a)
b)

c)

d)

e)

49. No quadro a seguir são apresentadas as fórmulas estruturais de alguns compostos orgânicos que
fazem parte do nosso cotidiano:

A opção que identifica as funções orgânicas a que cada um dos compostos citados pertente é:
a) 1 - álcool; 2 – éster; 3 – aldeído; 4 – ácido carboxílico
b) 1 - aldeído; 2 – éster; 3 – ácido carboxílico; 4 – sal de ácido carboxílico
c) 1 - álcool; 2 – cetona; 3 – ácido carboxílico; 4 – sal de ácido carboxílico
d) 1 - aldeído; 2 – ácido carboxílico; 3 – éster; 4 – sal de ácido carboxílico
e) 1 - cetona; 2 – ácido carboxílico; 3 – aldeído; 4 – éster
50. Alguns produtos são classificados como carboidratos mesmo sem conter açúcar. São os polióis (como
o sorbitol, o xilitol e o lactitol), que são concebidos como adoçantes para portadores de diabetes. O
poliol conhecido como maltitol pode elevar a taxa de glicemia – o chocolate adoçado com maltitol
mostrou ter o mesmo efeito nos níveis de glicose do sangue que o chocolate adoçado com sacarose.

As estruturas dos pólios citadas no texto estão representadas anteriormente. Sobre elas, marque o item
correto.
a) Os quatro polióis apresentam exatamente as mesmas funções orgânicas.
b) Ocorre a função fenol nos edulcorantes lactitol e maltitol.
c) Os quatro compostos apresentam cadeia carbônica alicíclica.
d) A função orgânica álcool é comum aos quatro polióis.
e) O sorbitol possui a mesma fórmula molecular do xilitol.

51. O uso da talidomida no tratamento de enjoo e como sedativo durante a gravidez foi relacionado com
malformação congênita. Entretanto, esta droga continua sendo utilizada no tratamento de certos casos
de hanseníase e, mais recentemente, como uma opção no tratamento da AIDS.

Com base na estrutura da talidomina, representada na figura acima, assinale a afirmativa correta.
a) Todos os átomos de carbono ligados aos átomos de oxigênio, apresentam hibridação sp3.
b) O composto apresenta três carbonos secundários.
c) As duplas ligações do anel benzênico estão conjugadas, existindo, inclusive, conjugação dessas
duplas com as duplas dos grupos C = O diretamente ligados ao referido anel.
d) Na estrutura da talidomida existem 5 pares de elétrons π.
e) A talidomida apresenta estrutura heterocíclica.

52. Capaz de combater uma variedade de microorganismos aeróbicos e anaeróbicos, o cloranfenicol é


um antibiótico de uso humano e animal, cuja estrutura é:
Quanto à estrutura química do cloranfenicol, considere as seguintes afirmativas:
1. A substância apresenta um grupo amino ligado ao anel aromático.
2. Existe um grupamento álcool em carbono terciário na estrutura.
3. A molécula apresenta o grupo funcional cetona.
4. O anel aromático presente na estrutura é para-dissubstituído.

Assinale a alternativa correta.


a) Somente a afirmativa 3 é verdadeira.
b) Somente a afirmativa 4 é verdadeira.
c) Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras.
d) Somente as afirmativas 3 e 4 são verdadeiras.
e) Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras.

53. O aspartame é um dos adoçantes sintéticos mais utilizados no mundo inteiro. Ele é classificado como
edulcorante, ou seja, é toda substância que confere sabor doce ao alimento e/ou ressalta ou realça o
sabor/aroma de um alimento. Sendo um composto orgânico de função mista que foi descoberto em
1965 e possui a estrutura mostrada abaixo:

Estrutura do Aspartame
Quais funções orgânicas estão presentes na estrutura do aspartame?
a) Ácido carboxílico e éster.
b) Amina e álcool.
c) Sal orgânico e aldeído.
d) Amida e fenol.
e) Éster e éter.

54. A esbiotrina é o princípio ativo de muitos inseticidas. A sua fórmula química estrutural encontra-se a
seguir:

Analisando a estrutura da esbiotrina, verifica-


se a presença das funções orgânicas
oxigenadas:
a) Ácido carboxílico e álcool
b) Cetona e éter
c) Éster e aldeído
d) Éster e cetona
e) Ácido carboxílico e cetona
55. O alho é um condimento utilizado desde a Antiguidade, tanto na cura de doenças como na culinária.
Possui uma substância chamada alicina (óleo volátil sulfuroso), que caracteriza o seu forte odor. Essa
substância, representada a seguir, e outros compostos sulfurosos voláteis são os responsáveis pelas
propriedades que o alho tem como alimento funcional.

Dessa forma, as funções orgânicas presentes na alicina são


a) amida, aldeído e tiocetona.
b) amina, aldeído e tiocetona.
c) amida, ácido carboxílico e sulfato.
d) amina, ácido carboxílico e sulfóxido.
e) amina, ácido carboxílico e ácido sulfônico.

56. As fórmulas de cinco substâncias, numeradas de I a V, estão representadas a seguir:

As funções a que pertencem essas substâncias são, respectivamente


a) cetona, amina primária, álcool saturado, álcool terciário, éter aromático.
b) éster, amina aromática, álcool insaturado, fenol, éter aromático.
c) cetona, amina secundária, álcool insaturado, fenol, éter saturado.
d) éter, amina secundária, álcool saturado, álcool terciário, éster aromático.
e) anidrido, amina aromática, álcool, enol, éster.

57. Quando levamos um susto ou praticamos um esporte radical, milhões de moléculas de adrenalina são
liberadas em nossa corrente sanguínea. O nosso organismo, então, fica pronto para enfrentar a
situação de perigo ou alerta. A adrenalina é um estimulante natural. Sua estrutura está mostrada a
seguir:

O narcótico conhecido como ecstasy provoca aumento excessivo do metabolismo. O usuário corre o risco
de desidratação. O uso prolongado leva a vários problemas de saúde, inclusive morte. Sua estrutura é
muito parecida com a da adrenalina. Contudo, sua molécula apresenta um heterociclo e não apresenta a
função álcool. Baseado nas informações, assinale a opção com a estrutura do ecstasy:

a)

b)
c)

d)

e)

58. (UFRRJ) Algumas balas contém o flavorizante antranilato de metila, presente naturalmente nas uvas
e responsável pelo seu aroma. Nessa substância, cuja fórmula estrutural é representada a seguir, as
funções orgânicas identificadas são:

a) anidrido e amina.
b) éter e amida.
c) éster e amina.
d) éter e amina.
e) éster e amida

59. (UERJ) Um dos episódios da final da Copa da França de 1998 mais noticiados no Brasil e no mundo
foi "o caso Ronaldinho". Especialistas apontaram: estresse, depressão, ansiedade e pânico podem
ter provocado a má atuação do jogador brasileiro. Na confirmação da hipótese de estresse, teriam
sido alteradas as quantidades de três substâncias químicas excitatórias do cérebro - a noradrenalina,
a serotonina e a dopamina - cujas estruturas estão a seguir representadas:

Essas substâncias têm em comum as seguintes funções químicas:

a) amida e fenol
b) amina e fenol
c) amida e álcool
d) amina e álcool
60. (UNI-RIO) Em 1886, um farmacêutico americano começou a comercializar uma bebida preparada
com extratos de suas plantas. "Cola acuminata" e "Erythroxylon coca." Por sugestão de seu sócio, a
bebida foi denominada Coca-Cola. Em 1902, o uso do extrato de "E. coca", nesta bebida, foi proibido
por conter cocaína, substância utilizada na época como anestésico local e atualmente de uso ilícito,
por causar dependência.

Na estrutura da cocaína apresentada anteriormente estão presentes os grupos funcionais:

a) amina e álcool.
b) amina e éster.
c) amida e éster.
d) cetona e fenol.
e) ácido e amida.

61. (UFV) O acebutolol pertence a uma classe de fármacos utilizada no tratamento da hipertensão.

Estão presentes na estrutura do acebutolol as seguintes funções:

a) éster, álcool, amina, amida, alqueno.


b) amida, alqueno, álcool, amina, fenol.
c) amida, cetona, éter, álcool, amina.
d) cetona, álcool, amida, amina, alqueno.
e) amina, fenol, aldeído, éter, álcool.

62. (UERJ) O principal componente do medicamento Xenical, para controle da obesidade, possui a
fórmula estrutural condensada conforme se representa a seguir.

Podemos identificar, nesta estrutura, a presença de, pelo menos, um grupo funcional característico da
seguinte função orgânica:

a) éter
b) éster
c) amina
d) cetona
63. (UNI-RIO) "Depois de oito anos de idas e vindas ao Congresso (...), o Senado aprovou o projeto do
Deputado Federal Eduardo Jorge (PT-SP), que trata da identificação de medicamentos pelo nome
genérico. A primeira novidade é que o princípio ativo - substância da qual depende a ação terapêutica
de um remédio - deverá ser informado nas embalagens em tamanho não inferior à metade do nome
comercial."
(Revista "Época", fevereiro de 1999.)

O princípio ativo dos analgésicos comercializados com os nomes de Tylenol, Cibalena,Resprin, etc é o
paracetamol, cuja fórmula está apresentada anteriormente.
Os grupos funcionais presentes no paracetamol são:
a) álcool e cetona
b) amina e fenol
c) fenol e amida
d) éster e álcool
e) cetona e amina

64. (UFF) As moléculas orgânicas podem apresentar, em sua estrutura, um ou mais grupos funcionais
que lhes conferem propriedades físicas e químicas características.

Na estrutura representada acima, os grupos funcionais presentes são:


a) éter, cetona e alqueno.
b) alquino, ácido e álcool.
c) alquino, éster e álcool.
d) alqueno, álcool e ácido.
e) alqueno, álcool e éster.

65. (UERJ) Os cães conhecem seus donos pelo cheiro. Isso se deve ao fato de os seres humanos
apresentarem, junto à pele, glândulas que produzem e liberam ácidos carboxílicos. A mistura desses
ácidos varia de pessoa para pessoa, o que permite a animais de faro bem desenvolvido conseguir
discriminá-la.
Com o objetivo de testar tal discriminação, um pesquisador elaborou uma mistura de substâncias
semelhantes à produzida pelo dono de um cão.
Para isso, ele usou substâncias genericamente representadas por:
a) RCHO
b) RCOOH
c) RCH2OH
d) RCOOCH3

66. (PUC-MG) Compostos derivados do NH3 pela substituição de um ou mais hidrogênios por radicais
alquila ou arila são da seguinte função orgânica:
a) nitrocompostos.
b) amidas.
c) ésteres.
d) aminas.

67. (UERJ) Quando ingerimos mais carboidratos do que gastamos, seu excesso é armazenado: uma
parte sob a forma de glicogênio, e a maior parte sob a forma de gorduras. As gorduras são, na sua
maioria, ésteres derivados de ácidos carboxílicos de longa cadeia alifática, não ramificada. Essa
cadeia contém um número par de carbonos - conseqüência natural do modo como se dá a síntese
das gorduras nos sistemas biológicos.
(Adaptado de MORRISON, R. e BOYD, R. "Química orgânica".
Lisboa: Fundação Calouste Gulbenkian, 1981.)

Um ácido carboxílico, com as características estruturais citadas no texto, apresenta a seguinte fórmula:

68. (UNIRIO) "O pau-brasil ocupou o centro da história brasileira durante todo o primeiro século da
colonização. Essa árvore, abundante na época da chegada dos portugueses e hoje quase extinta, só
é encontrada em jardins botânicos, como o do Rio de Janeiro, e em parques nacionais, plantada vez
por outra em cerimônias patrióticas. Coube a Robert Robinson, prêmio Nobel de Química de 1947, o
privilégio de chegar à estrutura química da brasilina, substância responsável pela cor vermelha do
pau-brasil."
Fonte: www.sbq.org.br

Que opção apresenta as corretas funções orgânicas da brasilina?

a) éter, álcool tetrahidroxilado e amida


b) fenol, álcool terciário e éter
c) álcool, fenol e amina
d) fenol, éter e anidrido
e) fenol, éter e éster

69. (PUC-RJ) O aspartame, usado como adoçante artificial em mais de 3.000 produtos do mercado, tem
a seguinte fórmula estrutural:

Assinale a opção em que os nomes das funções que estão em negrito e identificadas por 1, 2 e 3 estão
corretas:
a) 1- álcool; 2-amida; 3-éster.
b) 1-álcool; 2-amida; 3-ácido.
c) 1-aldeído; 2-amina; 3-éter.
d) 1-ácido;2-amina; 3-aldeído.
e) 1-ácido; 2-amina; 3-éster.
70. (UFV) O composto denominado Carolignana A, cuja fórmula está representada adiante, foi isolado no
Departamento de Química da UFV a partir da planta 'Ochroma lagopus', popularmente conhecida
como balsa devido à baixa densidade de sua madeira, que é utilizada para o fabrico de caixões e
jangadas.

Os grupos funcionais presentes na estrutura da Carolignana A, a partir da fórmula representada, são:


a) fenol, éter, éster, alqueno, anidrido.
b) alqueno, fenol, anidrido, éster, cetona.
c) fenol, éter, éster, alqueno, álcool.
d) fenol, aldeído, éster, éter, alqueno.
e) amina, éter, éster, alqueno, álcool.

71. (UFR-RJ) Observe as estruturas a seguir:

Os grupos funcionais presentes nas moléculas de Tylenol (droga analgésica) e procaína (anestésico
local) são:
a) amida, fenol, amina e éster.
b) álcool, amida, amina e éter.
c) álcool, amina, haleto, éster.
d) amida, fenol, amina e ácido carboxílico.
e) éster, amina, amida e álcool.

72. (UFF) Em 1988 foi publicada uma pesquisa na França sobre uma substância química denominada
"MIFEPRISTONA", cuja estrutura é apresentada a seguir. Essa substância é conhecida como a "pílula
do dia seguinte", que bloqueia a ação da progesterona, o hormônio responsável pela manutenção da
gravidez.
Com base na estrutura da substância acima, pode-se observar a presença dos seguintes grupos
funcionais:
a) amida, cetona, fenol
b) amida, alcino, alceno
c) amina, alcino, fenol
d) amina, cetona, álcool
e) amina, nitrila, álcool

73. (UNIRIO) Uma recente pesquisa da Universidade da Califórnia publicada no "Journal of the American
Medical Association" relacionou a terapia de reposição hormonal pós-menopausa ao aumento do risco
de desenvolvimento de câncer de mama, pois os hormônios alteram as características dos tumores e
atrasam, assim, o diagnóstico da doença. Há dois tipos distintos de hormônios sexuais femininos,
sendo um deles a Progesterona, cuja estrutura apresenta um grupo funcional correspondente à
função:

a) ácido carboxílico
b) cetona
c) aldeído
d) éster
e) álcool

74. (UERJ) Um estudante recebeu um quebra-cabeça que contém peças numeradas de 1 a 6,


representando partes de moléculas.

Para montar a estrutura de uma unidade fundamental de uma proteína (aminoácido), ele deverá juntar
três peças do jogo na seguinte sequência:
a) 1, 5 e 3
b) 4, 2 e 6
c) 1, 5 e 6
d) 4, 2 e 3
e) 1, 4 e 6
75. (FGV-SP) Nos jogos olímpicos de Pequim, os organizadores fizeram uso de exames antidoping
bastante sofisticados, para detecção de uma quantidade variada de substâncias químicas de uso
proibido. Dentre essas substâncias, encontra-se a furosemida, estrutura química representada na
figura. A furosemida é um diurético
capaz de mascarar o consumo de
outras substâncias dopantes.

Na estrutura química desse


diurético, podem ser encontrados os
grupos funcionais:
a) ácido carboxílico, amina e éter.
b) ácido carboxílico, amina e éster.
c) ácido carboxílico, amida e éster.
d) amina, cetona e álcool.
e) amida, cetona e álcool.

76. (FGV) A figura representa a fórmula estrutural da substância éster benzílico do quinuclidinol,
conhecida como BZ, utilizada como arma química. Esta substância é um sólido que pode ser disperso
na forma de um aerossol, produzindo alucinações, vertigem, perda de orientação e amnésia.

Duas das funções orgânicas existentes na estrutura dessa substância são:


a) éter e amida.
b) álcool e amina.
c) fenol e éter.
d) fenol e amida.
e) cetona e amina.

77. (UERJ) Observe na ilustração a seguir estruturas de importantes substâncias de uso industrial.

Em cada uma dessas substâncias, o número de átomos


de carbono pode ser representado por x e o número de
heteroátomos por y.
O maior valor da razão x/y é encontrado na substância
pertencente à seguinte função química:
a) éter
b) éster
c) amina
d) amida

78. (UERJ) Na tabela a seguir, são relacionados quatro hormônios esteróides e suas correspondentes
funções orgânicas. O hormônio que é secretado pelas células de Leydig, encontradas nas gônadas
masculinas, é representado pela seguinte estrutura:
79. (UERJ) As milhares de proteínas existentes nos organismos vivos são formadas pela combinação de
apenas vinte tipos de moléculas.
Observe a seguir as fórmulas estruturais de diferentes moléculas orgânicas, em que R1 e R2
representam radicais alquila.

As duas fórmulas que, combinadas, formam uma ligação química encontrada na estrutura primária
das proteínas são:
a) I e V
b) II e VII
c) III e VIII
d) IV e VI

80. (UERJ) Um dos fatores que determinam o padrão de qualidade da aguardente é a quantidade de
ésteres e de aldeídos formados em seu processo de fabricação.
Observe estas fórmulas químicas:

Em uma das substâncias consideradas na determinação do padrão de qualidade da aguardente,


encontra-se a função química definida pela fórmula de número:
a) I
b) II
c) III
d) IV

81. (FGV) O gengibre é uma planta da família das zingiberáceas, cujo princípio ativo aromático está no
rizoma. O sabor ardente e acre do gengibre vem dos fenóis gingerol e zingerona.
Na molécula de zingerona, são encontradas as funções orgânicas:

a) álcool, éter e éster.


b) álcool, éster e fenol.
c) álcool, cetona e éter.
d) cetona, éter e fenol.
e) cetona, éster e fenol.

82. (PUC-RJ) Nossos corpos podem sintetizar onze aminoácidos em quantidades suficientes para nossas
necessidades. Não podemos, porém, produzir as proteínas para a vida a não ser ingerindo os outros
nove, conhecidos como aminoácidos essenciais.

Assinale a alternativa que indica apenas funções orgânicas encontradas no aminoácido essencial
fenilalanina, mostrada na figura anterior.
a) Álcool e amida.
b) Éter e éster.
c) Ácido orgânico e amida.
d) Ácido orgânico e amina primária.
e) Amina primária e aldeído.

83. (UERJ) As fragrâncias características dos perfumes são obtidas a partir de óleos essenciais.
Observe as estruturas químicas de três substâncias
comumente empregadas na produção de perfumes:

O grupo funcional comum às três substâncias


corresponde à seguinte função orgânica:
a) éter
b) álcool
c) cetona
d) aldeído

84. (FGV) A figura apresenta a estrutura química de dois conhecidos estimulantes.


A cafeína, quase todas as pessoas a consomem diariamente ao tomarem um cafezinho. A anfetamina é
considerada uma droga ilícita, e algumas pessoas fazem o uso desta droga, como caminhoneiros, para
provocar insônia, e jovens, obsessivos por sua forma física, para provocar perda de apetite e redução de
peso. A perda de apetite gerada pelo seu uso constante pode transformar-se em anorexia, um estado no
qual a pessoa passa a sentir dificuldade para comer, resultando em sérias perdas de peso, desnutrição
e até morte. A substância que apresenta carbono assimétrico e os grupos funcionais encontrados nas
estruturas destes estimulantes, são, respectivamente:
a) anfetamina, amida e cetona.
b) anfetamina, amida e amina.
c) anfetamina, amina e cetona.
d) cafeína, amina e amida.
e) cafeína, amina e cetona.

85. (UFPB) A molécula do Paracetamol, estrutura representada abaixo, é o princípio ativo dos analgésicos
Tylenol, Cibalena e Resprin.

Em relação à molécula do Paracetamol, é correto afirmar que:


a) possui um anel saturad.
b) possui apenas átomos de carbono insaturados.
c) possui apenas átomos de carbono secundários.
d) possui as funções cetona e amina secundária.
e) possui as funções fenol e amida.

86. (UNIFESP) Não é somente a ingestão de bebidas alcoólicas que está associada aos acidentes nas
estradas, mas também a ingestão de drogas psicoestimulantes por alguns motoristas que têm longas
jornadas de trabalho. Estudos indicam que o Brasil é o maior importador de dietilpropiona e
fenproporex, estruturas químicas representadas na figura.

Para as drogas psicoestimulantes, uma das funções orgânicas apresentadas na estrutura da


dietilpropiona e o número de carbonos assimétricos na molécula da fenproporex são, respectivamente:
a) amida e 1.
b) amina e 2.
c) amina e 3.
d) cetona e 1.
e) cetona e 2.
GABARITO
1. C 19. B 37. E 55. D 73. B
2. 20. B 38. E 56. B 74. B
3. A 21. E 39. D 57. A 75. A
4. E 22. D 40. A 58. C 76. B
5. E 23. A 41. A 59. B 77. A
6. B 24. C 42. C 60. B 78. C
7. D 25. E 43. E 61. C 79. A
8. D 26. C 44. E 62. B 80. D
9. 27. E 45. E 63. C 81. D
10. E 28. C 46. B 64. E 82. D
11. B 29. B 47. E 65. B 83. D
12. C 30. C 48. A 66. D 84. B
13. E 31. A 49. B 67. C 85. E
14. B 32. B 50. D 68. B 86. D
15. E 33. D 51. E 69. E
16. D 34. C 52. B 70. C
17. A 35. B 53. A 71. A
18. B 36. C 54. D 72. D

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