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Alcanos

Os alcanos, também chamados parafinas, são hidrocarbonetos alifáticos saturados, de


fórmula geral CnH2n+2. Estes se apresentam em cadeias lineares ou ramificadas. Os
alcanos lineares são designados, na nomenclatura oficial, através de prefixos,
geralmente gregos, seguidos do sufixo "ano". Nos alcanos , os átomos de carbono usam
quatro orbitais híbridos, equivalentes sp³, para se ligar tetraedricamente a quatro outro
átomos (carbono ou hidrogênio).

Isomerismo
Os átomos nos alcanos com mais de três ligações carbônicas podem ser arranjados de
múltiplas maneiras, formando diferentes isômeros. Alcanos "normais" possuem uma
configuração linear, não ramificada. O número de isomeros cresce rapidamente com o
número de átomos de carbono; para alcanos com 1 a 12 átomos de carbonos, o número
de isômeros é igual a 1, 1, 1, 2, 3, 5, 9, 18, 35, 75, 159, e 355, respectivamente.

Isômeros: são compostos com a mesma fórmula molecular, mas com arranjos atômicos
diferentes; portanto com propriedades diferentes.

Número teoricamente possível de isômeros para alguns alcanos

Fórmula do Alcano Número de isômeros possíveis


C4H10 2
C5H12 3
C6H14 5
C7H16 9
C8H18 18
C9H20 35
C10H22 75
C15H32 4.347
C20H42 336.319
C30H62 4.111.846.763
C40H82 62.491.178.805.831

Nomenclatura
Sistema IUPAC

O nome de todos os alcanos termina com -ano. Alcanos de cadeia normal com oito ou
menos carbonos são nomeados conforme a seguinte tabela, que também dá o nome do
radical alcoila, alquila, ou ainda alquilo (em Portugal), formado pelo destacamento de
uma ligação de hidrogênio. Deve-se trocar a terminação em il ou -ila, (dos nomes
apresentados para -ilo, de modo a obter o nome dos radicais em português de Portugal).
Para uma lista mais completa dos alcanos e suas nomenclaturas e estruturas
moleculares, veja lista de alcanos, para uma lista mais completa de alcanos e suas
propriedades comparadas, veja propriedades de alcanos.

Nome do Fórmula do Grupo Fórmula do grupo P.F. P.E.


alcano Alcano alcoil alcoil (°C) (°C)
metano CH4 metil(a) CH3 -183 -162
etano C2H6 etil(a) C2H5 -172 -88
propano C3H8 propil(a) C3H7 -190 -45
butano C4H10 butil(a) C4H9 -135 +0,6
pentano C5H12 pentil(a) C5H11 -131 +36
hexano C6H14 hexil(a) C6H13 -94 +69
heptano C7H16 heptil(a) C7H15 -90 +98
octano C8H18 octil(a) C8H17 -58 +126

veja aqui estruturas tridimensionais interactivas de alguns alcanos de cadeia reta

Alcanos ramificados são nomeados como segue:

exemplo

• Separa-se a cadeia de carbonos


mais longa na estrutura; tal cadeia
constituirá a base do nome em
função do números de átomos de
carbono que procede (3: propano,
4: butano, 5: pentano, 6: hexano,
7: heptano, 8: octano, 9: nonano, 5 átomos: pentano
10: decano, 11: undecano, etc...)
• numera-se sequencialmente a
cadeia de carbono partindo-se de
uma extremidade; a extremidade
a ser escolhida é aquela que traga
as ramificações (uma ou mais
ligação com outro átomo de
da esquerda para a direita: 2,2,4 --> sim
carbono) com o menor número
da direita para a esquerda: 2,4,4 --> não
possível.
• Nomear as ramificações de forma
análoga a cadeia principal, 3 grupos CH3: tri-metil-
substituindo pelo sufixo -ano com
o sufixo -il (assim, 1: metil, 2:etil,
3: propil, etc...)

• reagupar as ramificações em
ordem alfabética e se aparecer
mais de uma mesma fórmula,
indicar a multiplicidade através
de prefixo (di-, tri-, tetra-, etc...)

• o nome será constituído pela lista


de ramificações precedentes pelo
número de átomos da cadeia
principal, seguido pela cadeia
principal. Os substituintes devem
seguir em ordem alfabética.
2,2,4-trimetilpentano

Curiosidade: o 2,2,4-trimetilpentano é usado para definir um combustível de octanagem


igual a 100.

Perigos
O metano é explosivo quando misturado com o ar (1 - 8% CH4), e é um gás forte:
Outros alcanos inferiores também podem formar misturas explosivas com o ar. Os
alcanos líquidos são altamente inflamáveis, embora esse risco diminua com o
comprimento da cadeia de carbono. Pentano, hexano, heptano, octano são classificados
como perigosos e prejudiciais para o ambiente. A cadeia reta de isômero de hexano é
uma neurotoxina, e por isso raramente utilizado comercialmente.

Aplicações
As aplicações de certo alcano podem muito bem ser determinadas em função do número
de átomos de carbono. Os primeiros quatro alcanos são usados principalmente para
aquecimento e para fins de cozinha e, em alguns países para a produção de
electricidade. Metano e etano são os principais componentes do gás natural, são
normalmente armazenados como gases sob pressão. No entanto, é mais fácil para
transportá-los como líquidos: Isto exige tanto compressão quanto arrefecimento do gás.

Propano e butano podem ser liquefeitos em pressões não muito altas, e a mistura é
conhecida como Gás Liquefeito de Petróleo (GLP). Propano, por exemplo, é usado no
queimador de gás propano, e butano em isqueiros descartáveis. Os dois alcanos são
usados como propelentes em sprays aerosol.

Dos pentanos aos octanos, os alcanos são líquidos razoavelmente voláteis. Eles são
usados como combustíveis em motores de combustão interna, já que eles vaporizam
facilmente na entrada da câmara de combustão, sem formar gotas, o que iria prejudicar a
uniformidade da combustão. Alcanos de cadeia ramificada são preferidos, pois eles são
muito menos propensos a ignição prematura, o que provoca batimentos quando sua
cadeira reta homologa. Esta propensão para prematura ignição é medida pela octanagem
do combustível, onde 2,2,4-trimetilpentano (isooctano) tem um valor arbitrário de 100,
e heptano tem um valor de zero. Para além da sua utilização como combustíveis, os
alcanos também são bons solventes para substâncias não-polares.

Alcanos de nove carbonos até, por exemplo, os de dezesseis átomos de carbono, são
líquidos de viscosidade maior, cada vez menos adequados para o uso em gasolina.
Formam a maior parte do diesel e querosene. Dieseis são caracterizados pelo seu
número de cetano (nome antigo para hexadecano). No entanto, o maior ponto de fusão
desses alcanos podem causar problemas a baixas temperaturas e em regiões polares,
onde o combustível se torna demasiadamente espesso para o fluxo correto.

Alcanos de hexadecano para cima formam o mais importante componente do óleo


combustível e óleo lubrificante. Em função deste último, elas funcionam ao mesmo
tempo como agentes anti-corrosivos, por que seu carácter hidrofóbico não deixa que a
água chegue à superfície metálica. Muitos alcanos sólidos são utilizados como cera
parafina, por exemplo, nas velas. Isto não deve ser confundido com a verdadeira cera,
que consiste principalmente de ésteres.

Alcanos com uma cadeia de aproximadamente 35 ou mais átomos de carbono são


encontrados em betume, utilizado, por exemplo, na superfície das estradas. No entanto,
os maiores alcanos têm pouco valor e são geralmente divididos em alcanos menores por
“cracking”.

Alguns polímeros sintéticos, como polietileno e polipropileno são alcanos com cadeias
contendo centenas de milhares de átomos de carbono. Estes materiais são usados em
inúmeras aplicações. Bilhões de quilogramas de estes materiais são feitas e utilizadas
em cada ano.

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