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Química Orgânica
QUÍMICA

Físico - Química

Química Geral Isomeria


Química Orgânica

Artigos
01. SÉRIES ORGÂNICAS
VESTIBULAR

Banco de Questões 01.1. SÉRIE HOMÓLOGA: é um conjunto de compostos de mesma função orgânica, que
Dicas de Estudo diferem entre si em um ou mais grupos CH2.
ENEM
Ex.: metano; etano.; propano; butano (CH4; C2H6; C3H8; C4H10); Fórmula Geral:
IME E ITA
CnH2n+2. Metanol; etanol; 1-propanol; 1-butanol (CH4O; C2H6O; C3H8O; C4H10O);
Provas Comentadas
Fórmula Geral: CnH2n+2O.
Univer. Cearenses

OLIMPÍADA DE QUÍMICA
Obs.: As propriedades físicas dos compostos de uma série homóloga variam
Provas uniformemente;
Auxílio

PROF. ALEXANDRE 01.2. SÉRIE ISÓLOGA: é um conjunto de compostos da mesma função orgânica que
Alex Produções
diferem entre si em um ou mais H2.

Currículo
Ex.: etano; eteno; etino (C2H6; C2H4; C2H2); ciclopentano; ciclopenteno; ciclopentadieno
Cursos
(C5H10; C5H8; C5H6).
Caricaturas

Livros
01.3. SÉRIE HETERÓLOGA: é um conjunto de compostos provenientes de funções
Mestrado
orgânicas diferentes, mas tendo em comum o mesmo número de átomos de carbono. Ex.:
Mérito Docente tolueno; ácido benzóico; aldeído benzóico; cianeto de fenila (C6H8; C6H6O; C6H6O2;
Momentos Importantes C6H5N).
DIVERSOS

Cientistas

Pensamentos
02. ISOMERIA
Comunidade Católica

Contato
Isomeria: é o fenômeno pelo qual o mesmo grupo de átomos dá origem a substâncias
diferentes devido a arranjos atômicos diferentes.

Isômeros: são compostos com a mesma fórmula molecular, mas com arranjos atômicos
diferentes; portanto com propriedades diferentes.

Isomeria Plana: é aquela em que os compostos apresentam diferentes fórmulas


estruturais planas, portanto a diferença dos compostos é visível no plano.

Isomeria espacial: é aquela em que os compostos têm a mesma fórmula plana, mas
estruturas espaciais diferentes.

Obs.: A Isomeria pode ser Plana ou Espacial. A Isomeria Plana pode ser: de cadeia, de
posição, de compensação ou metameria, de função ou funcional, dinâmica ou tautomeria.
A Isomeria Espacial se divide em Isomeria Geométrica ou Cis-Trans e em Isomeria Óptica.

02.1. ISOMERIA PLANA

I) Isomeria de cadeia: caracteriza-se por apresentar isômeros da mesma função


orgânica que apresentam números diferentes de átomos de carbono na cadeia principal.

Obs.: No caso dos compostos cíclicos essa isomeria pode também ser chamada de isomeria
de núcleo ou de anel;

http://www.alexquimica.com.br/quimica/organica/isomer.htm 1/8/2008
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II) Isomeria de posição: caracteriza-se por apresentar isômeros da mesma função


orgânica que apresentam a mesma cadeia principal, mas que possuem grupos funcionais
ou duplas e triplas ligações em posições diferentes;

III) Isomeria de compensação ou Metameria: caracteriza-se por apresentar isômeros


da mesma função orgânica, mas que apresenta um heteroátomo em diferentes posições na
cadeia carbônica;

Obs.: Heteroátomo é um átomo diferente de carbono entre dois carbonos, geralmente: O,


S, N, P etc.

Obs.: O hidrogênio nunca será um heteroátomo;

IV) Isomeria de função ou Funcional: caracteriza-se por apresentar isômeros de


funções orgânicas diferentes.

Ex.: aldeído e cetona; ácido carboxílico e éster; fenol e éter aromático e álcool aromático.

V) Isomeria dinâmica ou Tautomeria: caracteriza-se por apresentar isômeros de


funções orgânicas diferentes, mas que se transformam um no outro quando em solução,
através de um equilíbrio dinâmico.

Obs.: Ocorre geralmente entre: aldeído e enol (equilíbrio aldo-enólico), cetona e enol
(equilíbrio ceto-enólico).

Obs.: enol é uma função orgânica caracterizada pela presença da hidroxila (OH) ligada a
um carbono com dupla ligação, o que o diferencia de um álcool, pois como vimos possui
hidroxila ligada a carbono saturado.

02.2. ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA

02.2.1. ISOMERIA GEOMÉTRICA OU CIS-TRANS

I) Em compostos de cadeia acíclica

Ocorre quando átomos ou grupos de átomos diferentes se unem a cada um dos átomos de
carbono de uma dupla ligação.

Obs.: este par de estruturas análogas representa substâncias quimicamente diferentes, já


que uma molécula não pode ser convertida na outra por causa da rotação impedida entre
os carbonos.

Obs.: nos compostos que apresentam quatro ligantes diferentes nos carbonos de rotação
impedida, considera-se isômero CIS o que contém os grupos maiores do mesmo lado.

Obs.: de um modo geral, os isômeros cis-trans apresentam as mesmas propriedades


químicas, porém têm diferentes propriedades físicas. As propriedades químicas serão
diferentes quando dependerem das posições relativas dos grupos; se estas posições forem
diferentes, as propriedades químicas dos isômeros também o serão.

Obs.: Verifica-se que as formas trans são mais estáveis que as respectivas formas cis, o
que se explica pela menor repulsão entre os grupos na posição trans.

II) Em Compostos de Cadeia Cíclica (Isomeria de Baeyer ou Baeyeriana)

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Quando átomos de carbono estiverem ligados num ciclo jamais poderão sofrer uma rotação
completa em trono de seus eixos sem quebrar o ciclo, logo para que haja isomeria
geométrica basta que pelo menos dois carbonos do ciclo possuam ligantes diferentes entre
si.

02.2. 2. ISOMERIA ÓPTICA

Isômeros ópticos: são aqueles cuja a única diferença está no comportamento diante de
uma luz polarizada (luz polarizada é aquela que vibra em um único sentido). Para que um
composto orgânico seja opticamente ativo é necessário que suas moléculas seja
assimétricas, ou seja, suas moléculas devem possuir carbono assimétrico, que é o carbono
que possui os quatro ligantes diferentes, ou seja, carbono com ligação dupla ou tripla
nunca pode ser assimétrico. O carbono assimétrico ou quiral é representado por C*.

Substância opticamente ativa: é aquela que desvia o plano de luz polarizada, se o


desvio for para a direita dizemos que é dextrógiro e se o desvio for para a esquerda
dizemos que é levógiro.

Substância opticamente inativa: é aquela que não desvia o plano de luz polarizada.

Mistura racêmica: é opticamente inativa por compensação externa, ou seja como há um


número igual de molécula provocando desvios contrários na luz polarizada, uma cancela o
desvio da outra e o desvio final é nulo.

Enantiomorfos, Antípodas ópticos ou Enanciômeros: são compostos que são imagens


especulares um do outro, ou seja não são superponíveis, desviam a luz polarizada de um
mesmo ângulo (ativos), só que para lados opostos.

Diasteroisômeros: são isômeros ópticos não enantiomorfos entre si, ou seja, não são
imagens especulares um do outro, desviam a luz polarizada em Ângulos diferentes (ativos)
e só ocorrem em compostos com mais de um C* na molécula.

Obs.: as mãos direita e esquerda são imagens especulares uma da outra e não são
superponíveis, por isso são assimétrica.

Isômero Meso: é um isômero inativo por compensação interna, ou seja é um composto


que possui dois carbonos assimétricos (2C*) com ligantes iguais e um dos carbonos desvia
a luz polarizada de um ângulo ∝ para a direita e o outro C* desvia a luz polarizada de um
ângulo ∝ para a esquerda, portanto o desvio final será nulo.

1.º Caso: Moléculas com um C*: possuem três isômeros: um dextrógiro, um levógiro e
um racêmico (formado por quantidades equimolares do dextrógiro e do levógiro).

2.º Caso: Moléculas com dois C* iguais: possuem quatro isômeros: um dextrógiro, um
levógiro, um racêmico e um meso ou mesógiro (inativo por compensação interna).

3.º Caso: Moléculas que possuem "n" carbonos assimétricos diferentes:

A. n.º de isômeros ópticos ativos: 2n (Obs.: fórmulas de Van't Hoff)

B. n.º de isômeros ópticos inativos: 2n-1 (o que corresponde à metade dos


ativos, pois aqueles se reúnem dois a dois para formar os inativos
correspondentes)

C. n.º de isômeros ópticos dextrógiros: 2n-1 (o que corresponde à metade dos

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ativos)

D. n.º de isômeros ópticos levógiros: 2n-1 (o que corresponde à metade dos


ativos)

E. n.º de misturas racêmicas: 2n-1 (o que corresponde à metade dos ativos)

F. n.º de isômeros ópticos: 2n + 2n-1 ou 3. 2n-1(o que corresponde à soma


dos ativos com os inativos)

I - Moléculas Assimétricas que não possuem Carbono Assimétrico

1.º Caso: Moléculas de alcadienos acumulados ou compostos alênicos

Os alcadieno acumulados são compostos que possuem duas ligações duplas seguidas.

Observando a geometria espacial destes tipos de compostos veremos que não possuem um
plano de simetria, ou seja, são assimétricos, consequentemente apresentam atividade
óptica e possuem dois isômeros, o dextrógiro e o levógiro e consequentemente uma
mistura racêmica.

2.º Caso: Moléculas Cíclicas com Isomeria Trans.

Quando um composto de cadeia carbônica cíclica apresenta isomeria geométrica, a


molécula do isômero trans é assimétrica, isto é, não apresenta plano de simetria e
portanto possui atividade óptica, apresentando dois isômero, o dextrógiro, o levógiro e
também uma mistura racêmica.

Obs.: O isômero cis apresenta plano de simetria, portanto é opticamente inativo.

"Eu vejo, eu entendo,

eu escuto, eu compreendo,

eu faço, eu aprendo."

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Professor Alexandre Oliveira - AlexQuímica Produções

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