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O R

COR
Br C(OZnBr)CH2CO2CH2CH3
OEt
OH Zn OH

H3O+
R R
C(OH)CH2CO2CH2CH3

O O OH
Esquema 4: Reação de Reformatsky na síntese de cumarinas

Dentre essas metodologias apresentadas para a síntese de cumarinas, a


condensação de Pechmann é um método acessível de síntese que se baseia na
reação entre um β-cetoéster e um composto fenólico, na presença de ácido de
Brønsted ou ácido de Lewis, conforme apresentado no Esquema 5. Através de um
mecanismo de transesterificação seguida de alquilação aromática e desidratação
ocorre a formação do produto (PECHMANN, 1884).

R1
+
O O H
R1
OH OR2
O O

O O
O O
OR2 R1 R1
R1
- R 2OH
O O O O
OH

H -
O H - OH
O
R1 C+ H + R1 +
R1 C H H

O O O O
O O

ÖH
R1 R1
+
H
- H 2O
O O O O

Esquema 5: Mecanismo de reação proposto para síntese de 4-metilcumarinas

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