Química Solucionada 9.9999.0111 / 9.8750.0050 / 9.9400.5166 / 9.8126.

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Título: Classificação do carbono e da cadeia carbônica Data: / / 2017

QS
1
Exercícios de fixação
01 - (UFSCAR SP) administração de dosagem adequada provoca no
A cafeína – um estimulante do sistema nervoso central indivíduo grande intolerância a bebidas que contenham
cuja estrutura é representada na figura – é um alcalóide etanol.
encontrado nos grãos de café, em folhas de alguns tipos CH 3
de chá e em refrigerantes à base de cola. S H 2C
H2
O
C C S N CH 3
H3C N S C
N C
N
CH 2 H2
S
H 3C
N
O N Dissulfiram
Cafeína a) Escreva a fórmula molecular do dissulfiram.
A tabela apresenta o conteúdo de cafeína em 200 mL de b) Quantos pares de elétrons não compartilhados
algumas bebidas: existem nessa molécula?
c) Seria possível preparar um composto com a mesma
estrutura do dissulfiram, no qual os átomos de
nitrogênio fossem substituídos por átomos de
oxigênio? Responda sim ou não e justifique.

04 - (UEG GO)
O esquema abaixo representa os orbitais das ligações na
molécula do etino.
Determine o número de átomos de carbonos secundários
presentes em uma molécula de cafeína. Para isso,
transcreva a estrutura da cafeína para seu caderno de
respostas e identifique, marcando com uma seta, todos
os átomos de carbonos secundários.

02 - (UFF RJ)
As substâncias a seguir indicadas provocam aumento da
massa muscular e diminuição da gordura dos atletas. O
uso indiscriminado dessas substâncias, porém, pode Sobre esta molécula,
provocar efeitos colaterais sérios. Observe as estruturas. a) determine o número de ligações sigma () e pi () ;
(1) b) identifique o tipo de ligação sigma () existente
Nandiolone CH3 OH entre os átomos de carbono.
a
b 05 - (UFRN)
Produtos agrícolas são muito importantes em uma dieta
alimentar. O tomate, por exemplo, é fonte de vitaminas e
contém licopeno – de ação antioxidante –, cuja estrutura
O é:
CH3 CH3 CH3 CH3
H3C a b
(2) CH3
Dianabol CH3 OH
CH3 CH3 CH3 CH3
c CH3
d a) Apresente quatro classificações da cadeia carbônica
CH3
do licopeno.
b) Qual o tipo de hibridização dos carbonos (a e b)
indicados na figura? Justifique sua resposta
baseando-se no número e no tipo de ligações
O formadas nesses carbonos.
Quais os tipos de hibridação dos carbonos assinalados 06 - (PUC GO)
(a;b e c; d)? Considere a afirmativa de Elisa Lucinda em O poema do
semelhante: “[...] todo mundo chora [...]”.
03 - (UNICAMP SP) O riso e o choro expressam emoções. O choro também
O medicamento dissulfiram, cuja fórmula estrutural está pode ser causado por substâncias que irritam a mucosa
representada abaixo, tem grande importância terapêutica ocular. É o que ocorre quando cortamos cebola. O
e social, pois é usado no tratamento do alcoolismo. A dissulfeto de alila, que causa irritação das mucosas,

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provocando lágrimas, é uma das várias substâncias d) C: –3 Cl: –1 H: +1
voláteis presentes na cebola. A fórmula estrutural desse e) C: +2 Cl: +1 H: –1
composto é:
H2C S S CH2 09 - (UFRGS RS)
A levedura Saccharomyces cerevisiae é responsável por
CH2 CH HC CH2 transformar o caldo de cana em etanol. Modificações
Sobre o dissulfeto de alila, indique a alternativa correta: genéticas permitem que esse micro-organismo secrete
a) Os átomos de carbono, que fazem duplas ligações uma substância chamada farneseno, em vez de etanol.
na estrutura apresentada, são todos secundários. O processo produz, então, um combustível derivado da
b) O número de oxidação para cada átomo de cana-deaçúcar, com todas as propriedades essenciais
carbono ligado diretamente ao átomo de enxofre é do diesel de petróleo, com as vantagens de ser
-1. renovável e não conter enxofre.
c) O enxofre é um elemento representativo. No
estado fundamental, apresenta todos os orbitais p
completos na camada de valência.
d) Para adquirir estabilidade, ao realizar ligação farneseno
iônica, o enxofre tende a formar cátion bivalente. Considere as seguintes afirmações a respeito do
farneseno.
07 - (IFRS) I. A fórmula molecular do farneseno é C16H24.
A Prednisona é uma medicação particularmente efetiva II. O farneseno é um hidrocarboneto acíclico
como uma imunossupressante e afeta tudo do sistema insaturado.
imune. Então, pode ser usada em doenças auto-imunes, III. O farneseno apresenta apenas um único carbono
doenças inflamatórias (como asma severa, dermatite de secundário.
sumagre-venenoso severo, lúpus eritematoso sistêmico, Quais estão corretas?
colite ulcerativa, artrite reumatóide, Doença de Crohn e a) Apenas I.
Sarcoidose), várias doenças renais inclusive síndrome b) Apenas II.
nefrótica, e na prevenção e tratamento de rejeição em c) Apenas III.
transplantes de órgãos. É utilizada no tratamento da d) Apenas I e II.
forma cutâneovisceral de loxocelismo (picada por e) I, II e III.
“aranha-marrom”, gênero Loxoceles). As contra-
indicações da prednisona são a existência de infecções 10 - (UFJF MG)
sistêmicas por fungos e reações de hipersensibilidade O composto a seguir, representado por sua estrutura
ao princípio ativo ou componentes da fórmula que química, é um metabólito importante de espécies de
constitui o medicamento. Os médicos também fazem Leishmania.
avaliação em casos de doenças presentes como AIDS, H3C NH2
hipertensão, diabetes, hipertireoidismo, entre outras
OH

O O OH

OH O O
O

H
H3C OH

H H

O
As seguintes afirmações são feitas a respeito desse
Em relação a esse fármaco, assinale a afirmativa composto:
INCORRETA. I.
–1
sua massa molar é igual a 291 g mol .
a) É um hidrocarboneto de cadeia fechada, II. o carbono diretamente ligado à função orgânica
insaturada, homogênea e ramificada. amina é classificado como secundário.
b) Apresenta os grupos funcionais álcool e cetona. III. todos os átomos de carbonos externos aos dois
c) Admite isomeria ótica. 3
ciclos possuem hibridização sp .
d) Tem fórmula molecular C21H26O5 IV. sua estrutura química apresenta apenas um átomo
e) Apresenta carbonos tetraédricos e trigonais planos. de carbono quaternário.
Assinale a alternativa CORRETA.
08 - (UNITAU SP) a) Apenas as afirmações I e II são verdadeiras.
O clorofórmio ou triclorometano é um anestésico b) Apenas as afirmações II e IV são verdadeiras.
eficiente utilizado na área de biociências. Analisando a c) Apenas as afirmações I, III e IV são verdadeiras.
estrutura, verificamos que os seus elementos químicos d) Apenas as afirmações II, III e IV são verdadeiras.
apresentam número de oxidação (Nox): e) Apenas as afirmações II e III são verdadeiras.
H
11 - (UEFS BA)
Cl C Cl
O
Cl CH3
C O
a) C: +3 Cl: –1 H: +1 +
H3C C N C C
b) C: +2 Cl: –1 H: +1
c) C: –2 Cl: +1 H: +1 H2 10 H2 O-
CH3

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O tensoativo coco-betaína, representado pela estrutura O
química, é um composto anfótero utilizado na 1C H CH 2OH
formulação de xampus suaves e sabonetes líquidos,
2
dentre outros cosméticos que proporciona maciez à pele H C OH H C OH
e ao cabelo. 3 in vivo
Considerando-se essas informações, a estrutura do HO C H HO C H
tensoativo e as propriedades das substâncias químicas, H
4
C OH H C OH
é correto afirmar:
5
a) A fórmula mínima do composto orgânico é H C OH H C OH
representada por C15H21NO3. 6CH
b) A cadeia carbônica do tensoativo coco-betaína é 2OH CH 2OH
saturada e heterogênea. Glicose Sorbitol
c) O grupo funcional das cetonas é um dos
constituintes da estrutura química do tensoativo. 14 - (UFRRJ)
d) O caráter anfótero é determinado pela presença de Qual a hibridização dos átomos de carbono 1 e 6 da
átomos de oxigênio e de nitrogênio na estrutura glicose?
química.
e) O átomo de nitrogênio que forma o tensoativo TEXTO: 2 - Comum à questão: 15
apresenta um par de elétrons não ligantes na
camada de valência. Considere o isooctano, um dos principais componentes
da gasolina, cuja fórmula estrutural é:
12 - (UECE)
O etileno, ou eteno, é o hidrocarboneto alceno mais
simples da família das olefinas, constituído por dois
átomos de carbono e quatro átomos de hidrogênio,
C2H4. É usado como anestésico moderado em
15 - (UEA AM)
intervenções cirúrgicas e é produzido naturalmente em
O número de átomos de carbono primário presentes na
plantas, sendo responsável pelo amadurecimento de
molécula de isooctano é
frutos. É usado para amadurecer de maneira forçada
a) 1.
frutas verdes. Com relação à formação desse composto,
b) 2.
assinale a afirmação verdadeira.
c) 3.
a) Para cada átomo de carbono existem 3 orbitais
2 d) 4.
híbridos 2sp que estão em planos diferentes.
e) 5.
b) Para cada átomo de carbono existe um orbital não
hibridizado 2p que forma a ligação  (pi) na
TEXTO: 3 - Comum à questão: 16
ligação C = C.
c) A ligação  (sigma) C – C é formada pelos orbitais A Artemisinina, cuja estrutura é apresentada abaixo,
2
híbridos 2sp -2p. é um sesquiterpeno com uso no tratamento da malária.
d) As ligações  (sigma) C – H são formadas pelos Seu uso como medicamento é importante em face da
2
orbitais híbridos 2sp -2s. resistência do plasmódio a quinina e derivados. As duas
questões abaixo referem-se à Artemisinina.
13 - (ACAFE SC) CH3
Analisando a fórmula estrutural da guanidina fornecida H H
abaixo e nos conceitos químicos, é correto afirmar,
exceto: O O
NH CH3
O

H H
H 2N NH 2 O
Dados: C: 12 g/mol, H: 1 g/mol, N: 14 g/mol. CH3
H
a) Sua fórmula molecular e massa molar são CH5N3 e
O
59 g/mol, respectivamente.
b) Possui 8 ligações covalentes do tipo sigma (  ) e 1
do tipo pi (  ). 16 - (UNCISAL)
c) Hipoteticamente mantendo-se a dupla ligação e Qual é a opção correta para o número de átomo de
substituindo-se o grupo (NH) por um oxigênio e hidrogênio presentes na molécula da Artemisinina?
substituindo-se um dos grupos (NH2) por um grupo a) 15
(CH3) origina-se uma etanamida. b) 22
d) Em sua estrutura existe um carbono assimétrico. c) 24
d) 28
TEXTO: 1 - Comum à questão: 14 e) 20

Uma das várias seqüelas causadas por níveis elevados 17 - (IFGO)

de glicose no sangue de pacientes diabéticos que não
seguem o tratamento médico adequado envolve o
aumento da concentração de sorbitol nas células do
cristalino ocular, que pode levar à perda da visão. Com
base na transformação mostrada na equação abaixo, na
qual os átomos de carbono da estrutura da glicose
encontram-se numerados, responda:
Assinale a alternativa que contém a classificação correta
da seguinte cadeia carbônica:
CH3CHCH3CH2CCH
a) acíclica, saturada e ramificada.
b) cíclica, insaturada e ramificada.
c) cíclica, saturada e sem ramificação.
d) acíclica, insaturada e ramificada.
e) heterocíclica, insaturada e ramificada.

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18 - (UFPR) 20 - (UFT TO)
3
O átomo de carbono sofre três tipos de hibridação: sp , A figura a seguir representa a estrutura espacial de um
2
sp e sp. Essa capacidade de combinação dos orbitais hidrocarboneto insaturado.
atômicos permite que o carbono realize ligações
químicas com outros átomos, gerando um grande
número de compostos orgânicos. A seguir são ilustradas
estruturas de dois compostos orgânicos que atuam
como hormônios.
Sobre a representação da figura podemos afirmar que:
a) A ligação  entre C – C é do tipo sp – sp .
2 3

b) A ligação  entre C – H é do tipo sp – s.

3

c) A ligação  entre C – H é do tipo sp – sp .

3 2

d) A ligação  entre C – C é do tipo p – p.

e) A ligação  entre C – H é do tipo sp – s.
2

TEXTO: 4 - Comum à questão: 21

Acerca da hibridação dos átomos de carbono nos dois
hormônios, considere as seguintes afirmativas: Considere as informações sobre o brometo de
1. A testosterona possui dois átomos de carbono com ipratrópio, fármaco empregado no tratamento de
2
orbitais híbridos sp . doenças respiratórias como broncodilatador.
2. A progesterona possui quatro átomos de carbono Estrutura:
2
com orbitais híbridos sp .
3. Ambos os compostos apresentam o mesmo
número de átomos de carbono com orbitais
3
híbridos sp .
4. O número total de átomos de carbono com orbitais
3
híbridos sp na testosterona é 16.
Assinale a alternativa correta.
a) Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras.
b) Somente as afirmativas 2 e 4 são verdadeiras.
c) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras.
d) Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras.
e) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras. 2
Massa molar aproximada: 4 × 10 g/mol
Informação extraída da bula:
19 - (ASCES PE)
Cada mL (20 gotas) da solução para inalação contém:
A teobromina é um alcaloide presente no cacau e,
brometo de ipratrópio........... 0,25 mg
consequentemente, no chocolate, sobretudo no
veículo q.s.p. ........................ 1 mL
chocolate amargo e meio amargo. Um anúncio relaciona
(cloreto de benzalcônio, edetato dissódico, cloreto de
as seguintes propriedades e benefícios desse alcaloide:
sódio, ácido clorídrico e água purificada.)
"Quem come pequenas porções de chocolate amargo
ou meio amargo pode se beneficiar da teobromina nos
21 - (FMJ SP)
seguintes comprometimentos:
A cadeia carbônica do brometo de ipratrópio
 hipertensão, ou seja a teobromina abaixa a pressão a) é normal.
arterial, por relaxar as artérias; b) apresenta carbono quaternário.
 edemas (acúmulo de líquido no organismo); c) é linear.
 dores no peito (angina pectoris); d) é aberta.
 problemas circulatórios; e) apresenta anel aromático.
 preventivo da pré-eclâmpsia em gestantes".
A teobromina apresenta fórmula estrutural:
O GABARITO:
CH3
1) Gab:
N Somente 1 carbono. Alguns vestibulares adotam a convenção
HN oficial da IUPAC, que só classifica os carbonos que apresentem
hibridização sp3, desse modo não há nenhum.
2) Gab: sp3 e sp2
O N N
3) Gab: a) C10H20S4N2
b) 10 pares
CH3 c) Não, porque os átomos de nitrogênio são trivalentes (três
ligações) e os átomos de oxigênio, como os de enxofre da
Essa molécula: estrutura, são bivalentes (duas ligações).
1) contém em sua estrutura quatro ligações . 4) Gab: a) 3 sigma e 2 pi
2) possui cadeia carbônica saturada. b)  (sp – sp)
3) apresenta todos os carbonos dos aneis com 5) Gab: a) cadeia aberta, alifática ou acíclica; ramificada;
2
hibridização sp . insaturada e homogênea.
4) não possui carbono terciário. b) Ca possui hibridização sp3 porque apresenta 4 ligações
Estão corretas apenas: sigmas (ou 4 ligações simples).
a) 1, 3 e 4 Cb possui hibridação sp2 porque apresenta 3 ligações
sigmas (ou 3 ligações simples) e 1 ligação pi (ou 1 ligação
b) 1, 2 e 3 dupla).
c) 2, 3 e 4 6) Gab: B; 7) Gab: A; 8) Gab: B; 9) Gab: B; 10) Gab: A
d) 1 e 2 11) Gab: B; 12) Gab: B; 13) Gab: D
e) 3 e 4 14) Gab: Carbono 1: sp2; carbono 6: sp3; 15) Gab: E; 16) Gab: B
17) Gab: D; 18) Gab: B; 19) Gab: A; 20) Gab: D; 21) Gab: E
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