Universidade do Grande Rio.

Química- Bacharel
5º período- Manhã
Química Orgânica Experimental I

Apostila das aulas práticas

Professor: Edson Ferreira

Duque de Caxias, 05 de Junho de 2017.

Sumário

Páginas
Calibração do termômetro ------------------------------------------------------------- 3-5
Destilação ---------------------------------------------------------------------------------- 6-19
Recristalização e Sublimação ---------------------------------------------------------- 20- 23
Ponto de ebulição e fusão --------------------------------------------------------------- 24- 28
Extração ------------------------------------------------------------------------------------ 29- 36

2
 Curso: Química Turno: Manhã
Disciplina: IEN165-01 / 1 - Química Orgânica Relatório: Experimento
Experimental I Nº 02
Professor: Edson Ferreira Data do exp: 20/02/2017
Alunos: Alice Barbosa Matrículas: 5106781
Erick Ribeiro 5106830
Luis Filipe Debosan 5106693

Experimento nº 2: Calibração do termômetro

1- Introdução
A calibração é um processo de comparação, por exemplo na metrologia, a comparação
de um equipamento que desejamos calibrar com um padrão, que pode ser outro
equipamento (padrão) ou algum material padrão. Na área química a comparação pode
ser feita usando medições obtidas de um material chamado de Material de Referência
Certificado (MRC), como por exemplo podemos citar os materiais certificados
internacionais (ISSO GUIDE). Consideramos que a quantidade do material de
referência utilizado é a mesma, pelo menos no que diz respeito às propriedades do
analito.

2- Objetivo
Verificar se a graduação do termômetro está correta em relação aos pontos de
temperatura fixos definidos na escala internacional de temperatura, como ponto de fusão
do gelo e ponto de ebulição da água.

3- Materiais e Reagentes
*Becker de 250 mL
*Erlenmeyer de 250 ml
*Termômetro
*Bico de Bunsen
*Tripé e tela de amianto
*Suporte universal
*Garra metálica

4- Procedimento Experimental
 Montamos a aparelhagem de acordo com o que o professor demonstrou.
 Colocamos o termômetro imerso no gelo picado. O termômetro ficou imerso
numa profundidade suficiente para cobrir um pouco mais que o bulbo.

3
  Colocamos o termômetro imerso no gelo por um período inicial de 3 minutos.
Após este período fizemos uma leitura a cada minuto até que duas leituras
consecutivas fossem iguais.
 Desmontamos a aparelhagem e deixamos o termômetro atingir a temperatura
ambiente.
 Montamos outra aparelhagem de acordo com o que o professor demonstrou no
laboratório.
 Deixamos a água entrar em ebulição e então, introduzimos o termômetro, de
forma que o bulbo do mesmo ficasse sobre a superfície do líquido sem que o
tocasse.
 Quando a temperatura ficou constante anotamos o valor.
 Desmontamos a aparelhagem.

5- Resultados

Valores obtidos: PF  após 3 minutos: 5°C

4 minutos: 4°C
5 minutos: 3°C
6 minutos: 2°C
7 minutos: 1°C
8 minutos: 1°C (Valor do ponto de fusão do
termômetro 1°C)

PE  atingiu 100°C após ebulição, ficando com a temperatura

constante.

*Gráfico com os valores obtidos:

Temperatura real x Temperatura observada

120

100
f(x) = 0.97 x + 3
R² = 1
80

60

40

20

0
0 20 40 60 80 100

Gráfico 1: Gráfico com os valores obtidos na calibração do termômetro

4
Estudando os coeficientes angulares, pode-se dizer que o termômetro utilizado para
verificação de calibração não se encontrava estável, precisando de um maior tempo
nessa temperatura para que se estabelecesse.

*Equação da reta estudada: y= 0,9695x + 3

*Número ideal de padrões: em testes de calibração, a cada dez análises realizadas um
padrão de concentração conhecida e diferentes dos usados para construir a curva de
calibração deve ser analisado.

6- Conclusão
O termômetro utilizado nessa prática estava calibrado, com apenas um erro (desvio) na
temperatura de fusão, porém, este é confiável para utilização em práticas.

7- Referências
 www.ufrj.br/nupis (acessado em 24/02)
 www.portalaction.com.br (acessado em 24/02)

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 Curso: Química Turno: Manhã
Disciplina: IEN165-01 / 1 - Química Orgânica Relatório: Experimento
Experimental I Nº 03
Professor: Edson Ferreira Data do exp: 27/02/2017
Alunos: Erick Ribeiro Matrículas: 5106830
Luis Filipe Debosan 5106693

Experimento nº 3: Destilação Simples

1- Introdução
A destilação simples é utilizada para separar misturas homogêneas quando um dos
componentes é líquido e o outro é um não volátil, como um sólido ou líquidos com a
diferença entre pontos de ebulição maior que 80ºC. A destilação simples é utilizada
quando há interesse nas duas fases. Este processo consiste em aquecer a mistura em
uma aparelhagem apropriada, até que o líquido entre em ebulição. Como o vapor do
líquido é menos denso, sairá pela parte superior do balão de destilação chegando ao
condensador, que é refrigerado com água, entra em contato com as paredes frias, se
condensa, voltando novamente ao estado líquido. Em seguida, é recolhido em um
recipiente adequado, e a outra substancia permanece no balão de destilação.

2- Objetivo
Destilar uma mistura de etanol e butanol através do procedimento de destilação simples.

3- Materiais e Reagentes
• Mistura de etanol e butanol;
• Pérolas de vidro;
• Condensador;
• Termômetro;
• Unha;
• Cabeça de destilação;
• Balão de destilação;
• Suporte universal;
• Garras e mufas;
• Manta;
• Proveta;
• Rolha;
• Mangueira.

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 4- Procedimento Experimental
Inicialmente foi preparado o sistema de destilação simples de acordo com as instruções
do professor.
No balão de destilação foram adicionadas as pérolas de vidro e a mistura de etanol e
butanol a ser destilada.
A temperatura da destilação foi aferida em intervalos de 5 mL de destilado, até
completar 70 mL de produto obtido.
Ao término do procedimento a aparelhagem foi desmontada, o produto recolhido e as
vidrarias foram devidamente lavadas.

5- Resultados
A temperatura medida teve início quando o produto atingiu a marca de 5 mL, em
seguida a contagem continuou. No total foram obtidas 14 medidas de temperatura e
volume.
Temperatura (ºC): 84, 84, 84, 84, 84, 86, 89, 90, 94, 98, 100, 96, 82, 80.
Volume (mL): 5, 10, 15, 20, 25, 30, 35, 40, 45, 50, 55, 60, 65, 70.

*Questionário

1) Por que a destilação simples não é usada na separação de líquidos de ponto de

ebulição relativamente próximos?
Resposta: Por que ela tem uma coluna simples que não é suficiente para a separação de
líquidos de pontos de ebulição próximos, para este tipo de separação é necessário a
utilização de uma coluna fracionada que cria várias regiões de equilíbrio entra liquido-
vapor.

2) Por que no início da destilação, o balão deve estar cheio a dois terços de sua
capacidade?
Resposta: Por que o líquido entra em ebulição e se estiver muito cheio acaba invadindo
a coluna e o condensador.

3) Por que é perigoso aquecer um composto orgânico em uma aparelhagem

totalmente fechada?
Resposta: Dependendo o tipo de composto corre o risco de explosão.

4) Qual a função da pedra de porcelana porosa, pedra pomes ou bolinhas de vidro

em uma destilação?
Resposta: As pedras de porcelana, que, devido à alta porosidade fornecem uma grande
superfície de contado para as microbolhas que se formam na solução, controlando-as,
evitando um excesso de turbulência na ebulição.

5) Por que a água do condensador deve fluir em sentido contrário à corrente dos
vapores?
Resposta: Para condensar o vapor e transformá-lo em liquido com mais facilidade.

7
6) Em que casos se utiliza condensador refrigerado a ar? Justifique.
Resposta: Quando o ponto de ebulição do composto que se quer separar é mais alto que
o da água. Se usar água como fluido refrigerador, obviamente ela vai entrar em ebulição
e o condensador não vai resistir visto que ao invés de ele resfriar irá ebulir.

7) Por que misturas azeotrópicas não podem ser separadas por destilação?
Resposta: Por que as misturas azeotrópicas são misturas em que o ponto de ebulição
não se altera, em temperatura constante.

8) Diferenciar destilação simples de destilação fracionada.

Resposta: Destilação simples é utilizada para a separação de um composto liquido de
um não volátil tal como o solido, ou de outro liquido que possuem uma diferença no
ponto de ebulição superior a 80°C. A destilação fracionada serve para separar uma
mistura homogênea composta por dois líquidos, com ponto de ebulição próximo.

9) Construa um gráfico lançando na abcissa os volumes em intervalos de 5 ml e na

ordenada a temperatura do vapor na cabeça de destilação, observada em cada
ponto.

120

100

80

60

40

20

0
5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 70

Gráfico 1: Gráfico com os valores obtidos na prática

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 6- Conclusão
A destilação simples não é indicada para este tipo de separação, pois o etanol possui
ponto de ebulição entre 76 a 78ºC e o butanol 124ºC. A diferença entre os pontos de
ebulição é de 48 a 50ºC. De acordo com a literatura a destilação deve ser feita quando
os líquidos possuem uma diferença de 80ºC. Contudo, o procedimento ocorreu da
maneira esperada e pode ser realizado da forma ministrada pelo professor.

7- Referências

 www.sobiologia.com.br/conteudos (acessado em 12/03)

Curso: Química Turno: Manhã

Disciplina: IEN165-01 / 1 - Química Orgânica Relatório: Experimento
Experimental I Nº 04
Professor: Edson Ferreira Data do exp: 13/03/2017
Alunos: Alice Barbosa Matrículas: 5106781

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 Erick Ribeiro 5106830
Luis Filipe Debosan 5106693

Experimento nº 4: Destilação Fracionada

1- Introdução
A destilação fracionada é um método comum utilizado para separar misturas
homogêneas de liquido + líquido (como água e álcool etílico), ou até mesmo líquido +
gás (como é o caso do petróleo, mistura de vários líquidos e gases).No processo de
destilação fracionada, as substâncias serão separadas através de suas temperaturas de
ebulição, mesmo que eles sejam relativamente próximos (nesse caso, será necessária a
utilização de uma coluna de destilação fracionada grande e com várias saídas, como são
as colunas (torres) de destilação do petróleo).

2- Objetivo
Separação de dois líquidos onde a diferença entre os pontos de ebulição é menor do que
80°C.

3- Materiais e Reagentes
*Condensador
*Coluna de fracionamento de Vigreux
*Termômetro
*Unha
*Cabeça de destilação
*Balão de destilação
*Suporte universal
*Garras e mufas
*Pérolas de vidro
*Manta aquecedora
*Proveta
*Mangueira de látex
*Funil de vidro
*Proveta
4- Procedimento Experimental
Transferimos para um balão de destilação, 100 mL da amostra fornecida pelo professor.
Adicionamos pérolas de vidro e procedemos com a montagem da aparelhagem.
Aquecemos a mistura de forma que a destilação ocorresse lentamente. Recolhemos o
destilado em proveta graduada.
Anotamos a temperatura inicial da destilação, rejeitamos cerca de 1 mL do destilado
(cabeça de destilação). Continuamos a destilação anotando a temperatura em intervalo
de 5 mL de destilado, até completar cerca de 35 mL e desligamos a manta.
Desmontamos e lavamos todo o material utilizado.

5- Resultados

10
A temperatura medida teve início quando o produto atingiu a marca de 5 mL, em
seguida a contagem continuou. No total foram obtidas 14 medidas de temperatura e
volume.

Temperatura (°C) Volume (mL)

82 5
82 10
84 15
84 20
84 25
84 30
85 35
86 40
87 45
88 50
89 55
92 60
96 65
100 70

*Questionário

1- Quais os principais tipos de coluna de fracionamento em escala de bancada

e qual é a mais eficiente?
Principais tipos de coluna: de dufton, de vigreux, de hempel e de prato. A mais eficiente
é de dufton.

2- De que forma pode ser mensurada a eficiência relativa entre estas colunas?
A eficiência relativa é medida pelo número de vezes que a solução é vaporizada e
recondensada durante a destilação. É expressa em pratos teóricos. O comprimento da
coluna necessário para a obtenção de um prato teórico é conhecida como Altura
Equivalente a um Prato Teórico (AEPT). Quanto menor for essa grandeza, mais
eficiente é a coluna.

3- Que cuidados devem ser tomados com relação ao aquecimento durante a

destilação fracionada?
A temperatura deve ser mantida constante até a substância com menor ponto de
ebulição ser evaporada. Quando a temperatura sofrer um salto o destilado deve ser
recolhido.

11
 4- O que pode ocorrer se estes cuidados não forem tomados?
A destilação é um processo de separação. É preciso ficar atento, controlando
também a temperatura, caso contrário, todo o conteúdo pode ser destilado, ou seja, o
recipiente contendo a mistura inicial não pode estar vazio ao final do experimento, pois
neste caso você separou e depois juntou tudo de novo.

5- Construa um gráfico lançando na abscissa os volumes em intervalos de 5 ml

e na ordenada a temperatura do vapor na cabeça de destilação, observada
em cada ponto.

Gráfico 1: Gráfico com os valores obtidos na prática

Ao observar os valores e o gráfico, pode-se concluir que a destilação fracionada não

obteve total desempenho.

12
 6- Compare esses resultados com os obtidos na destilação simples

Gráfico 2: Gráfico com os valores da destilação simples e destilação fracionada

Há uma diferença entre os dois tipos de destilação, que pode ser observado no gráfico.
A destilação simples é mais usada para separar compostos sólidos dissolvidos em
líquidos, enquanto a fracionada separa compostos líquidos.

6- Conclusão
Foi observado que após algum tempo, com a temperatura se elevando, as substâncias
foram separadas, tendo apenas o produto no final da destilação. A destilação fracionada
é mais utilizada para destilar substâncias que possuem ponto de ebulição constante,
enquanto na destilação simples as substâncias possuem pontos de ebulição bastante
distantes. O procedimento teve o resultado obtido.

7- Referências

 quiprocura.net/w/2015/07/27/destilacao (acessado dia 16/03)

13
 Experimento nº 5: Destilação por arraste a vapor
(Data do experimento: 20/03)

1- Introdução
Eugenol ou óleo de cravo, é um forte antisséptico. Seus efeitos medicinais auxiliam
no tratamento de náuseas, flatulências, indigestão e diarreia. Contém propriedades
bactericidas, antivirais, e é também usado como anestésico e antisséptico para o alívio
de dores de dente.
Para a obtenção do óleo essencial presente no cravo-da-índia é comumente
utilizado a destilação por araste de vapor, que nada mais é do que a destilação de
misturas imiscíveis de compostos orgânicos com água. Este tipo de técnica de extração
baseia-se na destilação com arraste à vapor sob baixa pressão. Ao ser extraído, a água
vaporizada e óleo, condensam-se em condensador resfriado com água e a mistura é
separada com funil de decantação, pois o líquido extraído é uma mistura de composto
polar e apolar, constituindo assim uma mistura de líquidos imiscíveis.
A técnica é possível por que a pressão total de uma mistura de líquidos
imiscíveis é igual à soma da pressão de vapor dos componentes puros individuais, isso
permite que a mistura ferva numa temperatura inferior ao ponto de ebulição de qualquer
um dos componentes da mistura, por exemplo, o da água que corresponde a 100ºC.

2- Objetivo
Realizar a extração do eugenol através da técnica de destilação por arraste a vapor.

3- Materiais e Reagentes
• Cravos – 5g;
• Na2SO4 anidro;
• CHCl3;
• Reagente de Bayer (KMnO4 0,1 M);
• Pérolas de vidro;
• Condensador;
• Termômetro;
• Unha;
• Cabeça de destilação;
• Balão de destilação;
• Suporte universal, garras, mufas;
• Manta;
• Proveta;
• Rolha;
• Mangueira.

14
 4- Procedimento Experimental
Inicialmente fora preparada a aparelhagem de destilação simples a ser utilizada. Em
seguida, pesou-se aproximadamente uma quantidade de 6 g de botões de cravos. E
material pesado foi transferido para um balão de destilação contendo água deionizada.
Após a destilação, o líquido obtido foi transferido para um funil de separação e tratado
com clorofórmio (CHCl3) com o objetivo de separar em fases. Com as fases separadas
adicionou-se sulfato de sódio anidro (Na2SO4) para remover possíveis partículas de
água da fase orgânica contendo o eugenol.
Extraiu-se a fase orgânica presente no produto anterior e feito o teste de confirmação do
óleo de cravo. Em um tubo de ensaio uma pequena amostra da fase orgânica estava
presente para ser tratada com permanganato de potássio (reagente de Bayer). Em outro
tubo, contendo a água que estava presente na mistura bifásica anterior, foi aplicado o
mesmo tratamento com permanganato.

5- Resultados
Foram obtidos aproximadamente 70 mL de destilado total. O material obtido da
destilação apresentava aparência esbranquiçada devido à solução formada de líquidos
imiscíveis, o eugenol e a água. O produto também apresentava odor característico de
cravo, indicando possivelmente a presença do óleo desejado. Ao término da separação
dos componentes, o material extraído contendo eugenol pode ser confirmado com a
adição de permanganato de potássio, formando um precipitado marrom. Em
contrapartida, a água testada não apresentou a coloração característica esperada do
eugenol ao reagir com permanganato, ficando apenas com a aparência lilás do reagente
de Bayer.

*Questionário
1) Descreva e discuta o que foi observado durante o arraste.
Resposta: Durante o aquecimento pode-se observar a formação do óleo na superfície da
água, mostrando que a destilação estava ocorrendo. No momento em que mistura
atingiu o ponto de ebulição, o vapor seguiu para o condensador se tornando líquido
novamente e sendo coletado em um recipiente. O destilado apresentou coloração leitosa
indicando que houve destilação de alguma substância.

2) Dê exemplos da utilidade desta técnica como método de separação.

Resposta: Muitos componentes dos óleos essenciais são substâncias de alto ponto de
ebulição e podem ser isolados através de destilação por arraste a vapor. Este tipo de
destilação era (e ainda é) o processo mais utilizado para extrair as essências,
principalmente a de rosas e ervas, como lavanda, angélica e camomila.

6- Conclusão
A destilação por arraste a vapor demonstrou a capacidade esperada de extrair o óleo de
eugenol presente nos botões de cravo, estando, desta forma, de acordo com a literatura.
Através de método de extração e identificação do óleo, pode ser observado que a fase
orgânica continha o eugenol e a água não apresentava o óleo, demonstrando então que o
processo de separação é adequado para a prática.

15
7- Referências
 www.qmc.ufsc.br (acessado dia 04/04)
 www.ebah.com.br (acessado dia 04/04)

16
 Experimento nº 6: Destilação Azeotrópica
(Data do experimento: 27/03)

1- Introdução
Azeótropo é o nome que se dá a uma mistura de líquidos, composta por dois ou mais
componentes, que, em proporções específicas dos constituintes, formam uma mistura
com Ponto de Ebulição (P.E.) constante e fixo, e que, portanto, não podem ser
desagregados pelo mero processo de destilação simples.
Uma destilação azeotrópica é um processo de separação difusional realizado quando a
mistura contendo os componentes que precisam ser separados formam um azeótropo ou
apresentam baixa volatilidade relativa. Neste processo, um componente chamado
componente de arraste é adicionado à mistura original, formando um novo azeótropo
que deve ser do tipo heterogêneo, ou seja, deve ocorrer a formação de duas fases
líquidas. O novo azeótropo formado é retirado no topo (azeótropo de mínimo) ou no
fundo (azeótropo de máximo ponto de ebulição) da coluna de destilação, enquanto que
um dos componentes da mistura original é obtido puro na outra extremidade da coluna.
Uma segunda coluna deve ser utilizada para realizar a separação do componente de
arraste.
As misturas azeotrópicas têm grande importância na remoção de substâncias
indesejável presentes em alguns líquidos. A adição de uma terceira substância, que
forma uma mistura azeotrópica com a impureza, permite a obtenção da outra pura. Por
exemplo, a água pode ser eliminada de solventes orgânicos pela adição de certa
quantidade de benzeno, tolueno ou xileno, que formam misturas azeotrópicas com a
água que, assim, pode ser eliminada facilmente do outro solvente por destilação.
Destilações deste tipo são conduzidas em uma aparelhagem do tipo Dean-Stark.

2- Objetivo
O experimento teve por objetivo utilizar o método de destilação simples para verificar a
separação da mistura, o ponto de ebulição e o tipo de azeótropo.

3- Materiais e Reagentes
• Mistura de água e n-butanol;
• Pérolas de vidro;
• Condensador;
• Termômetro;
• Unha;
• Cabeça de destilação;
• Balão de destilação;
• Suporte universal, garras, mufas;
• Manta;
• Proveta;
• Rolha;
• Mangueira.

17
 4- Procedimento Experimental
*Inicialmente preparou-se a mistura de água e n-butanol a ser utilizada e transferida
para um balão de 250 mL. A mistura continha 10 mL de água deionizada e 100 mL de
n-butanol.
* Em seguida fora montada a aparelhagem de destilação simples e conectou-se o balão
contendo a mistura.
*O aquecimento foi iniciado de forma gradual e a temperatura do destilado inicial
registrada.
*Utilizando uma proveta de 50 mL coletou-se o destilado e as temperaturas foram
registradas a cada 5 mL de destilado coletado.

5- Resultados
A temperatura começou a ser registrada quando o primeiro volume de produto foi
obtido na proveta, antes de completar 5 mL. A temperatura obtida foi de 92ºC. Em
seguida a temperatura passou a ser registrada de forma regular.
Os resultados de temperatura e volume registrados foram:
Volume e Temperatura: 5 mL/94ºC; 10 mL/95ºC; 15 mL/96ºC; 20 mL/98ºC; 25
mL/104ºC; 30 mL/114ºC; 35 mL/115ºC; 40 mL/116ºC; 45 mL/117ºC; 50 mL/118ºC.
Ao término da destilação foi coletado um total de 50 mL de destilado.
Aproximadamente 23 mL de mistura azeotrópica de água/n-butanol e restante de
destilado fora apenas de n-butanol. Este resultado pode ser observado visualmente
devido à divisão de fases na proveta, em que a parte inferior, contendo o azeótropo,
apresentada aparência esbranquiçada, enquanto a parte superior estava completamente
incolor.

*Questionário

1) O que é um azeótropo?
Resposta: Azeótropo é o nome que se dá a uma mistura de líquidos, composta por dois
ou mais componentes, que, em proporções específicas dos constituintes, formam uma
mistura com Ponto de Ebulição (P.E.) constante e fixo.

2) Qual é a composição do azeótropo entre n-butanol e água? Qual é a sua

temperatura?
Resposta: Azeótropo com ponto de ebulição entre 92 e 93ºC.

3) O azeótropo em questão é de mínima ou de máxima? Por que?

Resposta: Azeótropo de mínima, pois a temperatura em que ocorre a ebulição é inferior
ao ponto de ebulição da água e do n-butanol.

4) Qual a temperatura e o volume obtidos para o azeótropo no experimento?

Resposta: 98ºC em 20 mL.

5) Ocorre separação de fases no azeótropo destilado? Por que?

18
Resposta: Sim.

6) A destilação azeotrópica pode ser empregada como um método de secagem de

solventes orgânicos? Exemplifique.
Resposta: A adição de uma terceira substância, que forma uma mistura azeotrópica
com a impureza, permite a obtenção da outra pura. Por exemplo, a água pode ser
eliminada de solventes orgânicos pela adição de certa quantidade de benzeno, tolueno
ou xileno, que formam misturas azeotrópicas com a água.

7) Qual foi o volume de água que separou do azeótropo destilado? Através desse
valor podemos avaliar se toda a água contida no n-butanol foi retirada? Justifique
sua resposta baseada em cálculos simples.
Resposta: Baseado na quantidade de destilado azeotrópico destilado, na quantidade de
água utilizada na mistura e no resultado visual obtido, podemos concluir que o resultado
final continha os 10 mL de água e aproximadamente 13 mL de n-butanol em interação.

6- Conclusão
O valor registrado da temperatura inicial do destilado se mostrou próxima ao valor
presente na literatura, em que o azeótropo de água e n-butanol possui P.E em torno de
92 a 93ºC. A temperatura se manteve relativamente aproximada do ponto de ebulição,
aumentando gradativamente enquanto a água era destilada e, sofrendo um salto quando
toda a água havia sido destilada, tendo seu valor registrado em 104ºC aos 25 mL,
estando assim de acordo com o resultado visualizado na proveta. Ao atingir os 50 mL de
produto obtido a temperatura registrada foi de 118ºC, o mesmo valor de ebulição da
substancia pura de n-butanol.

7- Referências
 blogs.uoregon.edu (acessado dia 29/03)
 www.academia.edu (acessado dia 29/03)
 leandromaiafernandes.wordpress.com (acessado dia 29/03)

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 Curso: Química Turno: Manhã
Disciplina: IEN165-01 / 1 - Química Orgânica Relatório: Experimento Nº
Experimental I 07 e 08
Professor: Edson Ferreira Data do exp: 03/04 e 10/04
Alunos: Alice Barbosa Matrículas: 5106781
Erick Ribeiro 5106830
Luis Filipe Debosan 5106693
Experimento nº 7 e 8: Recristalização e Sublimação

1- Introdução
Recristalização
Acetanilida é uma amida secundária formada pela reação da anilina com o
anidrido acético. Sólido à temperatura ambiente, é de cor branca e inodora. Solúvel em
água quente e na maioria dos solventes orgânicos.
A recristalização da acetanilida foi empregada como um processo para se obter,
ao final do experimento, essa amida com alto grau de pureza. Na cristalização, um
pequeno núcleo do cristal é formado inicialmente, e depois cresce camada por camada
de maneira reversível.
Essa técnica é baseada na diferença na solubilidade de um sólido em diferentes
temperaturas, sendo normalmente mais solúvel a temperaturas mais altas. Para
purificação, aquece-se um sólido impuro em um solvente em que o dissolva bem em
altas temperaturas, mas pouco em baixas temperaturas. Em seguida, esfria-se, de modo
a se obter cristais, dessa vez, mais puros, pois estariam livres da maior parte das
impurezas, que continuariam em solução. Quanto menos solúvel for o sólido a baixas
temperaturas, maior será o rendimento após a recristalização, pois menor quantidade do
sólido irá ficar em solução ao final do experimento.

Sublimação
A sublimação pode ser usada para purificar sólidos. O sólido é aquecido até que
sua pressão de vapor se torna suficientemente grande para ele vaporizar e condensar
como sólido numa superfície fria colocada logo acima. O sólido é então contido na
superfície fria enquanto as impurezas permanecem no recipiente original.
Muitos sólidos não desenvolvem pressão de vapor suficiente a 760 mm Hg (pressão
atmosférica ao nível do mar), mas podem ser sublimados utilizando aparatos capazes de
reduzir a pressão aplicada. A redução de pressão é uma forma de prevenir a
decomposição térmica de substâncias que requerem alta temperatura para sublimarem a
pressões comuns.
A vantagem que esta técnica apresenta é que nenhum solvente é necessário e assim não
é preciso removê-lo mais tarde. A sublimação também permite a remoção de material
ocluso, como moléculas de solvatação. Ela consiste num método mais rápido de
purificação do que a cristalização, no entanto, não é tão seletiva, pois é difícil lidar com
a similaridade de pressão de vapor entre os sólidos.

20
 2- Objetivo
Purificar a acetanilida e o naftaleno através dos processos de recristalização e
sublimação, respectivamente.

3- Materiais e Reagentes
• Acetanilida;
• Etanol;
• Água deionizada;
• Naftaleno;
• Proveta;
• Erlenmeyer;
• Funil;
• Papel de filtro;
• Tripé;
• Tela de amianto.
• Suporte universal;
• Argola.

4- Procedimento Experimental
Recristalização
Inicialmente foi pesado aproximadamente 5 g de acetanilida. Em seguida o
sólido foi transferido para um erlenmeyer, para então ser adicionada a solução de etanol
e água. A mistura continha respectivamente 2,5 mL de etanol e 42,5 mL de água.
Depois, em outro recipiente, foi adicionada a mesma quantidade da mistura anterior.
Ambos os recipientes foram levados ao aquecimento.
Quando os frascos atingiram o ponto de ebulição e o sólido solubilizou
parcialmente, verteu-se o líquido do recipiente contendo apenas a mistura etanol: água
no erlenmeyer contendo a acetanilida.
Agora, com tudo em apenas um recipiente, a solução formada foi deixada
resfriando a temperatura ambiente. Após resfriar em temperatura ambiente o frasco foi
deixado em água gelada.
Com a substancia agora resfriada, montou-se a aparelhagem para realizar uma
filtração simples através de um funil e papel de filtro com dobra pregueada. O
componente fora transferido para o funil, separando a fase sólida da fase líquida. Ao
término do procedimento o sólido foi deixado para secar.
Na semana seguinte o sólido obtido fora extraído seco do papel de filtro e levado
para pesagem. O resultado foi anotado e os cálculos de rendimentos realizados.

Sublimação
Em um Becker pequeno, foi pesada aproximadamente uma quantidade de 1g de
naftaleno. Em seguida colocou-se em cima do Becker um vidro de relógio contendo
uma pedra de gelo.
A substância foi levada para aquecimento em fogo baixo e com chama amarela.
O produto obtido da sublimação fora extraído e pesado em outro vidro de relógio
5- Resultados
Recristalização
21
 O recipiente contendo o sólido solubilizado, ao ser deixado resfriando,
apresentou formação gradual de cristais em queda. Ao ser separado na filtração, o sólido
demonstrava aparência branca e forma não definida a olho nu. Ao extrair a substancia
da superfície do papel de filtro, pode ser observado que a solidificação formou o sólido
em finas camadas.
A quantidade obtida após a recristalização da acetanilida foi de 3,10 g. Em
termos percentuais, são 62% de rendimento da amostra total.

Sublimação
A substância sublimada cristalizou no vidro de relógio de forma semelhante às
formações geológicas conhecidas como estalactites, porém, em pequenos filamentos. A
substancia foi extraída e levada para pesagem obtendo-se o seguinte resultado.
Amostra inicialmente pesada: 1,14 g.
Amostra extraída: 0,032 g.
Rendimento: 2,8%.

*Questionário

1) Descreva as características que um solvente deve possuir para ser usado em

Recristalização.
Resposta: O solvente deve possuir a capacidade de solubilizar a substancia em
condições de aquecimento e de não dissolver em condições de resfriamento. Também
precisa ter ponto de ebulição menor que o ponto de fusão do sólido.

2) Qual a função do carvão ativo ?

Resposta: O carvão tem por objetivo retirar substancias resinosas e coloridas que
contaminam a amostra.

3) O que poderia acontecer se a filtração de uma solução saturada e quente fosse

filtrada a vácuo em funil de büchner?
Resposta: Poderia ocorrer a formação de cristais no papel de filtro ou precipitação da
substancia.

4) Que características uma substância deve possuir para ser sublimável?

Resposta: Em seu ponto de fusão a substancia deve possuir pressão de vapor maior que
a pressão atmosférica. Também deve possuir moléculas simétricas.

5) Calcule o rendimento obtido em cada procedimento de separação.

Resposta:
Recristalização - amostra inicial: 5 g = 100%, amostra obtida: 3,2 g. Rendimento de
62%.
Sublimação – amostra inicial: 1,14 g = 100%, amostra extraída: 0,032 g. Rendimento de
2,8%.

6- Conclusão
22
A recristalização está para os sólidos na mesma proporção que a destilação está para os
líquidos. É um método viável para se purificar componentes sólidos e com um bom
rendimento. Porém, possui algumas desvantagens como ser necessário trabalhar em
temperaturas relativamente variáveis, podendo ocorrer cristalização em momentos
inadequados.
A sublimação é um método que permite a obtenção de substancias em uma alta
pureza. Porém, em termos de rendimento, não é um processo viável, principalmente
quando se deseja produtos em larga escala.

7- Referências
 www.cempeqc.iq.unesp.br (acessado dia 04/04)

Experimento nº 9: Ponto de ebulição

(Realizado dia 17/04)

23
 1- Introdução
O ponto de ebulição de uma substância é definido como a temperatura em que a
pressão de vapor de um liquido é igual à pressão externa exercida sobre uma superfície,
sendo conhecido como ponto de ebulição normal a temperatura em que a pressão de
vapor do líquido é igual a pressão atmosférica que equivale a 1 atm ou 760 mmHg. Isso
diz que o ponto de ebulição é a temperatura na qual uma substância pura, ou uma
mistura azeotrópica líquida, passa do estado líquido para o estado gasoso, ou seja, é uma
pequena faixa de temperatura em que o vapor e líquido coexistem harmonicamente.
Quando se aquece um líquido a sua temperatura aumenta progressivamente até atingir o
ponto de ebulição. Durante a ebulição a energia fornecida através do aquecimento é
utilizada na vaporização do líquido e por isso a temperatura não aumentará. A
temperatura manter-se-á constante até que todo o líquido tenha evaporado.

2- Objetivo
Partindo de um líquido desconhecido, identificar o seu ponto de ebulição e com o ponto
de ebulição identificar o líquido através de uma lista fornecida pelo professor.

3- Materiais e Reagentes
• Suporte universal;
• Garras;
• Tubo de Thiele;
• Bico de Bunsen;
• Óleo;
• Termômetro;
• Tubo capilar;
• Tubo de ensaio;
• Amostra desconhecida.

4- Procedimento Experimental
1 - Com a garra que presa ao suporte universal, prendeu-se o tubo de Thiele contendo o
óleo.
2 – Utilizando a chama oxidante do bico de Bunsen fechou-se uma das extremidades de
um tubo capilar.
3 – Ao microtubo, fora adicionado a substância desconhecida. Em seguida o capilar foi
adicionado ao microtubo.
5 – O termômetro foi acoplado ao microtubo utilizando uma fita de teflon. O fundo do
microtubo foi colocado no mesmo nível do bulbo do termômetro.
7 – O sistema termômetro/microtubo foi introduzido ao tubo de Thiele sem que a fita de
teflon entrasse em contato com o óleo.
8 – Finalmente, o óleo contido no tubo foi aquecido com o bico de Bunsen até atingir o
ponto de ebulição da substancia desconhecida.
9 – As temperaturas obtidas foram registradas no início da ebulição e quando o
borbulhamento se tornou constante.

24
 5- Resultados
As temperaturas obtidas foram: T1 = 120ºC e T2 = 116ºC. A temperatura de base
utilizada foi a T2, devido à diferença entre as duas temperaturas. Utilizando a faixa de
erro de 10ºC para mais e para menos, obteve-se as temperaturas 126º e 106ºC. O líquido
utilizado identificado posteriormente foi o isobutil-metilacetona, seu ponto de ebulição
é 119ºC.

*Questionário

1) O que é ponto de ebulição?

Resposta: O ponto de ebulição normal de uma substância é definido como a
temperatura na qual sua pressão de vapor é igual à pressão atmosférica normal. A
substância passa do estado líquido para o gasoso.

2) O que é pressão de vapor de um líquido?

Resposta: Pressão de vapor é a pressão exercida por um vapor quando este está em
equilíbrio termodinâmico com o líquido que lhe deu origem, ou seja, a quantidade de
líquido que evapora é a mesma que se condensa.

3) Explique o aumento da velocidade de borbulhamento na extremidade aberta do

tubo capilar quando atinge o ponto de ebulição do líquido?
Resposta: Quando o líquido atinge o ponto de ebulição o vapor liberado entra pela
extremidade aberta do capilar, preenchendo o espaço que antes continha apenas ar.

4) Por que se determina o ponto de ebulição no momento que o líquido entra no

tubo capilar?
Resposta: Como a temperatura de ebulição se situa no momento em que a pressão de
vapor se iguala à pressão atmosférica, no momento que ocorre a ascensão do líquido
pelo capilar a temperatura de ebulição pode ser registrada.

5) O ponto de ebulição normal de um composto é 200º C. Qual o ponto de ebulição

desta substância a 10 mmHg?
Resposta: 760 mmHg – 200ºC
10 mmHg – x

x= 5,56ºC

6- Conclusão
A temperatura obtida com o experimento provou-se bem próxima do valor real de
ebulição da substância. Desta forma, pode-se concluir que o método é válido para este
25
tipo de identificação, devido à proximidade dos resultados estarem dentro do esperado
teoricamente.

7- Referências
 www.ebah.com.br (acessado dia 20/04)
 objetoseducacionais2.mec.gov.br (acessado dia 20/04)

Experimento nº 10: Ponto de fusão

(Realizado dia 24/04)

26
 1- Introdução
O ponto de fusão de uma substância pura é a temperatura em que a fase sólida e a
fase líquida coexistem, ou seja, entram em equilíbrio. Neste ponto, um acréscimo de
energia (calor) é utilizado para romper a estrutura sólida, e a temperatura permanece
constante, ou seja, não sobe até que a substância tenha se fundido completamente. Este
acréscimo de energia sem que haja aumento de temperatura é chamado de calor latente
de fusão, enquanto a energia utilizada pelo sistema para elevar a temperatura é chamada
de calor sensível.
Para determinar o ponto de fusão de uma substância, o método mais simples e mais
comum, porém não menos eficiente, é o método do tubo capilar. Este método consiste
em colocar uma pequena quantidade de substância em um tubo capilar que se prende a
um termômetro, imergindo-se o sistema em um banho líquido e aquecendo-se,
observando-se a temperatura em que a fusão ocorre. Os líquidos mais empregados para
o banho líquido são os óleos de silicone, devido à sua estabilidade, resistência ao calor e
por não serem inflamáveis nem corrosivos. Porém, como têm custo elevado, ainda são
utilizados outros líquidos, como a glicerina e a parafina líquida.

2- Objetivo
Partindo de uma substância pura não identificada, determinar o ponto de fusão e a
substância utilizada.
3- Materiais e Reagentes
• Suporte universal;
• Garras;
• Tubo de Thiele;
• Bico de Bunsen;
• Óleo;
• Termômetro;
• Tubo capilar;
• Amostra desconhecida.

4- Procedimento Experimental
1 - Com a garra presa ao suporte universal, prendeu-se o tubo de Thiele contendo o
óleo.
2 – Utilizando a chama oxidante do bico de Bunsen fechou-se uma das extremidades de
um tubo capilar.
3 – Ao capilar de vidro foi adicionada uma pequena quantidade da amostra
desconhecida fornecida para o experimento.
5 – Utilizando uma fita de teflon, foi acoplado o termômetro ao capilar de vidro
contendo a amostra.
7 – O termômetro e o capilar foram introduzidos no tubo de thiele, sem que a fita
entrasse em contato com o óleo.
8 – Finalmente, o óleo contido no tubo foi aquecido com o bico de Bunsen até atingir o
ponto de fusão da substancia.
9 – As temperaturas obtidas foram registradas no início da fusão e quando ocorreu fusão
completa.

27
 5- Resultados
A substância teve o início de sua fusão quando a temperatura registrou em 120ºC.
Sua fusão ocorreu completamente ao registrar 124ºC. A substancia analisada foi o ácido
benzoico, que tem seu ponto de fusão por volta de 122ºC.

*Questionário
1) Quais os valores de ponto de fusão encontrados para a amostra analisada?
Resposta: Os valores encontrados foram de T1 = 120ºC e T2 = 124ºC.

2) Defina ponto de fusão.

Resposta: É a temperatura na qual um sólido passa para o estado líquido.

3) Pode se usar ponto de fusão como critério de pureza?

Resposta: Quando uma substância conhecida se encontra impura, seu ponto de fusão
diminui. Desta forma, o ponto de fusão pode ser utilizado como critério de pureza.

6- Conclusão
Dentro da faixa de temperatura obtida e do valor real da substancia, pode-se concluir
que o experimento obteve um bom resultado, pois foi aproximado da temperatura de
fusão do ácido benzoico. Desta forma pode-se concluir, também, que o método utilizado
para obter o ponto de fusão é viável.

7- Referências
 www.ebah.com.br (acessado dia 30/04)

Curso: Química Turno: Manhã

Disciplina: IEN165-01 / 1 - Química Orgânica I Relatório: Experimento Nº
Pratica Lab. 11

28
 Professor: Edson Ferreira Data: 15/05/2017
Alunos: Alice Barbosa Matrículas: 5106781
Erick Ribeiro 5106830

Experimento nº 11: Extração ácido-base

(realizado dia 15 de Maio)

1- Introdução
A extração ácido-base é utilizada para a separação e purificação de ácidos e bases de
uma solução-problema, utilizando das propriedades químicas das substâncias
envolvidas.
A remoção do componente da mistura que se pretende separar (soluto) é induzida
pela adição de um novo composto ao sistema (solvente), o qual tem mais afinidade com
o soluto do que com o diluente que estava inicialmente (corrente de alimentação).
Porém, o solvente adicionado deve ser o mais imiscível possível com o diluente da
alimentação, pois é esta diferença de solubilidade que permite a separação, ou seja, que
o soluto seja retirado da alimentação. Quanto maior a diferença de solubilidades mais
eficiente é a separação.

2- Objetivo
Obter o princípio ativo de comprimidos do fármaco aspirina e, realizar a confirmação ao
final do procedimento.

3- Materiais e Reagentes
• Suporte universal;
• Bico de Bunsen;
• Suporte universal;
• Béquer;
• Fita indicadora de pH;
• Funil de separação;
• Funil de filtração;
• Argola;
• Gral e pistilo;
• Bastão de vidro;
• Tubo de ensaio;
• Papel de filtro;
• Clorofórmio (CHCl3);
• Metanol (CH3OH);
• Ácido clorídrico (HCl);
• Ácido sulfúrico (H2SO4);
• Bicarbonato de sódio (NaHCO3);
• Comprimidos de aspirina.

4- Procedimento Experimental

29
1)Para iniciar o procedimento foram utilizados 3 comprimidos de aspirina 500 mg. Os
comprimidos foram triturados em um gral utilizando o pistilo.
2)Com o sólido em forma de pó, o transferiu para um Becker para ser solubilizado em
água.
3)Em seguida a mistura teve o pH testado com fita indicadora universal. Com o pH
ácido confirmado a substância foi transferida para um Becker e à mistura fora
adicionado clorofórmio para solubilização dos demais componentes.
4)Transferiu-se a mistura resultante para um funil de separação e à ela foi adicionada
solução de bicarbonato de sódio. Verificou-se o pH da solução novamente confirmando
pH ácido.
5)A fase orgânica e a fase aquosa foram separadas. À fase aquosa fora adicionada
solução de ácido clorídrico 20% até ocorrer precipitação total do componente.
6)O precipitado obtido foi filtrado através de filtração simples. Uma pequena amostra
do sólido obtido foi extraída do papel de filtro e colocada em um tubo de ensaio.
7)Ao tubo contendo o sólido anterior uma pequena quantidade de metanol e gotas de
ácido sulfúrico concentrado foram adicionadas. A mistura foi levada ao aquecimento em
banho maria para finalizar o teste de confirmação.

5- Resultados
Ao fim do procedimento de identificação pode ser verificada a presença de um leve
odor característico. O odor assemelha-se ao medicamento “Gelol”, pois o produto
obtido é um analgésico obtido das folhas de Gautheria procumbens (Ericaceae) e da
casca da Betula lenta (Betulaceae). Aplicado na pele tem ação irritante e rubefaciente,
além da ação analgésica e anti-inflamatória característica dos salicilatos.
O tipo de reação ocorrida foi uma esterificação, transformando o ácido
acetilsalicílico (A.A.S), C9H8O4, em salicilato de metila (C10H10O4).
As reações ocorridas podem ser apresentadas como:
1) C8H7O2COOH + NaHCO3 → C8H7O2COO-Na+ + H2O(l) + CO2(g)
2) C8H7O2COO-Na+ + HCl → C8H7O2COOH + NaCl
3) C8H7O2COOH + CH3OH → C8H7O2COOCH3 + H2O

*Questionário

1) Por quê na preparação do biodiesel é adicionado uma quantidade mínima de

hidróxido de sódio?
Resposta: Em catálise homogênea, catalisadores alcalinos (hidróxidos de sódio e de
potássio; ou alcóxidos correspondentes) proporcionam processos muito mais rápidos
que catalisadores ácidos. Por se tratar de um catalizador, o hidróxido é regenerado no
fim da reação, sendo assim, precisará ser removido no término do processo e, se
utilizado em quantidade muito grande a remoção torna-se mais difícil.

2) Qual seria o produto da reação se utilizasse o etanol no lugar álcool metílico?

Resposta: C9H8O4 + NaHCO3  C9H7O4Na + C2H5OH  C11H12O4

3) Por quê o NaOH deve ser solubilizado primeiro na água e, depois, adicionar
álcool metílico?
30
Resposta: Pois o NaOH é mais solúvel em água que em álcool metílico.

6- Conclusão
Devido ao material de origem utilizado (comprimido) conter pequena quantidade do
princípio ativo a ser extraído, o procedimento resultaria em baixo rendimento, sendo
assim, não sendo um bom método quantitativo neste tipo de situação. Porém, como
método qualitativo a extração ácido-base se mostrou um método viável de analise,
atingindo o resultado esperado, podendo ainda permitir mudanças de substancias
utilizadas, não se atendo apenas em reagentes fixos específicos.

7- Referências
 portaldoprofessor.mec.gov.br (acessado dia 19/05)
 www.proceedings.scielo.br (acessado dia 22/05)

Curso: Química Turno: Manhã

Disciplina: IEN165-01 / 1 - Química Orgânica I Pratica Relatório:

31
 Lab. Experimento Nº 12
Professor: Edson Ferreira Data: 22/05/2017
Alunos: Alice Barbosa Matrículas: 5106781
Erick Ribeiro 5106830
Luis Filipe 5106693

Experimento nº 12: Extração por solvente

(Realizado dia 22 de Maio)

1- Introdução
O processo extração com solventes é o método simples empregado na separação e
isolamento de substâncias que compõem uma mistura, ou ainda na remoção de
impurezas solúveis indesejáveis.
A técnica da extração envolve a separação de um composto, presente na forma de
uma solução ou suspensão em um determinado solvente, através da agitação com um
segundo solvente, no qual o composto orgânico seja mais solúvel e que seja pouco
miscível com o solvente que inicialmente contém a substância.
Quando as duas fases dão líquidos imiscíveis, o método é conhecido por extração
líquido-líquido, o composto estará distribuído entre os dois solventes. O sucesso da
separação depende da diferença de solubilidade do composto nos dois solventes.
Geralmente, o composto a ser extraído é insolúvel ou parcialmente solúvel num
solvente, mas é muito solúvel no outro solvente.
A água é usada como um dos solventes neste tipo de extração, uma vez que a
maioria dos compostos orgânicos é imiscível em água e compostos iônicos ou altamente
polares são dissolvidos. Os solventes mais comuns que são compatíveis com a água na
extração de compostos orgânicos são: éter etílico, éter diisopropílico, benzeno,
clorofórmio, tetracloreto de carbono, diclorometano e éter de petróleo. Por serem
relativamente insolúveis em água, duas fases distintas são formadas. A seleção do
solvente dependerá da solubilidade da substância a ser extraída e da facilidade com que
o solvente possa ser separado do soluto. Nas extrações com água e um solvente
orgânico, a fase da água é chamada "fase aquosa" e a fase do solvente orgânico é
chamada "fase orgânica".

2- Objetivo
Realizar a extração do ácido acético através de técnicas de extração simples e múltipla e
comparar os resultados.

3- Materiais e Reagentes

 Suporte universal;
 Funil de separação;
 Argola;
 Erlenmeyer;

32
  Béquer;
 Proveta;
 Pipeta;
 Ácido acético (CH3COOH);
 Hidróxido de sódio (NaOH);
 Éter etílico ((C2H5)2O);
 Fenolftaleína (C20H14O4)

4- Procedimento Experimental
Preparo da solução
1) Inicialmente preparou-se uma solução diluida de ácido acético em um
elenmeyer de 125 mL, partindo de 5 mL de outra solução de ácido acético e
110 mL de água.
2) Com uma aparelhagem de titulação montada, uma bureta de 50 mL foi
preenchida com solução de hidróxido de sódio 0.3 M.
3) 12 mL da solução ácida preparada anterior foi pipetada para outro
erlenmeyer para então ser titulada com o hidróxido de sódio na presença de
fenolftaleína.
Extração Simples
1) Utilizando a mesma solução ácida anterior, uma quantidade de 12 mL foi
transferida para um funil de separação. Em seguida, ao mesmo funil,
adicionou-se 36 mL de éter etílico.
2) Separou-se a fase aquosa da fase orgânica e em seguida iniciou o processo de
titulação da fase aquosa em presença de indicador fenolftaleína.
Extração Múltipla
1) Em um funil de separação, 12 mL da solução de ácido acético foi
acrescentado, juntamente, 12 mL de éter etílico. Em seguida as fases foram
separadas e, à fase aquosa efetuou-se o procedimento de extração mais duas
vezes, para só então a solução ser titulada.

5- Resultados

Em todas as titulações realizadas o ponto de virada do indicador de fenolftaleína

apresentou coloração levemente rosa, tornando possível identificar o pH como
básico. Neste ponto as titulações eram cessadas e o volume utilizado de hidróxido de
sódio era anotado, obtendo-se os seguintes resultados:

1) 32,9 mL

33
 2) 13,9 mL
3) 10,6 mL

Calculando a massa de ácido etanoico presente na solução inicial:

Massa de CH3COOH = 60 g/mol.

Massa de NaOH = 40 g/mol.

Volume gasto de NaOH = 32,9 mL = 0,0329 L

M1 = massa De NaOH

V1 = Volume de NaOH

M2 = Massa do CH3COOH

V2 = Volume de CH3COOH

M1 x V1 = M2 x V2

0,3 x 0,0329 = M2 x 0,012

M2 = (0,3 x 0,0329)/0,012

M2 = 0,8225 mol/L de CH3COOH

Em 115 mL de solução: M2 = 0,8225 x 0,115 = 0,0945875 mol/L

Utilizando a concentração na solução e a massa molecular obtém-se o produto

da concentração em grama por litro:

C2 = M2 x MM

C2 = 0,0945875 x 60

C2 = 5,67525 g/L

Extração Simples

Volume de NaOH = 13,9 mL = 0,0139 L

M2 = (0,3 x 0,0139)/ 0,012

M2 = 0,3475 mol/L

Em 115 mL de solução: M2 = 0,3475 x 0,115 = 0,0399625 mol/L

34
C2 = 0,0399625 x 60

C2 = 2,39775 g/L

Extração Múltipla

Volume de NaOH = 10,6 mL = 0,0106 L

M2 = (0,3 x 0,0106)/ 0,012

M2 = 0,265 mol/L

Em 115 mL de solução: M2 = 0,265 x 0,115 = 0,030475 mol/L

C2 = 0,030475 x 60

C2 = 1,8285 g/L

Quantidade extraída

Cextraída = Cinicial - Cfinal

Cextraída = 5,67525 – 2,39775

Cextraída = 3,2775 g/L

Porcentagem de extração

X = (3,2775 x 100)/ 5,67525 = 57,75075%

Questionário

1) Que outro solvente você poderia utilizar para extrair o ácido acético da
água?
Resposta: Diclorometano (CH2Cl2), clorofórmio (CHCl3), tolueno (C6H5-CH3).

2) O que poderia ser feito para melhorar a eficiência da extração?

Resposta: A eficiência poderia ser alterada utilizando um solvente diferente,

aumentando o número de ciclos de extração ou por alteração do pH.

3) Que cuidados foram tomados durante a utilização de funil de separação?

Resposta: Inicialmente fora verificado se o funil estava retendo liquido e se a válvula

estava funcionando corretamente. Durante o manuseio o funil deve estar com o registro

35
fechado para impedir o líquido de sair. No momento de agitar os líquidos o funil foi
invertido e, abriu-se a válvula para eliminar a pressão do interior.

4) Que reações ocorreram no procedimento acima?

Resposta: CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O

6- Conclusão
Através dos experimentos realizados nesta prática concluímos que a extração com
solvente e um método amplamente utilizado para separação de substâncias. Desde que,
estas apresentem uma diferença de solubilidade. Portanto, neste processo, seriam
obtidas duas fases: uma fase orgânica contendo o produto desejado e uma fase aquosa
contendo os subprodutos.

Esta técnica de extração não apresenta rendimento total, pois ocorrem perdas de
reagente, tanto pela interação da substância com o solvente ou com outros compostos da
mistura quanto pela lavagem do composto já extraído. Porém é uma técnica de fácil
reprodução, não tão rápida e consideravelmente eficiente no processo de separação de
substâncias em uma mistura.

7- Referências
 www.ebah.com.br (acessado dia 26/05)
 www.ufjf.br (acessado dia 26/05)

36