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Ésteres

Competências Habilidades
5, 6 e 7 17, 21, 24, 25,
26 e 27

C N
QUÍMICA
Competência 1 – Compreender as ciências naturais e as tecnologias a elas associadas como construções humanas, percebendo seus papéis nos
processos de produção e no desenvolvimento econômico e social da humanidade.
H1 Reconhecer características ou propriedades de fenômenos ondulatórios ou oscilatórios, relacionando-os a seus usos em diferentes contextos.
H2 Associar a solução de problemas de comunicação, transporte, saúde ou outro, com o correspondente desenvolvimento científico e tecnológico.
H3 Confrontar interpretações científicas com interpretações baseadas no senso comum, ao longo do tempo ou em diferentes culturas.
Avaliar propostas de intervenção no ambiente, considerando a qualidade da vida humana ou medidas de conservação, recuperação ou utilização sustentável
H4
da biodiversidade.
Competência 2 – Identificar a presença e aplicar as tecnologias associadas às ciências naturais em diferentes contextos.
H5 Dimensionar circuitos ou dispositivos elétricos de uso cotidiano.
H6 Relacionar informações para compreender manuais de instalação ou utilização de aparelhos, ou sistemas tecnológicos de uso comum.
Selecionar testes de controle, parâmetros ou critérios para a comparação de materiais e produtos, tendo em vista a defesa do consumidor, a saúde do
H7
trabalhador ou a qualidade de vida.
Competência 3 – Associar intervenções que resultam em degradação ou conservação ambiental a processos produtivos e sociais e a instrumen-
tos ou ações científico-tecnológicos.
Identificar etapas em processos de obtenção, transformação, utilização ou reciclagem de recursos naturais, energéticos ou matérias-primas, considerando
H8
processos biológicos, químicos ou físicos neles envolvidos.
Compreender a importância dos ciclos biogeoquímicos ou do fluxo energia para a vida, ou da ação de agentes ou fenômenos que podem causar alterações
H9
nesses processos.
H10 Analisar perturbações ambientais, identificando fontes, transporte e(ou) destino dos poluentes ou prevendo efeitos em sistemas naturais, produtivos ou sociais.
Reconhecer benefícios, limitações e aspectos éticos da biotecnologia, considerando estruturas e processos biológicos envolvidos em produtos biotecnoló-
H11
gicos.
H12 Avaliar impactos em ambientes naturais decorrentes de atividades sociais ou econômicas, considerando interesses contraditórios.
Competência 4 – Compreender interações entre organismos e ambiente, em particular aquelas relacionadas à saúde humana, relacionando
conhecimentos científicos, aspectos culturais e características individuais.
H13 Reconhecer mecanismos de transmissão da vida, prevendo ou explicando a manifestação de características dos seres vivos.
Identificar padrões em fenômenos e processos vitais dos organismos, como manutenção do equilíbrio interno, defesa, relações com o ambiente, sexualidade,
H14
entre outros.
H15 Interpretar modelos e experimentos para explicar fenômenos ou processos biológicos em qualquer nível de organização dos sistemas biológicos.
H16 Compreender o papel da evolução na produção de padrões, processos biológicos ou na organização taxonômica dos seres vivos.
Competência 5 – Entender métodos e procedimentos próprios das ciências naturais e aplicá-los em diferentes contextos.
Relacionar informações apresentadas em diferentes formas de linguagem e representação usadas nas ciências físicas, químicas ou biológicas, como texto
H17
discursivo, gráficos, tabelas, relações matemáticas ou linguagem simbólica.
H18 Relacionar propriedades físicas, químicas ou biológicas de produtos, sistemas ou procedimentos tecnológicos às finalidades a que se destinam.
Avaliar métodos, processos ou procedimentos das ciências naturais que contribuam para diagnosticar ou solucionar problemas de ordem social, econômica
H19
ou ambiental.
Competência 6 – Apropriar-se de conhecimentos da física para, em situações problema, interpretar, avaliar ou planejar intervenções científico-
-tecnológicas.
H20 Caracterizar causas ou efeitos dos movimentos de partículas, substâncias, objetos ou corpos celestes.

H21 Utilizar leis físicas e (ou) químicas para interpretar processos naturais ou tecnológicos inseridos no contexto da termodinâmica e(ou) do eletromagnetismo.

Compreender fenômenos decorrentes da interação entre a radiação e a matéria em suas manifestações em processos naturais ou tecnológicos, ou em suas
H22
implicações biológicas, sociais, econômicas ou ambientais.
Avaliar possibilidades de geração, uso ou transformação de energia em ambientes específicos, considerando implicações éticas, ambientais, sociais e/ou
H23
econômicas.
Competência 7 – Apropriar-se de conhecimentos da química para, em situações problema, interpretar, avaliar ou planejar intervenções científico-
-tecnológicas.
H24 Utilizar códigos e nomenclatura da química para caracterizar materiais, substâncias ou transformações químicas

Caracterizar materiais ou substâncias, identificando etapas, rendimentos ou implicações biológicas, sociais, econômicas ou ambientais de sua obtenção ou
H25
produção.
Avaliar implicações sociais, ambientais e/ou econômicas na produção ou no consumo de recursos energéticos ou minerais, identificando transformações
H26
químicas ou de energia envolvidas nesses processos.
H27 Avaliar propostas de intervenção no meio ambiente aplicando conhecimentos químicos, observando riscos ou benefícios.
Competência 8 – Apropriar-se de conhecimentos da biologia para, em situações problema, interpretar, avaliar ou planejar intervenções científico
tecnológicas.
Associar características adaptativas dos organismos com seu modo de vida ou com seus limites de distribuição em diferentes ambientes, em especial em
H28
ambientes brasileiros.
Interpretar experimentos ou técnicas que utilizam seres vivos, analisando implicações para o ambiente, a saúde, a produção de alimentos, matérias primas
H29
ou produtos industriais.
Avaliar propostas de alcance individual ou coletivo, identificando aquelas que visam à preservação e a implementação da saúde individual, coletiva ou do
H30
ambiente.
E.O. Aprendizagem 4. (PUC-RS) Flavorizantes artificiais procuram
imitar o sabor e o aroma de alimentos pro-
duzidos artificialmente. Dentre esses com-
1. (PUC-MG) O composto de fórmula postos sintéticos, destacam-se os ésteres.
O Um exemplo de éster que pode ser usado
C C5H11 como aditivo alimentar é:
CH3 O a) CH3COOH.
b) CH3CH2COCH2CH3.
constitui a essência de banana e pertence à
c) CH3CH2CH2OH.
função:
d) CH3CH2CH2COOCH2CH3.
a) éter.
b) éster. e) C6H5OCH3.
c) cetona.
d) aldeído. 5. (UFRN) O composto que é usado como essên-
e) ácido carboxílico. cia de laranja tem fórmula:
O
2. (UFAL) A qual função orgânica pertence o C C8H17
composto da fórmula estrutural abaixo? CH3 O
H2C = CH — COOCH2 — CH3
a) Ácido carboxílico O nome oficial desse composto é:
b) Cetona a) butanoato de metila.
c) Éter b) butanoato de etila.
d) Éster c) etanoato de octila.
e) Álcool d) etanoato de propila.
e) hexanoato de etila.
3. (UFAC) Os aromas e sabores dos alimentos po-
dem ser atribuídos aos grupos funcionais de 6. (UFPI) Os aromas da banana e do abacaxi es-
compostos orgânicos. As substâncias abaixo tão relacionados com as estruturas dos dois
são encontradas em algumas frutas, sendo: ésteres dados a seguir. Escolha a alternati-
I. Voláteis, o que nos permite cheirá-las; va que apresenta os nomes sistemáticos das
II. Solúveis, em água, o que nos permite sa- duas substâncias orgânicas.
boreá-las.
Essas moléculas possuem, em comum, o gru-
po funcional que as caracteriza como:
Aroma de banana

Pera
(acetato de propila)
Aroma de abacaxi

a) Acetilpentanoato e etilbutanoato.
b) Etanoato de pentila e butanoato de etila.
Banana c) Pentanoato de etila e etanoato de butila.
(acetato de pentila) d) Pentanoato de acetila e etanoato de butanoíla.
e) Acetato de pentanoíla e butanoato de acetila.

7. (UEG) Os ésteres são compostos orgânicos com


Laranja importantes aplicações industriais. São usa-
(acetato de octila) dos como essências de frutas e aromatizantes
na indústria alimentícia, farmacêutica e cos-
mética. Por exemplo, o hexanoato de etila é
utilizado como essência de abacaxi. A estrutu-
Abacaxi ra química que representa essa essência é:
(butirado de etila) O
a) álcoois. ||
b) éteres. a) CH3CH2CH2CH2CH2COCH2CH3
c) ácidos carboxílicos. b) CH3CH2CH2CH2CH2CH2OCH2CH3
d) cetonas. O
e) ésteres. ||
c) CH3CH2CH2CH2CH2CNHCH2CH3

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O
||
d) CH3CH2CH2CH2CH2CCH2CH3
O
||
e) CH3COCH2CH2CH2CH2CH2CH3

8. (Unirio) A seguir, é apresentada uma reação química na qual compostos de diferentes funções
orgânicas tomam parte:
O O
H3C H2C C + CH3 CH2 OH  H3C H2C C + H2O
OH O CH2 CH3
I II III

Os compostos orgânicos I, II e III pertencem, respectivamente, às seguintes funções orgânicas:


a) aldeído, álcool, éter.
b) aldeído, ácido carboxílico, éster.
c) ácido carboxílico, aldeído, éster.
d) ácido carboxílico, aldeído, éter.
e) ácido carboxílico, álcool, éster.

9. (Ufrgs) Na reação de esterificação


O O
H3C C + CH3 CH2 CH2 OH  H3C C + H2O
OH O CH2 CH2 CH3
I II III

os nomes dos compostos I, II e III são, respectivamente:


a) ácido etanoico, propanal e metanoato de isopropila.
b) etanal, propanol-1 e propanoato de etila.
c) ácido etanoico, propanol-1, etanoato de propila.
d) etanal, ácido propanoico, metanoato de propila.
e) ácido metanoico, propanal e etanoato de propila.

10. (Udesc) Analisando a reação a seguir, pode-se afirmar que:

a) os reagentes 1 e 2 são um ácido carboxílico e um álcool, respectivamente, que reagem entre si forman-
do um éter, cuja nomenclatura é etanoato de etila.
b) os reagentes 1 e 2 são um ácido carboxílico e um álcool, respectivamente, que reagem entre si forman-
do um éster, cuja nomenclatura é etanoato de etila.
c) os reagentes 1 e 2 são dois ácidos carboxílicos porque apresentam grupos OH.
d) os reagentes 1 e 2 são dois álcoois porque apresentam grupos OH.
e) os reagentes 1 e 2 são um ácido carboxílico e um álcool, respectivamente, que reagem entre si forman-
do uma cetona.

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E.O. Fixação Observe a representação da clorofila e assi-
nale a alternativa que contém o(s) grupo(s)
funcional(is) oxigenado(s) que a compõe(m).
1. (UFLA) Um grande número de compostos a) Cetona
orgânicos contém oxigênio em sua estrutu- b) Éster
ra, formando diferentes classes funcionais. c) Amidas
Alguns grupos funcionais oxigenados estão d) Cetona e ésteres
representados a seguir. e) Ésteres e amidas

3. (UFF) As moléculas orgânicas podem apre-


sentar, em sua estrutura, um ou mais grupos
funcionais que lhes conferem propriedades
físicas e químicas características.
Na estrutura representada abaixo, os grupos
Assinale a alternativa que apresenta as clas- funcionais presentes são:
ses funcionais dos grupos I, II, III e IV, res-
pectivamente.
a) Éster, álcool, aldeído, ácido carboxílico.
b) Álcool, aldeído, cetona, éter.
c) Cetona, álcool, éter, aldeído.
d) Aldeído, ácido carboxílico, éster, éter.
e) Aldeído, álcool, ácido carboxílico, éster.
a) éter, cetona e alqueno.
2. (UFSM) A história da maioria dos municí- b) alquino, ácido e álcool.
pios gaúchos coincide com a chegada dos c) alquino, éster e álcool.
primeiros portugueses, alemães, italianos d) alqueno, álcool e ácido carboxílico.
e de outros povos. No entanto, através dos e) alqueno, álcool e éster.
vestígios materiais encontrados nas pesqui-
sas arqueológicas, sabemos que outros po- 4. (PUC-RJ) A substância representada possui
vos, anteriores aos citados, protagonizaram um aroma agradável e é encontrada em algu-
a nossa história. mas flores, como gardênia e jasmin.
Diante da relevância do contexto e da vontade
de valorizar o nosso povo nativo, “o índio”,
foi selecionada a área temática CULTURA e as
questões foram construídas com base na obra
Os primeiros habitantes do Rio Grande do Sul
(Custódio, L. A. B., organizador. Santa Cruz do
Sul: EDUNISC; IPHAN, 2004). De acordo com as regras da IUPAC, a sua no-
“Quando as condições ambientais se estabili- menclatura é:
zaram, os primeiros povos de nosso Estado dis- a) etanoato de fenila.
tribuíram-se por todo o território, habitando b) etanoato de benzila.
campos, florestas, litoral, cerritos, pinheirais.” c) etanoato de heptila.
d) acetato de fenila.
Os vegetais verdes, componentes das biotas, e) acetato de heptila.
possuem, em suas estruturas, moléculas de
clorofila. 5. (UFU-MG) A ciência tem estudado o efeito
dos aditivos químicos – presentes em ali-
mentos industrializados – com o intuito de
indicar ou inibir seu consumo. Os flavorizan-
tes ou aromatizantes, por exemplo, são subs-
tâncias utilizadas para imitar alguns sabores
e também aromas de diversas frutas, como
banana, laranja e uva, e podem ser naturais
ou artificiais, de acordo com a especificidade
do alimento.
Algumas balas e chicletes apresentam sabor
de maçã verde, e a substância responsável
por esse sabor é o etanoato de butila, cuja
fórmula estrutural está representada abaixo:

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9. (G1 – IFBA) O ano de 2016 foi declarado
Ano Internacional das Leguminosas (AIL)
pela 68ª Assembleia-Geral das Nações Uni-
das, tendo a Organização para a Alimentação
O etanoato de butila pode ser obtido pela re- e Agricultura das Nações Unidas (FAO) sido
ação entre: nomeado para facilitar a execução das ativi-
a) etanal e ácido butanoico. dades, em colaboração com os governos. Os
b) etanona e cloreto de butila. agrotóxicos fazem parte do cultivo de mui-
c) ácido etanoico e butanal. tos alimentos (dentre eles as leguminosas)
d) ácido etanoico e butanol. de muitos países com o objetivo de eliminar
pragas que infestam as plantações. Porém,
6. (PUC-Camp) Para completar corretamente a quando esses compostos são usados em ex-
afirmação a seguir, deve-se substituir X e Y, cesso podem causar sérios problemas de in-
respectivamente, por: toxicação no organismo humano.
Na figura são apresentadas as estruturas
químicas da piretrina e da coronopilina
(agrotóxicos muito utilizados no combate a
pragas nas plantações), identifique as fun-
ções orgânicas presentes simultaneamente
nas estruturas apresentadas.

a) éter etanal
b) aldeído etanol
c) álcool 1-butanol
d) anidrido de ácido ácido butanoico
e) éster ácido butanoico

7. (ITA) Sabemos que o analgésico sintetizado


por A. Bayer tem a fórmula estrutural mos-
trada a seguir:

em relação à constituição deste composto,


qual das opções a seguir contém a afirmação
ERRADA? a) Éter e éster.
Este composto contém: b) Cetona e éster.
a) um grupo carboxila. c) Aldeído e cetona.
b) um anel aromático e um grupo carboxila. d) Éter e ácido carboxílico.
c) um grupo éter e um anel aromático. e) Álcool e cetona.
d) um grupo éster e um grupo carboxila.
e) um anel aromático, um grupo éster e um
grupo carboxila. TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO

“Anderson Silva ainda não deu sua ver-


8. (Udesc) Com relação à molécula de butanoa- são sobre ter sido flagrado no exame anti
to de etila, é correto afirmar que é um: doping, conforme divulgado na noite de ter-
a) éster e apresenta em sua estrutura um car- ça-feira. O fato é que a drostanolona, substân-
bono com hibridização sp2. cia encontrada em seu organismo, serve para
b) éster e apresenta a fórmula molecular C6H12O. aumentar a potência muscular – e traz uma
c) éster e possui seis carbonos com hibridiza- série de problemas a curto e longo prazos.”
ção sp3 em sua estrutura. Disponível em: <http://sportv.globo.com/site/combate/
d) éter e apresenta a fórmula molecular C6H12O2. noticia/2015/02/medica-explica-substancia-em-exame-de-
e) éter formado a partir da reação entre o ácido anderson-silva-drostanolona.html>. Acesso em: 16 abr. 2015.
butanoico e o etanol em meio ácido.

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10. (FMP) O propionato de drostanolona é um 2. (UFLA) A Aspirina é um medicamento de
esteroide, também conhecido pelo nome co- uso relativamente corriqueiro que é comer-
mercial Masteron, preferido entre os fisicul- cializado há décadas. Pode-se afirmar que tal
turistas, por apresentar uma série de vanta- substância:
gens sobre outras drogas sintéticas.
Sua fórmula estrutural é

a) contém um anel aromático, uma função al-


deído e 8 átomos de hidrogênio.
b) possui uma função éster, uma função ácido
carboxílico e um anel aromático.
c) é um ácido carboxílico aromático com tripla
e apresenta as seguintes funções orgânicas: ligação.
a) aldeído e ácido carboxílico. d) apresenta 12 átomos de hidrogênio, uma
b) aldeído e éter. função ácido carboxílico e um anel aromáti-
c) éter e cetona.
co na sua estrutura.
d) éster e fenol.
e) tem fórmula molecular C9H8O4, um anel aro-
e) éster e cetona.
mático e uma função cetona.

E.O. Complementar 3. (Udesc) Um flavorizante muito conhecido na


indústria de alimentos é o éster, representa-
1. (UFF) Os compostos orgânicos denominados do na reação abaixo, que, quando mistura-
ésteres possuem fórmula geral R’COOR, onde do aos alimentos, confere-lhes um sabor de
R’ pode ser um átomo de hidrogênio ou um abacaxi.
grupo arila ou alquila e R pode ser um grupo
alquila ou arila. Podem ser utilizados na pro-
dução de perfumes e, como agentes flavori-
zantes, principalmente na indústria de be- Com relação aos reagentes e produtos da re-
bidas. Vários ésteres possuem aromas e/ou ação acima, é correto afirmar:
sabores agradáveis, por isso são usados como a) O ácido carboxílico não forma pontes de hi-
flavorizantes na forma pura ou em misturas. drogênio entre suas moléculas.
Os produtos informam no rótulo a existência b) O éster apresenta apenas um carbono com
de flavorizantes na sua composição. hibridização sp2.
c) A nomenclatura oficial para o éster formado
Nome do
Fórmula Aroma/sabor é butoxietano.
éster
d) O álcool utilizado na reação acima, o meta-
butanoato nol, segundo a nomenclatura usual, também
C3H7 – COO – C2H5 abacaxi
de etila é conhecido como álcool metílico.
formiato e) O ácido carboxílico apresenta quatro carbo-
H – COO – C4H9 framboesa nos com hibridização sp em sua estrutura.
de isobutila
acetato
CH3 – COO – CH2 – C6H5 gardênia 4. (UESC) Com novas técnicas de extração das
de benzila
essências dos alimentos, pesquisadores cap-
acetato taram as moléculas de flavorizantes que
CH3 – COO – C4H9 morango
de isobutila
podem dar o cheirinho apetitoso e o sabor
A hidrólise ácida desses ésteres produzirá os a produtos alimentícios industrializados.
seguintes ácidos carboxílicos: Basicamente, o segredo está na extração
de odores de carnes, peixes, legumes, e na
a) ácido acético, ácido isobutírico e ácido
transferência aos alimentos. Assim, são cria-
benzoico. dos os sabores de caldos de carne e de ga-
b) ácido butírico, ácido fórmico, ácido acético. linha, o de salgadinhos, o de sopas, os de
c) ácido acético, acido fórmico e ácido benzoico. temperos e os de sucos.
d) ácido butírico, ácido isobutírico e acido Os flavorizantes utilizados para realçar os
acético. sabores e os aromas de alimentos, dentre
e) ácido butírico, ácido acético e ácido benzoico. outros fatores, estão associados:

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a) à extração de flavorizantes apolares por meio
de soluções diluídas de cloreto de sódio. E.O. Dissertativo
b) ao alto ponto de ebulição e a pressão de va-
por próxima de zero de determinadas subs- 1. (UFPR – adaptada) Armadilhas contendo
tâncias químicas. um adsorvente com pequenas quantidades
c) à presença de 1,0 μg de flavorizante em de feromônio sintético são utilizadas para
10,0 m3 de ar, o que corresponde a 1,0 ppm controle de população de pragas. O inseto é
(m/v). atraído de grandes distâncias e fica preso no
d) à velocidade de difusão de vapores no ar at- artefato por meio de um adesivo. O verme
mosférico que é diretamente proporcional à invasor do milho europeu utiliza o acetato
massa molar do flavorizante. de cis-11-tetradecenila (figura) como fero-
e) à presença de grupos funcionais da classe mônio de atração sexual. Isômeros de posi-
dos ésteres, éteres e álcoois de substâncias ção e geométrico desse composto têm pouco
químicas voláteis. ou nenhum efeito de atração.

5. (UEPG) Diversos ésteres apresentam aromas


agradáveis e estão presentes em frutas e flo-
res. Devido a sua aplicação industrial, podem
A que função orgânica pertence o composto
ser sintetizados em laboratório. A respeito
orgânico?
deste assunto e dada a tabela abaixo, que
apresenta a fórmula estrutural de alguns és-
2. (UFTM – adaptada) O acetato de etila é um
teres e seus respectivos aromas, assinale o
solvente bastante utilizado na indústria
que for correto.
química e também pode ser utilizado como
flavorizante, para conferir sabor artificial de
FÓRMULA ESTRUTURAL AROMA maçã ou pera aos alimentos. Este composto
O
pode ser preparado a partir da reação apre-
C maçã sentada a seguir:
H3C O CH3
CH3CH2OH(l) + CH3COOH(l) →
O

C
→ CH3COOCH2CH3(l) + H2O(l)
H3C O CH3 laranja
Como é conhecida a reação orgânica apre-
sentada na equação química? Identifique as
CH3
O funções orgânicas presentes nos compostos
C
participantes da reação.
H3C O CH3 banana

3. (Udesc) O ácido acetilsalicílico é emprega-


O do como princípio ativo em diversos medi-
camentos. Estes medicamentos são consu-
C
O CH3 abacaxi midos pela população mundial para aliviar
H3C
dores de cabeça, reumatismo e controlar a
febre. O mais conhecido deste medicamento
01. O ácido acético é um dos reagentes da sínte- é a Aspirina. Na reação abaixo está descrita
se dos aromas de maçã, laranja e banana. a síntese do ácido acetilsalicílico.
02. A catálise por ácido mineral acelera tanto a
síntese dos ésteres, como a sua hidrólise.
04. O etanol é um dos reagentes utilizados na
síntese do aroma de abacaxi.
08. Após a síntese, os ésteres constituem a fase
inferior, num sistema de extração aquoso.
16. Para a síntese do aroma de banana, um dos
reagentes é um álcool terciário.
Em relação ao contexto, responda:
a) Quais são as funções orgânicas presentes no
ácido acetilsalicílico?
b) Qual é a fórmula molecular do ácido salicílico?

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4. (UFG – adaptada) A sequência de transformações mostradas a seguir representa, a partir de um
precursor, a biossíntese de catecolaminas:

Com base nas equações apresentadas, identifique e escreva os grupos funcionais que são adiciona-
dos ou removidos em cada etapa.

5. (UFRJ) Os mais famosos violinos do mundo foram fabricados entre 1600 e 1750 pelas famílias
Amati, Stradivari e Guarneri.
Um dos principais segredos desses artesãos era o verniz, tido como o responsável pela sonori-
dade única desses instrumentos. Os vernizes antigos eram preparados a partir de uma mistura
de solventes e resinas, em diferentes proporções. Uma receita datada de 1650 recomendava a
mistura de resina de pinheiro, destilado de vinho e óleo de lavanda. O quadro a seguir ilustra as
principais substâncias presentes nos ingredientes da receita.

Ingrediente Substâncias principais

Resina de
pinheiro

Destilado
de vinho

Óleo de
lavanda

a) Indique as funções das principais substâncias encontradas no verniz.


b) Escreva a fórmula molecular do composto III.

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6. (UFTM) A substância conhecida como fenol banana, abacaxi e maçã, respectivamente. Esses
ftaleína foi, por muitos anos, utilizada am- compostos químicos pertencem à função éster
plamente como princípio ativo de laxantes. e são também conhecidos como flavorizantes.
Atualmente, seu principal uso é como indi- Além dos ésteres, outras classes de compostos
cador ácido-base. A seguir, são apresentadas também são usadas como aromatizantes em
a fórmula estrutural da fenolftaleína e algu- produtos alimentares. Um exemplo é a vanilina,
mas informações sobre sua solubilidade. que é um produto natural extraído da essência
da baunilha e é empregado em confeitarias (in-
dústria de alimentos). A fórmula estrutural da
vanilina é dada a seguir:

solubilidade em água: 0,092 g/L a 20 °C


solubilidade em etanol: 14 g/L a 20 °C
a) Indique, na fórmula estrutural, os nomes e
os agrupamentos característicos das funções
orgânicas presentes na fenolftaleína. a) Quais são as funções orgânicas presentes na
vanilina? (figura 1)
b) Com base em interações moleculares, expli-
b) Os ésteres podem ser obtidos através da rea-
que o fato de a solubilidade da fenolftaleína ção na figura 2.
em etanol ser maior do que em água, à mes- Desenhe a estrutura do éster formado quan-
ma temperatura. do o ácido butanoico e etanol (álcool) rea-
gem conforme a reação acima descrita.
7. (UFJF – adaptada) Os compostos p-metoxici- c) Quantos carbonos com hibridização sp2 apre-
namato de 2-etoxietila e salicilato de n-octila sentam a estrutura da vanilina?
absorvem radiação da região do ultravioleta
e, consequentemente, podem ser utilizados 9. (Udesc) Uma substância emitida por um animal
para absorver a radiação emitida pelo Sol que pode servir para atrair outro animal da mesma
é prejudicial à nossa pele. Com base nas es- espécie, de sexo oposto, para marcar trilhas ou
truturas, responda aos itens abaixo. territórios, para advertência de perigo.
Os feromônios são compostos desta natureza
usados para comunicação entre os membros
da mesma espécie. A pesquisa de feromônios
pode vir a ser uma oportunidade importan-
te de obter o controle das pragas, princi-
palmente na agricultura. A seguir, há dois
exemplos de feromônios:

a) Quais as funções oxigenadas presentes nas


estruturas do p-metoxicinamato de 2-eto-
xietila e salicilato de octila? Em relação à informação, responda:
b) Qual a hibridação dos átomos de carbono do a) A qual função orgânica pertence o feromô-
p-metoxicinamato de 2-etoxietil indicados nio A?
pelos algarismos 2, 5, 7 e 11 na estrutura? b) A qual função orgânica pertence o feromô-
nio B?
8. (Udesc) Você provavelmente já mascou um chi- c) Qual a fórmula molecular do feromônio B?
clete de etanoato de isoamila, comeu uma ge- d) Quantos carbonos com hibridização sp2 pos-
latina de butanoato de butila ou um biscoito de sui o feromônio A?
valerato de isoamila. Esses são nomes de com- e) Qual a porcentagem de carbono na molécula
postos químicos que dão aos produtos aroma de do feromônio A? (onde C = 12, H = 1, O = 16)

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10. (Unifimes – Medicina) As substâncias, cujas fórmulas estruturais estão apresentadas a seguir, são
alguns dos constituintes químicos encontrados no pequi, um fruto muito apreciado na culinária
goiana.

a) Entre as estruturas representadas, indique aquelas que possuem radicais funcionais característicos de
ésteres e de álcoois.
b) Entre as fórmulas estruturais apresentadas, indique aquelas que correspondem a substâncias alifáticas
e escreva a fórmula molecular para a substância 5.

E.O. Enem
1. (Enem) A produção mundial de alimentos poderia se reduzir a 40% da atual sem a aplicação de
controle sobre as pragas agrícolas. Por outro lado, o uso frequente dos agrotóxicos pode causar
contaminação em solos, águas superficiais e subterrâneas, atmosfera e alimentos. Os biopes-
ticidas, tais como a piretrina e a coronopilina, têm sido uma alternativa na diminuição dos
prejuízos econômicos, sociais e ambientais gerados pelos agrotóxicos.

Identifique as funções orgânicas presentes simultaneamente nas estruturas dos dois biopesticidas
apresentados.
a) Éter e éster.
b) Cetona e éster.
c) Álcool e cetona.
d) Aldeído e cetona.
e) Éter e ácido carboxílico.

441
E.O. UERJ - Exame de Qualificação
1. (UERJ) Um dos fatores que determina o padrão de qualidade da aguardente é a quantidade de
ésteres e de aldeídos formados em seu processo de fabricação.
Observe estas fórmulas químicas:

Em uma das substâncias consideradas na determinação do padrão de qualidade da aguardente,


encontra-se a função química definida pela fórmula de número:
a) I.
b) II.
c) III.
d) IV.

2. (UERJ) A vanilina é a substância responsável pelo aroma de baunilha presente na composição


de determinados vinhos. Este aroma se reduz, porém, à medida que a vanilina reage com o ácido
etanoico, de acordo com a equação química abaixo.

A substância orgânica produzida nessa reação altera o aroma do vinho, pois apresenta um novo
grupamento pertencente à função química denominada:
a) éster.
b) álcool.
c) cetona.
d) aldeído.

3. (UERJ) Um produto industrial consiste na substância orgânica formada no sentido direto do equi-
líbrio químico representado pela seguinte equação:

A função orgânica desse produto é:


a) éster.
b) cetona.
c) aldeído.
d) hidrocarboneto.

4. (UERJ) O principal componente do medicamento Xenical, para controle da obesidade, possui a


fórmula estrutural condensada conforme se representa a seguir.

Podemos identificar, nesta estrutura, a presença de, pelo menos, um grupo funcional característico
da seguinte função orgânica:
a) éter
b) éster
c) amina
d) cetona

442
E.O. Objetivas E.O. Dissertativas
(Unesp, Fuvest, Unicamp e Unifesp) (Unesp, Fuvest, Unicamp e Unifesp)
1. (Fuvest) O cheiro agradável das frutas deve- 1. (Unicamp – adaptada) Um dos pontos mais
-se, principalmente, à presença de ésteres. polêmicos na Olimpíada de Beijing foi o
Esses ésteres podem ser sintetizados no labo- doping. Durante os jogos foram feitos apro-
ratório, pela reação entre um álcool e um áci- ximadamente 4600 testes, entre urinários
do carboxílico, gerando essências artificiais, e sanguíneos, com alguns casos de doping
utilizadas em sorvetes e bolos. A seguir, estão confirmados. O último a ser flagrado foi um
as fórmulas estruturais de alguns ésteres e a halterofilista ucraniano, cujo teste de urina
indicação de suas respectivas fontes. foi positivo para nandrolona, um esteroide
anabolizante. Esse esteroide é comercializa-
do na forma decanoato de nandrolona (figura
abaixo), que sofre hidrólise, liberando a nan-
drolona no organismo.
Na estrutura abaixo, identifique com um cír-
culo e nomeie os grupos funcionais presentes.

A essência, sintetizada a partir do ácido bu-


tanoico e do metanol, terá cheiro de:
a) banana.
b) kiwi.
c) maçã. 2. (Unesp 2017) Considere a seguinte reação,
d) laranja. em que R e R' são, respectivamente, os radi-
e) morango. cais etila e metila.

R - COOH + R' - OH → R - COOR' + H2O


2. (Fuvest) As figuras a seguir representam
moléculas constituídas de carbono, hidrogê- Dê os nomes das funções orgânicas envolvi-
nio e oxigênio. das nessa reação (reagentes e produto). Es-
creva a fórmula estrutural do produto orgâni-
co formado, representando todas as ligações
químicas entre os átomos constituintes.

Elas são, respectivamente:


a) etanoato de metila, propanona e 2-propanol.
b) 2-propanol, propanona e etanoato de metila.
c) 2-propanol, etanoato de metila e propanona.
d) propanona, etanoato de metila e 2-propanol.
e) propanona, 2-propanol e etanoato de metila.

443
Gabarito b) A molécula de etanol apresenta uma re-
gião hidrofóbica (CH3 – CH2 –) que forma
ligações intermoleculares com regiões,
também hidrofóbicas (apolares) da mo-
E.O. Aprendizagem lécula de fenolftaleína e um grupo –OH,
1. B 2. D 3. E 4. D 5. C que faz ligações de hidrogênio com os
oxigênios da fenolftaleína.
6. B 7. A 8. E 9. C 10. B
A molécula de água forma apenas ligações
de hidrogênio com a molécula de fenolf-
E.O. Fixação taleína; por isso, a fenolftaleína não se
dissolve tão bem na água como no etanol.
1. E 2. D 3. E 4. B 5. D Concluí-se que a fenolftaleína é mais so-
6. E 7. C 8. A 9. B 10. E lúvel em etanol.
7.
a) p-metoxicinamato de 2-etoxietila = éter e
E.O. Complementar éster
salicilato de n-octila = éster e fenol
1. B 2. B 3. B 4. E
b) C2 = sp3
5. 01 + 02 + 04 = 07
C5 = sp2
C7 = sp2
C11= sp2
E.O. Dissertativo 8.
1.
Função éster de ácido carboxílico ou éster. a) Éter, aldeído e fenol.
b) Teremos a seguinte reação:

c) Sete carbonos com hibridização sp2.


2.
A reação orgânica apresentada na equação
química é uma esterificação.
CH3 CH2OH( ) + CH3 COOH( ) → CH3 COOCH2CH3 ( ) + H2O( )
Álcool Ácido carboxílico Éster

3.
a) Ácido acetil-salicílico é um composto or-
gânico de função mista, apresentando as
funções ácido carboxílico e éster.
b) Fórmula molecular do ácido salicílico: 9.
C7H6O3. a) Função éster.
b) Função aldeído.
4.
Etapa 1: grupo hidroxila (–OH) adicionado. c) Fórmula molecular do feromônio B:
Etapa 2: grupo carboxila (–COOH) removido. C10H14O2.
Etapa 3: grupo hidroxila (–OH) adicionado. d) O feromônio A possui cinco carbonos com
Etapa 4: grupo metil ou metila (–CH3) adi- hibridização sp2. Observe a figura a seguir.
cionado.
5.
a) Hidrocarboneto, ácido carboxílico, álcool
e éster.
b) C2H6O.
6. e) A fórmula molecular do feromônio A é
a) Teremos: C14H24O2; C14H24O2 = 224 u.
224 u — 100 %
14  12 u — pcarbono
pcarbono = 75 %

444
10.
a) Estruturas que possuem radicais funcio-
E.O. Dissertativas
nais característicos de ésteres e de álco- (Unesp, Fuvest, Unicamp e Unifesp)
ois: 3, 5 e 1, respectivamente. 1.
Observação: serão considerados válidos,
como nomes dos grupos, éster, cetona ou
carbonila.

2.
Considerando a reação, em que R e R' são,
respectivamente, os radicais etila e metila,
b) Fórmulas estruturais que correspondem a vem:
substâncias alifáticas (não aromáticas): R = H3C - CH2 -
1, 3 e 4. R' = H3C -
H3C - CH2 - COOH + H3C - OH →
→ H3C - CH2 - COOCH3 + H2O
Nomes das funções orgânicas envolvidas:
H3C - CH2 - COOH + H3C - OH →
→ H3C - CH2 - COOCH3 + H2O
H3C - CH2 - COOCH: pertence à função ácido
carboxílico
H3C - OH: pertence à função álcool
H3C - CH2 - COOCH3: pertence à função éster
ou éster de ácido carboxílico.
Fórmula estrutural plana do produto éster
Fórmula molecular para a substância 5: de ácido carboxílico formado representando
C14H6O8. todas as ligações químicas entre os átomos
constituintes:

E.O. Enem
1. B

E.O. UERJ
Exame de Qualificação
1. D 2. A 3. A 4. B

E.O. Objetivas
(Unesp, Fuvest, Unicamp e Unifesp)
1. C 2. E

445

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