19 20

Aldeídos, cetonas
e ácidos carboxílicos

Competências Habilidades
5e7 17, 24, 25, 26
e 27

C N
QUÍMICA
Competência 1 – Compreender as ciências naturais e as tecnologias a elas associadas como construções humanas, percebendo seus papéis nos
processos de produção e no desenvolvimento econômico e social da humanidade.
H1 Reconhecer características ou propriedades de fenômenos ondulatórios ou oscilatórios, relacionando-os a seus usos em diferentes contextos.
H2 Associar a solução de problemas de comunicação, transporte, saúde ou outro, com o correspondente desenvolvimento científico e tecnológico.
H3 Confrontar interpretações científicas com interpretações baseadas no senso comum, ao longo do tempo ou em diferentes culturas.
Avaliar propostas de intervenção no ambiente, considerando a qualidade da vida humana ou medidas de conservação, recuperação ou utilização sustentável
H4
da biodiversidade.
Competência 2 – Identificar a presença e aplicar as tecnologias associadas às ciências naturais em diferentes contextos.
H5 Dimensionar circuitos ou dispositivos elétricos de uso cotidiano.
H6 Relacionar informações para compreender manuais de instalação ou utilização de aparelhos, ou sistemas tecnológicos de uso comum.
Selecionar testes de controle, parâmetros ou critérios para a comparação de materiais e produtos, tendo em vista a defesa do consumidor, a saúde do
H7
trabalhador ou a qualidade de vida.
Competência 3 – Associar intervenções que resultam em degradação ou conservação ambiental a processos produtivos e sociais e a instrumen-
tos ou ações científico-tecnológicos.
Identificar etapas em processos de obtenção, transformação, utilização ou reciclagem de recursos naturais, energéticos ou matérias-primas, considerando
H8
processos biológicos, químicos ou físicos neles envolvidos.
Compreender a importância dos ciclos biogeoquímicos ou do fluxo energia para a vida, ou da ação de agentes ou fenômenos que podem causar alterações
H9
nesses processos.
H10 Analisar perturbações ambientais, identificando fontes, transporte e(ou) destino dos poluentes ou prevendo efeitos em sistemas naturais, produtivos ou sociais.
Reconhecer benefícios, limitações e aspectos éticos da biotecnologia, considerando estruturas e processos biológicos envolvidos em produtos biotecnoló-
H11
gicos.
H12 Avaliar impactos em ambientes naturais decorrentes de atividades sociais ou econômicas, considerando interesses contraditórios.
Competência 4 – Compreender interações entre organismos e ambiente, em particular aquelas relacionadas à saúde humana, relacionando
conhecimentos científicos, aspectos culturais e características individuais.
H13 Reconhecer mecanismos de transmissão da vida, prevendo ou explicando a manifestação de características dos seres vivos.
Identificar padrões em fenômenos e processos vitais dos organismos, como manutenção do equilíbrio interno, defesa, relações com o ambiente, sexualidade,
H14
entre outros.
H15 Interpretar modelos e experimentos para explicar fenômenos ou processos biológicos em qualquer nível de organização dos sistemas biológicos.
H16 Compreender o papel da evolução na produção de padrões, processos biológicos ou na organização taxonômica dos seres vivos.
Competência 5 – Entender métodos e procedimentos próprios das ciências naturais e aplicá-los em diferentes contextos.
Relacionar informações apresentadas em diferentes formas de linguagem e representação usadas nas ciências físicas, químicas ou biológicas, como texto
H17
discursivo, gráficos, tabelas, relações matemáticas ou linguagem simbólica.
H18 Relacionar propriedades físicas, químicas ou biológicas de produtos, sistemas ou procedimentos tecnológicos às finalidades a que se destinam.
Avaliar métodos, processos ou procedimentos das ciências naturais que contribuam para diagnosticar ou solucionar problemas de ordem social, econômica
H19
ou ambiental.
Competência 6 – Apropriar-se de conhecimentos da física para, em situações problema, interpretar, avaliar ou planejar intervenções científico-
-tecnológicas.
H20 Caracterizar causas ou efeitos dos movimentos de partículas, substâncias, objetos ou corpos celestes.

H21 Utilizar leis físicas e (ou) químicas para interpretar processos naturais ou tecnológicos inseridos no contexto da termodinâmica e(ou) do eletromagnetismo.

Compreender fenômenos decorrentes da interação entre a radiação e a matéria em suas manifestações em processos naturais ou tecnológicos, ou em suas
H22
implicações biológicas, sociais, econômicas ou ambientais.
Avaliar possibilidades de geração, uso ou transformação de energia em ambientes específicos, considerando implicações éticas, ambientais, sociais e/ou
H23
econômicas.
Competência 7 – Apropriar-se de conhecimentos da química para, em situações problema, interpretar, avaliar ou planejar intervenções científico-
-tecnológicas.
H24 Utilizar códigos e nomenclatura da química para caracterizar materiais, substâncias ou transformações químicas

Caracterizar materiais ou substâncias, identificando etapas, rendimentos ou implicações biológicas, sociais, econômicas ou ambientais de sua obtenção ou
H25
produção.
Avaliar implicações sociais, ambientais e/ou econômicas na produção ou no consumo de recursos energéticos ou minerais, identificando transformações
H26
químicas ou de energia envolvidas nesses processos.
H27 Avaliar propostas de intervenção no meio ambiente aplicando conhecimentos químicos, observando riscos ou benefícios.
Competência 8 – Apropriar-se de conhecimentos da biologia para, em situações problema, interpretar, avaliar ou planejar intervenções científico
tecnológicas.
Associar características adaptativas dos organismos com seu modo de vida ou com seus limites de distribuição em diferentes ambientes, em especial em
H28
ambientes brasileiros.
Interpretar experimentos ou técnicas que utilizam seres vivos, analisando implicações para o ambiente, a saúde, a produção de alimentos, matérias primas
H29
ou produtos industriais.
Avaliar propostas de alcance individual ou coletivo, identificando aquelas que visam à preservação e a implementação da saúde individual, coletiva ou do
H30
ambiente.
E.O. Aprendizagem 7. (UCBA) A menor cetona é um composto car-
bonílico com 3 átomos de carbono e cadeia
saturada.
1. (UFPA) O caproaldeído é uma substância Sua fórmula molecular é:
com odor desagradável e irritante, que é eli- a) C3H6O.
minada pelas cabras durante o seu processo b) C3H7O.
de transpiração. Sabendo que esse aldeído é
c) C3H8O.
um hexanal, podemos afirmar que, em uma
molécula desse composto, o número de hi- d) C3H8O2.
drogênios é igual a: e) C3H8O3.
a) 4.
b) 5. 8. (PUC-RS) Sobre um composto que pode ser
c) 6 utilizado na indústria de alimentos como
d) 10. flavorizante e cuja fórmula estrutural é:
e) 12. H
2. (Mackenzie) O aldeído normal, de menor nú-
mero de átomos de carbono, apresenta fór-
mula molecular igual a:
a) C2H4O2. O
b) CH2O2. são feitas as afirmativas seguintes:
c) C2H6O. I. É um alceno.
d) C2H4O. II. Pertence à função aldeído.
e) CH2O. III. Tem fórmula molecular C7H6O.
3. (UFRO) O ácido fórmico, sendo o ácido car- IV. Tem 6 carbonos secundários.
boxílico mais simples, é representado pela Pela análise das afirmativas, conclui-se que
fórmula molecular: somente estão corretas:
a) HCO2. a) I e II.
b) H2CO. b) I e III.
c) H2CO2. c) II e III.
d) H3CO. d) II e IV.
e) H3CO2. e) III e IV.

4. (Mackenzie) O nome do ácido carboxílico, 9. (FMP) ÁRVORE DA MORTE

abaixo, presente no vinagre, é: Esse é um dos seus nomes conhecidos, usado
O por quem convive com ela. Seus frutos, mui-
tos parecidos com maçãs, são cheirosos, doces
C e saborosos. Também é conhecida como man-
CH3 OH cenilheira-da-areia –, mas “árvore da morte”
é o apelido que melhor escreve a realidade.
Sua seiva leitosa contém forbol, um compo-
a) etanoico.
nente químico perigoso, e só de encostar-se à
b) metanoico.
c) butanoico. árvore, a pele pode ficar horrivelmente quei-
d) metil-propanoico. mada. Refugiar-se debaixo dos seus galhos
e) isopropanoico. durante uma chuva tropical também pode ser
desastroso, porque até a seiva diluída pode
5. (PUC-Camp) Na manteiga rançosa encontra- causar uma erupção cutânea grave.
-se a substância Disponível em: <http://g1.globo.com/ciencia-e-
saude/noticia/2016/06/a-arvore-da-morte-a-mais-
CH3 — CH2 — CH2 — COOH.
perigosa-do-mundo-segundo-o-livro-dos-recordes.
O nome dessa substância é: html>. Adaptado. Acesso em: 18 jul. 2016.
a) butanol.
b) butanona. Considere a fórmula estrutural do forbol re-
c) butanoico. presentada abaixo.
d) butanoato de metila.
e) butanal.

6. (Unifor) As cetonas são formadas por áto-

mos de carbono, hidrogênio e:
a) oxigênio.
b) nitrogênio.
c) halogênio.
d) enxofre.

419
 Uma das funções orgânicas e o nome de um A sua ação conservante depende do pH do
dos grupamentos funcionais presentes em meio, sendo mais efetiva até 6,5. Também,
sua molécula são, respectivamente: em muitos alimentos, esse ácido é usado
a) fenol e carbonila. como acidulante.
b) cetona e carboxila.
CH3 — CH = CH — CH = CH — COOH
c) aldeído e hidroxila.
ácido sórbico
d) álcool e carboxila.
e) álcool e carbonila. Assinale a alternativa que completa, correta-
mente, as lacunas na seguinte frase:
E.O. Fixação O ácido sórbico, segundo as regras oficiais da
IUPAC, tem o nome de _______________ e apre-
1. (PUC-Camp) Além de ser utilizada na prepa- senta o grupo funcional ________________,
ração do formol, a substância, cuja formula numa cadeia _______________.
é mostrada na figura a seguir, tem aplicação a) ácido 1,3-hexadienoico (ácido hexa-1,3-
industrial na fabricação de baquelite. -dienoico); hidroxila; homogênea, alifática
e saturada
O b) ácido hexanoico; carboxila; heterogênea,
alifática e insaturada
C
c) ácido 2,4-hexadienoico (ácido hexa-2,4-
H H
-dienoico); hidroxila; heterogênea, alifática
e saturada
A função química e o nome oficial desse
d) ácido 2,4-hexadienoico (ácido hexa-2,4-
composto são, respectivamente:
-dienoico); carboxila; homogênea, alifática
a) ácido carboxílico e metanoico.
e insaturada
b) cetona e metanal.
e) ácido 1,3-hexadienoico (ácido hexa-1,3-
c) álcool e metanol.
-dienoico); carbonila; homogênea, alifática
d) aldeído e metanal.
e saturada
e) éter e metoximetano.

2. (Acafe) Urtiga é o nome genérico dado a 5. (UFRO) A fórmula H3C — CO — CH2 — CH3
corresponde ao composto:
diversas plantas da família das urticárias,
a) ácido butanoico
cujas folhas são cobertas de pelos finos que,
b) butanol.
em contato com a pele, produzem irritação.
c) butanal.
A substância causadora da irritação possui a
d) butanona.
fórmula HCOOH.
e) etóxi-etano.

A função química e o nome oficial desse

composto, respectivamente, são: 6. (FEI) A nomenclatura correta do composto,
a) éter e metanoico cuja fórmula é dada a seguir, é:
b) cetona e metanal
c) álcool e metanol
d) aldeído e metanol
e) ácido carboxílico e metanoico

3. (UFAL) Quantos carbonos primários há na

estrutura do ácido metilpropanoico?
a) 5 a) 3,4-dimetil-hexan-5-ona.
b) 4 b) 3-metil-4-etil-pentan-2-ona.
c) 3 c) 3,4-dimetil-hexan-2-ona.
d) 3-metil-2-etil-pentan-4-ona.
d) 2
e) 3-sec-butil-butan-2-ona
e) 1
7. (UEMG) Óleos essenciais são compostos aro-
4. (UFPEL) O ácido sórbico e seus sais de sódio máticos voláteis extraídos de plantas aromá-
e de potássio são usados, principalmente, ticas por processos de destilação, compressão
como conservante na indústria de alimentos de frutos ou extração com o uso de solventes.
para prevenir o crescimento de fungos em Geralmente, são altamente complexos, com-
queijos e derivados, bolos, sucos, refrigeran- postos às vezes de mais de uma centena de
tes e chocolates. componentes químicos.

420
 São encontrados em pequenas bolsas (glân-
dulas secretoras) existentes na superfície de
folhas, flores ou no interior de talos, cascas
e raízes.
As fórmulas estruturais de alguns compo-
nentes de óleos essenciais, responsáveis
pelo aroma de certas ervas e flores, são:
a) ácido carboxílico.
b) cetona.
c) éster.
d) álcool.
10. (UEL) Estimulantes do grupo da anfetami-
na (ATS, amphetamine-type stimulants) são
consumidos em todo o mundo como droga
recreativa. Dessa classe, o MDMA, conheci-
do como ecstasy, é o segundo alucinógeno
mais usado no Brasil. Em alguns casos, ou-
tras substâncias, como cetamina, mefedro-
na, mCPP, são comercializadas como ecstasy.
Assim, um dos desafios da perícia policial é
não apenas confirmar a presença de MDMA
nas amostras apreendidas, mas também
identificar sua composição, que pode incluir
novas drogas ainda não classificadas.
As fórmulas estruturais das drogas citadas
são apresentadas a seguir.

Em relação a esses compostos, é CORRETO

afirmar que:
a) o linalol e o citronelal possuem mesma fór-
mula molecular.
b) o linalol é um álcool de cadeia carbônica não
ramificada.
c) os óleos essenciais são compostos que pos-
suem altas temperaturas de ebulição.
d) o citronelal é um ácido carboxílico de cadeia
carbônica saturada.

8. (UEL) Em todos os compostos abaixo, a fór-

mula molecular corresponde também à fór-
mula mínima, exceto em:
a) propeno.
Sobre as funções orgânicas nessas molécu-
b) metano.
las, assinale a alternativa correta.
c) etanol.
a) Em todas as moléculas, existe a função amida.
d) metanol.
b) Na molécula MDMA, existe a função éster.
e) acetona.
c) Na molécula cetamina, existe a função cetona.
9. (Unirio) A Medical Association relacionou d) Na molécula mefedrona, existe a função al-
a terapia de reposição hormonal pós-meno- deído.
pausa ao aumento do risco de desenvolvi- e) Na molécula mCPP, existe a função amida li-
mento de câncer de mama, pois os hormô- gada ao grupo benzílico.
nios alteram as características dos tumores
e atrasam, assim, o diagnóstico da doença.
Há dois tipos distintos de hormônios sexuais
femininos, sendo um deles a progesterona,
cuja estrutura apresenta um grupo funcional
correspondente à função:

421
 E.O. Complementar
1. (UFMT – adaptada) Os aldeídos com poucos
átomos de carbono na cadeia possuem odores
desagradáveis, mas certos aldeídos de alto
peso molecular têm odores agradáveis e são
usados na fabricação de perfumes, cosméti-
cos, sabões. O citral tem forte sabor de limão,
sendo usado como aromatizante cítrico.
Observando a fórmula estrutural plana do ci-
tral, pode-se concluir:
00) Seu nome científico é 3,7-dimetil-
-oct-2,6-dienal.
01) Seu nome científico é 2,6-dimetil-
-oct-2,6-dienal.
02) Sua fórmula molecular é C10H16O.
03) O citral tem carbonos secundários e pri-
mários.
04) O citral tem três carbonos primários.
2. (UECE) O ácido 3-metil-hex-2-enoico causa
o odor desagradável, no processo que ocorre
na pele humana durante a transpiração. Ele
é produzido por bactérias que se alimentam
do material liberado por glândulas que te-
mos nas axilas. As peças numeradas de 1 a 6
representam partes de moléculas.
422
Para se formar a fórmula estrutural desse
ácido, deve-se usar a seguinte sequência de
peças:
a) 2, 5, 4.
b) 1, 5, 6.
c) 2, 5, 6.
d) 2, 3, 6.
3. (Mackenzie) Durante os Jogos Olímpicos de
Londres 2012, um atleta albanês da equipe
de levantamento de peso acusou teste posi-
tivo para o uso do anabolizante stanozolol.
Essa substância é uma droga antiga, rela-
tivamente barata, fácil de ser detectada e,
como outros esteroides anabolizantes, é uti-
lizada para imitar os efeitos dos hormônios
sexuais testosterona e di-idrotestosterona.
Abaixo, são fornecidas as fórmulas estrutu-
rais do stanozolol e da testosterona.
Considere as seguintes afirmações:
I. O stanozolol possui a fórmula molecular
C21H32N2O.
II. Na testosterona estão presentes as fun-
ções orgânicas álcool e cetona.
III. Ambas as estruturas podem formar liga-
ções de hidrogênio intermoleculares.
IV. Somente a testosterona apresenta carbo-
nos assimétricos.
V. O stanozolol é um hidrocarboneto de ca-
deia carbônica heterogênea e mista.
Estão corretas, somente:
a) I, II e V.
b) II, III e IV.
c) III, IV e V.
d) I, II e III.
e) I, III e V.
 4. (UFPEL) O mel é a substância viscosa, aro-
mática e açucarada obtida a partir do néctar
das flores e/ou exsudatos sacarínicos que as
abelhas melíficas produzem. Seu aroma, pa-
ladar, coloração, viscosidade e propriedades
medicinais estão diretamente relacionados
com a fonte de néctar que o originou e tam-
bém com a espécie de abelha que o produziu.
Apesar do mel ser basicamente uma solução
aquosa de açúcares, seus outros componen-
tes, aliados às características da fonte floral
que o originou, conferem-lhe um alto grau
de complexidade. A composição química do
mel é bastante variável, com predominância
de açúcares do tipo monossacarídeos, princi-
palmente a glicose e a frutose.
GLICOSE
H e) Éter, cetona, fenol, álcool.
O
C
5. (UFJF-PISM 2) O gengibre é uma planta
herbácea originária da ilha de Java, da Índia
e da China, e é utilizado mundialmente na
culinária para o preparo de pratos doces e
salgados. Seu caule subterrâneo possui sabor
picante, que se deve ao gingerol, cuja fórmu-
la estrutural é apresentada a seguir:
Quais funções orgânicas estão presentes na
estrutura do gingerol?
a) Éster, aldeído, álcool, ácido carboxílico.
b) Éster, cetona, fenol, ácido carboxílico.
c) Éter, aldeído, fenol, ácido carboxílico.
d) Éter, cetona, álcool, aldeído.

H C OH
E.O. Dissertativo
HO C H
1. (UFPel) Os lipídios, particularmente óleos
H C OH e gorduras, ocorrem em quase todos os ti-
pos de alimento, principalmente na forma
H C OH de triacilgliceróis. As reações de oxidação de
um triacilglicerol são comuns em alimentos,
CH2OH
sendo causadas pelo oxigênio, em menor
FRUTOSE frequência, pelo ozônio, e também por pe-
CH2OH róxidos, metais e outros agentes oxidantes,
que alteram propriedades como sabor, aro-
C O ma, textura, cor e valor nutricional desses
alimentos, sobretudo pela presença dos áci-
HO C H dos graxos, principais produtos da decompo-
H C OH sição dos triacilgliceróis.
Dentre esses produtos, citam-se o hexanal,
H C OH o 2-octenal e o 2,4-decadienal, oriundos da
decomposição do ácido linoléico.
CH2OH Com base no exposto acima e em seus conhe-
cimentos, identifique a função orgânica a que
Na estrutura da glicose e da frutose podem pertencem os compostos de degradação citados.
ser identificados os grupos funcionais _____ e
_____, que representam as funções orgânicas 2. (UFMG – adaptada) O tipo mais comum de
_____ e _____ na glicose, e _____ e _____ na
cálculo renal – popularmente conhecido como
frutose.
“pedra nos rins” – é formado por oxalato de
Assinale a alternativa que completa correta e
cálcio, ou etanodioato de cálcio, que se pre-
respectivamente os espaços acima.
cipita no trato urinário, quando as concen-
a) hidroxila; carbonila; fenol; cetona; ácido
carboxílico; álcool. trações de íons cálcio e oxalato ficam muito
b) hidroxila; carbonila; álcool; aldeído; álcool; elevadas. Íons magnésio podem, também, es-
cetona. tar presentes na urina e, nesse caso, formar
c) carboxila; hidroxila; álcool; aldeído; fenol; precipitados de oxalato de magnésio.
cetona. No ácido oxálico, ou ácido etanodioico, cuja fór-
d) carboxila; amino; ácido carboxílico ; amina; mula molecular é C2H2O4, ambos os átomos de
éster; hidrocarboneto. hidrogênio são ionizáveis. Represente a fórmu-
e) amino; carbonila; amina; éster ; hidrocarbo- la estrutural desse ácido, explicitando se for o
neto; aldeído. caso, a ocorrência de ligações múltiplas.

423
 3. (Vunesp) As abelhas rainhas produzem um fe-
romônio, cuja fórmula é apresentada a seguir.
Forneça o nome de duas funções orgânicas
presentes na molécula deste feromônio.
4. (UFRJ) Existem diversos medicamentos que
podem ser utilizados para o controle da con-
centração de colesterol no sangue. Pode-se
citar como exemplo o ciprofibrato:
Dê o nome das funções orgânicas oxigenadas
presentes no ciprofibrato.
5. (UFRJ) O paladar humano possui quatro sabo-
res reconhecidos: doce, azedo, amargo e salga-
do. Os sabores azedo e salgado são claramente
associados a ácidos e sais, respectivamente,
porém os sabores amargo e doce são detec-
tados em um grande número de substâncias
com diferentes estruturas químicas. As três
substâncias apresentadas a seguir, por exem-
plo, apresentam um acentuado sabor doce.
I. Hernandulcina:
II. Fenilalanina:
Identifique os grupos funcionais presentes
nos compostos I e II.
6. Considerar os radicais etila e fenila.
a) Escrever as fórmulas estruturais de compos-
tos pertencentes às funções I – éter e II –
cetona, que contenham os dois radicais em
cada composto.
b) Escrever os nomes dos compostos.
424
7. (Udesc – adaptada) Você provavelmente já
mascou um chiclete de etanoato de isoamila,
comeu uma gelatina de butanoato de butila
ou um biscoito de valerato de isoamila. Es-
ses são nomes de compostos químicos que
dão aos produtos aroma de banana, abaca-
xi e maçã, respectivamente. Esses compos-
tos químicos pertencem à função éster e
são também conhecidos como flavorizantes.
Além dos ésteres, outras classes de compos-
tos também são usadas como aromatizantes
em produtos alimentares. Um exemplo é a
vanilina, que é um produto natural extraído
da essência da baunilha e é empregado em
confeitarias (indústria de alimentos). A fór-
mula estrutural da vanilina é dada a seguir:
a) Quais são as funções orgânicas presentes na
vanilina?
b) Quantos carbonos com hibridização sp2 apre-
senta a estrutura da vanilina?
8. (UFRRJ) Uma das várias sequelas causadas
por níveis elevados de glicose no sangue de
pacientes diabéticos que não seguem o trata-
mento médico adequado envolve o aumento
da concentração de sorbitol nas células do
cristalino ocular, que pode levar à perda da
visão. Com base na transformação mostrada
na equação a seguir, na qual os átomos de
carbono da estrutura da glicose encontram-
-se numerados, responda:
a) Qual função orgânica diferencia a glicose do
sorbitol?
b) Qual a hibridização dos átomos de carbono 1
e 6 da glicose?
 9. (Fac. Santa Marcelina – Medicina) A curcumina é um composto natural abundante no rizoma da
erva perene cúrcuma (Curcuma longa linnaeus). Na índia, essa erva é utilizada na culinária como
corante e também na medicina por ter ação anti-inflamatória, anticarcinogênica e anti-infecciosa.
(Quím. Nova, vol. 37, 2014. Adaptado.)

a) Circule e identifique, na estrutura da curcumina, a seguir, os grupos característicos das três funções
orgânicas presentes nesse composto.

b) Escreva a fórmula molecular da curcumina.

TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO

A torta do algodão, subproduto da extração do óleo das sementes, contém proteínas e energia, e
pode ser usada para alimentação de animais. Entretanto, o uso é limitado devido à presença de
gossipol entre os componentes da torta.
(“Uso de subprodutos de algodão na nutrição de ruminantes”, 2010. www.RCVT.org.br.Adaptado).

10. (Unicid – Medicina) Analise a fórmula estrutural do gossipol apresentada.

a) Determine a fórmula molecular do gossipol.

b) Identifique as funções orgânicas presentes na estrutura apresentada para o gossipol.

E.O. Enem
1. (Enem) O uso de protetores solares em situações de grande exposição aos raios solares como, por
exemplo, nas praias, é de grande importância para a saúde. As moléculas ativas de um protetor
apresentam, usualmente, anéis aromáticos conjugados com grupos carbonila, pois esses sistemas
são capazes de absorver a radiação ultravioleta mais nociva aos seres humanos. A conjugação é
definida como a ocorrência de alternância entre ligações simples e duplas em uma molécula. Outra
propriedade das moléculas em questão é apresentar, em uma de suas extremidades, uma parte
apolar responsável por reduzir a solubilidade do composto em água, o que impede sua rápida re-
moção quando do contato com a água.
De acordo com as considerações do texto, qual das moléculas apresentadas a seguir é a mais ade-
quada para funcionar como molécula ativa de protetores solares?

a)

b)

c)

425
 d)

e)

E.O. UERJ - Exame de Qualificação

1. (UERJ) Os cães conhecem seus donos pelo cheiro. Isso se deve ao fato de os seres humanos apre-
sentarem, junto à pele, glândulas que produzem e liberam ácidos carboxílicos. A mistura desses
ácidos varia de pessoa para pessoa, o que permite a animais de faro bem desenvolvido conseguir
discriminá-la. Com o objetivo de testar tal discriminação, um pesquisador elaborou uma mistura
de substâncias semelhantes à produzida pelo dono de um cão.
Para isso, ele usou substâncias genericamente representadas por:
a) RCHO.
b) RCOOH.
c) RCH2OH.
d) RCOOCH3.

2. (UERJ) Na pele dos hipopótamos, encontra-se um tipo de protetor solar natural que contém os ácidos
hipossudórico e nor-hipossudórico. O ácido hipossudórico possui ação protetora mais eficaz, devido
à maior quantidade de um determinado grupamento presente em sua molécula, quando comparado
com o ácido nor-hipossudórico, como se observa nas representações estruturais a seguir.

O grupamento responsável pelo efeito protetor mais eficaz é denominado:

a) nitrila.
b) hidroxila.
c) carbonila.
d) carboxila.

3. (UERJ) As fragrâncias características dos perfumes são obtidas a partir de óleos essenciais.
Observe as estruturas químicas de três substâncias comumente empregadas na produção de per-
fumes:

O grupo funcional comum às três substâncias corresponde à seguinte função orgânica:

a) éter
b) álcool
c) cetona
d) aldeído

426
 4. (UERJ) Na tabela a seguir, são relacionados 6. (UERJ) Quando ingerimos mais carboidratos
quatro hormônios esteroides e suas corres- do que gastamos, seu excesso é armazena-
pondentes funções orgânicas. do: uma parte sob a forma de glicogênio, e
O hormônio que é secretado pelas células de a maior parte sob a forma de gorduras. As
Leydig, encontradas nas gônadas masculi- gorduras são, na sua maioria, ésteres deri-
nas, é representado pela seguinte estrutura: vados de ácidos carboxílicos de longa cadeia
alifática, não ramificada. Essa cadeia contém
Hormônio Função orgânica um número par de carbonos – consequência
natural do modo como se dá a síntese das
progesterona cetona
gorduras nos sistemas biológicos.
estrona fenol o cetona
(Adaptado de MORRISON, R. e BOYD, R.
testosterona cetona e álcool “Química orgânica”. Lisboa: Fundação
estradiol fenol e álcool Calouste Gulbenkian, 1981.)

Um ácido carboxílico, com as características

a) estruturais citadas no texto, apresenta a se-
guinte fórmula:
a)

b)

b) c)

d)

E.O. UERJ
c)
Exame Discursivo
1. (UERJ – adaptada) O óleo extraído da casca
da canela é constituído principalmente pela
molécula que possui a seguinte fórmula es-
d) trutural:

Nomeie a função à qual essa molécula per-

tence.
5. (UERJ) Para que a "cola de sapateiro" não
seja utilizada como droga e também devido 2. (UERJ) A cor ligeiramente azulada da água
à presença de uma substância cancerígena, o do mar e de algumas geleiras, quando apre-
tolueno (ou metilbenzeno), uma das propos- sentam uma espessura de aproximadamente
tas sugeridas foi a adição de pequena quan- dois metros, deve-se às interações realizadas
tidade de formol (ou solução aquosa a 40% entre as moléculas da água.
Esse tipo de interação intermolecular tam-
de metanal), que, em virtude de seu cheiro
bém ocorre em outras substâncias. Considere
forte e irritante, desestimularia a inalação
as seguintes moléculas orgânicas:
do produto. As substâncias orgânicas ci-
tadas, o tolueno e o metanal, apresentam,
respectivamente, as seguintes fórmulas mo-
leculares:
a) C7H10 e CH3O.
b) C7H10 e CH2O.
c) C7H8 e CH3O.
d) C7H8 e CH2O.

427
 Sobre a DHT, cuja fórmula está representada,
é correto afirmar que:
a) é um hidrocarboneto aromático de fórmula
molecular C19H30O2.
b) é insolúvel em água e tem fórmula molecular
C17H26O2.
c) apresenta as funções fenol e cetona e fór-
mula molecular C19H30O2.
Identifique aquelas que têm o mesmo tipo de
d) é apolar e apresenta fórmula molecular
força intermolecular que a água e apresente
C17H29O2.
suas respectivas nomenclaturas.
e) apresenta as funções álcool e cetona e fórmu-
Nomeie, ainda, a função química da molécu-
la orgânica de maior caráter ácido. la molecular C19H30O2.

3. (Unesp) Por motivos históricos, alguns com-

E.O. Objetivas postos orgânicos podem ter diferentes de-
nominações aceitas como corretas. Alguns
(Unesp, Fuvest, Unicamp e Unifesp) exemplos são o álcool etílico (C2H6O), a ace-
tona (C3H6O) e o formaldeído (CH2O). Estes
1. (Fuvest) Os ácidos graxos podem ser saturados
compostos podem também ser denominados,
ou insaturados. São representados por uma fór-
respectivamente, como:
mula geral RCOOH, em que R representa uma
a) hidroxietano, oxipropano e oximetano.
cadeia longa de hidrocarboneto (saturado ou
insaturado). Dados os ácidos graxos abaixo, b) etanol, propanal e metanal.
com os seus respectivos pontos de fusão: c) etanol, propanona e metanal.
d) etanol, propanona e metanona.
Ácido graxo Fórmula PF/ºC e) etanal, propanal e metanona.
Linoleico C17H29COOH –11
4. (Fuvest) Dentre as estruturas a seguir, duas
Erúcico C21H41COOH 34
representam moléculas de substâncias, per-
Palmítico C15H31COOH 63 tencentes à mesma função orgânica, respon-
sáveis pelo aroma de certas frutas.
Temos, à temperatura ambiente de 20 ºC, como
ácido insaturado no estado sólido apenas o:
a) linoleico.
b) erúcico.
c) palmítico.
d) linoleico e o erúcico.
e) erúcico e o palmítico.

2. (Unesp) Homens que começam a perder ca-

belo na faixa dos 20 anos podem ter maior
risco de câncer de próstata no futuro. A fi-
nasterida – medicamento usado no trata- Essas estruturas são:
mento da calvície – bloqueia a conversão da a) A e B.
testosterona em um androgênio chamado b) B e C.
di-hidrotestosterona (DHT), que se estima c) B e D.
estar envolvido na queda de cabelos. O medi- d) A e C.
camento também é usado para tratar câncer e) A e D.
de próstata.
(www.agencia.fapesp.br. Adaptado.) 5. (Unesp) São compostos orgânicos aromáti-
cos:
a) n-butano e isopropanol.
b) n-heptano e ciclohexano.
c) éter etilíco e butanoato de metila.
d) propanona e clorofórmio.
e) ácido benzoico e fenol.

428
E.O. Dissertativas Gabarito
(Unesp, Fuvest, Unicamp e Unifesp)
1. (Unicamp) Feromônios são substâncias quí- E.O. Aprendizagem
micas usadas na comunicação entre indiví- 1. E 2. E 3. C 4. A 5. C
duos de uma mesma espécie. A mensagem
química tem como objetivo provocar res- 6. A 7. A 8. C 9. E
postas comportamentais relativas à agrega-
ção, colaboração na obtenção de alimentos,
defesa, acasalamento etc. Há uma varieda- E.O. Fixação
de de substâncias que exercem o papel de
1. D 2. E 3. C 4. D 5. D
feromônios, como o CH3(CH2)3CH2OH (sinal
de alerta) e o CH3CH2CO(CH2)5CH3 (preparar 6. C 7. A 8. A 9. B 10. C
para a luta). Uma mariposa chamada "Bom-
byx disparate" segrega um feromônio sexual
capaz de atrair os machos da espécie numa
distância de até 800 metros. Tal substância E.O. Complementar
apresenta, na molécula, a função epóxi. Um 1. São corretas as alternativas (0), (2) e (3)
fragmento de uma molécula desse feromô- 2. C 3. D 4. B 5. E
nio, contendo apenas o principal grupo fun-
cional, pode ser representado simplificada-
mente como -CHOCH-.
a) Copie as duas fórmulas das substâncias cita- E.O. Dissertativo
das acima. Em cada uma delas, marque e dê 1.
Aldeído
o nome de uma função química presente. 2.
Fórmula estrutural plana do ácido oxálico ou
b) Escreva o nome químico da substância refe- etanodioico:
rente ao sinal de alerta.
c) Desenhe a "fórmula estrutural" do fragmen-
to -CHOCH-.

2. (Unesp) "Substância proibida no Brasil ma- 3.

Cetona e ácido carboxílico.
tou animais no zoológico de São Paulo". Esta 4.
Ácido carboxílico e éter
notícia, estampada nos jornais brasileiros no 5.
início de 2004, se refere à morte dos ani- I. Cetona e álcool.
mais intoxicados pelo monofluoroacetato de II. Ácido carboxílico e amina.
sódio, um derivado do ácido monofluoroacé- 6.
tico (ou ácido monofluoroetanoico), que age
no organismo dos mamíferos pela inibição a) H3C — CH2 — O —
da enzima aconitase, bloqueando o ciclo de I.
Krebs e levando-os à morte. b) Etoxi benzeno ou
a) Escreva a fórmula estrutural do ácido mono- éter etil fenílico
fluoroetanoico e identifique, indicando com
setas e fornecendo seus nomes, duas fun- O
ções orgânicas presentes neste composto.
b) Quanto maior a eletronegatividade do grupo II. a) H3C — CH2 — C —
ligado ao carbono 2 dos derivados do ácido
acético, maior a constante de dissociação b)  Etil fenil cetona
do ácido (efeito indutivo). Considerando os 7.
ácidos monocloroacético, monofluoroacético a) Éter, aldeído e fenol.
e o próprio ácido acético, coloque-os em or- b) Sete carbonos com hibridização sp2.
dem crescente de acidez.

429
 8.
a) A função aldeído.
E.O. Objetivas
b) Carbono 1: sp2; carbono 6: sp3. (Unesp, Fuvest, Unicamp e Unifesp)
9.
1. B 2. E 3. C 4. D 5. E
a) Grupos característicos das três funções
orgânicas presentes nesse composto
(éter, fenol e cetona):

E.O. Dissertativas
(Unesp, Fuvest, Unicamp e Unifesp)
1.
Observe as figuras a seguir para os itens a e c:
a)

b) Fórmula molecular da curcumina:

C21H20O6.
10. b) 1-pentanol ou pentan-1-ol
a) C30H30O8 c)
b) O composto apresenta as funções: aldeído
e fenol.

2.
E.O. Enem a) Figura 1.
1. E

E.O. UERJ
Exame de Qualificação
1. B 2. D 3. D 4. C 5. D b) Quanto maior a eletronegatividade do
grupo ligado ao segundo carbono da ca-
6. C deia do derivado do ácido acético, maior
será o efeito indutivo e maior a acidez do
composto.
E.O. UERJ Como o flúor é mais eletronegativo do
que o cloro e o carbono, teremos a ordem
Exame Discursivo apresentada na figura 2.
1.

2.
Molécula A
Possíveis nomenclaturas:
§§ fenilmetanol
§§ álcool benzílico

Molécula D
Possíveis nomenclaturas:
§§ p-metilfenol
§§ p-metil-hidroxibenzeno
§§ 4-metilfenol
§§ 4-metil-1-hidroxibenzeno
A molécula de maior caráter ácido é o fenol (D).

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