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Outras funções orgânicas

Competências Habilidades
5e7 17, 24, 26 e 27

C N
QUÍMICA
Competência 1 – Compreender as ciências naturais e as tecnologias a elas associadas como construções humanas, percebendo seus papéis nos
processos de produção e no desenvolvimento econômico e social da humanidade.
H1 Reconhecer características ou propriedades de fenômenos ondulatórios ou oscilatórios, relacionando-os a seus usos em diferentes contextos.
H2 Associar a solução de problemas de comunicação, transporte, saúde ou outro, com o correspondente desenvolvimento científico e tecnológico.
H3 Confrontar interpretações científicas com interpretações baseadas no senso comum, ao longo do tempo ou em diferentes culturas.
Avaliar propostas de intervenção no ambiente, considerando a qualidade da vida humana ou medidas de conservação, recuperação ou utilização sustentável
H4
da biodiversidade.
Competência 2 – Identificar a presença e aplicar as tecnologias associadas às ciências naturais em diferentes contextos.
H5 Dimensionar circuitos ou dispositivos elétricos de uso cotidiano.
H6 Relacionar informações para compreender manuais de instalação ou utilização de aparelhos, ou sistemas tecnológicos de uso comum.
Selecionar testes de controle, parâmetros ou critérios para a comparação de materiais e produtos, tendo em vista a defesa do consumidor, a saúde do
H7
trabalhador ou a qualidade de vida.
Competência 3 – Associar intervenções que resultam em degradação ou conservação ambiental a processos produtivos e sociais e a instrumen-
tos ou ações científico-tecnológicos.
Identificar etapas em processos de obtenção, transformação, utilização ou reciclagem de recursos naturais, energéticos ou matérias-primas, considerando
H8
processos biológicos, químicos ou físicos neles envolvidos.
Compreender a importância dos ciclos biogeoquímicos ou do fluxo energia para a vida, ou da ação de agentes ou fenômenos que podem causar alterações
H9
nesses processos.
H10 Analisar perturbações ambientais, identificando fontes, transporte e(ou) destino dos poluentes ou prevendo efeitos em sistemas naturais, produtivos ou sociais.
Reconhecer benefícios, limitações e aspectos éticos da biotecnologia, considerando estruturas e processos biológicos envolvidos em produtos biotecnoló-
H11
gicos.
H12 Avaliar impactos em ambientes naturais decorrentes de atividades sociais ou econômicas, considerando interesses contraditórios.
Competência 4 – Compreender interações entre organismos e ambiente, em particular aquelas relacionadas à saúde humana, relacionando
conhecimentos científicos, aspectos culturais e características individuais.
H13 Reconhecer mecanismos de transmissão da vida, prevendo ou explicando a manifestação de características dos seres vivos.
Identificar padrões em fenômenos e processos vitais dos organismos, como manutenção do equilíbrio interno, defesa, relações com o ambiente, sexualidade,
H14
entre outros.
H15 Interpretar modelos e experimentos para explicar fenômenos ou processos biológicos em qualquer nível de organização dos sistemas biológicos.
H16 Compreender o papel da evolução na produção de padrões, processos biológicos ou na organização taxonômica dos seres vivos.
Competência 5 – Entender métodos e procedimentos próprios das ciências naturais e aplicá-los em diferentes contextos.
Relacionar informações apresentadas em diferentes formas de linguagem e representação usadas nas ciências físicas, químicas ou biológicas, como texto
H17
discursivo, gráficos, tabelas, relações matemáticas ou linguagem simbólica.
H18 Relacionar propriedades físicas, químicas ou biológicas de produtos, sistemas ou procedimentos tecnológicos às finalidades a que se destinam.
Avaliar métodos, processos ou procedimentos das ciências naturais que contribuam para diagnosticar ou solucionar problemas de ordem social, econômica
H19
ou ambiental.
Competência 6 – Apropriar-se de conhecimentos da física para, em situações problema, interpretar, avaliar ou planejar intervenções científico-
-tecnológicas.
H20 Caracterizar causas ou efeitos dos movimentos de partículas, substâncias, objetos ou corpos celestes.

H21 Utilizar leis físicas e (ou) químicas para interpretar processos naturais ou tecnológicos inseridos no contexto da termodinâmica e(ou) do eletromagnetismo.

Compreender fenômenos decorrentes da interação entre a radiação e a matéria em suas manifestações em processos naturais ou tecnológicos, ou em suas
H22
implicações biológicas, sociais, econômicas ou ambientais.
Avaliar possibilidades de geração, uso ou transformação de energia em ambientes específicos, considerando implicações éticas, ambientais, sociais e/ou
H23
econômicas.
Competência 7 – Apropriar-se de conhecimentos da química para, em situações problema, interpretar, avaliar ou planejar intervenções científico-
-tecnológicas.
H24 Utilizar códigos e nomenclatura da química para caracterizar materiais, substâncias ou transformações químicas

Caracterizar materiais ou substâncias, identificando etapas, rendimentos ou implicações biológicas, sociais, econômicas ou ambientais de sua obtenção ou
H25
produção.
Avaliar implicações sociais, ambientais e/ou econômicas na produção ou no consumo de recursos energéticos ou minerais, identificando transformações
H26
químicas ou de energia envolvidas nesses processos.
H27 Avaliar propostas de intervenção no meio ambiente aplicando conhecimentos químicos, observando riscos ou benefícios.
Competência 8 – Apropriar-se de conhecimentos da biologia para, em situações problema, interpretar, avaliar ou planejar intervenções científico
tecnológicas.
Associar características adaptativas dos organismos com seu modo de vida ou com seus limites de distribuição em diferentes ambientes, em especial em
H28
ambientes brasileiros.
Interpretar experimentos ou técnicas que utilizam seres vivos, analisando implicações para o ambiente, a saúde, a produção de alimentos, matérias primas
H29
ou produtos industriais.
Avaliar propostas de alcance individual ou coletivo, identificando aquelas que visam à preservação e a implementação da saúde individual, coletiva ou do
H30
ambiente.
E.O. Aprendizagem Os grupos funcionais presentes no paraceta-
mol são:
a) fenol, cetona e amina.
1. (PUC-MG) Compostos derivados do NH3 pela b) álcool, cetona e amina.
substituição de um ou mais hidrogênios por c) álcool e amida.
radicais alquila ou arila são da seguinte fun- d) fenol e amida.
ção orgânica:
a) nitrocompostos. 6. (Cefet-SP) A molécula de uma proteína é
b) amidas. formada por centenas de moléculas meno-
c) ésteres. res, denominadas aminoácidos, ligadas em
d) aminas. sequência, como nas contas de um colar, por
meio de ligações peptídicas.
2. (Cesgranrio) No início de 1993, os jornais no- 1 3
ticiaram que quando uma pessoa se apaixona,
R1 O R2 O R3 O R4 O
o organismo sintetiza uma substância etilfeni-
lamina, responsável pela excitação caracterís- H2N C C N C C N C C N C C N
tica daquele estado. A classificação e o caráter H H H H H H H
químico desta amina são, respectivamente:
2 4 5
a) amina primária e ácido.
b) amina primária e básico.
c) amina secundária e neutro. Na estrutura parcial representada, as flechas
d) amina secundária e ácido. que apontam ligações peptídicas são, apenas:
e) amina secundária e básico. a) 1 e 2.
b) 2 e 3.
c) 3 e 4.
3. (IFSP) Reações de substituição são uma das
d) 3 e 5.
maneiras de obter alguns compostos orgâ-
e) 4 e 5.
nicos. Em laboratório substituiu-se um dos
átomos de hidrogênio da molécula do benze-
no pelos grupos –OH, –NH2, e –COOH, obten- 7. (PUC-PR) Relacione a coluna a seguir:
do compostos com características distintas e ( ) Anilina
que pertencem às funções orgânicas: ( ) Ácido fórmico
a) álcool, amina e ácido carboxílico. ( ) Acetona
b) fenol, amida e aldeído. ( ) Fenol comum
c) álcool, amina e aldeído. com os compostos:
d) fenol, amina e ácido carboxílico. OH NH2
e) fenol, amida e ácido carboxílico.
O O

4. (Unitau) O composto: C C
H H OH CH3 CH3

H3C C C NH2 (1) (2) (3) (4)

OH O A ordem correta é:
a) 4, 1, 3, 2.
apresenta radicais que caracterizam: b) 3, 1, 4, 2.
a) álcool e aminoácido. c) 2, 1, 3, 4.
b) fenol e ácido.
d) 3, 1, 2, 4.
c) álcool e amina.
e) 1, 2, 3, 4.
d) álcool e amida.
e) álcool e cetona.
8. (UFPE) A camada de ozônio (cinturão de Van
Allen), que protege a biosfera do efeito noci-
5. (PUC-MG) O princípio ativo dos analgésicos
vo de certas radiações, sofre ataque destru-
comercializados com nomes de Tylenol, Ciba-
tivo dos CFC (clorofluorcarbono) usados em
lena, Resprin é o paracetamol, cuja fórmula
aerossóis e refrigeração, por exemplo.
está representada a seguir.
O mais usado, fréon-12, de fórmula molecu-
HO lar CF2Cℓ2, pertence à função:
O
a) hidrocarboneto.
C b) cloreto de ácido.
N CH3 c) haleto orgânico.
H
d) hidrocarboneto insaturado.
e) éter.

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9. (UEL) O anestésico geral halotano é derivado
halogenado do etano, que contém um átomo
de bromo, um de cloro e três de flúor por N
molécula. Logo, sua fórmula molecular é:
N CH3
a) CCℓBrF3.
b) C2CℓBrF3. Nicotina
c) C2HCℓBrF3.
H H
d) C2H2CℓBrF3.
e) C2H6CℓBrF3. HO C C NH2
H H
10. (UFPA) Na adrenalina, fórmula estrutural HO
dada abaixo Dopamina

a) C10H13N2, fenol, amida.


b) C10H14N2, fenol, amina.
c) C10H14N, álcool, amina.
d) C10H14N2, álcool, amida.
e) C10H13N2, álcool, fenol.

3. (Cefet-MG) A fórmula estrutural da tirosina,


as funções orgânicas presentes são: um aminoácido sintetizado no organismo
a) álcool e éter. dos animais a partir da fenilalanina, é:
b) éster e fenol. H H O
c) fenol e cetona. HO C C
d) álcool, fenol e amina. OH
H NH2
e) fenol, amida e álcool.
A fórmula molecular da tirosina e as funções

E.O. Fixação presentes em sua estrutura são, respectiva-


mente:
a) C8H11O2N, fenol, amina e aldeído.
1. (Mackenzie) A substância de fórmula b) C9H10O3N, álcool, amina e aldeído.
c) C9H10O3N, fenol, amida e ácido carboxílico.
H3C CH2 NH d) C9H11O3N, fenol, amina e ácido carboxílico.

4. (PUC-RJ) A seguir, está representada a es-


que pode estar presente no vinho tinto, dilata as trutura da di-hidrocapsaicina, uma substân-
artérias do cérebro, provocando dor de cabeça. cia comumente encontrada em pimentas e
Essa substância: pimentões.
a) é um aminoácido.
b) é uma amina primária.
c) é a etil-fenilamina.
d) é um nitrocomposto.
e) possui caráter ácido acentuado.
Na di-hidrocapsaicina, está presente, entre
2. (Fatec) Ingerida pelas vias respiratórias, a outras, a função orgânica:
nicotina chega ao sangue, que irriga todo o a) álcool.
corpo, incluindo o cérebro. Na cabeça do fu- b) amina.
mante, essa toxina excita os neurônios, que c) amida.
produzem um estimulante chamado dopami- d) éster.
na. Os neurônios lançam a dopamina no sis- e) aldeído.
tema nervoso central e criam uma sensação
de prazer. A dependência nasce daí.
(“Veja na Sala de Aula” - Revista Veja, fev/2000)
5. (Uespi) O ácido pícrico originalmente foi
usado como corante, especialmente para a
A fórmula molecular da nicotina e as fun- seda. Atualmente, na medicina, é utilizado
ções químicas presentes na dopamina, cujas na produção de fármacos contra queimadu-
fórmulas estruturais aparecem abaixo, são, ras e para medir a quantidade de creatinina
respectivamente: no sangue. Sua fórmula estrutural é:

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Com relação à molécula do ácido pícrico, as-
sinale a alternativa incorreta.
a) Apresenta apenas carbonos secundários.
b) Apresenta carbonos com hibridização sp2.
c) Apresenta um grupo fenólico.
d) É um composto aromático.
e) É um álcool com três grupos nitro.

6. (Espcex (Aman)) O composto denominado As funções orgânicas destacadas em a, b, c e


comercialmente por Aspartame é comumen- d representam, respectivamente:
te utilizado como adoçante artificial, na sua a) amida, álcool, anel aromático e amina.
versão enantiomérica denominada S,S-as- b) amina, álcool, anel aromático e amida.
partamo. A nomenclatura oficial do Aspar- c) amina, fenol, alcano e amida.
tame especificada pela União Internacional d) amina, fenol, anel aromático e amida.
de Química Pura e Aplicada (IUPAC) é ácido e) amida, álcool, alcano e anel amina.
3-amino-4-[(benzil-2-metóxi-2-oxoetil)]-4-
-oxobutanoico e sua estrutura química de 8. (G1 – IFBA) Observe as substâncias e as fun-
função mista pode ser vista abaixo. ções orgânicas a seguir:
I. Ácido carboxílico
II. Aldeído
III. Álcool
IV. Amina
V. Éter

A fórmula molecular e as funções orgânicas


que podem ser reconhecidas na estrutura do
Aspartame são:
a) C14H16N2O4: álcool; ácido carboxílico; amida;
éter.
b) C12H18N2O5: amina; álcool; cetona; éster.
c) C14H18N2O5: amina; ácido carboxílico; amida;
éster.
d) C13H18N2O4: amida; ácido carboxílico; aldeído;
éter.
e) C14H16N3O5: nitrocomposto; aldeído; amida; A relação correta entre elas está representa-
cetona. da na sequência:
a) I-a; II-b; III-c; IV-d; V-e.
7. (UFJF-PISM 2) O Saquinavir é um fármaco b) I-a; II-b; III-d; IV-c; V-e.
administrado a pessoas que possuem sida c) I-b; II-c; III-a; IV-e; V-d.
(síndrome de imunodeficiência adquirida – d) I-c; II-d; III-e; IV-a; V-b.
aids) e é capaz de inibir a HIV-protease do e) I-e; II-a; III-c; IV-b; V-d.
vírus evitando sua maturação.

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E.O. Complementar
1. (UFPE) Sobre as propriedades de alguns
compostos orgânicos, podemos afirmar:
( ) Os alcoóis apresentam uma hidroxila li-
gada ao carbono como grupo funcional, Observe as seguintes afirmações em relação
podendo formar pontes de hidrogênio. às estruturas.
( ) Os ácidos carboxílicos não formam pon- I. O fenol pode ser chamado de hidróxi-
tes de hidrogênio e, por isso, apresen- -benzeno.
tam ponto de ebulição muito baixo. II. A nomenclatura IUPAC do éter é etanoato
( ) Os ésteres, as cetonas, os aldeídos, os de etila.
ácidos carboxílicos e as amidas têm em III. O éter não apresenta ligações pi.
comum o grupo funcional carbonila. IV. O clorofórmio é um haleto orgânico.
V. Todos os carbonos do fenol são secundá-
( ) Os aldeídos, assim como os alcoóis, pos-
rios.
suem uma hidroxila como grupo funcional.
Está(ão) correta(s):
( ) As aminas são compostos que apresen-
a) apenas I.
tam uma ligação carbono-nitrogênio
b) apenas I e II.
como grupo funcional e apresentam um
c) apenas I, III, IV e V.
caráter básico.
d) apenas II, III e V.
e) I, II, III, IV e V.
2. (Uespi) O ácido glutâmico é um dos ami-
noácidos codificados pelo código genético,
4. (UPF)
sendo, portanto, um dos componentes das
proteínas dos seres vivos. É um aminoácido
não essencial. Sabendo que sua fórmula es-
trutural é

assinale a alternativa que apresenta o nome A partir da análise das representações es-
truturais das substâncias adrenalina e an-
do ácido glutâmico de acordo com a nomen-
fetamina e das propriedades relacionadas
clatura IUPAC.
às aminas, analise as afirmações a seguir e
a) Ácido 2-aminopentanodioico
marque V para verdadeiro e F para falso.
b) Ácido 4-aminopentanodioico ( ) Em ambas as estruturas, existem os
c) Ácido 2-aminopropanodioico grupamentos relativos às funções orgâ-
d) Ácido 4-aminopropanoico nicas álcool e amina, mas apenas na es-
e) 2-aminoácido propanoico trutura da anfetamina existe o grupa-
mento relativo à função orgânica fenol.
3. (IFPE) No livro O SÉCULO DOS CIRURGIÕES, ( ) De acordo com a classificação das
de Jürgen Thorwald, o autor enfatiza diver- aminas pelo número de hidrogênios
sas substâncias químicas que mudaram a substituídos, tem-se, na estrutura da
história da humanidade, entre elas: o fenol, adrenalina, uma amina primária e, na
que em 1865 era chamado de ácido carbólico anfetamina, uma amina secundária.
e foi usado pelo médico Inglês Joseph Lister ( ) As aminas apresentam caráter básico
mais acentuado do que alcoóis, ésteres
como bactericida, o que diminuiu a morta-
e éteres, uma vez que o nitrogênio é
lidade por infecção hospitalar na Europa; o
menos eletronegativo do que o oxigê-
éter comum, usado pela 1ª vez em 1842, em nio.
Massachusetts (EUA), pelo cirurgião John ( ) Ambas estruturas, da adrenalina e da
Collins Warren como anestésico por inala- anfetamina, podem ser consideradas
ção que possibilitou a primeira cirurgia sem aminas aromáticas, pois apresentam
dor e, por fim, o clorofórmio, usado em 1847 anel aromático.
também como anestésico, mas posterior- ( ) As duas substâncias químicas, adrenali-
mente abandonado devido a sua toxidez. na e anfetamina, apresentam átomo de
Abaixo estão expressas as fórmulas estruturais carbono assimétrico e, portanto, pos-
do ácido carbólico (fenol), éter e clorofórmio. suem atividade óptica.

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A sequência correta de preenchimento dos 4. Dê o nome oficial das seguintes amidas:
parênteses, de cima para baixo, é:
O
a) F – F – V – F – V.
b) V – F – V – F – V. a) H3C – (CH2)7 – C
NH2
c) V – V – V – F – V.
d) F – V – V – V – F. - 1HO
e) V – F – F – F – V.
b) H3C – CH2 – CH2 – C
NH2
5. (UECE) Os neurônios, células do sistema
nervoso, têm a função de conduzir impulsos O - 1H
nervosos para o corpo. Para isso, tais células c)
produzem os neurotransmissores, substân- NH2
cias químicas responsáveis pelo envio de in-
CH3 - 1H
formações às demais células do organismo. O
Ω
Nesse conjunto de substâncias, está a dopa- d) H3C – C – CH2 – CH – C
mina, que atua, especialmente, no controle Ω NH2
Ω
do movimento, da memória e da sensação de CH3
CH3 - 1H
prazer.

5. Escreva os nomes das seguintes nitrilas:


a) H3C — CH2 — C ; N
b) H3C — (CH2)3 — C ; N

De acordo com a estrutura da dopamina, as-


sinale a afirmação verdadeira. 6. Escreva as fórmulas estruturais dos seguin-
a) Mesmo com a presença de oxidrila em sua tes nitrocompostos:
estrutura, a dopamina não é um álcool. a) nitro-benzeno
b) É um composto cíclico alicíclico. b) 2-nitro-pentano
c) A dopamina apresenta em sua estrutura o c) 3-nitro-pentano
grupamento das aminas secundárias. d) 2,4-dinitro-hexano
d) Esse composto pertence à função aminoálcool. e) para-dinitro-benzeno

7. Dê os nomes dos seguintes compostos, se-


E.O. Dissertativo gundo a IUPAC:
a) CH3 — CH — CH2 — CH3
   |
1. Dê o nome oficial das seguintes aminas:    Cℓ
a) H3C — CH2 — NH2 b) CH3 — CH — CH2 — CH2 — CH3
b) H3C — NH — CH2 — CH3    |      |
c) H3C — NH — CH = CH2    Cℓ    CH3
CH3 c) CH3 — CH — CH — CH3
|     | |
d) H3C — CH2 — N — CH — CH3
    I Br


d)
2. Escreva as fórmulas estruturais dos seguin-
tes compostos:
a) metil-isopropilamina e) CH3 — CHCℓ — CH3
b) n-etil-anilina f) CH2 = CH — Br
c) ácido-3-amino-pentanoico
8. Escreva as fórmulas estruturais dos seguin-
3. Escreva a fórmula estrutural das seguintes tes compostos:
amidas: a) brometo de metila
a) etanamida b) cloro-ciclopentano
b) 3-metil-pentanamida c) 2-cloro-pent-2-eno
c) propenamida d) para-bromo-tolueno

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9. (UFJF – adaptada) “Um terreno em Mauá
(SP), de 160 mil m2, em que há 59 prédios E.O. Enem
onde vivem cerca de 7500 pessoas, está con-
taminado por 44 substâncias tóxicas, uma 1. (Enem) Os pesticidas modernos são dividi-
delas cancerígena. O estado atribuiu a conta- dos em várias classes, entre as quais se des-
minação ao descarte clandestino de resíduos tacam os organofosforados, materiais que
industriais. apresentam efeito tóxico agudo para os seres
No solo, entre as 44 substâncias encontra- humanos. Esses pesticidas contêm um átomo
das, a que oferece mais riscos à saúde é o central de fósforo ao qual estão ligados ou-
benzeno – produto cancerígeno. Além dele, tros átomos ou grupo de átomos como oxigê-
há ainda cloro-benzeno, trimetil-benzeno e nio, enxofre, grupos metoxi ou etoxi, ou um
decano – prejudiciais à saúde se inalados. radical orgânico de cadeia longa. Os organo-
Até agora, a Cetesb (Companhia de Tecno- fosforados são divididos em três subclasses:
logia e Saneamento Ambiental) examinou tipo A, na qual o enxofre não se incorpora na
apenas os vapores que exalam do solo. A molécula; tipo B, na qual o oxigênio, que faz
água subterrânea e o ar externo ainda pas- dupla ligação com fósforo, é substituído pelo
sarão por análise”. enxofre; e tipo C, no qual dois oxigênios são
(“Folha de S.Paulo” - 17/08/2001) substituídos por enxofre.
BAIRD, C. Química Ambiental. Bookman, 2005.
Sobre os compostos citados no texto, pede-se:
Um exemplo de pesticida organofosforado
a) o número de compostos aromáticos. tipo B, que apresenta grupo etoxi em sua
b) a fórmula molecular do trimetil-benzeno. fórmula estrutural, está representado em:
c) a classificação da cadeia carbônica do de-
cano, quanto ao tipo de ligação e quanto à a) O
natureza dos átomos nela presentes.
R O P O CH3
10. (UFJF-PISM 2) O leite é uma das melhores O CH3
fontes de cálcio disponível (200 mg de íons
Ca2+ para cada 200 mL de leite). Por isso,
este alimento é essencial para a saúde dos b)
S
ossos e dentes e seu consumo pode prevenir
a osteoporose, eventualmente. R O P O CH3
a) Qual a concentração de íons cálcio em mol
L–1 presente no leite? O CH3
b) O leite também é uma importante fonte de
vitaminas, dentre elas a vitamina A. Qual a c)
hibridação dos átomos de carbono 1, 2, 3 e 4 S
na estrutura da vitamina A?
R S P O CH3

O CH3

d) S
H2N
P O CH3
CH3O
c) Atualmente, a adulteração do leite está mui-
to frequente, principalmente com a adição O COCH(CH3)2
de formol (metanal), ureia (diaminometa-
nal) e água. Escreva as fórmulas estruturais
e) S
do formol e da ureia.
O2N O P OCH2 CH3

OCH2 CH3

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2. (Enem) A bile é produzida pelo fígado, armazenada na vesícula biliar e tem papel fundamental na
digestão de lipídeos. Os sais biliares são esteroides sintetizados no fígado a partir do colesterol, e
sua rota de síntese envolve várias etapas. Partindo do ácido cólico representado na figura, ocorre a
formação dos ácidos glicólico e taurocólico; o prefixo glico- significa a presença de um resíduo do
aminoácido glicina e o prefixo tauro-, do aminoácido taurina.
O

CH3 CH2CH2C OH
OH CH
CH3
CH C
H2C C H CH2
H2 CH3
C C H C CH2
H2C C H C H

CH C CHOH
HO C H C
H2 H2

ácido cólico
UCKO, D. A. Química para as Ciências da Saúde: uma Introdução à Química Geral,
Orgânica e Biológica. São Paulo: Manole,1992 (adaptado).

A combinação entre o ácido cólico e a glicina ou taurina origina a função amida, formada pela
reação entre o grupo amina desses aminoácidos e o grupo:
a) carboxila do ácido cólico.
b) aldeído do ácido cólico.
c) hidroxila do ácido cólico.
d) cetona do ácido cólico.
e) éster do ácido cólico.

3. (Enem) O rótulo de um desodorante aerossol informa ao consumidor que o produto possui em sua
composição os gases isobutano, butano e propano, dentre outras substâncias. Além dessa informa-
ção, o rótulo traz, ainda, a inscrição “Não tem CFC”. As reações a seguir, que ocorrem na estratos-
fera, justificam a não utilização de CFC (clorofluorcarbono ou freon) nesse desodorante:

A preocupação com as possíveis ameaças à camada de ozônio (O3) baseia-se na sua principal função:
proteger a matéria viva na Terra dos efeitos prejudiciais dos raios solares ultravioleta. A absorção
da radiação ultravioleta pelo ozônio estratosférico é intensa o suficiente para eliminar boa parte da
fração de ultravioleta que é prejudicial à vida.
A finalidade da utilização dos gases isobutano, butano e propano neste aerossol é:
a) substituir o CFC, pois não reagem com o ozônio, servindo como gases propelentes em aerossóis.
b) servir como propelentes, pois, como são muito reativos, capturam o freon existente livre na atmosfera,
impedindo a destruição do ozônio.
c) reagir com o ar, pois se decompõem espontaneamente em dióxido de carbono (CO2) e água (H2O), que
não atacam o ozônio.
d) impedir a destruição do ozônio pelo CFC, pois os hidrocarbonetos gasosos reagem com a radiação UV,
liberando hidrogênio (H2), que reage com o oxigênio do ar (O2), formando água (H2O).
e) destruir o CFC, pois reagem com a radiação UV, liberando carbono (C), que reage com o oxigênio do ar
(O2), formando dióxido de carbono (CO2), que é inofensivo para a camada de ozônio.

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E.O. UERJ - Exame de Qualificação
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO

O ciclo de Krebs, que ocorre no interior das mitocôndrias, é um conjunto de reações químicas
aeróbias fundamental no processo de produção de energia para a célula eucarionte. Ele pode ser
representado pelo seguinte esquema:

1. (UERJ) O íon oxalacetato participa não só do ciclo de Krebs, como também da produção do íon
aspartato, segundo a equação abaixo:

Com base nessa reação, pode-se afirmar que o aspartato é o ânion correspondente ao ácido dicar-
boxílico denominado:
a) 2-aminobutanodioico.
b) 3-aminobutanodioico.
c) 2-aminopentanodioico.
d) 3-aminopentanodioico.

2. (UERJ) As bolas de futebol são feitas, atualmente, de poliuretano, um polímero sintético cuja
obtenção pode ser representada pela seguinte equação química, na qual R e R’ são cadeias de hi-
drocarbonetos:

Pode-se observar, na molécula de poliuretano assim obtida, a formação de um grupo correspon-


dente à seguinte função química:
a) ácido.
b) amida.
c) álcool.
d) aldeído.

456
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO

Algumas doenças infecciosas, como a dengue, são causadas por um arbovírus da família Flaviridae.
São conhecidos quatro tipos de vírus da dengue, denominados DEN 1, DEN 2, DEN 3 e DEN 4; os
três primeiros já produziram epidemias no Brasil.
A doença, transmitida ao homem pela picada da fêmea infectada do mosquito Aedes aegypti, não
tem tratamento específico, mas os medicamentos frequentemente usados contra febre e dor devem
ser prescritos com cautela. Na tabela a seguir são apresentadas informações sobre dois medica-
mentos:
Medicamento Fórmula estrutural Massa molar (g ∙ mol–1)

paracetamol 151

ácido
180
acetilsalicílico

3. (UERJ) Na estrutura do paracetamol está presente a seguinte função da química orgânica:


a) éter.
b) amida.
c) cetona.
d) aldeído.

4. (UERJ) Um dos episódios da final da Copa da França de 1998 mais noticiados no Brasil e no mundo
foi "o caso Ronaldinho". Especialistas apontaram: estresse, depressão, ansiedade e pânico podem
ter provocado a má atuação do jogador brasileiro. Na confirmação da hipótese de estresse, teriam
sido alteradas as quantidades de três substâncias químicas excitatórias do cérebro – a noradrena-
lina, a serotonina e a dopamina – cujas estruturas estão a seguir representadas:

noradrenalina

serotonina

dopramina

Essas substâncias têm em comum as seguintes funções químicas:


a) amida e fenol.
b) amina e fenol.
c) amida e álcool.
d) amina e álcool.

457
5. (UERJ 2017) Em determinadas condições, a toxina presente na carambola, chamada caramboxina,
é convertida em uma molécula X sem atividade biológica, conforme representado abaixo.

Nesse caso, dois grupamentos químicos presentes na caramboxina reagem formando um novo
grupamento.
A função orgânica desse novo grupamento químico é denominada:
a) éster
b) fenol
c) amida
d) cetona

E.O. Objetivas (Unesp, Fuvest, Unicamp e Unifesp)


1. (Unifesp) Em julho de 2008, a Agência Nacional de Vigilância Sanitária proibiu a comerciali-
zação do anti-inflamatório Prexige em todo o País. Essa medida deve-se aos diversos efeitos
colaterais desse medicamento, dentre eles a arritmia, a hipertensão e a hemorragia em usuá-
rios. O princípio ativo do medicamento é o lumiracoxibe, cuja fórmula estrutural encontra-se
representada na figura.

Na estrutura do lumiracoxibe, podem ser encontrados os grupos funcionais:


a) ácido carboxílico e amida.
b) ácido carboxílico e amina.
c) amida e cetona.
d) amida e amina.
e) amina e cetona.

2. (Unesp) A degradação anaeróbica de matéria orgânica contendo enxofre pode levar à formação de
substâncias com odores altamente desagradáveis. Dentre essas substâncias estão o gás sulfídrico
(H2S) e as mercaptanas, como a pentamercaptana (1-pentanotiol).

Assinale a alternativa que apresenta corretamente a geometria molecular do gás sulfídrico e a


fórmula molecular do 1-pentanotiol.
a) Angular e C5H4S.
b) Linear e CH4S.
c) Angular e CH4S.
d) Angular e C5H12S.
e) Tetraédrica e C5H12S.

458
3. (Fuvest) Hidrocarbonetos halogenados, usa-
dos em aerossóis, são também responsáveis
pela destruição da camada de ozônio da es-
tratosfera. São exemplos de hidrocarbonetos
halogenados:
a) CH2Cℓ2 e CH3CH3.
b) CH3COCℓ e CH3OCH3Cℓ.
c) CFCℓ3 e CHCℓ3.
d) CH3NH2 e CFCℓ3.
e) CH3CHFCℓ e CH3COCℓ.

4. (Fuvest) Hidrocarbonetos e éteres já estão


sendo usados como gases propelentes no lu- 6. (Unesp) A partir da análise da fórmula es-
gar do triclorofluorocarbono (freon) em de- trutural do propranolol, assinale a alternati-
sodorantes e outros produtos de “spray”. va que apresenta corretamente sua fórmula
Assinale a alternativa que contém, respectiva- molecular e as funções orgânicas presentes.
mente, um hidrocarboneto, um éter e freon. a) C16H21NO2, amina, álcool e éter.
a) CH4, H3C – OH, HCF2Cℓ. b) C16H8NO2, amida, fenol e éter.
b) H3C – O – CH3, CH4, CF2Cℓ2. c) C16H21NO2, amida, álcool e éter.
c) H3C – CH3, H3C – CH2 – O – CH2 – CH3, H2CCℓ2. d) C16H8NO2, amina, álcool e éster.
e) C16H8NO2, amina, álcool e éter.
d) CCℓ4, H3C – OH, H3C – CH2 – CH3.
e) H3C – CH3, H3C – CH2 – O – CH2 – CH3, CFCℓ3.
7. (Unesp) Recentemente, pesquisadores cria-
ram um algodão que é capaz de capturar
5. (Fuvest) Quantos compostos diferentes es- elevadas quantidades de água do ar. Eles
tão representados pelas seguintes fórmulas revestiram fibras naturais de algodão com o
estruturais? polímero I, que tem a propriedade de sofrer
transições rápidas e reversíveis em resposta
a mudanças de temperatura. Assim, as fibras
revestidas funcionam como uma “esponja de
algodão”. Abaixo dos 34 °C as fibras do algo-
dão revestido se abrem, coletando a umidade
do ar. Quando a temperatura sobe, os poros
do tecido se fecham, liberando toda a água
retida em seu interior – uma água totalmen-
te pura, sem traços do material sintético.
(www.inovacaotecnologica.com.br. Adaptado.)

a) 6
b) 5
c) 4
d) 3
e) 2

TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO Na representação do polímero I, observa-se a


unidade da cadeia polimérica que se repete
Em todos os Jogos Olímpicos há sempre uma n vezes para a formação da macromolécula.
grande preocupação do Comitê Olímpico em Essa unidade polimérica apresenta um gru-
relação ao doping. Entre as classes de subs- po funcional classificado como:
a) amina.
tâncias dopantes, os betabloqueadores atu-
b) amida.
am no organismo como diminuidores dos ba-
c) aldeído.
timentos cardíacos e como antiansiolíticos.
d) hidrocarboneto.
O propranolol foi um dos primeiros betablo- e) éster.
queadores de sucesso desenvolvidos e é uma
substância proibida em Jogos Olímpicos.

459
8. (Fuvest) Em 2009, o mundo enfrentou uma e apresenta as funções:
epidemia, causada pelo vírus A(H1N1), que a) amina secundária e amina terciária.
ficou conhecida como gripe suína. A des- b) amida e amina terciária.
coberta do mecanismo de ação desse vírus c) amida e éster.
permitiu o desenvolvimento de dois me- d) éster e amina terciária.
dicamentos para combater a infecção, por e) éster e amina secundária.
ele causada, e que continuam necessários,
apesar de já existir e estar sendo aplicada a 10. (Unesp) Durante a guerra do Vietnã (déca-
vacina contra esse vírus. As fórmulas estru- da de 60 do século passado), foi usado um
turais dos princípios ativos desses medica- composto chamado agente laranja (ou 2,4-
mentos são: D) que, atuando como desfolhante das ár-
vores, impedia que os soldados vietnamitas
(os vietcongues) se ocultassem nas florestas
durante os ataques dos bombardeiros. Esse
material continha uma impureza, resultan-
te do processo de sua fabricação, altamente
cancerígena, chamada dioxina. As fórmulas
estruturais para estes compostos são apre-
sentadas a seguir:

Esses compostos apresentam em comum as


funções:
a) amina e ácido carboxílico.
b) ácido carboxílico e amida.
c) éter e haleto orgânico.
Examinando-se as fórmulas desses compos-
d) cetona e aldeído.
tos, verifica-se que dois dos grupos funcio-
e) haleto orgânico e amida.
nais que estão presentes no Oseltamivir es-
tão presentes também no Zanamivir.
11. (Unesp) A asparagina, de fórmula estrutural
Esses grupos são característicos de:
a) amidas e éteres.
b) ésteres e alcoóis.
c) ácidos carboxílicos e éteres.
d) ésteres e ácidos carboxílicos.
e) amidas e alcoóis.

9. (Unesp) Em agosto de 2005 foi noticiada a apresenta o(s) funcional(is):


apreensão de lotes de lidocaína que teriam a) álcool.
causado a morte de diversas pessoas no Bra- b) éster.
sil, devido a problemas de fabricação. Este c) éter e éster.
fármaco é um anestésico local muito utiliza- d) amida, amina e ácido carboxílico.
do em exames endoscópicos, diminuindo o e) éter, amida e ácido carboxílico.
desconforto do paciente. Sua estrutura mo-
lecular está representada a seguir: 12. (Unesp) A novocaína é um anestésico de
fórmula representada a seguir.

460
Este composto apresenta grupos característicos das funções:
a) éter, cetona e fenol.
b) aldeído, amida e éter.
c) amina aromática, amina alifática e éster.
d) amida aromática, amida alifática e cetona.
e) amina alifática, ácido carboxílico e nitrila.

13. (Vunesp) O náilon é um polímero obtido pela reação entre ácido hexanodioico e 1,6-diaminoexa-
no.
As fórmulas moleculares do ácido dicarboxílico e da diamina são, respectivamente:
a) C4H8O2 e C4H6N4.
b) C5H10O3 e C6H6N.
c) C6H8O2 e C6H8N2.
d) C6H10O4 e C6H16N2.
e) C8H12O2 e C6H14N2.

E.O. Dissertativas (Unesp, Fuvest, Unicamp e Unifesp)


1. (Unifesp) O mal de Parkinson, doença degenerativa cuja incidência vem crescendo com o aumento
da duração da vida humana, está associado à diminuição da produção do neurotransmissor do-
pamina no cérebro. Para suprir a deficiência de dopamina, administra-se por via oral um medi-
camento contendo a substância dopa. A dopa é absorvida e transportada nessa forma para todo o
organismo, através da circulação, penetrando no cérebro, onde é convertida em dopamina, através
de reação catalisada por enzima adequada, representada pela equação:

Identifique as funções orgânicas presentes em cada uma das duas substâncias, dopa e dopamina.

2. (Unesp) Escreva os nomes e as funções orgânicas das substâncias, cujas fórmulas são mostradas
nas figuras a seguir:
a)
H3C  C  N  H

O H
b)
O
H3C  O  C
H

3. (Unesp) Escreva a fórmula estrutural e o nome de:


a) um éster, com pelo menos quatro átomos de carbono na molécula;
b) uma amina secundária, com pelo menos quatro átomos de carbono na molécula.

461
Gabarito 6.

a) NO2

E.O. Aprendizagem
1. D 2. E 3. D 4. D 5. D
b) H3C — CH — CH2 — CH2 — CH3
6. D 7. A 8. C 9. C 10. D |
NO2

E.O. Fixação c) H3C — CH2 — CH — CH2 — CH3


        |
1. C 2. B 3. D 4. C 5. E         NO2
6. C 7. B 8. E
d) H3C — CH — CH2 — CH — CH2 — CH3
| |
NO2 NO2
E.O. Complementar
1. V
, F, V, F, V
2. A 3. C 4. A 5. A
e)

E.O. Dissertativo
1.
a) etilamina
b) etil-metilamina 7.
c) metil-vinilamina a) 2-cloro-butano
d) etil-fenil-isopropilamina b) 2-cloro-4-metil-pentano
2. c) 2-bromo-3-iodo-butano
a) CH3 — NH — CH — CH3 d) 1-cloro-2-metil-benzeno ou orto-cloro-
| -metil-benzeno
CH3 e) 2-cloro-propano ou cloreto de isopropila
f) bromo-eteno ou brometo de vinila
b) NH — CH2 — CH3 8.
a) H3C–Br
c) CH3 — CH2 — CH — CH2 — COOH
|
NH2 b)

3.
c) H3C — C = CH – CH2 — CH3
a)    |
   Cl

b)
d)

c)
9.
a) 3 compostos: benzeno, cloro-benzeno e
4. trimetil-benzeno.
a) nonanamida
b) butanamida
c) hexanamida
d) 2,4,4-trimetil-pentanamida
5. b) C9H12
a) propanonitrila ou cianeto de etila c) Decano é um hidrocarboneto de cadeia
b) pentanonitrila ou cianeto de n-butila aberta, saturada, normal e homogênea.

462
10. 3.
0,2
a) Conc. molar = ________
​     ​ 
= 0,025 mol ∙ L–1 a)
40 ∙ 0,2
b) Carbono 1: sp3
Carbono 2: sp2
Carbono 3: sp3
Carbono 4: sp3
b)
c) Teremos:

E.O. Enem
1. E 2. A 3. A

E.O. UERJ
Exame de Qualificação
1. A 2. B 3. B 4. B 5. C

E.O. Objetivas
(Unesp, Fuvest, Unicamp e Unifesp)
1. B 2. D 3. C 4. E 5. D
6. A 7. B 8. A 9. B 10. C
11. D 12. C 13. D

E.O. Dissertativas
(Unesp, Fuvest, Unicamp e Unifesp)
1.
fenol
H H ácido carboxílico

HO C – C – COOH
H NH2
HO amina
DOPA
fenol
H H
HO C–C–H
H NH2
HO amina
DOPAMINA
2.
a) etanoamida (acetamida): função amida
b) metanoato de metila (formiato de meti-
la): função éster

463