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AMINOÁCIDOS E

PEPTÍDEOS
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garciameloltda@hotmail.com
Aminoácidos e Peptídeos

Aminoácidos

 As proteínas são resultantes da desidratação


de aminoácidos  cada aminoácido se liga
ao vizinho por ligações covalentes

 O primeiro aminoácido descoberto foi a


asparagina (encontrada no aspargo, 1806)

 O último a ser descoberto foi a treonina


(1920), foi encontrada no queijo

Fabrício Garcia
Aminoácidos e Peptídeos

Aminoácidos - Estrutura

 Todos os 20 aminoácidos são -


aminoácidos, pois possuem um amino e um
grupo carboxila ligados a um mesmo
carbono ()

Fabrício Garcia
Aminoácidos e Peptídeos

Aminoácidos - Estrutura

 Os aminoácidos diferem entre si por suas


cadeias laterais (grupos R)  eles
caracterizarão suas propriedades fisico-
químicas
Glutamato

Grupo R

Isoleucina Fabrício Garcia


Aminoácidos e Peptídeos

Aminoácidos - Estrutura

 Aminoácidos com grupos R apolares e não


alifáticos

Isoleucina Prolina e glicina

Fabrício Garcia
Aminoácidos e Peptídeos

Aminoácidos - Estrutura
 Grupos R polares e não carregados. Ex.:
asparagina, serina, treonina, cisteína e
glutamina

 Grupos R aromáticos. Ex.: fenilalanina,


tirosina, triptofano

 Grupos R carregados positivamente. Ex.:


histidina, arginina e lisina

 Grupos R carregados negativamente. Ex.:


aspartato e glutamato Fabrício Garcia
Aminoácidos e Peptídeos

Aminoácidos - Estrutura
 Aminoácidos essenciais  o organismo
humano não sintetiza. Ex.: arginina,
fenilalanina, histidina, leucina, isoleucina,
valina, lisina, metionina, treonina e
triptofano

 Aminoácido não-essencial  são aqueles


que o corpo humano pode sintetizar

Fabrício Garcia
Aminoácidos e Peptídeos

Aminoácidos - Isomeria

 Com exceção da glicina, os aminoácidos


obtidos pela hidrólise de proteínas em
apresentam atividade óptica

 Esses aminoácidos apresentam 4 grupos


diferentes ligados ao carbono central,
esse carbono é assimétrico (carbono
quiral)

Fabrício Garcia
Aminoácidos e Peptídeos

Aminoácidos - Isomeria

 A existência de um centro quiral ⇨


estereoisômeros, devido aos diferentes
arranjos espaciais ópticamente ativos

 Somente os L-aminoácidos são


constituintes das proteínas

Fabrício Garcia
Aminoácidos e Peptídeos

Peptídeos e Proteínas

 As proteínas são compostos orgânicos de


estrutura complexa e massa molecular
elevada (entre 15.000 e 20.000.000)

 São sintetizadas através da condensação de


um número grande de moléculas de
aminoácidos⇨ formação de ligações
peptídicas (Emil Fisher).

Fabrício Garcia
Aminoácidos e Peptídeos

Aminoácidos - Isomeria

 A existência de um centro quiral permite


que esses aminoácidos formem
estereoisômeros devido aos diferentes
arranjos espaciais ópticamente ativos

 Somente os L-aminoácidos são


constituintes das proteínas

Fabrício Garcia
Aminoácidos e Peptídeos

Peptídeos e Proteínas

Reação de Condensação

Fabrício Garcia
Aminoácidos e Peptídeos

Peptídeos e Proteínas

 Dipeptídeo  2 moléculas de aminoácidos

 Tripeptídeo  3 moléculas de aminoácidos

 Polipeptídeo  várias moléculas de


aminoácidos

 Proteínas  mais de 100 aminoácidos

Fabrício Garcia
Aminoácidos e Peptídeos

Peptídeos e Proteínas

 Proteínas por hidrólise, originam uma


mistura de a  - aminoácidos.

 Aquecendo uma proteína (por exemplo a


albumina existente do ovo), durante um
tempo prolongado (24h), na presença de
ácido ou base fortes diluídos, ela se
desdobra em seus a  - aminoácidos.

Fabrício Garcia
Aminoácidos e Peptídeos

Peptídeos e Proteínas

 Proteínas  são substâncias sólidas,


incolores, insolúveis em solventes orgânicos

 Algumas são solúveis em água, enquanto


outras são solúveis ou em soluções aquosas
diluídas de sais

Fabrício Garcia
Aminoácidos e Peptídeos

Peptídeos e Proteínas
Classificação

 homoproteínas  chamadas de proteínas


simples, são formadas exclusivamente
por a -aminoácidos, Ex.: hemoglobinas
(sangue), albuminas (ovo), queratinas
(cabelo) e elastina (tendões).

Fabrício Garcia
Aminoácidos e Peptídeos

Peptídeos e Proteínas
Classificação
 heteroproteínas : possuem -aminoácidos
junto com outros compostos (núcleo ou
grupo prostético). Elas podem ser
glicoproteínas, (ex.: nuicina (saliva) e
osteomucóide (ossos); fosfoproteínas
(exemplos : caseína (leite), vitelina (gema do
ovo)); cromoproteínas (ácido heterocíclico
complexo)

Fabrício Garcia
Aminoácidos e Peptídeos

Peptídeos e Proteínas
Estrutura Primária

Fabrício Garcia
Aminoácidos e Peptídeos

Peptídeos e Proteínas
Estrutura Secundária

Fabrício Garcia
Aminoácidos e Peptídeos

Peptídeos e Proteínas
Estrutura Terciária

Fabrício Garcia
INSULINA
Aminoácidos e Peptídeos

Insulina

+ Glicose

- Glicose

Fabrício Garcia
Aminoácidos e Peptídeos

Insulina

 A insulina é sintetizada nos humanos e em


outros mamíferos dentro das células-beta das
ilhotas de Langerhans

 Um a três milhões de ilhotas de Langerhans


formam a parte endócrina (2%) do pâncreas,
que é principalmente uma glândula exócrina

Fabrício Garcia
Aminoácidos e Peptídeos

Insulina

Produção de Insulina

Somatostatina

Glucagon

Fabrício Garcia
Aminoácidos e Peptídeos

Insulina
 A insulina é constiuída por 2 cadeias
polipeptídicas (A e B), ligadas por pontes de
dissulfeto (51 aminoácidos)

Fabrício Garcia
Aminoácidos e Peptídeos

Insulina
Estrutura Básica

Fabrício Garcia
Aminoácidos e Peptídeos

Insulina
 A síntese de insulina ocorre no retículo
endoplasmático rugoso das células B do
pâncreas a partir da pré-pró-insulina

 A mesma é convertida em pró-insulina no


Complexo de Golgi

 A partir da ação de enzimas (endopeptidase


e exopeptidase)  clivagem em insulina e
peptídeo C

Fabrício Garcia
Aminoácidos e Peptídeos

Insulina - Funções
 Controle de certas substâncias,
principalmente glicose nos tecidos muscular
e adiposo

 Aumento da replicação de DNA e de síntese


de proteínas via o controle de fornecimento
de aminoácidos

 Modificação da atividade de inúmeras


enzimas (controle alósterico)

Fabrício Garcia
Aminoácidos e Peptídeos

Insulina - Funções
 Aumento da síntese de glicogênio (fígado)

 Aumento da síntese de ácidos graxos: a


insulina induz à transformação de glicose em
triglicerídios pelas células adiposas

 Aumento da esterificação de ácidos


graxos

Fabrício Garcia
Aminoácidos e Peptídeos

Insulina - Funções
 Estimula a diminuição da degradação
protéica

 Redução da lipólise (degradação de lipídios)

 Redução da gliconeogênese: reduz a


produção de glicose em vários substratos
do fígado

Fabrício Garcia
Aminoácidos e Peptídeos

Insulina - Funções
 Aumento do consumo de aminoácidos: induz
células a absorver aminoácidos circulantes

 Aumento do consumo de potássio: induz


células a absorver potássio plasmático

 Tônus dos músculos arteriais: induz a


musculatura das paredes arteriais ao
relaxamento

Fabrício Garcia
Glucagon
Aminoácidos e Peptídeos

Glucagon
 O Glucagon é um polipetídeo produzido nas
células alfa das ilhotas de langerhans do
pâncreas

 Formado por uma única cadeia polipeptídica


simples, 29 amino-acidos

 Sua ação mais conhecida é aumentar a


glicemia, contrapondo-se aos efeitos da
insulina

Fabrício Garcia
OCITOCINA
Aminoácidos e Peptídeos

Ocitocina - Estrutura

Fabrício Garcia
Aminoácidos e Peptídeos

Ocitocina
 Ocitocina  hormônio produzido pelo
hipotálamo e armazenado na hipófise
posterior (neuro-hipófise)

 Neuropeptídeo importante para o estímulo


das contrações uterinas e ejeção do leite na
amamentação

 A ocitocina também tem efeito a nível de


comportamento ( “hormônio do abraço”)
Fabrício Garcia
VASOPRESSINA
Aminoácidos e Peptídeos

Vasopressina
 A vasopressina é secretada pela
neurohipófise (porção posterior da hipófise),
mas é produzida no hipotálamo

 Vasopressina  ADH (hormônio


antidiurético)

 Uma das principais funções da vasopressina


é inibir a diurese

Fabrício Garcia
Aminoácidos e Peptídeos

Vasopressina
 A vasopressina também aumenta a pressão
arterial ao induzir uma vasoconstrição
moderada sobre as arteríolas do corpo

 O álcool (do consumo de bebidas alcóolicas)


suprime a produção do ADH, aumentando a
diurese

 A vasopressina é utilizada na também na forma


de medicamento como vasopressor

Fabrício Garcia

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