Docente: Juan Carlos Medina Sierra

UNIVERSIDAD DEL ATLÁNTICO

FACULTAD DE INGENIERÍA
PROGRAMA DE INGENIERÍA QUÍMICA

Laboratorio N° Nº 7
ESTERIFICACIÓN. PREPARACIÓN DE ACETATO DE ETILO

José Castañeda, Jairo Cuervo, Maria Martinez, Jean Redondo, Alén Suarez
Laboratorio de Química Orgánica II
Ingeniería Química Grupo 2A
Grupo de laboratorio N°4
Fecha de realización 12 de marzo de 2020, fecha entrega: 16 de marzo de 2020

Resumen
En esta experiencia se observó la síntesis de Acetato de Etilo mediante la reacción de
esterificación mediante la deshidratación entre el alcohol etílico (C2H6O) y el ácido acético
glacial (CH3COOH), en presencia de ácido sulfúrico (H2SO4) como catalizador de la reacción,
mediante el método de Fischer. El objetivo principal planteado para desarrollar este trabajo fue
fijar las condiciones adecuadas de síntesis para obtener el acetato de etilo.

Palabras clave: Deshidratación, catalizador, síntesis, estratificación

Abstract
In this experience, the synthesis of Ethyl Acetate was observed through the esterification reaction
by dehydration between ethyl alcohol (C2H6O) and glacial acetic acid (CH3COOH), in the
presence of sulfuric acid (H2SO4) as a reaction catalyst, by the Fischer method. The main
objective set out to carry out this work was to set the adequate synthesis conditions to obtain
ethyl acetate.

Keywords: Dehydration, catalyst, synthesis, layering

Introducción
El acetato de etilo, también nombrado por la
IUPAC como etanoato de etilo, es un éster
de formula CH3-COO-CH2-CH3. La forma
común de sintetizar este es mediante la
esterificación de Fischer, este proceso
permite convertir a los ácidos carboxílicos
en presencia de alcohol en esteres y agua
mediante una reacción de sustitución
catalizada por un ácido.
CH 3 CH 2 OH +CH 3 COOH ⇌CH 3 COO CH 2 CH 3+ H 2 O
A nivel industrial este tipo de procesos son
muy útiles ya que permiten sintetizar
sustancias como el acetato de etilo que es
utilizado en la producción de tintas, esencias
artificiales de fruta y como reactivo para la
manufactura de pigmentos.
Objetivos
 Ilustrar la reacción típica entre
ácidos carboxílicos y alcoholes
mediante la acción catalítica de ácido
y aplicación de calor.
 Ilustrar la reacción de sustitución
nucleofílica sobre un grupo acilo
Materiales y reactivos
Materiales
 Balón de fondo redondo
 Equipo para reflujo
 Equipo para destilación simple
 Termómetro
 Erlenmeyer
 Embudo de separación
 Piedras de ebullición
 Papel tornasol
Reactivos
 Ácido acético
 Etanol
 Ácido sulfúrico concentrado
 Bicarbonato de sodio
 agua destilada
Marco teórico
Esterificación de Fischer
La esterificación de Fischer convierte de
manera directa a los ácidos carboxílicos y a
los alcoholes en esteres por medio de una
sustitución nucleofílica sobre el grupo acilo
catalizada por acido. La reacción neta
reemplaza al grupo –OH del ácido por el
grupo –OR del alcohol
El mecanismo que utiliza esta esterificación
es una sustitución nucleofílica sobre el
grupo acilo catalizada por ácido.
El primer paso es la adición catalizada por
ácido del alcohol al grupo carbonilo.
Ya que el grupo carbonilo de un ácido
carboxílico no es lo suficientemente
electrófilo para ser atacado por un alcohol,
el catalizador ácido protona el grupo
carbonilo y lo activa hacia el ataque
nucleofílico, el ataque por el alcohol
seguido por la pérdida de un protón,
produce un hidrato.

El segundo paso es la deshidratación

catalizada por acido.

La pérdida del agua del hidrato del éster

ocurre debido a la protonación de cualquiera
de los grupos hidroxilos permitiendo que
salga como agua, formando un catión
estabilizado por resonancia, luego la pérdida
de un protón del segundo grupo hidroxilo
forma el éster.

La esterificación de Fischer es un equilibrio

y las constantes de equilibrio comunes no Imagen 1. Montaje de equipo de reflujo
son muy grandes y cuando los alcoholes
utilizados son secundarios o terciarios la
constante será aún más pequeña. Este
Imagen 2. Montaje de equipo de destilación
equilibrio puede desplazarse hacia la
simple.
derecha cuando se utiliza un exceso de uno
de los reactivos o eliminando uno de los
productos, una forma de eliminar un
producto es por medio de una destilación,
eliminando así el agua, o adicionando un
agente deshidratante como sulfato de
magnesio o tamices moleculares.
Conclusión
Procedimiento
Referencias bibliográficas
Esta práctica de laboratorio consistió en
● L.c.Wade Quimica organica.
Capítulo 19. sustitución nucleofílica
Análisis y resultados unimolecular: páginas: 238-239.

● McMurry, John., Quimica Organica /

Organic Chemistry, 7 edición,
 Cengage learning editors, S.A, 2008,
México. Capítulo 10.

● Morrison, R.T. y R.N. Boyd. (1998);

Química orgánica. 5ª ed. Addison
Wesley Longman de México S.A. de
C.V. México Capítulo 5: sustitución
nucleofílica unimolecular