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QUÍMICA | FRENTE B

12
ENSINO
MÉDIO
QUÍMICA FRENTE B

Martha Reis

REAÇÕES DE ADIÇÃO E ELIMINAÇÃO E


POLÍMEROS
1 Reações de adição em alcenos . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4
2 Adição de haletos de hidrogênio: Markovnikov. . . . . . . . 8
3 Adição de haletos de hidrogênio: Kharasch . . . . . . . . . 12
4 Outras reações de adição . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 15
5 Exercícios de revisão de reações de adição . . . . . . . 22
6 Eliminação em álcoois e ácidos carboxílicos . . . . . . 25
7 Eliminação em haletos orgânicos . . . . . . . . . . . . . . . 31
8 Exercícios de revisão de reações de eliminação . . . 35
9 Polímeros: impacto ambiental e reciclagem . . . . . . . 38
10 Polímeros de adição comum . . . . . . . . . . . . . . . . . . 47
11 Polímeros de adição 1,4 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 55
12 Vulcanização da borracha . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 61
13 Copolímeros . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 65
14 Exercícios de revisão de polímeros de adição . . . . 70
15 Polímeros de condensação . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 73
16 Exercícios de revisão de reações
2137896 (PR) de polimerização . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 82
MÓDULO
Reações de adição e
eliminação e polímeros

Uma nova aliada contra a crise hídrica.


As shade balls, ou “bolinhas de sombras”, são feitas de um
polímero de etileno, um plástico. Elas têm aproximadamente 10 cm
de diâmetro e são menos densas que a água. Esse material foi de-
senvolvido em 2008 para a proteção contra a formação de bromato
nas águas de reservatórios. Em 2015, as bolinhas de sombra foram
empregadas com uma nova utilidade: evitar a evaporação de água
em um desses reservatórios, nos Estados Unidos.
REPRODUÇÃO/LATINAMERICANSCIENCE.ORG

REFLETINDO SOBRE A IMAGEM

1 Descreva alguns tipos de plásticos presentes


no seu dia a dia. Todos eles têm as mesmas
características?
2 Eles podem ser considerados uma fonte re-
novável de material?

www.sesieducacao.com.br
CAPÍTULO

1 Reações de adição
em alcenos

Objetivos: Na química orgânica, as reações de adição são características de compostos insaturados, ou seja,
que possuem ligações duplas ou triplas, como os alcenos, os alcinos e os alcadienos. Em determinadas
c Reconhecer que as condições, a ligação dupla ou tripla feita entre dois átomos de carbono pode ser “quebrada” e os
reações de adição elétrons, que eram compartilhados entre os átomos de carbono, passam a ser compartilhados com
são características de átomos de outros elementos “adicionados” à molécula, numa ligação simples.
compostos insaturados, Esquematizando a adição de uma maneira genérica, temos:
embora também
possam ocorrer em
cicloalcanos de até A B
cinco átomos de
C C 1 AB C C
carbono na molécula
e em aromáticos em
condições especiais.

c Equacionar as reações ADIÇÃO DE HIDROGÊNIO A ALCENOS


do tipo adição em
A hidrogenação (adição de hidrogênios) de alcenos é conhecida como reação de Sabatier e
alcenos, alcinos
Senderens porque, em 1897, o químico francês Paul Sabatier (1854-1941) notou que uma mistura
e alcadienos com
de eteno (etileno) e hidrogênio, ao atravessar uma coluna de níquel metálico (catalisador), trans-
hidrogênio, halogênios,
formava-se em etano. Com a ajuda de seu assistente, o químico Abbé Jean-Baptiste Senderens
haletos de hidrogênio
(1856-1937), Sabatier estendeu o uso de níquel metálico como catalisador para uma série de outras
e água. reações e sínteses. Por essa descoberta recebeu o prêmio Nobel de Química em 1912.
É justamente a reação de Sabatier e Senderens que a indústria utiliza para transformar óleos
vegetais (predominantemente insaturados) em gorduras, como margarinas (predominantemente
saturadas, ou seja, com ligações simples).
O catalisador é fundamental na reação de hidrogenação dos alcenos porque torna a reação mais rá-
pida e economicamente viável. Atualmente, utilizam-se, além do níquel metálico, Ni(s), a platina, Pt(s), e o
paládio, Pd(s), todos finamente pulverizados.
Vimos anteriormente que a realização de uma reação química depende fundamentalmente do con-
tato entre os reagentes, logo, mantendo os demais fatores constantes, quanto maior a superfície de contato
ES
AG

dos reagentes envolvidos, maior a taxa de desenvolvimento da reação e vice-versa. Por isso, o catalisador
IM
W

é utilizado na forma de um pó fino, ou seja, com a maior superfície de contato possível.


LO
/G
CK

Exemplo: adição de hidrogênio ao eteno que produz etano.


TO
RS
TE

H H
UT

H H
/SH
ON

1 Ni (pó)
C C H2 H C C H
ISI
KV

D
OC

H H
ST

H H
Eteno Hidrogênio Etano
SÉRGIO DOTTA JR./ARQUIVO DA

Fig. 1 – Óleo vegetal – insaturado: suas Fig. 2 – Gordura vegetal saturada: suas
EDITORA

moléculas apresentam ligações duplas moléculas apresentam principalmente


entre carbonos. ligações simples entre carbonos.

4 Reações de adição e eliminação e polímeros


ADIÇÃO DE HALOGÊNIOS A ALCENOS
A adição de cloro, Cl2(g), bromo, Br2(l), ou iodo, I2(s), a alcenos é ativada na presença de luz
(l). Produz di-halogenetos vicinais, isto é, moléculas com dois halogênios em átomos de carbono
vizinhos.
Exemplo 1: adição de cloro ao eteno que produz 1,2-dicloroetano.
Cl Cl
H H
C C 1 Cl2 l
H C C H
H H
H H
Eteno Cloro 1,2-dicloroetano

Exemplo 2: adição de bromo ao but-2-eno produzindo 2,3-dibromobutano.


Br Br
1 l
H3C C C CH3 Br2 H3C C C CH3
H H
H H
But-2-eno Bromo 2,3-dibromobutano

A adição de halôgenios a alcenos também pode ser feita a partir de haletos de hidrogênio,
gerando novos produtos, como será visto no próximo capítulo.

EXERCÍCIO RESOLVIDO

(Fuvest-SP) Na Tabela Periódica, o elemento químico bromo (Br) está localizado no 4o período e no grupo 7 (ou 17), logo abaixo do
m
Ene-7
elemento cloro (Cl). Com relação à substância simples bromo (Br2), ponto de fusão −7,2 oC, ponto de ebulição 58,8 oC, (sob pressão
C 4
H2
- de 1 atm), um estudante de Química fez as seguintes afirmações:
I. Nas condições ambientes de pressão e temperatura, o Br2 deve ser uma substância gasosa.
II. Tal como o Cl2, o Br2 deve reagir com o eteno. Nesse caso, o Br2 deve formar o 1,2-dibromoetano.
III. Tal como o Cl2, o Br2 deve reagir com o H2, formando um haleto de hidrogênio. Nesse caso, o Br2 deve formar o brometo de
hidrogênio.
É correto somente o que o estudante afirmou em
a) I.
b) I e II.
c) II e III.
d) I e III.
e) III.

RESOLUÇÃO:
I. Falsa. O bromo, Br2, nas condições ambientes é uma substância líquida.
II. Verdadeira. A reação de eteno com bromo é uma reação de adição:
H2C 5 CH2 1 Br2 → H2C CH2 (1,2-dibromoetano) FRENTE B

Br Br
III. Verdadeira. A reação de cloro com hidrogênio tem como produto o cloreto de hidrogênio: H2(g) 1 Cl2(g) → 2 HCl(g)
QUÍMICA

De maneira análoga, o bromo reage com hidrogênio formando o brometo de hidrogênio:


H2(g) 1 Br2(l) → 2 HBr(g)
Alternativa c.

Reações de adição e eliminação e polímeros 5


As competências e habilidades do Enem estão indicadas em questões diversas ao longo do módulo. Se necessário, explique aos alunos que a utilidade
deste “selo” é indicar o número da(s) competência(s) e habilidade(s) abordada(s) na questão, cuja área de conhecimento está diferenciada por cores (Lin-
guagens: laranja; Ciências da Natureza: verde; Ciências Humanas: rosa; Matemática: azul). A tabela para a consulta da Matriz de Referência do Enem está
disponível no portal.

PARA CONSTRUIR

1 (Vunesp) Na obtenção de margarina a partir da hidrogenação de óleos vegetais, uma das reações que ocorre é representada por:
m
Ene-5
C 7
H-1 H3C (CH2)7 CH CH (CH2)7 COOH 1 H2 H3C (CH2)16 COOH
m
Ene-7
C 4
H-2 Ácido oleico Ácido esteárico

I. A transformação de ácido oleico em esteárico envolve uma reação de adição.


II. Dos dois ácidos, somente o oleico apresenta isomeria cis-trans.
III. O ácido esteárico é mais resistente à oxidação pelo oxigênio do ar que o ácido oleico.
Está(ão) correta(s): e
a) apenas I. I. Verdadeira.
b) apenas II. II. Verdadeira.
III. Verdadeira.
c) apenas I e III.
d) apenas II e III.
e) I, II e III.

2 (UFMG) Observe a estrutura do anestésico eugenol:


m
Ene-5
C 7
H-1 OH

OCH3
H2C

Com relação a essa substância, todas as alternativas apresentam informações corretas, exceto: a
a) Apresenta a função álcool. A molécula do eugenol apresenta as funções orgâ-
b) Apresenta a função éter. nicas: éter e fenol. Por apresentar uma dupla-ligação
c) Apresenta a função fenol. entre os carbonos da cadeia lateral do anel aromático,
d) Descora uma solução de bromo em CCl4. é insaturada e, portanto, reage com Br2 dando uma
reação de adição.
e) É uma substância insaturada.

3 (UFRJ) A reação abaixo é de grande importância industrial, pois permite a conversão de óleos em gorduras plásticas para a pro-
dução de margarinas e de outras gorduras compostas. É, também, utilizada para melhorar a firmeza de gorduras ou para reduzir a
suscetibilidade destas à rancidez.

O O
H3C (CH2)7 CH CH (CH2)7 C 1 H2 H3C (CH2)16 C
OH OH
Ácido oleico Ácido esteárico

Nesta reação, um dos compostos apresenta isomeria espacial. Identifique: a) Os compostos orgânicos citados pertencem à
função ácido carboxílico.
a) o grupamento funcional presente nos compostos citados. b) O ácido oleico, que apresenta uma dupla-liga-
b) o composto que apresenta isomeria espacial. ção, possui isomeria espacial. Ele pode se apre-
c) o tipo de isomeria espacial. sentar na forma cis ou na forma trans.
c) Isomeria geométrica ou cis-trans.
d) o tipo de reação que ocorre. d) Reação de adição (hidrogenação).

6 Reações de adição e eliminação e polímeros


Veja, no Guia do Professor, as respostas da “Tarefa
para casa”. As resoluções encontram-se no portal,
em Resoluções e Gabaritos. TAREFA PARA CASA

citronelal, cuja fórmula estrutural é for- CH3


PARAPARA PRATICAR
PRATICAR necida a seguir.

1 (UFPA) O linalol, encontrado no óleo de alfazema, e o citro- Com relação ao citronelal, é correto afir-
nelal, encontrado no óleo de eucalipto, são substâncias uti- mar que
C O
lizadas na indústria de perfumaria e, embora apresentem a a) apresenta isomeria ótica.
mesma fórmula molecular (C10H18O), são substâncias orgâni- b) tem fórmula molecular C10H20O. H
cas com propriedades químicas diferentes. c) apresenta duplas-ligações conjugadas.
d) não sofre reação de hidrogenação. H3C CH3
OH
e) apresenta a função cetona. Citronelal
H3C C CH CH2 C CH CH2

CH3 CH3 PARA


PARA APRIMORAR
PRATICAR

Linalol 1 (UEL-PR) Na reação representada por


O m
Ene-5 H
C 7
H-1
H3C C CH CH2 CH2 CH CH2 C
m A 1 HCl CH3 C CH3
H Ene-7
CH3 CH3 C 4
H2
-
Citronelal Cl
Objetivando reunir algumas características dessas subs-
A pode ser substituído por
tâncias, escreva os dados que completam corretamente
os campos indicados pelas letras A, B, C, D, E e F, no quadro a) propeno. d) propano.
abaixo. b) propino. e) ciclopropeno.
c) propadieno.
Linalol Citronelal 2 (Unama-AM) Isotretinoína é um fármaco utilizado pela
Número de carbonos primários na m medicina no tratamento do acne severa ou da rosácea. É
A Ene-5
C 7
estrutura H-1 utilizado também como medicamento na quimioterapia
de certos tipos de câncer como o Neuroblastoma. Trata-se
Função orgânica a qual pertence B m
Ene-7
C 5 quimicamente do ácido 1,3-cis-retinoico, isômero sintético
H-2
Classificação da cadeia carbônica quanto da tretinoína, um teratogênico, cujo uso na gravidez é ter-
C
ao critério normal ou ramificada minantemente proibido. Nos EEUU este medicamento está
proibido porque pode provocar uma grave doença intes-
Classificação da cadeia carbônica quanto tinal, mas sua forma genérica continua sendo distribuída.
D No Brasil, este fármaco é comercializado com o nome de
ao critério saturada ou insaturada
Roacutan. A estrutura da isotretinoína (Roacutan) está re-
presentada abaixo.
Classificação da cadeia carbônica quanto
E
ao critério homogênea ou heterogênea

Nomenclatura IUPAC da substância


resultante da reação de hidrogenação F
das duas ligações duplas FRENTE B
O OH

2 (Vunesp) Em época de aumento de incidência de dengue, é Para que um mol de Roacutan seja reduzido a um mol de
QUÍMICA

m comum o uso de extratos vegetais para repelir o mosquito ácido carboxílico saturado, a quantidade em massa de hidro-
Ene-5
C 7
H-1 responsável pela propagação da doença. Um dos extratos gênio molecular (H2) necessária será de
mais usados é o óleo de citronela. A substância responsável a) 12 g. c) 8 g.
m
Ene-7 pela ação repelente do óleo de citronela é conhecida como b) 10 g. d) 5 g.
C 4
H-2

Reações de adição e eliminação e polímeros 7


CAPÍTULO

2 Adição de haletos de
hidrogênio: Markovnikov

A adição de haletos de hidrogênio como o cloreto de hidrogênio, HCl, brometo de hidrogênio,


Objetivos: HBr, ou iodeto de hidrogênio, HI, a alcenos, em geral, segue a regra estabelecida experimentalmente em
c Reconhecer que as 1869 pelo químico Vladimir Vasilyevich Markovnikov (1838-1904), da Universidade de Kazan (Rússia)
reações de adição e diretor da Universidade de Moscou.
são características de A regra de Markovnikov diz:
compostos insaturados,
embora também Na adição de um haleto de hidrogênio a um alceno, o hidrogênio do haleto liga-se ao átomo de
possam ocorrer em carbono mais hidrogenado da dupla (o que tem mais ligações com hidrogênio).
cicloalcanos com
até cinco átomos de
carbono na molécula
RIA NOVOSTI/SPL/LATINSTOCK
e em aromáticos, em
condições especiais.

c Equacionar as reações
do tipo adição em
alcenos com haletos
de hidrogênio.

c Reconhecer e
diferenciar os produtos
formados numa Fig. 1 – Markovnikov nunca
reação de adição com publicou em outra língua que
haletos de hidrogênio, não fosse o russo, por isso
utilizando a regra de seu trabalho permaneceu
desconhecido até 1889.
Markovnikov.
VVOE/SHUTTERSTOCK/GLOW IMAGES

Fig. 2 – Universidade de Moscou.

8 Reações de adição e eliminação e polímeros


Essa regra experimental pode ser explicada em termos de eletronegatividade.
As moléculas dos haletos de hidrogênio são polares, e o hidrogênio, que é o menos eletro-
negativo, adquire caráter positivo.

d11 d12 d11 d12 d11 d12


H Cl H Br H I

Uma vez que o hidrogênio tem caráter positivo, ele será atraído pelo carbono da ligação dupla
que tiver o maior caráter negativo. Esse átomo de carbono é sempre o mais hidrogenado.
Note que o caráter positivo ou negativo de cada ligação específica feita entre dois átomos se
estabelece conforme a diferença de eletronegatividade existente entre os átomos em questão.
Como o carbono é mais eletrone gativo que o hidro gênio, ele atrai para perto de si o par
de elétrons da liga ção e adquire caráter negativo.
Como entre dois átomos de carbono não há diferença de eletronegatividade, o caráter da
ligação C — C é zero.
O caráter final de cada átomo na molécula é igual à soma dos caracteres que esse átomo adquire
em cada ligação que estabelece.
Observe a seguir o que ocorre na molécula de propeno:

d11
H3C 12
H
d
d12 C C d12
d12 d11 d11 d22
H H

A adição de haletos de hidrogênio a alcenos forma haletos orgânicos.


Exemplo: adição de cloreto de hidrogênio ao propeno formando o haleto orgânico 2-cloro-
propano.

H3C H Cl H
d12 d22 d11 d12
C C 1 H Cl H3C C C H
H H H H
Propeno Cloreto de hidrogênio 2-cloropropano

Em termos de cinética química, a energia de ativação da reação necessária para obtenção do


2-cloropropano é menor que a energia de ativação necessária para obtenção do 1-cloropropano.
Observe o gráfico a seguir:

A. H3C ⎯ C CH2 Propeno


H
Energia de ativação

B. HCl Cloreto de hidrogênio


FRENTE B
Cl H
A1B
C. H3C C C H 2-cloropropano (menos energético)
Markovnikov
QUÍMICA

H H
D
C
H Cl

D. H C C C H 1-cloropropano (mais energético)


Desenvolvimento da reação 3
H H Anti-Markovnikov ou Kharasch (será visto no próximo capítulo).

Reações de adição e eliminação e polímeros 9


As competências e habilidades do Enem estão indicadas em questões diversas ao longo do módulo. Se necessário, explique aos alunos que a utilidade deste
“selo” é indicar o número da(s) competência(s) e habilidade(s) abordada(s) na questão, cuja área de conhecimento está diferenciada por cores (Linguagens: la-
ranja; Ciências da Natureza: verde; Ciências Humanas: rosa; Matemática: azul). A tabela para consulta da Matriz de Referência do Enem está disponível no portal.

EXERCÍCIO RESOLVIDO

(Fuvest-SP) Quando um alceno sofre adição de um haleto de hidrogênio, o átomo de halogênio se adiciona ao carbono insaturado
ligado ao menor número de átomos de hidrogênio, conforme observou Markovnikov. Usando essa regra, dê a fórmula e o nome
do produto que se forma na adição de:
a) HI a propeno; b) HCl a 1-metil-1-ciclo-hexeno.

RESOLUÇÃO:
a) H2C CH — CH3 1 HI → H3C CH CH3

I
2-iodopropano

b) CH3 Cl CH3

C C
H2C CH H2C CH
1 HCl
H2C CH2 H2C CH2
CH2 CH2
1-cloro-1-metilciclo-hexano

PARA CONSTRUIR

1 (Cesgranrio-RJ) Observe as reações de adição dadas aos se- d) 3-cloro-2-metilpentano.


m guintes alcenos: e) 2-cloro-2-metiletilpentano. Cl
Ene-5
C 7
H-1
H3C C CH CH2 CH3 1 HCl H3C C CH2 CH2 CH3
I. CH2 CH — CH3 1 H2 P,Ni
T
→ CH3 — CH2 — CH3
1 CH3 CH3
II. CH2 CH — CH3 1 H2O H
→ CH3 — CH(OH) — CH3
2-metil-pent-2-eno 2-cloro-2-metilpentano
III. CH2 CH — CH3 1 Cl2 →
 CH2Cl — CHCl — CH3
IV. CH2 CH — CH3 1 HCl →
 CH3 — CHCl — CH3 Cl

V. CH2 CH — CH3 1 HBr 


H C→ CH
Peróxido
C 2BrCH
— CHCH
2
— CHCH3 1 HCl H3C C CH2 CH2 CH3
3 2 3

Assinale a opção que contém APENAS a(s)


CH3 reação(ões) que CH3
obedece(m) à Regra de Markovnikov: d
2-metil-pent-2-eno 2-cloro-2-metilpentano
a) II.
b) V. 3 (Cederj) As reações de adição são aquelas em que um átomo
c) I e III. m proveniente de uma substância orgânica ou inorgânica se
Ene-7
d) II e IV. C 4
H-2
adiciona a uma substância orgânica. Ocorre em hidrocarbo-
e) IV e V. netos insaturados especialmente nos alcenos e nos alcinos.
Segundo a regra de Markovnikov, na adição de HX a compostos insa- São caracterizados pela quebra das ligações duplas e triplas.
turados, o H se liga preferencialmente ao carbono mais hidrogenado
Uma das principais reações de adição é aquela denominada
da insaturação. Isso é o que acontece nas reações II e IV.
“adição de HX”. Esta reação (hidrohalogenação) é feita adicio-
nando HX (X é o halogênio), por exemplo, nos alcenos.
Considerando a informação, assinale a alternativa que apre-
2 (Unifap) A reação entre o cloreto de hidrogênio e o 2-metil-2-
senta o produto da reação entre o 2-metil-2-buteno e o HCl: c
m
Ene-7
-penteno, origina: a
C 4 a) 1-cloro-2-metilpentano.
H-2 a) 2-cloro-2-metilpentano. b) 2,2-dicloropropano.
b) 3-cloro-3-metilpentano. c) 2-cloro-2-metilbutano.
c) 2-cloro-3-metilpentano. d) tetracloreto de metila.

10 Reações de adição e eliminação e polímeros


Veja, no Guia do Professor, as respostas da “Tarefa
para casa”. As resoluções encontram-se no portal, em
Resoluções e Gabaritos. TAREFA PARA CASA

-prima para polimerização, os alcenos são também inter-


PARAPARA PRATICAR
PRATICAR
mediários importantes na produção de diversos compos-
tos químicos, como:
1 (Unirio-RJ) O etino, sob o ponto de vista industrial, constitui
m
Ene-7
uma das mais importantes matérias-primas. A partir dele po-
C 4 I. II.
H-2 de-se obter o cloro-eteno ou cloreto de vinila, precursor para
a fabricação de canos e tubulações de plástico, cortinas para H3C CH CH CH3 1 HCl(g) H3C CH CH2
box, couro artificial, etc. A preparação do cloro-eteno a partir
do etino e do ácido clorídrico é uma reação de: I. II. CI
a) adição. H3C CH CH CH3 1 HCl(g) H3C CH CH2 CH3
b) eliminação.
c) oxidação. CI
d) sulfonação.
a) Quais os nomes dos compostos I e II?
e) saponificação.
b) Qual a fórmula estrutural do produto principal obtido
2 A reação entre ácido clorídrico, HCl, e o propino, C3H4, produz quando, na reação acima, o composto I é substituído pelo
m
Ene-7
em maior quantidade (produto principal) o seguinte haleto metilpropeno?
C 4
H-2 orgânico:
a) 1,3-dicloropropano. Texto para as questões 2 e 3.
b) 1,1-dicloropropano. Os feromônios são compostos liberados por um animal para,
c) 2,2-dicloropropano. por exemplo, atrair outro da mesma espécie. O cis-9-tricose-
d) 1,2-dicloropropeno. no, representado abaixo, é uma dessas estruturas, sendo se-
e) 1,1,2,2-tetracloropropano. cretado pelas fêmeas das moscas domésticas como atrativo
sexual.
3 (Unifesp) As frases seguintes estão relacionadas com a descri-
ção do acetileno.
CH3 (CH2)7 (CH2)12 CH3
I. É um gás em condições ambientais, que apresenta baixa
solubilidade em água. C C
II. A relação entre o número de átomos de carbono e hidro-
gênio na sua molécula é de 1:1. H H
III. As forças intermoleculares, no estado líquido, são do tipo
cis-9-tricoseno
Van der Waals.
IV. Reações de adição (por exemplo de H2 e HX) são típicas e
fáceis de ocorrer nesse composto. 2 (PUCC-SP) Entre os líquidos abaixo, o que deve dissolver me-
Duas dessas descrições se aplicam ao hidrocarboneto aro- m lhor esse feromônio é
Ene-5
C 8
mático mononuclear mais simples. Elas são: H-1 a) água.
a) I e II. b) metanol.
b) I e III. c) glicerol.
c) I e IV. d) ácido acético.
d) II e III. e) tetracloreto de carbono.
e) II e IV.
3 (PUCC-SP) A parte da molécula cis-9-tricoseno mais indicada FRENTE B
PARA
PARA APRIMORAR
PRATICAR m para ocorrer uma reação de adição é
Ene-5
C 7
H-1 a) a formada por ligações simples.
QUÍMICA

1 (UFRJ) O polo Gás-Químico, a ser implantado no estado do b) a que apresenta insaturação.


Rio de Janeiro, irá produzir alcenos de baixo peso mole- c) o grupo octila.
cular a partir do craqueamento térmico do gás natural da d) o grupo 2(CH2)122.
bacia de Campos. Além de sua utilização como matéria- e) o grupo metila.

Reações de adição e eliminação e polímeros 11


CAPÍTULO

3 Adição de haletos de
hidrogênio: Kharasch

Objetivo: Em 1933, dois químicos da Universidade de Chicago, Morris Selig Kharasch (1895-1957) e
F. W. Mayo, perceberam que a adição de brometo de hidrogênio, HBr, a alcenos pode ocorrer de
c Analisar as condições maneira inversa à regra de Markovnikov se a reação for feita na presença de peróxidos orgânicos,
em que a adição de
como o peróxido de t-butila ou o peróxido de benzoíla.
haletos de hidrogênio
a alcenos ocorre de CH3 CH3 O O
maneira inversa à
regra de Markovnikov H3C C O O C CH3 C C
(reação de Kharasch).
O O
CH3 CH3

Peróxido de t-butila Peróxido de benzoíla

Se a adição de HBr a um alceno for feita na presença de peróxido orgânico, o átomo de


hidrogênio do HBr vai se ligar ao átomo de carbono menos hidrogenado da dupla (reação
de Kharasch).
A reação de Kharasch não ocorre na adição de HCl ou HI, pois na presença de peróxidos
os radicais livres ⎯ Cl e ⎯ I não são estáveis.
Exemplo: propeno 1 brometo de hidrogênio na presença de peróxido orgânico produz
1-bromopropano.

H3C H Br
H
12
d d22 d11 d12 Peróxido
C C 1 H Br H3C C C H
orgânico
H H H H
Propeno Brometo de 1-bromopropano
hidrogênio
REPRODUÇÃO/<HTTP://ACADEMICTREE.ORG/CHEMISTRY/INDEX.PHP

Fig. 1– Kharasch fez estudos pioneiros sobre organomercúricos, importantes


na agricultura (como desinfetantes de sementes) e na medicina (como o
mertiolate, que antigamente era utilizado como antisséptico).

12 Reações de adição e eliminação e polímeros


EXERCÍCIO RESOLVIDO

(Esal-MG) Da reação do propeno com HBr, pede-se:


a) Qual o produto formado?
b) Que tipo de reação está envolvido no processo?
c) Se a reação ocorresse na presença de peróxido, qual seria o produto formado?

RESOLUÇÃO:
a) O produto formado é o 2-bromopropano.
H3C ⎯ CH CH2 1 HBr H3C CH CH3

Br
b) Reação de adição.
c) Reação de Kharasch – na presença de peróxidos orgânicos, como peróxido de benzoíla ou peróxido de terc-butila, a adição de
HBr a alcenos ocorre de modo inverso à regra de Markovnikov: o hidrogênio entra no carbono menos hidrogenado da dupla.
O produto da reação passa a ser o 1-bromopropano.
(O 2 O)2]
H3C CH CH2 1 HBr H3C CH2 CH2 Br

PARA CONSTRUIR

1 A seguir são dadas algumas reações de adição envolvendo alcenos:


m P, T Na reação IV, o átomo de hidrogênio do haleto, se liga ao átomo
Ene-5 I. H2C CH CH3 1 H2 CH3 CH2 CH3
C 7 menos hidrogenado da dupla-ligação entre
H-1 D
H3O1 carbonos. Isso ocorre porque na presença de peróxidos orgânicos,
II. H2C CH CH3 1 H2O CH3 CH(OH) CH3 o hidrogênio se liga ao carbono menos hidrogenado da dupla-
-ligação (regra de Kharasch).
III. H2C CH CH3 1 Cl2 H2CCl CHCl CH3
Peróxido
IV. CH2 CH CH3 1 HBr CH2Br CH2 CH3
A(s) reação(ões) que obedece(m) à regra de Kharasch é (são): d
a) I. b) II. c) I e III. d) IV. e) III e IV.

2 A metil-vinilcetona é um líquido incolor, inflamável e de odor irritante. É estável somente a temperaturas abaixo de 0 oC.
Sua temperatura de ebulição é de 81,4 oC e sua densidade a 20 oC é 0,86 g/cm3.
A metil-vinilcetona é usada como agente alquilante e como intermediário na síntese de esteroides e vitamina A.
Fonte: <www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/LEP%20_VALORES%20LIMITE/Doc_Toxicologica/Capitulos%2083%20_90/
Ficheros%202014/DLEP%2087%20METIL-VINIL-CETONA.pdf>. Acesso em: 28 ago. 2015.
a) Escreva a fórmula estrutural do metil-vinilcetona.
b) Equacione a reação entre a metil-vinilcetona e cloreto de hidrogênio na ausência de peróxidos orgânicos. Identifique o
produto formado.
c) Equacione a reação entre a metil-vinilcetona e cloreto de hidrogênio na presença de peróxidos orgânicos. Identifique o
produto formado.
a) O
FRENTE B

b) H3C C CH CH2 1 HCl Ausência de peróxidos orgânicos H3C C CH CH3


QUÍMICA

O O Cl
3-clorobutanona
c) H3C C CH CH2 1 HCl Presença de peróxidos orgânicos H3C C CH2 CH2 Cl

O O

Reações de adição e eliminação e polímeros 13


Veja, no Guia do Professor, as respostas da Tarefa
para casa. As resoluções encontram-se no portal,
em Resoluções e Gabaritos. TAREFA PARA CASA

PARA
PARA PRATICAR
PRATICAR

1 (UFRN) Dadas as equações:


Peróxido
I. but-1-eno 1 HBr A
AICI3
II. A 1 benzeno B
a) Escrever as estruturas dos compostos A e B.
b) Caso fosse omitido o peróxido na equação I, que modificação ocorreria nas estruturas dos compostos A e B?

2 (Fuvest-SP) A adição de HBr a um alceno pode conduzir a produtos diferentes caso, nessa reação, seja empregado o alceno puro
ou o alceno misturado a uma pequena quantidade de peróxido.

CH3
CH CH
CH33
3

H
H22C
C C
C CH 1 HBr
CH33 1 HBr H
H22C
C C
C CH
CH33
H
H Br
Br

CH
CH33 CH
CH33
Peróxido
H Peróxido
H22C
C C
C CH 1 HBr
CH33 1 HBr H
H22C
C C
C CH
CH33
Br
Br H
H

a) O 1-metilciclopenteno reage com HBr de forma análoga. Escreva, empregando fórmulas estruturais, as equações que represen-
tam a adição de HBr a esse composto na presença e na ausência de peróxido.
b) Dê as fórmulas estruturais dos metilciclopentenos isoméricos (isômeros de posição).
c) Indique o metilciclopenteno do item b que forma, ao reagir com HBr, quer na presença, quer na ausência de peróxido, uma
mistura de metilciclopentanos monobromados que são isômeros de posição. Justifique.

PARA
PARA APRIMORAR
PRATICAR

1 (FMPA-MG) Analise as equações abaixo:


m Ausência de peróxido
Ene-7 H3C ⎯ CH CH2 1 HBr A
C 4
H2
-
Presença de peróxido
H3C ⎯ CH CH2 1 HBr B
Serão os produtos A e B, respectivamente:
a) H3C CH2 CH2 Br e H3C CH CH3 d) H3C CH CH3 e H2C CH CH2

Br Br Br
b) H3C CH CH3 e H3C CH2 CH2 Br e) H3C CH2 CH2 Br e H2C CH CH2

Br Br
c) H2C CH CH2 e H3C CH2 CH2 Br

Br

2 (UFF-RJ) Dê o produto da reação do 1-metilcicloexeno com HBr na presença de peróxidos.

14 Reações de adição e eliminação e polímeros


CAPÍTULO

4 Outras reações de adição

Objetivos:
Outros compostos da classe dos hidrocarbonetos que sofrem reações de adição são os alcinos,
c Reconhecer os os alcadienos, os ciclanos e os aromáticos.
produtos das reações
de adição de hidrogênio,
haletos de hidrogênio
REAÇÕES DE ADIÇÃO NOS ALCINOS
e água a compostos Os alcinos podem sofrer as mesmas reações que os alcenos, porém são passíveis de adição do
insaturados (alcenos, dobro da quantidade de matéria do reagente, uma vez que possuem duas ligações insaturadas.
alcinos e alcadienos).
Adição de hidrogênio a alcinos
c Representar os
produtos das
Os alcinos podem fazer reação de adição de H2(g) parcial ou total:
reações de adição a A hidrogenação parcial de alcinos produz alcenos.
cicloalcanos. Exemplo: adição parcial de hidrogênio ao etino produzindo eteno.

H H
Ni (pó)
H C C H 1 H2 Δ
H C C H
Etino Hidrogênio Eteno

A hidrogenação total de alcinos produz alcanos.


Exemplo: adição total de hidrogênio ao etino produzindo etano.

Ni (pó)
H C C H 1 2 H2 H C C H
Δ H2 H2
Etino Hidrogênio Etano

Adição de haletos de hidrogênio


A adição de haletos de hidrogênio, da mesma forma que a hidrogenação, pode ser parcial ou
total e ocorre de acordo com a regra de Markovnikov:
Adição parcial de haleto de hidrogênio produzindo compostos com halogênio ligado a átomo de
A formação de di-halogene-
tos gêminos ocorre segundo carbono insaturado (com ligação dupla).
a regra de Markovnikov, pois, Exemplo: adição parcial de cloreto de hidrogênio ao etino produzindo cloroeteno.
após a entra da do primeiro FRENTE B
átomo de cloro, o átomo de H Cl
carbono que não tem ligação H C C H 1 HCl C C
com halogênio passa a ser o H H
QUÍMICA

mais hidrogenado da dupla. O Etino Cloreto de Cloroeteno


carbono mais hidrogenado é o hidrogênio

mais propício a receber o átomo


A adição total de haleto de hidrogênio produz di-halogenetos gêminos, ou seja, compostos com dois
de hidrogênio.
halogênios no mesmo átomo de carbono.

Reações de adição e eliminação e polímeros 15


Exemplo: adição de cloreto de hidrogênio ao etino produzindo 1,1-dicloroetano.

H Cl

H C C H 1 2 HCl H C C Cl
H H
Etino Cloreto de 1,1-dicloroetano
hidrogênio

Hidratação de alcinos
A adição de água em alcinos, ou hidratação, tem sua primeira etapa parecida com a adição de
haletos de hidrogênio.
Exemplo: hidratação do etino formando enol.
H C C H  H2O → H C C H

H OH
Etino Água Etenol

Os enois são compostos instáveis e tendem a sofrer um rearranjo de seus átomos, de modo
a formar carbonilas. No caso do etenol, como o grupo  ⎯ OH encontra-se na extremidade da
cadeia, ele irá formar um aldeído.
H O

H C C H H C C H

H OH H
Etenol Etanal

Em outros alcinos, o grupo  ⎯ OH é adicionado ao carbono mais substituído, obedecendo a


regra de Markovnikov e formando cetonas.

H3C C CH 1 H2O → H3C C CH → H3C C CH3

OH H O
Propino Água Propen-2-ol Propanona

REAÇÕES DE ADIÇÃO NOS ALCADIENOS


Os alcadienos possuem duas ligações duplas e podem ser:
Alcadienos isolados: aqueles que apresentam pelo menos um átomo de carbono saturado
entre as duplas-ligações.
Exemplo: pent-1,4-dieno H2C C C C CH2
H H2 H
Alcadienos acumulados: aqueles que apre­sentam duas ligações duplas seguidas.
Exemplo: pent-2,3-dieno H3C C C C CH3
H H
Alcadienos conjugados: aqueles que apresen­tam ligações duplas alternadas (separadas por apenas
uma ligação simples).
Exemplo: but-1,3-dieno H2C C C CH2
H H

16 Reações de adição e eliminação e polímeros


Adição em alcadienos isolados e acumulados
Tanto os alcadienos isolados como os alcadienos acumulados sofrem os mesmos tipos de rea-
ções que os alcenos, só que em dobro, uma vez que possuem duas ligações duplas.
Exemplos:
cloração parcial do 1,4-heptadieno, formando o 1,2-dicloro-hept-4-eno.

Cl Cl
H2C C C C C C CH3 1 1 Cl2 H2C C C C C C CH3
H H2 H H H2 H H2 H H H2
1,4-heptadieno 1,2-dicloro-hept-4-eno

cloração total do 1,4-heptadieno, formando o 1,2,4,5-tetracloro-heptano.


Cl Cl Cl Cl

H2C C C C C C CH3 1 2 Cl2 H2C C C C C C CH3


H H2 H H H2 H H2 H H H2
1,4-heptadieno 1,2,4,5-tetracloro-heptano

hidratação do 1,4-pentadieno, formando o diol estável 2,4-di-hidroxipentano.


H OH OH H
H2C C C C CH2 1 2 H OH **( H2C C C C CH2
H H2 H H H2 H
1,4-pentadieno Água 2,4-di-hidroxipentano

hidratação do 2,3-pentadieno, formando o diol instável 3,3-di-hidroxipentano que se decompõe,


formando água e pentan-3-ona.
H OH H

H3C C C C CH3 1 2 H OH H3C C C C CH3 O composto 3,3-di-hidro-


xipentano é instável porque
H H H OH H apresenta dois grupos hidróxi,
2,3-pentadieno Água 3,3-di-hidroxipentano
— OH, no mesmo átomo de
carbono. Suas moléculas sofrem
OH O decomposição, eliminando água
e formando um grupo cetona.
H3C C C C CH3 H OH 1 H3C C C C CH3
H2 H2 H2 H2
OH
3,3-di-hidroxipentano Água Pentan-3-ona

Adição em alcadienos conjugados


Os alcadienos conjugados fazem um tipo especial de reação de adição, as reações de adição 1,4, ATENÇÃO!
importantes na fabricação de borrachas.
Nas estruturas ao lado troca-
Nas reações de adição 1,4, um dos elétrons compartilhados nas ligações de cada carbono da mos o traço que representa o
dupla adiciona um substituinte, e os outros formam uma nova ligação dupla entre os carbonos. par de elétrons compartilha-
Dessa forma, por exemplo, o produto da adição de hidrogênio (hidrogenação) de um alcadie- dos na ligação dupla por duas
no conjugado é um alceno, e não um alcano, como ocorre com alcadienos isolados e acumulados. bolinhas coloridas. As bolinhas FRENTE B
representam os elétrons. Foram
Exemplos: utilizadas duas cores fantasia
adição de H2(g) ao 1,3-butadieno formando but-2-eno. (elétrons não têm cor) para fa-
QUÍMICA

H H cilitar a explicação. Note que


isso é apenas um modelo uti-
H2C C C CH2 1 H2 H2C C C CH2 lizado para ilustrar uma teoria
H H H H que pode ser observada expe-
rimentalmente.
1,3-butadieno Hidrogênio But-2-eno

Reações de adição e eliminação e polímeros 17


adição de brometo de hidrogênio, HBr, ao but-1,3-dieno (eritreno), forman­do o 1-bro­mobut-2-eno.
Br H

H 2C C C CH2 1 H Br H2C C C CH2

H H H H
But-1,3-dieno Brometo de hidrogênio 1-bromobut-2-eno

adição de água, HOH, ao pent-1,3-dieno, formando o álcool insaturado pent-3-en-2-ol.


Note que não se trata de um enol porque o grupo hidróxido, ⎯ OH, está ligado a um carbono
saturado.
PAN XUNBIN/SHUTTERSTOCK/GLOW IMAGES

H OH

H2C C C C CH3 1 H OH H2C C C C CH3

H H H H H H
Pent-1,3-dieno Água Pent-3-en-2-ol

Observe que a reação acima segue a regra de Markovnikov.

Fig. 1 – O BHC é um inseticida que ADIÇÃO EM AROMÁTICOS


foi utilizado até recentemente como
agrotóxico apesar de proibido há cerca Hidrocarbonetos aromáticos na presença de halo­gênios e luz (l) sofrem reação de adição.
de 30 anos por apresentar riscos à saúde. Um exemplo importante é a obtenção do benzeno hexaclorado (BHC) ou 1,2,3,4,5,6-hexaclo-
rociclo-hexano.

H Cl H
H Cl
H H
l Cl H
1 3Cl2(g)
H Cl
H H
Cl H
H H Cl

Benzeno Cloro 1,2,3,4,5,6-hexaclorociclo-hexano (BHC)

ADIÇÃO EM CICLANOS
Os ciclanos são hidrocarbonetos cíclicos e satu­rados, ou seja, em que os carbonos
MICHAEL J THOMPSON/SHUTTERSTOCK/GLOW IMAGES

fazem 4 ligações simples. Nesse caso, a estabilidade da molécula é máxima quando os


elétrons se arranjam no espaço em um ângulo igual a 109°28’ (geometria tetraédrica),
pois este é o ângulo que permite a distância máxima entre 4 eixos (os elétrons) que
partem de um mesmo ponto central (o átomo).
Porém, em alguns ciclanos o ângulo entre as ligações C ⎯ C não é esse, observe:
no ciclopropano, as ligações entre os carbonos encontram-se num ângulo de 60°;
no ciclobutano, as ligações entre os carbonos encontram-se num ângulo de 90°;
no ciclopentano, as ligações entre os carbonos encontram-se num ângulo de 105°.
Apenas do ciclo-hexano em diante as ligações se aproximam do ângulo de máxima esta-
bilidade igual a 109° 28’ porque as moléculas não são coplanares.

Fig. 2 – Modelo da molécula de ciclo-hexano.

18 Reações de adição e eliminação e polímeros


Desse modo, da mesma forma que os alcanos, os cliclanos participam preferencialmente de
reações de substituição, mas os ciclanos que apresentam tensão nas ligações podem participar de
outras reações de adição, como mostra a tabela a seguir.

Ciclano Condições Hidrogenação (1 H2) Halogenação (1 Cl2)

H2 H C C C H Cl C C C Cl
C Ni (pó)
H2 H2 H2 H2 H2 H2
120 °C
H2C CH2 Propano 1,3-dicloropropano
Ciclopropano

H2C CH2 H C C C C H Cl C C C C Cl
Ni (pó)
H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2
H2C CH2 200 °C
Butano 1,4-diclorobutano
Ciclobutano
H H H Cl
C C
Ni (pó) H C C C C C H
H2C CH2 H2 H2 H2 H2 H2 H2C CH2 1 HCl
300 °C
H2C CH2 Pentano H2C CH2
Ciclopentano Clorociclopropano
H H H Cl
C C
H2C CH2 H2C CH2
Quaisquer 1 HCl
Não ocorre.
H2C CH2 condições H2C CH2
C C
H2 H2
Ciclo-hexano Clorociclo-hexano

EXERCÍCIO RESOLVIDO

(Unicamp-SP) A reação do propino, HC C CH3 , com o bromo, Br2, pode produzir dois isômeros cis-trans que contêm uma
ligação dupla e dois átomos de bromo nas respectivas moléculas.
a) Escreva a equação dessa reação química entre propino e bromo.
b) Escreva a fórmula estrutural de cada um dos isômeros cis-trans.

RESOLUÇÃO:
a) Equação da reação:
HC C CH3 1 Br2 H C C CH3

FRENTE B
Br Br
Propino 1,2-dibromoprop-1-eno

b) H CH3 Br CH3
QUÍMICA

C C C C
Br Br H Br
Respectivamente: cis-1,2-dibromoprop-1-eno (a rigor Z-1,2-dibromoprop-1-eno) e
trans-1,2-dibromoprop-1-eno (E-1,2-dibromoprop-1-eno).

Reações de adição e eliminação e polímeros 19


PARA CONSTRUIR

1 (UFU-MG) O produto principal da reação abaixo é um: b


H2SO4
m
Ene-5 H2C CH ⎯ CH3 1 H2O
C 7
H-1
a) álcool primário.
m
Ene-7
b) álcool secundário.
C 4
H-2 c) aldeído.
d) ácido carboxílico.
e) Nenhuma das opções acima.
H2C C CH3 1 H OH H3C CH CH3

OH
Propeno Propan-2-ol (álcool secundário)

2 Sob condições muito enérgicas, é possível hidrogenar totalmente o naftaleno produzindo decalina, conforme mostra a equação
(não balanceada) fornecida a seguir:

1 H2

Em relação a essa reação, assinale a alternativa falsa. a


a) O coeficiente do hidrogênio, H2(g), que torna a equação balanceada é 10.
b) A fórmula molecular do naftaleno é C10H8.
c) A fórmula molecular da decalina é C10H18.
d) A adição de cloro ao naftaleno ocorre na presença de luz e produz 1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decaclorodecalina.
e) Os aromáticos fazem preferencialmente reação de substituição.
O coeficiente do H2(g) que torna a equação balanceada é 5.

3 (UFBA-BA) O principal produto obtido pela adição de 1 mol de HBr ao eritreno (1,3-butadieno) é o: e
m
Ene-7
C 4
a) 2-bromobutano.
H-2
b) 2-bromobut-2-eno.
c) 2,3-dibromobut-2-eno.
d) 2-bromo-2-metilbutano.
e) 1-bromobut-2-eno.
Considerando que 1 mol de HBr reage com 1 mol de 1,3-butadieno:

Br H

H2C C C CH2 1 H Br H2C C C CH2


H H H H
1-bromobut-2-eno

20 Reações de adição e eliminação e polímeros


Veja, no Guia do Professor, as respostas da “Tarefa para casa”. As resoluções encontram-se no portal, em Resoluções e Gabaritos.

TAREFA PARA CASA

PARA
PARA PRATICAR
PRATICAR

1 A reação de hidratação do alcino a seguir produz:


m
Ene-7
C 4
CH3 C C CH3
H-2
a) butanol e butanona. c) but-2-enol e butanal. e) but-2-en-2-ol e butanona.
b) butanol e butanal. d) but-2-en-2-ol e etanol.

2 (Mack-SP) Na hidrogenação catalítica do propeno, obtém-se:


m
Ene-7 a) propino, cuja fórmula geral é CnH2n−2. d) propadieno.
C 4
H-2 b) ciclopropano. e) 2-propanol.
c) propano.

3 (UEPG-PR) O composto propino sofreu hidratação em meio ácido. O principal produto dessa reação é:
m
Ene-7
C 4
a) ácido acético. c) propanaldeído. e) propanona.
H-2 b) propan-2,2-diol. d) propan-2-ol.
4 (Unisinos-RS) O dimetilbut-1,3-dieno, ao sofrer reação de adição de uma molécula de hidrogênio, origina:
m
Ene-7 a) 2,3-dimetilbutano. d) 2,3-dimetilbut-2-eno.
C 4
H2
-
b) hex-2,3-dieno. e) 2,3-dimetilbut-3-eno.
c) hex-1-eno.

PARA
PARA APRIMORAR
PRATICAR

1 (Esam-RN) Gotejando-se uma solução vermelha de bromo em algumas classes de compostos orgânicos, ocorre reação de adição
m do halogênio à cadeia carbônica e descoramento da solução.
Ene-7
C 4
H-2 Esse tipo de reação é previsto para qual dos compostos apresentados abaixo?
O
a) CH3(CH2)5C b) CH3(CH2)2 O CH3 d) CH3(CH2)4 NH2
c) CH3(CH2)5 S CH3 e) CH3(CH2)2CH CH2
OH

2 (Fuvest-SP) Dois hidrocarbonetos insaturados, que são isômeros, foram submetidos, separadamente à hidrogenação catalítica.
m
Ene-7
C 4 Cada um deles reagiu com H2 na proporção, em mol, de 1:1, obtendo-se, em cada caso, um hidrocarboneto de fórmula C4H10.
H-2
Os hidrocarbonetos que foram hidrogenados poderiam ser:
a) but-1-ino e but-2-eno. d) but-2-ino e but-2-eno.
b) but-1,3-dieno e ciclobutano. e) but-2-eno e 2-metilpropano.
c) but-2-eno e 2-metilpropeno.

3 (Mack-SP) A fórmula e o nome do produto final que se obtêm quando 1 mol de gás acetileno reage com 1 mol de água, usando-se
m
Ene-7
ácido sulfúrico com sulfato de mercúrio como catalisador, são:
FRENTE B
C 4
H-2 O b) ácido etanoico: H3C COOH d) etanol: H3C CH2 OH
a) etanal: H3C C c) etano: H3C CH3 e) eteno: H2C CH2
H
QUÍMICA

4 Equacione as seguintes reações e identifique o produto formado.


a) ciclopropano 1 cloro.
b) ciclobutano 1 hidrogênio.

Reações de adição e eliminação e polímeros 21


CAPÍTULO

5 Exercícios de revisão de
reações de adição

Objetivos:
c Reconhecer que as EXERCÍCIO RESOLVIDO
reações de adição
são características de
(Vunesp) Em sua edição de julho de 2013, a revista Pesquisa Fapesp, sob o título “Voo
compostos insaturados,
embora também
Verde”, anuncia que, até 2050, os motores de avião deverão reduzir em 50% a emissão
possam ocorrer em de dióxido de carbono, em relação às emissões consideradas normais em 2005. Em-
cicloalcanos de até bora ainda em fase de pesquisa, um dos caminhos tecnológicos para se atingir essa
cinco átomos de meta envolve a produção de bioquerosene a partir de caldo de cana-de-açúcar, com
carbono na molécula a utilização de uma levedura geneticamente modificada. Essas leveduras modificadas
e em aromáticos em atuam no processo de fermentação, mas, em vez de etanol, produzem a molécula
condições especiais. conhecida como farneseno, fórmula molecular C15H24, cuja fórmula estrutural é for-
necida a seguir.
c Representar os
produtos das reações
H3C
descritas acima.
CH2
c Analisar as condições CH3 CH3 CH3
em que a adição de
haletos de hidrogênio a Farneseno
compostos insaturados
(aldenos, alcinos, Por hidrogenação total, o farneseno é transformado em farnesano, conhecido como bio-
alcadienos) ocorrem querosene. Nessa reação de hidrogenação, a cadeia original do farneseno é mantida.
de maneira inversa à
Represente a fórmula estrutural, escreva o nome oficial do farnesano (bioquerosene) e for-
regra de Markovnikov
(reação de Kharasch).
neça a equação química balanceada que representa a reação para a combustão completa
de 1 mol da substância.

RESOLUÇÃO:

A hidrogenação do farneseno ocorre nas duplas-ligações entre átomos de carbono.


O farnesano tem a mesma disposição de átomos de carbono, porém, sua cadeia é
saturada.
Farnesano:

2, 6, 10-trimetildodecano

Fórmula molecular: C15H32


Equação de combustão do farnesano:
C15H32(l) 1 23 O2(g) **( 15 CO2(g) 1 16 H2O(l)

22 Reações de adição e eliminação e polímeros


PARA CONSTRUIR

1 (PUCC-SP) A questão seguinte refere-se à vitamina A. Sua fórmula molecular estrutural é:


A vitamina A apresenta 5 duplas-
m
Ene-5 CH3 CH3 -ligações. Para cada mol dessa
C 7
H-1 substância há 5 mol de duplas-liga-
H3C CH3
CH CH C CH CH CH C CH CH2OH ções. Cada ligação dupla incorpora
m
Ene-7 uma molécula de hidrogênio, H2,
C 5
H-2 na adição.
CH3

Para a hidrogenação de 1 mol de vitamina A, sem perda da função alcoólica, quantos mols de H2 são necessários? e
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5

2 (UFSM-RS) A pitangueira, além de produzir o fruto saboroso, tem sido também usada tradicionalmente como planta medicinal. Ao
m
Ene-5
chá das folhas da pitangueira são atribuídas atividades farmacológicas, tais como ser antidiarreico, diurético, adstringente, antifebril,
C 7
H-1 estimulante e antirreumático (Simões, C. et al., 1995). O óleo essencial dessas folhas é rico, entre outros, nos seguintes terpenos:
m
Ene-7
C 4
H2
-

OH
?
OH

Geraniol Citronelol

Ao se observar a estrutura molecular do geraniol, verifica-se que, através de reação da dupla-ligação C C alílica (circulada),
pode-se obter o citronelol. Qual a classificação dessa reação e seu respectivo reagente? b
a) Oxidação do substrato de carbono com K2Cr2O7 / H2SO4. d) Substituição eletrofílica com H2 / ZnCl2.
b) Redução do substrato de carbono com H2 / Pt. e) Rearranjo tautomérico em meio HCl.
c) Adição eletrofílica à dupla-ligação de H2O / H3PO4.

Veja, no Guia do Professor, as respostas da “Tarefa para casa”. As resoluções encontram-se no portal, em Resoluções e Gabaritos.

TAREFA PARA CASA

PARA
PARA PRATICAR
PRATICAR

1 (Mack-SP) O licopeno é uma substância carotenoide que dá a cor avermelhada ao tomate, à melancia, à beterraba, ao pimentão,
m
Ene-5
entre outros alimentos. É um antioxidante que, quando absorvido pelo organismo, ajuda a impedir e reparar os danos às células,
C 7
H-1 causados pelos radicais livres. A respeito do licopeno, é INCORRETO afirmar que
m
Ene-7
C 4
H-2

FRENTE B

Licopeno
QUÍMICA

a) causa a descoloração de solução de bromo em tetracloreto de carbono.


b) são necessários 13 mol de gás hidrogênio para a saturação de um mol de licopeno.
c) sua fórmula molecular é C40H56.
d) possui átomos de carbono assimétrico.
e) pode apresentar isomeria geométrica cis-trans.

Reações de adição e eliminação e polímeros 23


FeBr3
2 (UFRJ) O ácido ascórbico (vitamina C) pode ser obtido de fru- I) 1 Br2
FeBr3
tas cítricas, do tomate, do morango e de outras fontes natu- I) 1 Br2
rais e é facilmente oxidado quando exposto ao ar, perdendo
as propriedades terapêuticas a ele atribuídas.
A estrutura do ácido ascórbico é a seguinte:
II) 1 Br2
OH II) 1 Br2
O
a) Completar as reações anteriores, escrevendo as fórmulas
O C CH CH CH2OH
estruturais dos compostos, e denominar cada produto, de
HO C C OH acordo com as regras da IUPAC.
b) Indicar que tipo de reação ocorre em cada caso.
a) Calcule a massa molecular do ácido ascórbico. c) Explicar a função do FeBr3 na reação de bromação do ben-
b) Explique por que uma solução de bromo em água zeno (I).
(Br2/H2O) é descorada quando misturada com uma solu-
ção de ácido ascórbico. 2 (Vunesp) Abelhas da espécie Apis mellifera produzem o fero-
mônio geraniol para ser utilizado como sinalizador de trilha.
PARA
PARA APRIMORAR
PRATICAR Em um laboratório de pesquisa, foi realizada a hidrogenação
completa catalisada do geraniol.
1 (UFRN) Um perito químico da polícia técnica recebeu duas
amostras líquidas apreendidas na residência de um suspeito CH2OH
de envolvimento com narcotráfico. Uma análise preliminar
das amostras e a determinação dos respectivos pontos de H2
ebulição indicaram que as substâncias mais prováveis eram Produto
Cat.
os hidrocarbonetos cicloexeno (C6H10 PE 5 80 °C) e benzeno
(C6H6 PE 5 83 °C).
Com o objetivo de comprovar a presença desses hidrocarbo-
netos e sabendo que eles possuem reatividades diferentes, o Apresente o nome oficial (IUPAC) do produto formado na hi-
perito realizou as reações de bromação a seguir: drogenação completa do geraniol.

ANOTAÇÕES

24 Reações de adição e eliminação e polímeros


CAPÍTULO

6 Eliminação em álcoois e
ácidos carboxílicos

Objetivos: As reações de eliminação são aquelas em que, partindo-se de um único composto orgânico,
obtêm-se outros dois, um orgânico e um inorgânico.
c Estudar as reações de Podem ser intramoleculares (intra 5 dentro) ou intermoleculares (inter 5 entre, no meio).
eliminação.

c Prever se ocorrerá ELIMINAÇÕES INTRAMOLECULARES


uma desidratação Ocorrem quando uma molécula do composto orgânico elimina alguns de seus átomos.
intramolecular ou Geralmente o grupo de átomos eliminado dá origem a uma molécula de água ou de um haleto
uma desidratação de hidrogênio. Forma-se, desse modo, um composto orgânico insaturado (com dupla-ligação).
intermolecular de um
Esquematizando de maneira geral, temos:
álcool conforme as
condições do meio. A B

c Equacionar a reação C C AB 1 C C
e fornecer os
produtos de reações
de desidratação
intermolecular e ELIMINAÇÕES INTERMOLECULARES
intramolecular de Ocorrem quando duas moléculas do composto orgânico interagem unindo-se numa única
álcoois. molécula com a eliminação simultânea de determinado grupo de átomos.
c Prever os produtos Obedecem ao seguinte esquema geral:
formados numa reação
de desidratação de C AB 1 BA C AB2 1 C A C
ácidos carboxílicos.

DESIDRATAÇÃO DE ÁLCOOIS
No caso da desidratação de álcoois a eliminação de água pode ser intramolecular ou intermo-
lecular. Consequentemente, o produto orgânico formado irá depender das condições em que ocorre
a reação, como mostra a tabela a seguir.

Desidratação Intramolecular Intermolecular

Catalisador H2SO4(conc.) ou Al2O3 ou SiO2 H2SO4(conc.)

Temperatura Aquecimento mais alto, pelo menos 170 °C Aquecimento mais baixo, até 140 °C
FRENTE B
Produto formado Alceno e água Éter e água

Exemplo: etanol Eteno e água Etoxietano e água


QUÍMICA

Reação H3C ⎯ CH2OH *( H2C l CH2 1 H2O H3C ⎯ CH2OH *( H5C2 ⎯ O ⎯ C2H5 1 H2O

Veremos agora exemplos mais detalhados de cada caso, principalmente quando existe a
possibilidade de formar mais de um produto orgânico diferente.

Reações de adição e eliminação e polímeros 25


Desidratação intramolecular de álcoois
Algumas vezes existe apenas uma possibilidade de eliminação de hidrogênio junto ao grupo
⎯ OH da molécula do álcool.
Exemplo: desidratação intramolecular do metilpropan-2-ol, produzindo o metilpropeno.

H OH H CH3
H2SO4(conc.)
H2C C CH3 H2O 1 C C
170°C

CH3 H CH3

Metilpropan-2-ol Água Metilpropeno

Mas há casos em que existem duas possibilidades diferentes de hidrogênio que pode ser elimi-
nado junto ao grupo ⎯ OH da molécula do álcool, formando produtos diferentes.
É o caso, por exemplo, da molécula do 2-metil­pen­tan-3-ol, cuja fórmula estru­tural encontra-se
esquematizada a seguir.

H OH H

H3C C C C CH3

Átomo de carbono H H CH3 Átomo de carbono


secundário terciário

Em casos como esse, o resultado da reação será uma mistura dos dois compostos resultantes
de cada eliminação.
A quantidade obtida de cada composto depende do tipo de átomo de carbono ao qual o átomo
de hidrogênio que será eliminado estiver ligado.

Formam-se em maior quantidade compostos provenientes de eliminação de hidrogênio


de carbono terciário, depois de carbono secundário e, por último, de carbono primário.

Isso pode ser explicado em termos de eletronegatividade:


I. O carbono terciário (que estabelece ligações com outros três átomos de carbono), tem caráter d1–.
II. O carbono secundário (que estabelece ligações com outros dois átomos de carbono), tem
caráter d2–.
III. O carbono primário (que estabelece ligações com apenas um outro átomo de carbono), tem
caráter d3–.
Quanto menor o caráter negativo do carbono, mais fraca será a ligação com o hidrogênio e, por-
tanto, mais facilmente ele será eliminado da molécula.
Observe o esquema a seguir:

I. CH3 II. CH3 III. Hd11


d11
d 12 d11 d 12 d11 d12
d12
H C CH3 H C CH3 H C CH3
d12 d12
12
d d22 d32
CH3 d11 H d11H

Carbono terciário Carbono secundário Carbono primário

26 Reações de adição e eliminação e polímeros


Na desidratação intramolecular do 2-metilpentan-3-ol (equação não balanceada esquematizada
a seguir), iremos obter uma mistura de:
2-metilpent-2-eno (em maior quantidade) e
4-metilpent-2-eno (em menor quantidade).

H OH H H H
H2SO4(conc.)
H3C C C C CH3 Δ
H3C C C C CH3 1 H3 C C C C CH3 1 HOH

H H CH3 H H CH3 H H CH3

2-metilpentan-3-ol 2-metilpent-2-eno 4-metilpent-2-eno Água

Os coeficientes da reação não foram indicados porque, da mesma forma que nas reações de
substituição, o balanceamento não se baseia apenas numa questão de estequiometria. O número de
átomos se conserva dos reagentes para os produtos, mas a quantidade de cada substância formada
é estatística.

Desidratação intermolecular de álcoois


Com aquecimento mais baixo que o usado para a desidratação intramolecular (cerca de 140 °C) e na
presença de ácido forte, os álcoois sofrem desidratação intermolecular, e produzem éteres.
Um exemplo é a desidratação intermolecular do etanol, que produz o éter dietílico (ou etoxietano,
nome IUPAC), que também é conhecido por éter sulfúrico, justamente porque sua obtenção envolve a
participação do ácido sulfúrico.

H2SO4(conc.)
H3C C OH 1 HO C CH3 140 °C
H3C C O C CH3 1 H2O
H2 H2 H2 H2
Etanol Etanol Etoxietano Água

A desidratação intermolecular também pode ocorrer com uma mistura de dois ou mais álcoois.
Nesse caso, forma-se uma mistura de éteres provenientes das combinações possíveis entre as diversas
moléculas de álcoois presentes.
Como exemplo podemos citar a desidratação intermolecular de uma mistura de etanol e de
metilpropan-2-ol, que produz éter etílico, éter di-t-butílico e éter etil-t-butílico.

CH3
H2SO4(conc.)
H3C C OH 1 HO C CH3 140 °C
H3C C O C CH3 1
H2 H2 H2
CH3
Etanol Metilpropan-2-ol Éter etílico

CH3 CH3 CH3 FRENTE B

1 H3C C O C CH3 1 H3C C O C CH3 1 H2O


H2
QUÍMICA

CH3 CH3 CH3

Éter di-t-butílico Éter etil-t-butílico Água

Reações de adição e eliminação e polímeros 27


DESIDRATAÇÃO DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
AFRICA STUDIO/SHUTTERSTOCK/GLOW IMAGES

Os ácidos carboxílicos sofrem desidratação intermolecular na presença de agentes


desidratantes, como o ácido sulfúrico (H2SO4), e aquecimento, produzindo anidridos
de ácido carboxílico.
Os anidridos são mais reativos que os ácidos carboxílicos dos quais se originaram,
por isso são muito empregados em sínteses orgânicas.
O composto mais importante da classe dos anidridos é o anidrido acético, utilizado
na produção de acetato de celulose, matéria-prima empregada na fabricação de vários
produtos, como fibras têxteis e filmes fotográficos.
O anidrido acético pode ser obtido pela desidratação intermolecular do ácido
acético (ácido etanoico), conforme mostra a reação abaixo.
O
H3C C O

OH H3C C
H2SO4(conc.)
1 O 1 H2O
140 °C
OH H3C C
H3C C O
Fig. 1 – O anidrido acético, obtido pela
desidratação intermolecular do ácido O
acético, é utilizado na fabricação de
filmes fotográficos. Ácido etanoico Anidrido etanoico Água

Também nesse caso, a desidratação intermolecular pode ocorrer com uma mistura
de dois ou mais ácidos carboxílicos. Forma-se, então, uma mistura de anidridos provenientes das
combinações possíveis entre as diversas moléculas de ácidos carboxílicos presentes.
Um exemplo é a desidratação intermolecular de uma mistura de ácido etanoico e ácido
metilpropanoico:
O
H3C C
O O CH3 O
OH
Ácido etanoico H3C C H3C C H3C C C
H2SO4(conc.) H
1 O 1 O 1 O 1 H2O
140 °C H
H H
OH H3C C H3C C C H3 C C C
H3C C C O O O
CH3 CH3
CH3 O
Ácido metilpropanoico Anidrido etanoico Anidrido Anidrido Água
Etanoico-metilpropanoico Metilpropanoico

Outro composto importante da classe dos anidridos é o anidrido ftálico, utilizado na fabricação
de resinas, plastificantes, corantes e indicadores como a fenolftaleína e que é obtido pela desidratação
intramolecular do ácido ftálico ou 1,2-benzenodioico.
O O

C C
OH H2SO4(conc.)
140 °C
O 1 H2O
C OH
C
O O
Água
Ácido o-benzenodioico Anidrido o-benzenodioico
(ácido ftálico) (anidrido ftálico)

28 Reações de adição e eliminação e polímeros


EXERCÍCIO RESOLVIDO

(Unifesp) No processo de substituição do petróleo por fon- Os processos químicos representados por I, II, III e IV são, res-
m
Ene-5
tes renováveis, é necessário que, além do fornecimento de pectivamente:
C 7
H-1 combustíveis, essas fontes sejam capazes de fornecer quan- a) oxidação, desidratação, redução, hidrólise.
tidades industriais de outras matérias-primas essenciais. No b) redução, hidratação, oxidação, esterificação.
m
Ene-7 c) desidratação, redução, oxidação, desidratação.
C 4
H-2
esquema a seguir, estão representados alguns desses pro-
cessos químicos, utilizando o etanol como fonte de matérias- d) desidrogenação, hidrogenação, redução, hidratação.
e) hidrogenação, oxidação, redução, desidratação.
-primas básicas:
RESOLUÇÃO:
C2H6 A reação I é uma desidratação intramolecular:
CH3CH2OH **( H2C 5 CH2 1 H2O
II A reação II é uma redução: o número de oxidação do carbo-
I III no ligado ao OH (no etanol) que era −1 passa a −3.
C2H4 CH3 CH2 OH CH3 COOH
A reação III é uma oxidação:
IV CH3CH2OH 1 O2 **( CH3COOH 1 H2O
A reação IV é uma desidratação inter-molecular:
C2H6 O C2H6 2 CH3CH2OH **( CH3CH2 O CH2CH3 1 H2O
Alternativa c.

PARA CONSTRUIR

1 (Fuvest-SP) Em condições adequadas, etanol quando tratado com ácido sulfúrico concentrado pode sofrer uma reação de desidra-
m
Ene-7
tação intermolecular. O produto formado nessa reação é: a
C 4
H-2
a) éter dietílico ou etileno, dependendo da temperatura.
b) acetato de etila ou etileno, dependendo da temperatura.
c) acetileno ou acetato de etila, dependendo da temperatura.
d) acetileno ou éter dietílico, dependendo da temperatura.
e) acetato de etila e etileno, dependendo da temperatura.

2 (Uepa) O ácido propiônico (nome comum) é o responsável pelo cheiro característico do queijo suíço. Durante o período principal
m
Ene-5
de maturação deste tipo de queijo, Propionibacterium shermanii e microrganismos similares, convertem ácido lático (nome co-
C 7
H-1 mum), que é produzido, também, por meio da fermentação bacteriana da lactose ou açúcar do leite, pelo Streptococcus lactis aos
m
ácidos propiônico e acético (nome comum) e a dióxido de carbono. O gás CO2 gerado é responsável pela formação dos “buracos”
Ene-7
C 4
H-2
característicos do queijo suíço. A respeito das estruturas abaixo é correto afirmar que: d

O O O

CH3CH C OH CH3CH2C OH H 3C C OH
Ácido propiônico Ácido acético
OH

FRENTE B
Ácido lático

a) o ácido lático e o ácido propiônico são isômeros de função. A perda de uma molécula de água no ácido lático gera
b) a substância: H2C 5 CH 2 COOH (ácido propenoico).
QUÍMICA

o ácido lático e o ácido propiônico apresentam atividade óptica.


c) o ácido lático e o ácido acético tem seus nomes IUPAC, respectivamente: ácido propanoico e ácido etanoico.
d) a perda de uma molécula de água no ácido lático gera uma insaturação.
e) o ácido propiônico e o ácido acético são solúveis em água, mas o ácido lático não é solúvel em água.

Reações de adição e eliminação e polímeros 29


Veja, no Guia do Professor, as respostas da “Tarefa para casa”. As resoluções encontram-se no portal, em Resoluções e Gabaritos.

TAREFA PARA CASA

dade anestésica mais potente do que os compostos químicos


PARA
PARA PRATICAR
PRATICAR da época, vindo a substituir a utilização do N2O (gás hilariante)
e permitindo a anestesia geral. Entretanto, nos dias de hoje,
1 (Unitau-SP) O composto: seu uso para este fim não é mais comum. Este composto
m
Ene-5 pode ser obtido pela reação de etanol com ácido sulfúrico,
C 7 O
H-1 mas, nesse caso, a temperatura deve ser devidamente con-
trolada para evitar-se a formação do eteno, ao invés do éter.
m
Ene-7 H3C C O C CH3
C 4 Considerando a reação a seguir, que descreve as particulari-
H2
-

O dades da reação de obtenção do éter etílico a partir do eta-


nol, assim como as características químicas de reagentes e
é normalmente obtido pela desidratação de: produtos, julgue as afirmações posteriores.
a) duas moléculas iguais de cetona. H2SO4 H2SO4
b) duas moléculas iguais de ácido carboxílico. OH O
180 °C 140 °C
c) duas moléculas iguais de álcool. Eteno Etanol Éter etílico
d) uma molécula de álcool e uma de cetona.
e) uma molécula de ácido carboxílico e uma de cetona. I. O éter etílico e o eteno foram obtidos respectivamente
por reações de eliminação e substituição.
2 (Cesgranrio-RJ) Dada a reação:
II. O éter etílico apresenta maior pressão de vapor do que o
m
Ene-5
C 7 X →
 CH2 5 CH2 1H2 O ,
D
etanol.
H1
-
III. Comparando-se os três compostos orgânicos envolvidos
m
na presença de H2SO4 concentrado como catalisador, assina- nas reações, o etanol e o éter etílico apresentam respecti-
Ene-7
C 4
H-2
le a alternativa que indica a substância X: vamente maior e menor temperatura de ebulição.
a) CH3 CH2OH Assinale a alternativa correta:
a) Apenas as afirmações I e II são verdadeiras.
b) CH3 CH(OH) CH3
b) Apenas as afirmações I e III são verdadeiras.
c) CH3 CH2 O CH2 CH3 c) Apenas as afirmações II e III são verdadeiras.
O d) Apenas a afirmação II é verdadeira.

d) CH3 C 2 (Unirio-RJ) Durante o cozimento da carne, a gordura nela


existente produz som (“chiadeira”) e aroma peculiares. O gli-
H
cerol presente na gordura decompõe-se em acroleína (líqui-
e) CH3 C CH3
do incolor e de forte odor) e água, segundo a reação:
O C3H5(OH)3 CH2 CHCHO 1 2 H2O
PARA
PARA APRIMORAR
PRATICAR Glicerol Acroleína

O tipo da reação acima apresentada é:


1 (UEG-GO) A prática cirúrgica na medicina, a partir do século
m XIX, conseguiu um grande avanço com o advento da aneste- a) eliminação de aldeídos. d) substituição de ácidos.
Ene-5
C 7
H-1 sia geral e da assepsia pré-operatória. O éter etílico desenvol- b) eliminação de água. e) adição de aldeídos.
veu um papel importante nessa área, pois apresentava ativi- c) substituição de água.
m
Ene-7
C 4
H-2

ANOTAÇÕES

30 Reações de adição e eliminação e polímeros


CAPÍTULO

7 Eliminação em haletos
orgânicos

Objetivos: Os haletos orgânicos reagem com hidróxido de potássio, KOH, na presença de álcool etílico
(solvente) e produzem alcenos.
c Estudar as reações Exemplo: eliminação de brometo de hidrogênio do brometo de t-butila, que produz metilpropeno.
orgânicas de
eliminação. Br H
Álcool
c Reconhecer os H3C C CH2 1 KOH D
KBr 1 HOH 1 H3C C CH2
produtos formados
em uma reação de CH3 CH3
eliminação de haletos
Brometo de t-butila Hidróxido de Brometo de Água Metilpropeno
orgânicos. potássio potássio

Nos casos em que existem duas possibilidades diferentes de hidrogênio que pode ser eliminado junto
ao halogênio da molécula do haleto orgânico, ocorre a formação de uma mistura dos dois compostos
resultantes de cada eliminação, formando-se em maior quantidade compostos provenientes de eliminação
de hidrogênio de carbono terciário, depois de carbono secundário e, por fim, de carbono primário.
Exemplo: eliminação de brometo de hidrogênio do 2-bromobutano, produzindo but-2-eno e
but-1-eno.
H Br H H H
Álcool
H2C C C CH3 1 KOH D
KBr 1 H2C C C CH3 1 H2C C C CH3 1 2 HOH

H H H H H H
2-bromobutano Hidróxido Brometo But-2-eno But-1-eno Água
de potássio de potássio (maior quantidade) (menor quantidade)

Os haletos orgânicos também sofrem reação de substituição, produzindo álcoois (como visto
anteriormente), na presença de base forte como o hidróxido de sódio, NaOH, um solvente polar, a
água, e sem aquecimento.
Para favorecer a eliminação e obter o alceno em vez do produto da substituição (álcool), é
necessário usar um solvente não muito polar, como o álcool etílico, uma base forte, como o KOH,
e temperaturas altas.
Na realidade, ao final da reação é comum obter uma mistura de produtos resultantes da eli-
minação e da substituição. Alterando-se as condições em que ocorre a reação, pode-se favorecer a
formação de um dos produtos.
Um exemplo é a reação de eliminação ou de substituição do 2-bromopropano:
FRENTE B
Reação de eliminação: alceno (propeno)
Br H
QUÍMICA

Álcool
H3C C CH2 1 KOH KBr 1 HOH 1 H3C C CH2
D
H
H
2-bromopropano Hidróxido Brometo Água Propeno
de potássio de potássio

Reações de adição e eliminação e polímeros 31


Reação de substituição: álcool (propan-2-ol)
Br H OH H
NaOH
H3C C CH2 1 HOH HBr 1 H3C C CH2
H H
2-bromopropano Água Brometo Propan-2-ol
de hidrogênio

EXERCÍCIO RESOLVIDO

(PUC-SP) O monocloroetano produz etileno em um processo conhecido como eliminação de HCl. Relativamente a tais reações de
eliminação pedem-se:
a) a equação da transformação sofrida pelo monocloroetano;
b) a explicação para o fato de a reação de “eliminação” de uma molécula de HCl, na substância 1,1,2-tricloroetano, produzir dois
isômeros.

RESOLUÇÃO:

a) Equação de eliminação intramolecular do monocloroetano.


Cl H
HCl
H C C H H2C CH2
KOH, álcool, D

H H

b) Eliminação no composto 1,1,2-tricloroetano.


Cl H H H Cl H
2 HCl
2 Cl C C H C C 1 C C
KOH, álcool, D
Cl Cl H Cl
H Cl
Quando a molécula de 1,1,2-tricloroetano sofre eliminação de um hidrogênio e de um cloro de carbonos vicinais, ocorre a forma-
ção de uma molécula com ligação dupla e dois ligantes diferentes entre si em cada carbono da dupla, o que caracteriza diastereoi-
someria com formação de dois isômeros, o cis-1,2-dicloroeteno e o trans-1,2-dicloroeteno.

1. Nas reações entre 3-iodo-2-metilpentano e hidróxido de potássio em meio alcoólico e aquecimento, haverá formação de uma mistura de 2-metilpent-2-
-eno e 4-metilpent-2-eno.

PARA CONSTRUIR

1 Em relação à reação equacionada abaixo, assinale a única al- c) A reação fornece uma mistura de 2-metilpent-3-eno e
m ternativa incorreta. d 2-metilpent-2-ol.
Ene-5
C 7
H-1 d) Controlando-se as condições (solvente, temperatura) é
H3C CH2 CH CH CH3 1 Base forte
possível obter 100% de um único produto.
I CH3 2 (UFF-RJ 2 Adaptada) Em geral em amostras coletadas recente-
a) Se a reação for realizada em meio alcoólico, na presença mente, no rio Guandu, constatou-se a presença do inseticida DDT
m
Ene-5
de KOH, sob temperaturas elevadas, o principal produto C 7 (diclorodifeniltricloroetano). Essa substância, quando utilizada na
H-1
obtido será o 2-metilpent-2-eno. agricultura sem os devidos cuidados, pode causar problemas ao
b) Se a reação for realizada em meio aquoso, na presença m
Ene-5
C 4
homem e ao meio ambiente. Há insetos resistentes ao DDT, pois
H-2 são capazes de transformá-lo em uma nova substância sem efei-
de NaOH, sob temperaturas amenas, o principal produto
obtido será o 2-metilpentan-3-ol. to inseticida 2 o DDE (diclorodifenildicloroetileno).

32 Reações de adição e eliminação e polímeros


Em laboratório, obtém-se o DDE partindo-se do DDT, por meio da reação:
Cl
Cl CH CCl3 1 KOH Álcool Cl C C 1 KCl 1 HOH
D
Cl

Cl

Essa é uma reação específica classificada como: d


a) redução.
b) substituição.
c) oxidação.
d) eliminação.
e) adição.

Veja, no Guia do Professor, as respostas da “Tarefa para casa”. As resoluções encontram-se no portal, em Resoluções e Gabaritos.

TAREFA PARA CASA

PARA
PARA PRATICAR
CHPRATICAR
CH CH CH2 1 Cl2 Cl CH2 CH CH CH2 Cl
2

1 (Cesgranrio-RJ)
CH2 CH Considere
CH CHas seguintes
1 Cl2 reações
Cl orgânicas:
CH2 CH CH CH2 Cl
2
m
Ene-5
C 7 I. CH2 CH CH CHH SO
1 Cl Cl NO
CH
2 2 CH CH CH2 Cl
H-1 1 HNO3 22 4 2 1 H2O
II.
m
Ene-7 H2SO4 NO2
C 4
H-2
1 HNO3 1 H2O
H2SO4 NO2
1 HNO3 1 H2O
Álcool
III. CH3 CHCl CH3 1 KOH KCl 1 H2O 1 CH3 CH CH2
Podemos classificá-las, respectivamente, como:
a) CH
adição,
3
CHCl CH3 1
substituição, KOH Álcool KCl 1 H2O 1 CH3
eliminação. CH CH2
b) CH
adição,
3
CHCl
eliminação, 1 KOH Álcool KCl 1 H2O 1 CH3
CH3substituição. CH CH2
c) eliminação, adição, substituição.
d) eliminação, substituição, adição.
e) substituição, adição, eliminação.

2 (Cesgranrio-RJ) Corresponde a uma reação de eliminação a opção:


m
Ene-7 a) etanol 1 sódio
C 4
H-2 b) metilpropan-2-ol 1 HI
c) eteno 1 halogênio Pt
Meio alcoólico
d) cloroetano 1 hidróxido de potássio
H3O FRENTE B

e) etanoico 1 etanol

PARA
PARA APRIMORAR
PRATICAR
QUÍMICA

1 (Uniube-MG) A obtenção de eteno, a partir do cloreto de etila, é uma reação de:


m
Ene-7 a) adição. d) eliminação.
C 4
H-2 b) substituição. e) eletrólise.
c) pirólise.

Reações de adição e eliminação e polímeros 33


2 Forneça os nomes dos produtos principais das reações de eliminação relacionadas abaixo.
a) 2-cloro-2-metilbutano.
b) 2-metil-3-bromopentano.

3 (UFPA) Um composto A, de fórmula C3H7Cl, tratado com potassa alcoólica, forneceu um composto B. Quando B foi submetido a
m
Ene-7
um tratamento com HCl em CCl4, formou-se um composto C que é isômero de A. Os compostos A, B e C são, respectivamente:
C 4
H-2 a) clorociclopropano, ciclopropano e 1-cloropropano.
b) 2-cloropropano, ciclopropano e 1-cloropropano.
c) 1-cloropropano, propeno e 2-cloropropano.
d) 1-cloropropano, ciclopropano e 2-cloropropano.
e) 3-cloropropeno, propeno e 2-cloropropano.

4 Na reação entre 2-clorobutano e solução de hidróxido de potássio em álcool etílico, um dos produtos formados é
m
Ene-7 a) metilpropano.
C 4
H-2 b) but-1-ino.
c) ciclobutano.
d) but-2-eno.
e) butanoato de potássio.

5
O propeno, também chamado de propileno, tem fórmula molecular C3H6 e fórmula estrutural H2C CH — CH3. Tem
temperatura de fusão de −185 oC e temperatura de ebulição de −47,7 oC. Sua densidade no estado líquido (abaixo de −47,7 oC)
é de 0,609 g/cm3. É praticamente insolúvel em água e não reage com a água em condições normais.
Recomenda-se manipulá-lo com Equipamentos de Proteção Individual (EPI) (luvas, botas, roupas de neoprene e más-
cara de respiração autônoma.
Fonte: <http://sistemasinter.cetesb.sp.gov.br/produtos/ficha_completa1.asp?consulta5PROPILENO>. Acesso em: 8 set. 2015. Adaptado.
Com base no texto acima e nos seus conhecimentos de química, responda às seguintes perguntas.
a) Qual o produto da reação do propeno com brometo de hidrogênio na ausência de peróxidos?
b) Qual o produto da reação do propeno com brometo de hidrogênio na presença de peróxidos?
c) O propeno pode ser obtido a partir do 2-cloropropano. Equacione essa reação.
d) Que substâncias podem ser obtidas pela ozonólise do propeno?

ANOTAÇÕES

34 Reações de adição e eliminação e polímeros


CAPÍTULO

8 Exercícios de revisão
de reações de eliminação

Objetivos:
c Estudar as reações de EXERCÍCIO RESOLVIDO
eliminação.
(UFRJ) A crise do petróleo fez ressurgir o interesse pela produção de hidrocarbonetos a
c Prever se ocorrerá partir de álcool, que pode ser produzido por fonte de matéria-prima renovável. O etano,
uma desidratação por exemplo, no Brasil, é largamente produzido a partir da cana-de-açúcar.
intramolecular ou
a) Escreva a equação da reação utilizada para transformar etanol em eteno.
uma desidratação
b) O eteno pode ser utilizado para a produção de diversos compostos orgânicos da ca-
intermolecular de um
deia petroquímica. Qual é o produto da reação do eteno com o hidrogênio?
álcool conforme as
condições do meio. RESOLUÇÃO:
H2SO4(conc.)
c Equacionar a reação e a) H3C — CH2 — OH D
H2C CH2 1 H2O
fornecer os produtos de Etanol Eteno
reações de desidratação
intermolecular e Ni(pó)
b) H2C CH2 1 H2 D H3C — CH3
intramolecular de
álcoois. Eteno Etanol

c Prever os produtos
formados numa reação
de desidratação de
ácidos carboxílicos. PARA CONSTRUIR

c Reconhecer os
1 (UEL-PR) A transformação do propan-1-ol em propileno, como esquematizado a seguir,
produtos formados
m
Ene-5
constitui reação de: b
em uma reação de C 7
eliminação de haletos
H-1 H OH
orgânicos. m
Ene-7 H3C CH CH2 H3C CH CH2
C 4
H-2
a) hidratação. d) halogenação.
b) desidratação. e) descarboxilação.
c) hidrogenação.
A equação completa da reação é:
H OH

FRENTE B
H3C CH CH2 H3C CH CH2 1 H2O

Propan-1-ol Propeno (propileno)


A saída de água da molécula evidencia uma reação de desidratação.
QUÍMICA

2 O produto orgânico da desidratação intermolecular do ácido etanoico é: d


m
Ene-7 a) etanol. d) anidrido etanoico.
C 4
H2
-
b) eteno. e) etanal.
c) éter dietílico.

Reações de adição e eliminação e polímeros 35


3 (UFJF-MG) O esquema abaixo mostra que, a partir do etanol, substância facilmente obtida da cana-de-açúcar, podemos preparar
m
Ene-5
vários compostos orgânicos, por exemplo, o etanoato de etila, o eteno, o etanal e o ácido etanoico, através dos processos I, II, III e
C 7
H-1 IV, respectivamente.
Eteno
m
Ene-7
C 4
H2
-
II
Etanoato de etila Etanol Etanal Ácido etanoico
I III IV
Assinale a alternativa correta: a
a) Os processos III e IV representam reações de oxidação.
b) O etanol e o etanal são isômeros de função.
c) O eteno possui dois isômeros geométricos.
d) O processo II envolve uma reação de esterificação.
e) O processo I envolve uma reação de eliminação.

Veja, no Guia do Professor, as respostas da “Tarefa para casa”. As resoluções encontram-se no portal, em Resoluções e Gabaritos.

TAREFA PARA CASA

PARA
PARA PRATICAR
PRATICAR

1 (Unicruz-RS) Os álcoois por desidratação intramolecular e intermolecular, respectivamente, dão origem a:


m
Ene-7 a) éster e éter.
C 4
H-2
b) éter e aldeído.
c) alcano e éster.
d) alcano e ácido carboxílico.
e) alceno e éter.

2 Para obter anidrido propanoico, anidrido butanoico e anidrido propanoico-butanoico, é necessário desidratar uma mistura de:
m
Ene-7 a) ácido propanoico e ácido butanoico.
C 4
H-2
b) propan-1-ol e butan-1-ol.
c) ácido propanoico e butan-1-ol.
d) ácido propanoico e butanoato de propila.
e) ácido propanoico e ácido metilbutanoico.

3 (FGV-SP) Quando o etanol é posto em contato com o ácido sulfúrico, a quente, ocorre uma reação de desidratação, e os produtos
m
Ene-7
formados estão relacionados à temperatura da reação. A desidratação intramolecular ocorre a 170 oC e a desidratação intermole-
C 4
H-2 cular a 140 oC. Os produtos da desidratação intramolecular e da intermolecular do etanol são, respectivamente,
a) etano e etoxieteno.
b) eteno e etoxietano.
c) etoxieteno e eteno.
d) etoxietano e eteno.
e) etoxieteno e etano.

4 (UFMG) O ácido ricinoleico, isolado a partir do óleo de mamona, tem a estrutura:


H3C (CH2)4 CH2 CH CH2 CH CH (CH2)4 COOH

OH

Ácido ricinoleico reage com HBr, formando dois produtos orgânicos, de mesma fórmula molecular.
a) Represente as estruturas desses dois produtos.
b) Represente a estrutura do produto orgânico derivado da eliminação de uma molécula de água do ácido ricinoleico.

36 Reações de adição e eliminação e polímeros


PARA
PARA APRIMORAR
PRATICAR

1 (UFPE) Álcoois não são utilizados somente como combustíveis, mas também na produção de derivados do petróleo, como alque-
m
Ene-7
nos. Qual dos álcoois abaixo produzirá propeno a partir da desidratação em meio ácido?
C 4
H-2 a) 2-metilpropan-2-ol.
b) etanol.
c) propan-2-ol.
d) butan-2-ol.
e) 2-metilpropan-1-ol.

2 (Cesgranrio-RJ) Da mistura de etanol, propan-2-ol e ácido sulfúrico aquecida podem ser destilados:
m
Ene-7 a) éter etílico, éter etil-isopropílico e éter di-isopropílico.
C 4
H-2 b) ácido acético e ácido propanoico.
c) propanoato de etila e pentanona.
d) butano, pentano e hexano.
e) etanal e propanal.

3 (PUC-SP) O etanol participa de uma série de reações, sendo matéria-prima para a obtenção de muitos produtos.
Em um caderno foram encontradas anotações sobre algumas dessas possíveis reações e seus respectivos produtos:
I. A oxidação adequada do etanol produz o ácido etanoico (ácido acético).
II. A redução do etanol produz o etanal (acetaldeído).
III. O aquecimento do etanol com H2SO4 concentrado, em condições adequadas, forma o etóxi-etano (éter dietílico).
IV. A reação do etanol com o ácido metanoico, em condições adequadas, forma o etanoato de metila.
Estão corretas apenas as afirmações
a) I e III. b) II e IV. c) III e IV. d) I, II e III. e) I, III e IV.

4 (Vunesp) O terc-butilmetiléter, agente antidetonante da gasolina, pode ser obtido pela reação de condensação entre dois álcoois
em meio a H2SO4(aq).
a) Escreva a fórmula estrutural do éter.
b) Escreva as fórmulas estruturais e os nomes oficiais dos álcoois que formam o éter por reação de condensação.

5 (UFC-CE) Os produtos (A), (B), (C) e (D) das reações mostradas a seguir têm as mais variadas aplicações. O etileno (A) é utilizado
na obtenção de plásticos, o nitrobenzeno (B) é usado na preparação de anilina, o cloreto de etila (C) é largamente utilizado como
solvente e anestésico tópico, e o álcool isopropílico (D) é usado na composição de anticongelantes.
I. OH
H2SO4
H3C CH2 H2C CH2 1 H2O
180 oC
(A)

II. NO2
H2SO4
1 HNO3 1 H2O

(B)

III. Cl
Luz
H3C CH3 1 Cl2 H3C CH2 1 HCl
(C) FRENTE B
IV.
O OH
H2, Pt
H 3C C CH3 H3C CH CH3
QUÍMICA

50 oC, 70 atm
(D)

a) Classifique as reações dadas, considerando as categorias: adição, substituição ou eliminação.


b) Dê os nomes dos reagentes orgânicos, presentes nas reações citadas, que originaram os produtos (A), (B), (C) e (D).

Reações de adição e eliminação e polímeros 37


CAPÍTULO

9 Polímeros: impacto
ambiental e reciclagem

Objetivos:
Polímeros são macromoléculas obtidas pela combinação de um número imen-
c Conhecer o conceito so (da ordem de milhares) de moléculas pequenas, os monômeros. O processo pelo
de polímero e seus qual isso é feito é denominado polimerização.
impactos ao meio
ambiente.
Esse processo é conhecido em laboratório desde 1860, mas foi em 1864 que se desenvolveu o
c Compreender a primeiro polímero com aplicações práticas, o celuloide (nitrato de celulose).
importância e os tipos O aproveitamento prático do celuloide, porém, sempre foi limitado, uma vez que ele é alta-
de reciclagem dos mente inflamável e sofre decomposição quando exposto à luz ou ao calor. Essas características do
plásticos. celuloide acabaram gerando certo descrédito em relação à classe dos polímeros.
Foi um químico belga, Leo Hendrik Baekeland (1863-1944), que, investindo em pesquisas, conse-
guiu desenvolver em 1909 uma resina plástica de propriedades extraordinárias, com resistência excep-
cional ao calor. Essa resina foi denominada, em sua homenagem, baquelite.
A partir daí, o número de polímeros desenvolvidos aumentou de maneira surpreendente.
Não é muito dizer que a nossa sociedade está vinculada a esses materiais, ou seja, estamos
vivendo na “era dos plásticos”.
FABIO COLOMBINI/ACERVO DO FOTÓGRAFO

Os polímeros podem ser naturais ou artificiais. Os polímeros naturais são, por exemplo, a celu-
lose, o amido, o látex natural, a caseína (proteína do leite), a seda e os fios de teia de aranha (proteína
tipo betaqueratina).
Como exemplos dos polímeros artificiais, podemos citar o polietileno, o politetrafluoretileno
(teflon), o náilon, a borracha sintética, o poliéster e o acrílico.
Os polímeros artificiais são denominados plásticos.

Os plásticos são materiais artificiais, geralmente de origem orgânica, que em


Fig. 1 – A teia de aranha é cerca de cinco algum estágio de sua fabricação adquiriram forma com a ajuda de calor, pressão e o
vezes mais forte que o aço e duas vezes emprego de moldes.
mais forte que o Kevlar (material utilizado
para fazer coletes à prova de bala).

SHUTTERSTOCK/GLOW IMAGES

Fig. 2 – O plástico atualmente substitui com sucesso as mais diversas matérias-primas na fabricação de utensílios domésticos.

38 Reações de adição e eliminação e polímeros


Pela velocidade com que são produzidos e descartados, principalmente na forma de embalagens e
sacolas, os plásticos se tornaram os materiais mais danosos ao meio ambiente.
Na verdade, os plásticos trazem em si um paradoxo: suas maiores qualidades são também seus
maiores defeitos. São versáteis, resistentes, duráveis, não apodrecem como a madeira e não oxidam como
o ferro. São baratos e podem ser produzidos fácil e rapidamente para atender a qualquer demanda.
O problema? Praticamente, na mesma velocidade com que são produzidos, são descartados. Por
serem “resistentes e duráveis”, não se degradam no ambiente e estão se tornando uma verdadeira “praga”.

PHILAUGUSTAVO/ISTOCK/GETTY IMAGES
Fig. 3 2 Grande Ilha de Lixo do Pacífico.
Segundo a ONU (Organização das Nações Unidas) o despejo de plásticos no meio marinho e
sua incineração geram um custo de pelo menos 75 bilhões de dólares por ano.
Veja o que diz o texto a seguir:
Quando se pensa na relação plásticos-meio ambiente, o primeiro problema que vem à
mente é o descarte indevido, que resulta no entupimento de bueiros nas cidades e na polui-
ção de rios, lagoas e oceanos. Mas os impactos do plástico na natureza começam bem antes,
na extração de matérias-primas e no seu processo de produção.
É buscando destacar todos os impactos da cadeia dos plásticos que as Nações Unidas
(ONU) divulgaram nesta segunda-feira [23/06/2014] o relatório “Valuing Plastic”.
Segundo o documento, o custo financeiro dos prejuízos ambientais relacionados ao
plástico ultrapassam os US$ 75 bilhões anuais, sendo que 30% desse valor vêm das emissões
de gases do efeito estufa do setor e da poluição do ar causadas na fase de produção.
Mas, individualmente, é o ecossistema marinho que mais sofre com os plásticos. A po-
luição das águas, a morte de animais e o prejuízo para o turismo alcançam pelo menos os
US$ 13 bilhões ao ano.
A estimativa é que existam bilhões de toneladas de plástico flutuando nos oceanos.
Apenas a Grande Ilha de Lixo do Pacífico, nome dado a um aglomerado de plásticos comu-
mente visto por embarcações no Pacífico Norte, possui um tamanho equivalente ao território
dos Estados Unidos.
Todo esse plástico acaba atrapalhando a navegação, sujando praias e matando animais,
FRENTE B
que ingerem o material por confundirem-no com alimento. Por exemplo, em março de 2013,
uma baleia cachalote de dez metros de comprimento apareceu morta na costa sul da Espanha.
Ela havia engolido 59 diferentes itens de plástico, totalizando 17 quilos.
“Plásticos possuem um papel crucial na vida moderna, mas os impactos ambientais de
seu uso não podem ser ignorados”, afirmou Achim Steiner, Diretor Executivo do Programa
QUÍMICA

das Nações Unidas para o Meio Ambiente (PNUMA).


Entre as companhias que utilizam plástico, as que causam mais impactos ao meio ambiente
seriam as alimentícias, com 23% do total. Em seguida aparecem as de refrigerantes, com 12%.
Disponível em: <www.envolverde.com.br/noticias/onu-impacto-
ambiental-dos-plasticos-e-de-pelo-menos-us-75-bi-ao-ano/>. Acesso em: 5 set. 2014.

Reações de adição e eliminação e polímeros 39


Utilizadas principalmente por indústrias de refrigerantes e sucos, as garrafas PET movi-
mentam hoje um mercado que produz cerca de 9 bilhões de unidades anualmente só no Brasil,
das quais 53% não são reaproveitadas. Com isso, cerca de 4,7 bilhões de unidades por ano são
descartadas na natureza, contaminando rios, indo para lixões ou mesmo espalhadas por terrenos
vazios.

RECICLAGEM DE PLÁSTICOS
O consumo aparente* de plásticos no Brasil em 2012 atingiu 7 127 mil toneladas. Desse total, o
índice de plásticos reciclados nesse ano foi de 21%. Esse índice sobe para 58,9% quando consideramos
especificamente a reciclagem de PET.

SIPA PRESS/KEYSTONE BRASIL


Fig. 4 2 Catador de material reciclável levando embalagens plásticas para a reciclagem. A reciclagem consiste
em converter os materiais plásticos descartados pós-consumo em grânulos passíveis de serem utilizados na
produção de novos artefatos de plástico.

Os plásticos que podem ser reciclados são: copo de plástico, vasilha plástica, embalagem de refri-
gerante (PET), embalagem de material de limpeza, embalagem de margarina, canos e tubos.
Não são recicláveis: cabo de panela, tomada, embalagem de biscoito (constituídas de uma mistura
de papel e plásticos metalizados).
O maior mercado de reciclagem no Brasil é o da reciclagem primária, que se baseia na regene-
ração de um único tipo de plástico separadamente. Esse mercado absorve 5% do plástico consumido
no país e, em geral, é associado à produção industrial pré-consumo, ou seja, ao reaproveitamento das
aparas produzidas na própria indústria durante a fabricação de um produto.
Um mercado crescente é o da reciclagem secundária, que consiste no processamento de
plásticos, misturados ou não, entre os mais de quarenta existentes no mercado. Novas tecnologias
já estão disponíveis para possibilitar o uso simultâneo de diferentes resíduos plásticos, sem que haja
incompatibilidade entre eles e a consequente perda de resistência e qualidade. A chamada “madeira
plástica”, feita com a mistura de vários plásticos reciclados, é um exemplo.
Já a reciclagem terciária, que consiste na aplicação de processos químicos para recuperar os
plásticos do lixo, fazendo-os voltar ao estágio químico inicial, ainda não é feita no Brasil.
Nas embalagens e nos recipientes plásticos, o número que vem dentro do símbolo de material
plástico reciclável indica o material de que é feito o objeto e, portanto, quais os produtos que podem
ser obtidos na sua reciclagem. Observe nos exemplos a seguir que os produtos feitos de material
reciclado não podem entrar em contato direto com alimentos.

*Fórmula do Consumo Aparente: Consumo Aparente 5 Produção 1 Importações 2 Exportações.

40 Reações de adição e eliminação e polímeros


1. Polietileno tereftalato (PET): material caro, capaz de manter aprisionadas bolhas de oxigê-
nio. Usado na fabricação de garrafas de refrigerante. A reciclagem produz tapetes, tecidos para jeans
e penugem de bolas de tênis.
2. Polietileno de alta densidade (PEAD): material barato e resistente. Usado em embalagens
rígidas e recipientes para detergentes. A reciclagem produz cadeiras e latas de lixo.
3. Vinil ou policloreto de vinila (V ou PVC): resistente à degradação por óleo. Usado em
recipientes para óleo e embalagens de alimento. A reciclagem produz esteiras de chão, canos e
mangueiras.
4. Polietileno de baixa densidade (PEBD): bastante flexível. Utilizado em embalagens de bis-
coito e massas. A reciclagem produz saquinhos de supermercado.
5. Polipropileno (PP): flexível e resistente à umidade. Usado em recipientes para ketchup,
iogurte, margarina. A reciclagem produz recipientes para tinta. Fig. 5 2 Símbolo de reciclagem. O
número que indica o tipo de plástico é
6. Poliestireno (PS): em forma rígida ou de espuma, é usado em copos de café e recipientes de inscrito no centro do símbolo.
plástico para alimentos. A reciclagem produz canos e latas de lixo.
7. Outras resinas: são resinas que podem ser misturadas com cola, metal e outros materiais. A
reciclagem produz “madeira plástica” para móveis.
Esse código é diferente na Alemanha, onde a numeração nas embalagens vai de 1 até 8, com
exceção do número 7, que identifica os materiais feitos de ABS.
Estima-se que o consumo anual de plásticos no Brasil gira em torno de 30 kg por habitante.
Considerando que a população brasileira atual é de aproximadamente 202 milhões de habitantes, o
consumo total de plásticos pode ser calculado em aproximadamente 6 000 mil toneladas por ano.
Ainda assim, esse volume é relativamente baixo se comparado aos índices de outros países, como
Estados Unidos (acima de 100 kg/hab) e a média na Europa (80 kg/hab). 15% dos plásticos rígidos
e filmes retornam à produção brasileira como matéria-prima, o que equivale a 200 mil t/ano. Nos
Estados Unidos, esse número é quase cinco vezes maior.

ALTERNATIVA BERÇO A BERÇO


Por que as formigas, cuja biomassa é quatro vezes maior do que a nossa e cujo consumo equi-
vale ao de uma população de 30 bilhões de pessoas, conseguem viver sem causar nenhum impacto
no planeta?
A resposta é relativamente simples: porque tudo o que elas produzem para viver não gera resí-
duo tóxico, ou seja, seu lixo é alimento para o solo, que nutre e fertiliza a terra, que em troca produz
o que as formigas precisam para viver num ciclo fechado.
Então, o problema não é consumir produtos nem gerar lixo, o problema é “planejar o que de-
vemos consumir” e o “tipo de lixo que devemos gerar”.
O químico Michael Braungart (ex-ativista do Greenpeace e fundador do Partido Verde da
Alemanha) e o arquiteto industrial americano William McDonough escreveram um livro: Cradle to
Cradle, Remarking the Way We Make Things [De berço a berço: refazendo a maneira como fazemos
as coisas]. Nesse livro eles argumentam que ao planejar a fabricação de um produto devemos ter
em mente que um dia ele será descartado e, portanto, precisamos nos certificar de que quando isso
acontecer, ele servirá de alimento para a biosfera ou de matéria-prima de qualidade para a tecnosfera.
Parece complicado e utópico? Mas é simples e concreto.
Veja um exemplo real. Uma tecelagem na Suíça se deparou com o seguinte problema: seus re-
jeitos eram muito tóxicos e perigosos ao meio ambiente. Não podiam ser descartados ou queimados
e o efluente gerado estava ameaçando o ecossistema local. Essa tecelagem recebeu um ultimato: ou
mudava seu processo ou mudava de endereço. FRENTE B
Felizmente decidiram mudar o processo. Com a ajuda de Braungart, começaram pesquisando uma
fibra natural para substituir a fibra sintética utilizada na fabricação dos tecidos, chegaram a uma mistura
de algodão e rami 2 planta nativa da Ásia Oriental 2, que atendia perfeitamente as necessidades da
QUÍMICA

empresa e era totalmente biodegradável.


Faltava ainda encontrar corantes totalmente inócuos para tingir os tecidos. Após alguma di-
ficuldade, conseguiram ajuda de uma multinacional e, de 1 600 corantes pesquisados, apenas 16
se mostraram realmente inofensivos ao meio ambiente. Misturando esses corantes em diferentes
proporções, era possível obter todas as tonalidades de cores desejadas.

Reações de adição e eliminação e polímeros 41


Com esse novo processo implantado, a tecelagem não descarta mais os seus rejeitos, mas os vende
na forma de um feltro que os agricultores compram para proteger as plantações de morango no inverno.
Exposto ao meio ambiente, o tecido se decompõe e se torna alimento para o morango, que irá
crescer na primavera (algo que as formigas aprovariam). E a água que a empresa utiliza no processo
agora sai da fábrica mais limpa do que quando entrou.
Um outro exemplo real é a embalagem de sorvetes que eles desenvolveram para uma multi-
nacional holandesa. Essa embalagem só fica rígida (sólida) a baixas temperaturas. Quando exposta a
temperatura ambiente, ela se degrada (liquefaz) em poucas horas. Mas não é só isso, essa embalagem
vem impregnada de sementes de árvores ou plantas diversas. Imagine então a seguinte cena, você
vai ao parque num dia ensolarado e resolve tomar um sorvete de frutas. Abre a embalagem e a joga
na terra. Após algumas horas a embalagem se degrada e libera as sementes que vão germinar no
momento propício. E você devolve a terra o que tirou dela, como fazem os pássaros, cujo excremento
é rico em nutrientes e sementes capazes de germinar no solo.
Esses são exemplos (há vários outros) de produtos planejados para alimentar a biosfera.
E o que fazer com os materiais que não se decompõem, como os metais e os plásticos, que
não podem ser utilizados como nutrientes para o solo? Os produtos fabricados com esses materiais
devem ser planejados para alimentar a tecnosfera, quando forem descartados.
Fig. 6 2 Livro Cradle to Cradle, impresso Um bom exemplo é o próprio livro Cradle to Cradle, de Braungart e McDonough. Esse livro foi
em material plástico: planejar o que impresso em material plástico, portanto, à prova de água, e com uma tinta que se apaga quando o livro
se fabrica e o que se compra pode
é aquecido. Dessa forma o plástico do livro pode ser amolecido e utilizado para fazer um novo livro.
ser a chave para o desenvolvimento
sustentável. Observe que não se trata de uma reciclagem comum. Na verdade, segundo Braungart, o que fa-
zemos não é reciclagem, mas uma reutilização, ou seja, podemos fabricar um lindo abajur com garrafas
REPRODUÇÃO/<HTTPS://SHANNONCHANCE.FILES.WORDPRESS.COM/
2012/08/4-CRADLE-TO-CRADLE.JPG>

PET ou mesmo misturar o PET ao algodão para fazer calça jeans, mas produtos assim estão destinados
a terminarem em aterros ou lixões num processo que eles classificam como “de berço a túmulo”.
No caso do livro de Braungart, o material plástico e a tinta utilizada na impressão foram plane-
jados para fazer parte de um processo “berço a berço”, em que o livro sempre se transforma em um
novo livro e depois, em outro livro e assim por diante.
Mas você pode pensar: fabricar produtos no conceito “berço-a- berço” exige um investimento
financeiro altíssimo tanto para as pesquisas necessárias como para a implantação do processo. Por
que grandes empresas se interessariam em fazer isso?
A resposta é fácil: porque precisam vender e, para isso, devem agradar seus consumidores. Se esses
consumidores forem exigentes em relação aos produtos que compram, se questionam o destino que
os produtos terão quando descartados, se não admitem que uma indústria polua o ar onde moram ou a água
que bebem, as empresas terão de se adequar.
O conceito “berço a berço” já é uma realidade em algumas indústrias em alguns países, embora
sua implantação ainda esteja no início. Mas é algo em que devemos acreditar, em que devemos
apostar. Afinal, se deu certo com as formigas, por que não daria conosco?

Imaginamos um mundo onde tudo o que fazemos, usamos e consumimos nutre a


natureza e a indústria – um mundo onde o crescimento é bom e a atividade humana
gera uma pegada ecológica agradável e restauradora.
Embora isso possa parecer heresia para muitos no mundo do desenvolvimento
sustentável, as qualidades destrutivas do sistema industrial moderno de berço a túmulo
podem ser consideradas resultado de um problema fundamental de planejamento, e não
a consequência inevitável do consumo e da atividade econômica.
Efetivamente, o bom planejamento – o planejamento ético, baseado nas leis da
natureza – pode transformar o fazer e o consumir em uma força regeneradora.
Esse novo conceito de planejamento – conhecido como berço a berço – vai além da
modernização de sistemas industriais para redução dos seus efeitos danosos. Abordagens
convencionais à sustentabilidade frequentemente fazem do uso eficiente de energia e
materiais seu objetivo final.
Disponível em: <www.revistameioambiente.com.br/2008/03/05/a-alternativa-berco-a-berco/>.
Acesso em: 2 maio 2016.

42 Reações de adição e eliminação e polímeros


EXERCÍCIO RESOLVIDO

(Enem) Os plásticos, por sua versatilidade e menor custo relativo, d) estimular a produção de plásticos recicláveis para reduzir
m
Ene-1
têm seu uso cada vez mais crescente. Da produção anual bra- a demanda de matéria-prima não renovável e o acúmulo
C 2
H- sileira de cerca de 2,5 milhões de toneladas, 40% destinam-se de lixo.
à indústria de embalagens. Entretanto, este crescente aumento e) reciclar o material para aumentar a qualidade do produto
m
Ene-5 de produção e consumo resulta em lixo que só se reintegra ao
C 9
H-1
e facilitar a sua comercialização em larga escala.
ciclo natural ao longo de décadas ou mesmo de séculos. Para
minimizar esse problema uma ação possível e adequada é RESOLUÇÃO:
a) proibir a produção de plásticos e substituí-los por mate-
riais renováveis como os metais. Para minimizar o problema de acúmulo de lixo plástico
b) incinerar o lixo de modo que o gás carbônico e outros não degradável a curto e médio prazo, algumas atitudes
produtos resultantes da combustão voltem aos ciclos na- podem ser tomadas, como o desenvolvimento de novos
turais. plásticos recicláveis, fazendo com que esses materiais não
c) queimar o lixo para que os aditivos contidos na composi- se tornem lixo, mas sejam reprocessados e constituam no-
ção dos plásticos, tóxicos e não degradáveis sejam diluí- vos produtos.
dos no ar. Alternativa d.

PARA CONSTRUIR

1 (Enem) O uso de embalagens plásticas descartáveis vem crescendo em todo o mundo, juntamente com o problema ambiental
m
Ene-3
gerado por seu descarte inapropriado. O politereftalato de etileno (PET), cuja estrutura é mostrada abaixo, tem sido muito utilizado
C 8
H- na indústria de refrigerantes e pode ser reciclado e reutilizado. Uma das opções possíveis envolve a produção de matérias-primas,
como o etilenoglicol (1,2-etanodiol), a partir de objetos compostos de PET pós-consumo.
m
Ene-7
C 5
H-2
O O

HO C C O CH2 CH2 O H
n

Com base nas informações do texto, uma alternativa para a obtenção de etilenoglicol a partir do PET é a d
a) solubilização dos objetos.
b) combustão dos objetos.
c) trituração dos objetos.
d) hidrólise dos objetos.
e) fusão dos objetos.
O O

HO C C O CH2 CH2 OH 1 H2O

Hidrólise

O O FRENTE B

HO C C OH 1 HO CH2 CH2 OH
QUÍMICA

Etilenoglicol

Reações de adição e eliminação e polímeros 43


2 (Unifesp) Na reciclagem de plásticos, uma das primeiras etapas é a separação dos diferentes tipos de materiais. Essa separação
pode ser feita colocando-se a mistura de plásticos em líquidos de densidades apropriadas e usando-se o princípio do “boia, não
boia”. Suponha que um lote de plásticos seja constituído de polipropileno (PP), polietileno de alta densidade (PEAD), poliestireno
(PS) e cloreto de polivinila (PVC), cujas densidades são dadas na tabela.

Material Densidade/g ? cm23

PP 0,90 2 0,91
PEAD 0,94 2 0,96
PS 1,04 2 1,08
PVC 1,22 2 1,3

O esquema de separação desses materiais é:

PP, PEAD, PS, PVC


Água

PP, PEAD PS, PVC


flutuam depositam-se
Solução aquosa Solução aquosa de
de etanol cloreto de sódio

PP PEAD PS PVC
flutua deposita flutua deposita

a) Para a separação PP-PEAD, foi preparada uma solução misturando-se 1000 L de etanol com 1000 L de água. Ela é adequada
para esta separação? Explique, calculando a densidade da solução. Suponha que os volumes são aditivos. Dados de densidade:
água 5 1,00 kg/L e etanol 5 0,78 kg/L.
b) Desenhe um pedaço da estrutura do PVC e explique um fator que justifique a sua densidade maior em relação aos outros plás-
ticos da tabela.
a) A mistura de partes iguais entre álcool e água não é adequada para a separação de PP e PEAD, pois a densidade entre etanol e água, dada pela
média ponderada das densidades, seria:
(1 ? 1000) 1 (0, 78 ? 1000)
5 0, 89 kg/L
2 000
Como a densidade do PP é de 0,91 kg/L e do PEAD de 0,94 kg/L, ambos os materiais afundariam na mistura.
b) H H

C C

H Cl n

O cloro é um elemento de maior massa atômica em relação ao carbono e ao hidrogênio, o que faz com que o monômero do PVC tenha massa
maior em relação aos outros polímeros apresentados. Além disso, o cloro é um átomo de alta eletronegatividade, formando interações intermo-
leculares fortes com outras moléculas de PVC, fazendo com que as moléculas fiquem mais próximas, ou seja, com uma concentração de massa
maior comparada às outras substâncias apresentadas.

44 Reações de adição e eliminação e polímeros


Veja, no Guia do Professor, as respostas da “Tarefa para casa”. As resoluções encontram-se no portal, em Resoluções e Gabaritos.

TAREFA PARA CASA

PARA
PARA PRATICAR
PRATICAR

1 (Enem)
m
Ene-1
C 2
Com o objetivo de substituir as sacolas de polietileno, alguns supermercados têm utilizado um novo tipo de plástico
H-
ecológico, que apresenta em sua composição amido de milho e uma resina polimérica termoplástica, obtida a partir de uma
m fonte petroquímica.
Ene
C-5 8
H-1 ERENO, D. Plásticos de vegetais. Pesquisa Fapesp, n. 179, jan. 2011. Adaptado.
Nesses plásticos, a fragmentação da resina polimérica é facilitada porque os carboidratos presentes
a) dissolvem-se na água.
b) absorvem água com facilidade.
c) caramelizam por aquecimento e quebram.
d) são digeridos por organismos decompositores.
e) decompõem-se espontaneamente em contato com água e gás carbônico.

2 (Enem) Desde os anos 1990, novas tecnologias para a produção de plásticos biodegradáveis foram pesquisadas em diversos países
m
Ene-1
do mundo. No Brasil, foi desenvolvido um plástico empregando-se derivados da cana-de-açúcar e uma bactéria recém-identifica-
C 4
H- da, capaz de transformar açúcar em plástico.
m “A bactéria se alimenta de açúcar, transformando o excedente do seu metabolismo em um plástico biodegradável cha-
Ene-5
C 9
H-1 mado PHB (polihidroxibutirato). Sua vantagem é que, ao ser descartado, o bioplástico é degradado por microorganismos
existentes no solo em no máximo um ano, ao contrário dos plásticos de origem petroquímica, que geram resíduos que
demoram mais de 200 anos para se degradarem.”
GOMES, A. C. Biotecnologia ajuda na conservação do ambiente. Revista Eletrônica Vox Sciencia. Ano V, n. 28. São Paulo: Núcleo de
Divulgação Científica José Gomes. Acesso em: 30 abr. 2009. Adaptado.
A nova tecnologia, apresentada no texto, tem como consequência
a) a diminuição da matéria orgânica nos aterros e do mau cheiro nos lixões.
b) a ampliação do uso de recursos não renováveis, especialmente, os plásticos.
c) a diminuição do metabolismo de bactérias decompositoras presentes nos solos.
d) a substituição de recursos não renováveis por renováveis para fabricar plásticos.
e) o lançamento no meio ambiente de produtos plásticos inertes em relação ao ciclo da matéria.

PARA
PARA APRIMORAR
PRATICAR

1 (Unicamp-SP) A questão ambiental relativa ao destino de plásticos utilizados é bastante antiga e algumas propostas têm sido
feitas para contornar esse problema. A mais simples é a queima desses resíduos para aproveitamento da energia, e outra é o seu
reuso após algum tratamento químico. Para responder aos itens a e b, considere a estrutura abaixo como um fragmento, C10H8O4,
representativo do PET.
O O

O C C O CH2 CH2
FRENTE B

a) Levando em conta a equação de combustão completa do fragmento do PET, calcule a energia liberada na queima de uma
garrafa PET de massa igual a 48 gramas.
QUÍMICA

b) No tratamento químico da embalagem PET com solução de hidróxido de sódio ocorre uma reação de hidrólise que remove
uma camada superficial do polímero, e que permite a reutilização da embalagem. Com base nessas informações complete a
equação química de hidrólise do fragmento de PET, no espaço de respostas.
Dados de entalpia de formação em kJ ? mol21: fragmento 5 2476; CO2 5 2394; H2O 5 2286.

Reações de adição e eliminação e polímeros 45


2 (UFMT – Adaptada) Entrou em vigor em 25 de janeiro de 2012 um acordo pelo qual os supermercados do estado de São Paulo
deixaram de oferecer as sacolinhas plásticas aos seus clientes. Esses sacos plásticos, que podem ser feitos de polietileno (PE) ou de
polipropileno (PP), quando incorretamente descartados, causam grande impacto ambiental. Na figura a seguir é representada a
composição dos principais termoplásticos encontrados no resíduo sólido urbano brasileiro.
Termoplásticos mais encontrados no
resíduo sólido urbano brasileiro

40

Composição (%)
30

20

10

0
PE PET PVC Outros PP

Os polímeros PE e PP são porduzidos a partir da polimerização do etileno (eteno) e propileno (propeno), respectivamente.
O termoplástico mais encontrado no resíduo sólido brasileiro é considerado um composto hidrofóbico ou hidrofílico? Justifique.

3 A cidade de Venlo, na Holanda, que aceitou o desafio de viver sem lixo e ser ultrassustentável, concluiu em 2012 o Innovatoren, um
prédio feito inteiramente de painéis solares e materiais que absorvem gás carbônico, dentro do parque ecológico Floriade <www.
floriade.com/the-park/entry/innovatoren>, onde ficará a sede regional de pesquisa para agricultura, alimentação e nutrição se-
gundo o conceito de sustentabilidade de berço a berço. Em relação a esse assunto, responda aos itens a seguir:
a) O que significa planejar produtos que ao serem descartados vão alimentar a biosfera ou a tecnosfera?
b) Pode-se dizer que uma pessoa que recicla seu lixo e prefere produtos feitos com material reciclado está praticando o conceito
de berço a berço? Justifique.

ANOTAÇÕES

46 Reações de adição e eliminação e polímeros


CAPÍTULO

10 Polímeros de adição comum

São formados pela reação de adição de um número muito grande de monômeros iguais, que
Objetivos: originam uma única molécula.
c Identificar as Essa adição é feita pelo rompimento de uma das ligações da dupla, com posterior formação de
características de ligação simples entre as moléculas.
um monômero para
que ocorra reação Cat.
de polimerização de 2n C C C C C C
P, D
adição.
n
c Equacionar a reação
para formação de um No esquema acima, cada “bolinha” representa um elétron, e duas “bolinhas” alinhadas repre-
polímero de adição. sentam um par de elétrons compartilhados (ligação covalente). As cores foram utilizadas para fins
didáticos. Elétrons não têm cor.

A reação de polimerização desses polímeros geralmente ocorre sob pressão, na presença de


catalisador e aquecimento, como mostra a tabela a seguir.

Polímero/monômero Reação de obtenção Propriedades e aplicações

H H Apresenta alta resistência à umidade e ao ataque de substâncias químicas, como


H H solventes em geral. É um material de baixo custo. Tem boa flexibilidade, mas
Cat.
Polietileno(PE)/etileno n C C C C baixa resistência mecânica. É usado em películas plásticas e folhas de
P, D
H H embalagens de alimentos, embalagens de produtos farmacêuticos, recipientes
H H n
diversos, revestimentos de fios, cabos, tubos, brinquedos e utensílios domésticos.

H H Apresenta resistência química e térmica (devido ao elevado teor de cloro). Pode ser
H H misturado a plastificante (PVC flexível) ou não (PVC rígido). O PVC flexível é usado
Policloreto de vinila Cat.
n C C C C na confecção de calças plásticas para bebês, toalhas de mesa, cortinas de chuveiro,
(PVC)/cloroeteno P, D
H Cl bolsas e roupas de couro artificial, brinquedos e estofamentos de automóveis. O
H Cl n
PVC rígido é utilizado na fabricação de dutos e tubos rígidos para água e esgoto.

F F F F Apresenta elevada resistência química e térmica, baixo coeficiente de atrito e


Politetrafluoretileno Cat. baixa aderência. É usado em isolamento elétrico, revestimento de equipamentos
n C C C C
(PTFE)/tetrafluoreteno P, D químicos, antenas parabólicas, válvulas, torneiras, revestimento de panelas e
F F
F F n frigideiras e na fabricação de órgãos artificiais.
FRENTE B

H H2 É resistente a ácidos, bases e sais; amolece pela ação de hidrocarbonetos. É


HC CH2 C C isolante térmico e elétrico. Conforme o tratamento, pode assemelhar-se ao vidro
QUÍMICA

Poliestireno (PS)/ ou formar o isopor (quando expandido a quente por meio de injeção de gases
vinilbenzeno Cat. ao sistema). É usado em utensílios domésticos rígidos, transparentes ou não,
n
P, D embalagens de equipamentos, embalagens isolantes, construção civil, painéis de
n automóveis e espumas.

Reações de adição e eliminação e polímeros 47


Polímero/
Reação de obtenção Propriedades e aplicações
monômero

Incolor, de baixo custo, apresenta tolerância a


H H solventes e a substâncias reativas. Boa resistência
H H
Cat. térmica, elétrica e ao impacto. É usado em
Polipropileno (PP)/propeno n C C C C utensílios domésticos, na fabricação de
P, D
H CH3 equipamentos médicos (pode ser esterilizado), de
H CH3 n
componentes eletrônicos e de tubos e dutos (pode
ser soldado).

É predominantemente amorfo, mas adquire alta


resistência após tração, quando as
macromoléculas são orientadas numa direção
Cat. H2 H
n H2C CH C C preferencial. Apresenta boa resistência a
Poliacrilonitrila (orlon ou PAN)/ P, D
solventes. É inflamável e sua queima libera gás
cianeto de vinila
C N C N n cianeto, HCN(g), um veneno mortal.
É usado na fabricação de fibras como substituto da
lã. É a fibra sintética mais utilizada para fabricar
malhas de inverno.

Transparência cristalina (semelhante ao vidro),


H CH3 resistência ao intemperismo (agentes
H CH3
Cat. atmosféricos), à radiação ultravioleta, à ação de
n C C CH3 C C
Polimetilmetacrilato (PMMA)/ P, D produtos químicos, à tensão, ao impacto e ao
metacrilato de metila H C O risco. É usado em painéis decorativos e estruturais,
H C CH3
letreiros, decorações e partes de móveis, sistemas
O O n
O de vidros de automóveis, pisos iluminados
translúcidos, janelas e capotas.

H H
H H
Cat.
Alta adesividade. Transparente e incolor. Insolúvel
n C C C C
CH3 P, D em água, mas torna-se disperso em meio aquoso na
Poliacetato de vinila (PVA)/ H O C H O CH3 presença de um agente emulsificante. É usado na
acetato de etenila
C fabricação de tintas de parede (do tipo látex), em
O
colas e adesivos para papel e em goma de mascar.
O n

48 Reações de adição e eliminação e polímeros


SAIBA MAIS

Uso intensivo do PVC


O PVC apresenta boa resistência química e térmica (em razão do elevado teor de cloro) e
pode ser processado de duas formas básicas:
PVC rígido (não plastificado);
PVC flexível ou plastificado (obtido pela mistura de PVC 1 plastificante), que é predomi-
nantemente amorfo (sem um arranjo interno definido), semelhante ao couro e de baixo custo.
Os plastificantes mais utilizados para obter o PVC flexível são os ftalatos, como o dietil-
-hexil ftalato (DEHP) e o di-isononil ftalato (DINP).
São materiais viscosos de aspecto semelhante ao mel que saturam a matriz tridimensional
da resina plástica, da mesma forma que uma esponja rija é saturada de água.
A resina plástica torna-se flexível, mas com o tempo esses aditivos, gradualmente, vão sendo
eliminados, deixando o material novamente ressequido. Os produtos de consumo de PVC, ou
vinil, amaciados podem conter mais de 40% de seu peso em ftalato.
O problema é que há indícios de que os ftalatos podem causar uma série de problemas
à saúde, incluindo danos ao fígado, aos rins e aos pulmões, bem como anormalidades no sis-
tema reprodutivo e no desenvolvimento sexual, além de serem classificados como “prováveis
carcinogênicos humanos”.
Isso é preocupante se observarmos a gama de produtos em que o PVC flexível é utilizado:
calças plásticas para bebês, embalagens para medicamentos, bolsas de sangue, tubos para transfu-
são e hemodiálise, artigos cirúrgicos, brinquedos (bolas, bonecas, mordedores), móveis para escolas
infantis, toalhas de mesa, cortinas de chuveiro, bolsas e roupas de couro artificial, revestimentos de
fios e cabos elétricos, pisos, forração de poltronas, sofás e estofamentos de automóveis.
Em um teste realizado pelo Instituto Brasileiro de Defesa do Consumidor, Idec (e publicado
na edição n. 128, de dezembro de 2008), de 31 brinquedos feitos de PVC, foram encontrados em
oito deles níveis de ftalato acima do permitido pelas normas de segurança do Instituto Nacional
de Metrologia, Normalização e Qualidade Industrial (Inmetro).
Outro problema que merece ser observado é o amplo uso do PVC em produtos médico-
-hospitalares, que após o descarte são enviados ao incinerador por serem considerados pro-
dutos perigosos e potencialmente capazes de transmitir doenças (bactérias e vírus) se forem
enviados ao aterro sanitário. É fato comprovado que a combustão de substâncias cloradas libera
dioxinas no ambiente.
As dioxinas formam um grupo de 75 compostos com graus de toxicidade diferentes. A
mais perigosa é a 2,3,7,8-tetraclorodibenzo-p-dioxina (TCDD), esquematizada abaixo.

Cl O Cl

Cl O Cl

Surgem como resíduos de diversas reações químicas, principalmente as que envolvem a


combustão de substâncias cloradas:
resíduos hospitalares, domésticos e industriais e incineração de resíduos perigosos;
fornos de fabricação de cimento;
FRENTE B
fundição de metais e refinarias;
branqueamento de pasta de papel;
produção, processamento e deposição de plásticos clorados e de outros produtos químicos.
Não existe um nível de dioxinas que possa ser considerado seguro. Mesmo concentrações
QUÍMICA

da ordem de ppt (partes por trilhão) são perigosas.


O PVC rígido, que também contém aditivos (estabilizantes à base de chumbo, cálcio e zin-
co, modificadores acrílicos, dióxido de titânio, carbonato de cálcio, negro de fumo e pigmentos),
é utilizado na fabricação de dutos e tubos rígidos para água e esgoto.

Reações de adição e eliminação e polímeros 49


EXERCÍCIO RESOLVIDO

(Urca-CE) Luvas cirúrgicas, balões e chupetas são feitos de poliisopreno, material obtido na polimerização do isopreno. O isopreno,
m
Ene-7
cujo nome oficial é metil-1,3-butadieno,
C 4
H-2 a) tem fórmula molecular C4H6.
b) é isômero do 3-metil-1-pentino.
c) é isômero do ciclopenteno.
d) possui cadeia carbônica aberta, saturada e ramificada.
e) possui dois carbonos terciários.

RESOLUÇÃO:
O isopreno possui fórmula molecular C5H8 e cadeia aberta, insaturada e ramificada. É um isômero do ciclopenteno.

H2C C CH CH2 HC CH

CH3 H2C CH2


Metilbut-1,3-dieno CH2
Ciclopenteno

Alternativa c.

PARA CONSTRUIR

1 (UEA-AM) A obtenção do polietileno a partir do eteno é um exemplo de reação de a


m
Ene-7 a) adição. c) substituição. e) eliminação.
C 4
H-2 b) oxidação. d) desidratação.

2 (Mack-SP) A fórmula do polietileno é representada na figura adiante.


m
Ene-5 H H
C 7
H1
-

m
C C
Ene-7
C 4
H-2
H H n
O monômero que origina esse polímero: a
a) é o eteno. d) é o etino.
b) é um alqueno (ou alceno) de cadeia carbônica ramificada. e) não pertence à função hidrocarboneto.
c) é o metano.

3 (Fuvest-SP) Constituindo fraldas descartáveis, há um polímero capaz de absorver grande quantidade de água por um fenômeno
m
Ene-2
de osmose, em que a membrana semipermeável é o próprio polímero. Entre as estruturas
C 7
H-
H H H Cl F F
m
Ene-5
C 8
H-1
C C C C C C

H H n H H n F F n

H COO2Na1 H COOCH3

C C C C

H H n H CH3 n

50 Reações de adição e eliminação e polímeros


aquela que corresponde ao polímero adequado para essa finalidade é a do b
a) polietileno. Para que ocorra osmose (passagem de solvente 2 no caso água 2 por uma membrana
b) poli(acrilato de sódio). semipermeável), é necessário que um dos lados da membrana apresente uma alta con-
centração de partículas. Substâncias iônicas cumprem melhor essa finalidade: fazem com
c) poli(metacrilato de metila). que o lado hipertônico (para onde a água deve migrar) apresente uma concentração de
d) poli(cloreto de vinila). partículas ainda maior devido à dissociação iônica. O polímero que tem, em sua consti-
e) politetrafluoretileno. tuição, íons e que, portanto, deve formar um meio hipertônico é o poliacrilato de sódio.

4 (Fatec-SP) Orlon, uma fibra sintética, é obtido por polimerização por adição de um dado monômero, e tem a estrutura a seguir:
m
Ene-5
C 7
H-1 CH2 CH CH2 CH CH2 CH
m
Ene-7 CN CN CN
C 4
H-2

O monômero que se utiliza na síntese desse polímero é: e

a) CH3 CH CH3 c) CH2 CH2


d) CH3 CN
CN
b) CH3 CH2 CN e) CH2 CH CN

5 (UFTM-MG) O etileno, também chamado de eteno, é um gás produzido pelas plantas quando os frutos estão em fase de ama-
m
Ene-5
durecimento. Essa substância é um hormônio vegetal que estimula os processos metabólicos envolvidos no amadurecimento. O
C 7
H-1 etileno é muito utilizado na indústria química como reagente de partida para síntese de diferentes compostos. Para a produção
dos compostos I e II, o etileno deve reagir, respectivamente, com os compostos a
m
Ene-7
C 4
H-2
Cl Cl H H

H C C H C C

H H H H n
I II

a) Cl2 e C2H4. Reações envolvidas:


b) Cl2 e C2H2. Cl Cl
c) HCl e C2H6.
H2C CH2 1 Cl2 H2C CH2 1, 2-dicloroetano
d) HCl e C2H4.
e) HCl e C2H2.
n H2C CH2 CH2 CH2 Polietileno
n

6 (UFG-GO) Um dos problemas ambientais causados por alguns polímeros é a produção de gases tóxicos ao serem queimados.
m
Ene-7
Assim, derivados organo-halogenados são produzidos quando ocorre a queima de c
C 4
H-2
a) H H H H

C C C C

FRENTE B
H H H H

b) H H H H
QUÍMICA

C C C C

H H

Reações de adição e eliminação e polímeros 51


c) H H H H a) Indique três frações da destilação do petróleo em ordem
crescente de suas faixas de temperatura de ebulição, sob
C C C C mesma pressão. Cite um composto (nome ou fórmula) de
cada uma dessas frações.
H Cl H Cl b) No craqueamento pode-se obter C2H4, matéria-prima
para produção de polietileno. Escreva uma fórmula estru-
d) CH3 CH3
tural que possa representar o polímero.
c) O descoramento de uma solução aquosa de bromo (água
Si O Si O
de bromo) serve para diferenciar eteno de etano. Explique
CH3 CH3 esse fato, utilizando equações químicas.
a) Fração gasosa (propano 2 C3H8); gasolina (octano 2 C8H18); quero-
sene (tetradecano 2 C14H30).
e) H O H O
b) CH2 CH2
n
N C N C C C c) O eteno reage com bromo (Br2) formando 1,2-dibromoetano (rea-
ção de adição):
H H 6
H H 4
Br Br

H2C CH2 1 Br2 H2C CH2


7 (Fuvest-SP) O petróleo, por destilação fracionada e craquea-
mento, fornece compostos de grande utilidade. O etano (hidrocarboneto saturado) não reage com bromo.

Veja, no Guia do Professor, as respostas da “Tarefa para casa”. As resoluções encontram-se no portal, em Resoluções e Gabaritos.

TAREFA PARA CASA

PARA
PARA PRATICAR
PRATICAR

1 (Unimep-SP) A polimerização do composto a seguir origina uma lã sintética importantíssima chamada:

H2C CH

CN

a) buna S. c) orlon. e) tergal.


b) lucite. d) baquelite.

2 (UFPI) O PVC (policloreto de vinila), cuja estrutura parcial é dada a seguir, é um dos principais plásticos utilizados na fabricação de
m
Ene-5
tubulações hidráulicas. Escolha a alternativa que apresenta a estrutura do material de partida para a produção do PVC.
C 7
H1
-

CH CH2 CH CH2 CH CH2 CH CH2 CH CH2


m
Ene-7
C 4
H-2
Cl Cl Cl Cl Cl
PVC

a) H Cl c) H H e) ClCH2 H
C C C C C C C
H H Cl Cl H Cl

b) H Cl d) H3C H
C C C C
Cl H Cl H

52 Reações de adição e eliminação e polímeros


3 (Fuvest-SP) O ácido acrílico tem fórmula estrutural: 2 (Faap-SP) O isopor, utilizado como isolante térmico, é obtido
m
Ene-5
por injeção de gases ao poliestireno, seguida de aquecimen-
O C 7
H-1 to; os gases se expandem e o plástico “incha”, produzindo-se
H 2C C C assim o isopor. O poliestireno, por sua vez, é obtido do esti-
m
Ene-7 reno, que apresenta a fórmula estrutural:
C 4
OH H-2
H
CH CH2
Escreva as fórmulas estruturais
a) da acrilamida.
b) do polímero do acrilato de metila, sabendo que a poli-
merização acontece através da dupla etênica.

4 (FEI-SP) O acetileno é empregado para preparar monômeros Este composto pode ser denominado de:
utilizados na preparação de alguns plásticos. Escreva a rea- a) naftaleno. d) antraceno.
ção de obtenção de dois desses monômeros. b) metil-benzeno. e) vinil-benzeno.
c) tolueno.
5 (UFU-MG) A partir da cana-de-açúcar é possível desenvol-
ver uma indústria alcoolquímica que pode fornecer gran-
3 (UFT-TO) O polipropileno é utilizado para produzir fibras de
de parte dos produtos atualmente obtidos pela indústria m
Ene-7
roupas, cordas, tapetes, para-choques de automóveis, entre
C 4
petroquímica. Entretanto, hoje, essa alternativa é inviável H-2 outros. Este é produzido através de reações sucessivas de
economicamente devido aos baixos preços do petróleo no adição de propileno (propeno). Qual é a estrutura do polí-
mercado internacional. Se um dia, porém, o preço do pe- mero produzido:
tróleo disparar, o Brasil contaria com essa alternativa ecoló- a) H H
gica para suprir boa parte de seu mercado interno. A partir
do álcool etílico (resultante da fermentação da cana-de- C C
-açúcar), descreva, usando equações, como se pode obter:
a) o plástico polietileno. H H n
b) o ácido acético. b) H H H
6 (Fuvest-SP) Completa-se adequadamente a tabela abaixo se
C C C
m
Ene-5
A, B e C forem, respectivamente:
C 7
H-1
H H H n
Fórmula do monômero Nome do polímero Usos
c) H H
H2C 5 CH2 A sacos plásticos
C C
B policloreto de vinila capas de chuva
H2C 5 CH 2 CN poliacrilonitrila C H CH3 n

a) polietileno, H3C ⎯ CH2Cl e tubulações. d) H H H


b) polietileno, H2C CHCl e roupas.
c) poliestireno, H2C CHCl e tomadas elétricas. C C C
d) poliestireno, C6H5 CH CH2 e roupas.
e) polipropileno, H3C ⎯ CH2Cl e tomadas elétricas. H n
e) H H
PARA
PARA APRIMORAR
PRATICAR
C C
FRENTE B
1 (Cesgranrio-RJ) Um material que vem sendo empregado na
m indústria, na tecnologia, na ciência e mesmo na Medicina é CH3 CH3 n
Ene-7
C 4
H-2 o teflon, o qual é um polímero de:
QUÍMICA

a) isopreno. 4 (UFMG) Diversos materiais poliméricos são utilizados na fa-


b) etileno. m
Ene-5
bricação de fraldas descartáveis. Um deles, o poliacrilato de
C 7
c) tetrafluoreteno. H-1 sódio, é responsável pela absorção da água presente na uri-
d) monofluoretano. na; um outro, o polipropileno, constitui a camada que fica
m
Ene-7 em contato com a pele.
e) difluoretano. C 4
H2
-

Reações de adição e eliminação e polímeros 53


Analise a estrutura de cada um desses dois materiais: III. Um dos produtos da reação pode ser utilizado na produ-
ção de um plástico.
CH CH2 CH CH2
Quais das afirmações são verdadeiras?
CO2Na CH3 a) I, apenas.
n n
b) I e II, apenas.
Poliacrilato Polipropileno c) I e III, apenas.
de sódio
d) II e III, apenas.
Considerando-se esses dois materiais e suas respectivas es- e) I, II e III.
truturas, é correto afirmar que
7 (Fuvest-SP) O monômero utilizado na preparação do poliesti-
a) o poliacrilato de sódio apresenta ligações covalentes e
m
Ene-2
reno é o estireno:
iônicas. C 7
H-
b) o poliacrilato de sódio é um polímero apolar.
c) o polipropileno apresenta grupos polares. CH CH2
d) o polipropileno tem como monômero o propano.

5 (PUCC-SP) O polimetilacrilato, substância transparente e se- O poliestireno expandido, conhecido como isopor, é fabrica-
m melhante ao vidro, é obtido pela reação de: do polimerizando-se o monômero misturado com pequena
Ene-5
C 7
H-1 quantidade de um outro líquido. Formam-se pequenas es-
H CH3 H CH3 feras de poliestireno que aprisionam esse outro líquido. O
m
Ene-7 posterior aquecimento das esferas a 90 oC, sob pressão am-
C 4
H-2
nH C C C C biente, provoca o amolecimento do poliestireno e a vapori-
zação total do líquido aprisionado, formando-se, então, uma
C O H C O espuma de poliestireno (isopor). Considerando que o líquido
O CH3 O CH3 n de expansão não deve ser polimerizável e deve ter ponto de
ebulição adequado, entre as substâncias abaixo,
Nesse processo ocorre reação de:
a) oxidorredução. Temperatura de ebulição (°C),
Substâncias
b) adição. à pressão ambiente
c) substituição.
I CH3(CH2)2CH3 36
d) eliminação.
e) condensação. II NC 2 CH 5 CH2 77
6 (Unifesp) Foram feitas as seguintes afirmações com relação à
m reação representada por: III H3C CH3 138
Ene-5
C 7
H-1
C11H24 ⎯→ C8H18 1 C3H6
m
Ene-7
C 4 I. É uma reação que pode ser classificada como craquea- é correto utilizar, como líquido de expansão, apenas
H-2
mento. a) I. d) I ou II.
II. Na reação forma-se um dos principais constituintes da b) II. e) I ou III.
gasolina. c) III.

ANOTAÇÕES

54 Reações de adição e eliminação e polímeros


CAPÍTULO

11 Polímeros de adição 1,4

Objetivos: As borrachas em geral – tanto as naturais como as sintéticas – são denominadas elastômeros
(polímeros que possuem alta elasticidade) e são formadas pela autopolimerização por adição 1,4 de
c Equacionar a reação alcadienos conjugados. A adição 1,4 ocorre por causa da ressonância dos elétrons das ligações duplas.
para um polímero de
adição. As cores utilizadas para representar os elétrons na estrutura abaixo são para fins didáticos.
Elétrons não têm cor.
c Compreender como
ocorre a reação de
polimerização de um Esse tipo de reação pode ser representado pelo seguinte esquema de Lewis:
monômero com duplas
ligações alternadas. Cat.
n C C C C C C C C
P, D
n
Cada “bolinha” representa um elétron, e duas “bolinhas” alinhadas representam um par
de elétrons compartilhados (ligação covalente).
J. L. BULCÃO/PULSAR IMAGENS

BORRACHA NATURAL OU POLISOPRENO


É obtida a partir do monômetro metilbut-1,3-dieno, conhecido como isopreno.
A borracha natural, também denominada cauchu (do idioma indígena caa 5 madeira, e
o-chu 5 que chora), pode ser extraída do látex da seringueira, Hevea brasiliensis. Cerca de 30% do
total de elastômeros consumidos mundialmente são borracha natural dessa árvore.
O látex é obtido fazendo-se incisões na árvore, de modo que o líquido se acumule em
pequenas tigelas, que devem ser recolhidas com frequência. O látex é então transportado
para estações centrais, onde é coado e recebe adição de amônia, NH3(g), que atua como
conservante. A borracha é separada por um processo conhecido como coagulação, que
ocorre quando se adicionam vários ácidos ou sais ao látex. A borracha separa-se do líqui-
do na forma de uma massa branca, pastosa, que é moída e processada (calandrada) para
remover contaminantes e secar. A borracha comercial é embarcada em fardos de tamanho
conveniente, sendo suficientemente estável para ser estocada durante vários anos.
Fig. 1 – Processo de extração da borracha
natural da seringueira.
Reação de obtenção
A reação é feita sob pressão, aquecimento e com catalisador.
GLOSSÁRIO

Cat.
Histerese: n H2C C C CH2 C C C C
P, D
Fenômeno que consiste no atraso ou H H2 H H2
na atenuação da resposta de um siste- CH3 CH3
FRENTE B
ma ao sofrer uma solicitação externa. n
Por exemplo, se você apertar um peda-
ço de borracha não vulcanizada e, em
seguida, deixá-lo em repouso, ele vai
Propriedades
demorar um certo tempo (atraso) para Após a vulcanização (processo descrito na página 61), a borracha natural apresenta grande
QUÍMICA

readquirir seu formato original (possui elasticidade, baixa histerese e baixa deformação permanente.
alta histerese). Se você fizer o mesmo
com um pedaço de borracha vulcani- Aplicações
zada, ele volta rapidamente ao formato
original (possui baixa histerese). Preservativos (camisinhas), luvas cirúrgicas, balões de aniversário, bicos de mamadeira, bicos de
chupeta, elásticos, borrachas escolares e pneus de grande porte (como os de trator).

Reações de adição e eliminação e polímeros 55


SAIBA MAIS

Borracha e escravidão
A borracha natural é formada pela polimerização do estereoisômero cis do metilbut-1,3-
-dieno e apresenta configuração cis. O estereoisômero totalmente trans é chamado guta-percha
e é cristalino, duro e não elástico. A diferença de propriedades pode ser explicada admitindo-se
que a configuração trans permite zigue-zagues altamente regulares, possibilitando um bom
ajustamento das cadeias de polímeros umas às outras, o que não ocorre com a configuração
cis. O resultado é o aparecimento de forças de Van der Waals mais fortes no isômero trans.
O Brasil deteve o monopólio da produção de borracha natural entre o final do século XIX
e início do século XX. O látex era extraído das seringueiras no meio da floresta, principalmente
na Amazônia, na forma de um líquido leitoso e viscoso.
O trabalho de extração do látex era comandado pelos seringalistas, que usavam de extre-
ma violência e tortura física e psicológica para obrigar os indígenas a trabalhar para eles.
Sem ter ideia do que ocorria nas florestas, muitos nordestinos eram atraídos para a Ama-
zônia em busca de emprego e acabavam presos a um sistema de semiescravidão capitalista do
qual dificilmente saíam com vida.
Os seringueiros faziam as pelas (bolas de látex coagulado sob o calor e a fumaça da queima
de madeira) e as entregavam a comerciantes que as vendiam a empresas americanas e europeias
para fabricar pneus e isolantes para fios elétricos.
Em 1876, um inglês chamado Henry Wickham levou sementes de seringueira da Amazônia
para a Inglaterra. Essas sementes foram cultivadas nas colônias inglesas situadas na Ásia, cujos
clima e solo eram semelhantes aos da Amazônia.
Em 1913, a produção de borracha da Malásia superou a brasileira e foi colocada no mer-
cado a preços mais baixos.
Quando os compradores internacionais deixaram de adquirir o látex do Brasil, a exploração
abusiva da mão de obra da atividade diminuiu muito, mas esses trabalhadores foram largados à
própria sorte.
Durante a Segunda Guerra Mundial, com o aumento da demanda pela borracha, ocorreu
um novo surto de extração de látex no Amazonas. Os brasileiros que prestavam o serviço mili-
tar tinham de escolher entre lutar na guerra ou trabalhar como seringueiros no Amazonas. Os
chamados “soldados da borracha”, porém, nunca conseguiram voltar para suas casas porque
nunca foram pagos pelos seringalistas.
CH. HROEHLE/BIBLIOTECA DO CONGRESSO, WASHINGTON, ESTADOS UNIDOS

Fig. 2 – A foto do início do século XX mostra os indígenas e nordestinos que trabalhavam como
seringueiros no Amazonas.

56 Reações de adição e eliminação e polímeros


BORRACHA SINTÉTICA, POLIBUTADIENO
A borracha sintética pode ser obtida a partir do acetileno, C2H2(g), de acordo com as seguintes
etapas:
Reações de obtenção
1ª) Dimerização do acetileno
Duas moléculas de acetileno associam-se para formar o vinilacetileno.
H H
Cat.
H C C H 1 H C C H P, D
H C C C C H

2ª) Reação com gás hidrogênio


O vinilacetileno reage com gás hidrogênio e produz o monômero but-1,3-dieno (eritreno).
H H H H H H
Cat.
H C C C C H 1 H2(g) P, D H C C C C H

3ª) Reação de polimerização


Monômero but-1,3-dieno formando o polibutadieno.
Cat.
n H2 C C C CH2 P, D C C C C
H H H2 H H H2 n

Propriedades
As propriedades da borracha sintética são semelhantes às da borracha natural quando vulcanizada:
baixa histerese, maior resistência à abrasão e menor recuperação elástica que a borracha natural.
Aplicações
Apesar de as aplicações serem as mesmas que as da borracha natural, a borracha sintética só não a
substitui quando é necessária maior elasticidade, em aplicações do tipo “goma pura”. Fig. 3 – Colete náutico feito
de polineopreno.

POLINEOPRENO
O monômero que dá origem ao polineopreno é o 2-clorobut-1,3-dieno, conhecido como
cloropreno.

REPRODUÇÃO/ARQUIVO DA EDITORA
A reação também pode partir da dimerização do acetileno; a diferença é a adição de
cloreto de hidrogênio, HCl(g), ao vinilacetileno.
Reação de obtenção
Cat.
n H2C C C CH2 P, D
C C C C
H H2 H H2
Cl Cl n

Propriedades
FRENTE B
É viscoso (não pegajoso). Quando vulcanizado, é mais resistente ao calor, aos óleos
minerais e ao ozônio que a borracha natural. Apresenta baixa inflamabilidade. É sensível
a radiações de alta energia, que causam a formação de ligações cruzadas e o enrijecem.
QUÍMICA

Adere a metais.
Aplicações
Artefatos expostos à água do mar, cobertura de cabos submarinos, correias transpor-
tadoras, roupas, luvas e revestimentos industriais, mangueiras e adesivos.

Reações de adição e eliminação e polímeros 57


EXERCÍCIO RESOLVIDO

(UnB-DF) A borracha natural é um polímero resultante da po- RESOLUÇÃO:


limerização do isopreno. (1) Verdadeira.
(2) Verdadeira.
H2C C CH CH2
(3) Falsa. Na molécula de isopreno, em cada dupla ligação há
CH3 um átomo de carbono ligado a dois ligantes iguais (dois
átomos de hidrogênio). A substância formada por essas
Isopreno moléculas não apresenta, portanto, isomeria geométrica.
(4) Falsa. A hidrogenação completa do isopreno produz o
Julgue os itens. metilbutano.
(1) O nome oficial do isopreno é 2-metil-1,3-butadieno.
H
(2) Numa reação de polimerização, a molécula que se une à
outra, formando a cadeia, é denominada monômero. H3C C CH2 CH3
(3) O isopreno apresenta isomeria cis-trans.
(4) A hidrogenação completa do isopreno produz o n-pentano. CH3

PARA CONSTRUIR

1 (UFPI) Os polímeros (plásticos, borrachas etc.), relacionados elétrica, depois da então capital Rio de Janeiro. Sem ne-
m na coluna II, são produzidos a partir da polimerização dos nhuma organização social, os seringueiros eram pratica-
Ene-7
C 4
H-2 monômeros listados na coluna I. mente escravizados pelos chamados ‘patrões’, que troca-
vam a borracha por bens de consumo, como sal e
Coluna I Coluna II remédios, a preços superfaturados. A decadência começou
a) F2C CF2 1) polietileno com o sucesso das plantações de seringueiras na Ásia, em
2) poliestireno especial na Malásia. Na década de 1940, por causa da Se-
b) Cl
3) politetrafluoretileno gunda Guerra Mundial, o mercado passou a direcionar
H2C C CH CH2 4) policloropreno seus dólares de novo para cá. Mas foi só. Com o final da
guerra, o preço voltou a prevalecer e a Ásia segue até hoje
c) H2C CH2 como grande produtora de borracha, alimentando princi-
palmente a indústria de pneus.”
d) CH CH2
Forneça a reação de polimerização do metilbut-1,3-dieno e
explique por que a borracha obtida (crua) não pode ser usa-
da diretamente na fabricação de pneus.
As borrachas obtidas pelos processos descritos 2 denominadas
Ordenando a coluna I com a coluna II, de modo a determinar
borrachas cruas 2 possuem características que tornam seu uso in-
o monômero que origina seu respectivo polímero, identifi- dustrial muito restrito, como baixa resistência ao calor e à variação
que a sequência correta. c de temperatura (tornando-se moles e pegajosas no verão e duras e
a) a-4, b-2, c-1 e d-3. quebradiças no inverno).
Além disso, apresentam pequena resistência à tração, solubilidade
b) a-1, b-4, c-1 e d-2.
em solventes orgânicos e facilidade de serem oxidadas.
c) a-3, b-4, c-1 e d-2. A reação de polimerização do metilbut-1,3-dieno é:
d) a-3, b-4, c-2 e d-1.
e) a-1, b-4, c-3 e d-1. Cat.
n H2C n CH2C CHC CH
CH
2 CH CH2 CCH2 CHC CH
CH2 CH2
P. D2
2 Segundo a revista Os Caminhos da Terra, ano 9, n8 3, edição
CH3 CH3 CH3 CH3
95, de março de 2000: n n
“Em 1900, o Brasil forneceu 97% da borracha comer-
cializada no mundo. O monopólio trouxe tanta riqueza e
prosperidade ao norte do país que Manaus, capital do
Amazonas, foi a segunda cidade brasileira a ter energia

58 Reações de adição e eliminação e polímeros


Veja, no Guia do Professor, as respostas da “Tarefa
para casa”. As resoluções encontram-se no portal,
em Resoluções e Gabaritos. TAREFA PARA CASA

PARA
PARA PRATICAR
PRATICAR

1 (Mack-SP) Os polímeros são macromoléculas sintéticas ou naturais formados por unidades estruturais menores, denominadas
m
Ene-7
monômeros. O processo de polimerização pode ocorrer por adição ou condensação, sendo que os polímeros de adição são for-
C 4
H-2 mados a partir de um mesmo monômero que possui uma ou mais insaturações em sua estrutura. Os polímeros diênicos, como
o poliisopreno, sofrem preferencialmente uma reação de polimerização de adição 1,4. Assim, analisando as fórmulas estruturais
dadas, o monômero alcadiênico que sofre reação de polimerização por adição 1,4 é
a) H2C CH CH CH3 c) H2C CH CH CH CH2 e) H2C CH C CH3

CH3 CH3 CH2


b) HC CH2
d) CH CH2
C N

2 (UEL-PR) A borracha natural é obtida de Hevea brasiliensis, espécie arbórea comumente chamada de seringueira, de onde é extraído o
m
Ene-5
látex. O látex é uma solução rica em isopreno, que, sob a ação de um catalisador presente na seringueira, produz a borracha natural,
C 7
H1
- como mostrado na equação abaixo:

Catalisador
n
n
Isopreno Poli-isopreno

As cadeias poliméricas da borracha natural, após serem submetidas a tensões de alongamento moderadas, voltam à sua confor-
mação original, porém, em dias muito frios, perdem esta propriedade, tornando-se quebradiças. Esse fato limitou sua utilização,
até que por volta de 1830, Charles Goodyear descobriu que o aquecimento da borracha natural em presença de enxofre produz,
mediante uma reação de adição, um material bastante elástico e insensível a variações ordinárias de temperatura. Esse processo
foi denominado vulcanização, em referência a Vulcano, o deus do fogo. Com base nas informações anteriores e nos seus conheci-
mentos, é incorreto afirmar:
a) O número de átomos de hidrogênio no isopreno é igual a 8.
b) A reação de adição se processa na dupla ligação.
c) O isopreno pode ser denominado como 2-metil-1,3-butadieno.
d) O isopreno é uma molécula insaturada.
e) Poli(isopreno) é inerte ao Cl2(g).

PARA
PARA APRIMORAR
PRATICAR

1 (Ufscar-SP) A borracha é um polímero formado pela condensação do monômero 2-metil-1,3-butadieno, sendo o processo repre-
sentado pela equação genérica

n H2C C CH CH2 H2C C CH CH2 (n . 2 000) FRENTE B

CH3 CH3
n
QUÍMICA

2-metil-1,3-butadieno Borracha

a) Que tipo de isomeria o polímero formado pode apresentar? Justifique.


b) Sabe-se que, em presença do oxidante O3, a borracha é atacada quimicamente, tornando-se quebradiça. Com base em seus
conhecimentos sobre ligações químicas em compostos orgânicos, justifique este fato.

Reações de adição e eliminação e polímeros 59


2 Analise o texto abaixo que descreve as principais proprieda- b) Equacione a reação de polimerização de obtenção do
des do policloropreno. neoprene.
[...] Descrição do produto c) Equacione a reação de polimerização do but-1,3-dieno.
Oferece o seguinte balanço de propriedades: 3 (UPE)
Resiste à degradação causada pelo sol, ozônio e meio
O látex do sapotizeiro era usado como goma de mas-
ambiente
car pelos maias e astecas, que o chamavam de chicle. Após
Trabalha muito bem em contato com óleo e vários
a Segunda Guerra (1939-1945), as resinas naturais utiliza-
produtos químicos
das no chiclete foram substituídas por substâncias sinteti-
Permanece utilizável sobre uma ampla gama de tem-
zadas a partir do refino do petróleo.
peraturas
Disponível em: <http://mundoestranho.abril.com.br/material/
Apresenta excepcional resistência física como-surgiu-e-como-e-feito-o-chiclete>. Adaptado.
[...] Assinale a alternativa que contém o monômero que se cons-
Excepcional resistência ao dano causado por flexão e titui como a principal matéria-prima de um dos produtos ci-
dobramento tados no texto.
Usos
a) H H
Fios e cabos
Cobertura de mangueiras automotivas e industriais C C H
Juntas, retentores e gaxetas H C C
Artefatos moldados e extrudados
Produtos expandidos H H
Adesivos e vedantes
b) Cl
Aplicações em construção, tais como suporte de pon-
tes, gaxetas de tubos enterrados no solo, membranas resis- H2C
tentes à água e modificação de asfalto. [...]
Disponível em: <www.maquinatual.com.br/adm/materias/8de5b39bfd7103e0 c) CH2OH
a203a8c8bff03f9b.pdf>. Acesso em: 5 set. 2015.
H O H
Estruturas do monômero da borracha natural e do monôme-
H
ro utilizado na fabricação do policloropreno: OH H
OH OH
H2C C CH CH2 H2C C CH CH2
H OH
CH3 Cl
Isopreno Monômero do policloropreno d)

a) Dê os nomes e indique a que função química pertence e) H2C


cada uma dessas substâncias. F

ANOTAÇÕES

60 Reações de adição e eliminação e polímeros


CAPÍTULO

12 Vulcanização da borracha

Objetivos: As borrachas obtidas pelos processos descritos no capítulo anterior – denominadas bor-
rachas cruas – têm características que restringem seu uso industrial, como baixa resistência ao
c Compreender como calor e à variação de temperatura (tornando-se moles e pegajosas no verão e duras e quebra-
ocorre o processo diças no inverno).
de vulcanização da
borracha.
O processo de vulcanização foi desenvolvido em 1838, independentemente, pelo inventor
c Analisar as americano Charles Goodyear (1800-1860) e pelo inventor inglês Thomas Hancock (1786-1865).
características da
A ideia de Goodyear era melhorar as propriedades da borracha, utilizando um processo se-
borracha vulcanizada
melhante ao do curtimento do couro, por isso, ele empregou em princípio o aquecimento da
e da borracha não
borracha em presença de enxofre. Hoje, já é possível vulcanizar a borracha a frio, utilizando uma
vulcanizada.
solução de cloreto de enxofre, SCl2(l), em meio a dissulfeto de carbono, CS2(l).

Além disso apresentam pequena resistência à tração, solubilidade em solventes orgânicos e


facilidade de serem oxidadas.
Para que possam ser mais bem aproveitadas industrialmente, é necessário submetê-las a um
processo denominado vulcanização.

Vulcanização é a adição de 2% a 30% de enxofre à borracha, sob aquecimento e na presen-


ça de catalisadores como o litargírio, PbO, que forma um polímero tridimensional com o enxofre
que serve de ponte entre as cadeias carbônicas.

As ligações duplas na molécula da borracha natural são importantes no processo de vulcanização


porque tornam os hidrogênios alílicos (os átomos de hidrogênio que estão ligados ao carbono vizinho
ao carbono da dupla ligação) altamente reativos. Na vulcanização, os átomos de enxofre tomam o lugar
desses hidrogênios alílicos e estabelecem as pontes de enxofre que ligam as cadeias de poli-isopreno.
As pontes de enxofre, em proporção não muito acentuada, constituem ligações flexíveis entre as
moléculas e permitem o deslizamento de umas sobre as outras sempre que uma força externa estique o
objeto; de certa forma agem como amortecedores. Cessada a força, a borracha volta à sua forma inicial.
A rigor, quanto à elasticidade, não há diferença entre a borracha vulcanizada e a crua. A borracha
vulcanizada, porém, retorna bem mais rapidamente à forma inicial do que a borracha crua e parece,
por isso, ter mais elasticidade.
A quantidade de agentes vulcanizantes em uma borracha varia com o tipo de aplicação do material

FRENTE B
(aumentando-se a proporção de enxofre, a elasticidade diminui e a dureza da borracha aumenta):
borrachas comuns para fabricação de artefatos em geral: o teor de enxofre varia de 2% a 10%;
Materiais termofixos são borrachas usadas na fabricação de câmaras de ar de pneus: o teor de enxofre varia de 1,5% a 5%;
aqueles que, após seu endureci- borrachas empregadas em revestimentos protetores de máquinas e aparelhos da indústria
QUÍMICA

mento, não são mais capazes de química (ebonite ou caucho duro): o teor de enxofre alcança valores de aproximadamente 30%.
se deformar sob aquecimento, Conforme o teor de enxofre utilizado na vulcanização da borracha, o polímero tridimensional
propriedade essa dos materiais formado será um material termofixo. Por isso, para determinadas aplicações, a vulcanização da borra-
termoplásticos. cha tem de ser feita simultaneamente com a modelagem do objeto desejado, pois, uma vez pronto,
não há como mudar sua forma.

Reações de adição e eliminação e polímeros 61


CH3 CH3

… CH2 C CH CH2 CH2 C CH CH2 …


S, calor
Catalisadores
… CH2 C CH CH2 CH2 C CH CH2 …

CH3 CH3
Borracha natural

CH3 CH3

… CH C CH CH2 CH C CH CH2 …
S, calor
S S
Catalisadores
… CH C CH CH2 CH2 C CH CH …

CH3 CH3
Borracha vulcanizada

Fig. 1 – Reação de vulcanização da borracha.

ILUSTRAÇÕES: LUIS MOURA/ARQUIVO


Fig. 2 – Borracha crua não Fig. 3 – As macromoléculas deslizam Fig. 4 – Borracha vulcanizada. Fig. 5 – As pontes de enxofre

DA EDITORA
vulcanizada (sem pontes de umas sobre as outras e podem As pontes de enxofre ligam as dificultam o rompimento da
enxofre). se separar quando a borracha é macromoléculas umas às outras. borracha vulcanizada quando ela
esticada, rompendo o material. é esticada. O material fica mais
resistente.

EXERCÍCIO RESOLVIDO

(Unifesp) A Política Nacional dos Resíduos Sólidos foi san- b) Escreva a equação da reação de hidrogenação descrita.
cionada pelo governo em agosto de 2010. É um avanço Apresente os isômeros espaciais do but-2-eno.
na área ambiental, já que a lei estabelece regras muito im-
portantes, como o sistema de logística reversa. Nesse sis- RESOLUÇÃO:
tema, um pneu de automóvel, após a sua vida útil, deverá a) O aquecimento da borracha, natural ou sintética, com en-
ser recolhido pelo fabricante, para que tenha um destino xofre é chamado de vulcanização. Esse processo torna a
adequado. Um pneu pode ser obtido a partir do aqueci- borracha mais resistente devido à formação de ligações
mento da borracha, natural ou sintética, com enxofre na de enxofre entre as cadeias poliméricas da borracha.
presença de um catalisador. A borracha sintética é obtida b) H2C 5 CH 2 CH 5 CH2 1 H2 → H3C 2 CH 5 CH 2 CH3
a partir da polimerização do buta-1,3-dieno.
But-1,3-dieno But-2-eno
Na reação de 1 mol de moléculas de buta-1,3-dieno com
Isômeros espaciais do but-2-eno:
1 mol de moléculas de hidrogênio, sob condições expe-
rimentais adequadas, obtêm-se como principal produto
o but-2-eno. H3C CH3 H3C H
a) Qual é o nome do processo que ocorre com o polímero C C C C
durante a fabricação desse pneu? Quais modificações H H H CH3
ocorrem nas cadeias do polímero da borracha após
esse processo? Cis-but-2-eno Trans-but-2-eno

62 Reações de adição e eliminação e polímeros


PARA CONSTRUIR

1 (UFU-MG) A borracha natural, polímero de fórmula (C5H8)n, 2 (EsPCEx-SP) A vulcanização é um processo que introduz, en-
m
Ene-7
por não apresentar boa resistência mecânica, é submetida ao tre as cadeias carbônicas da borracha natural, átomos de: b
C 4
H-2 processo de vulcanização para ser usada industrialmente. a) oxigênio. c) nitrogênio.
Assinale a alternativa com a estrutura do seu monômero jun- b) enxofre. d) fósforo.
tamente com a substância utilizada no processo de vulcani-
zação: e 3 (OQRS) A borracha natural é uma massa viscosa, obtida a par-
tir da precipitação do látex da seringueira. O uso deste tipo de
a) H3C CH CH CH CH2 / oxigênio
borracha é limitado, pois torna-se quebradiça em dias frios e
b) H3C CH CH CH2 / magnêsio muito gosmenta em dias quentes. Essa massa viscosa, ao ser
vulcanizada, torna-se um material muito elástico, bastante
CH3 resistente ao atrito e a pequenas variações de temperatura.
Esse processo de vulcanização consiste basicamente: b
c) H3C CH2 C CH2 / parafina a) Na desidratação da borracha natural, seguida de adição
de negro de fumo.
CH3 b) Na interligação das cadeias dos polímeros da borracha
natural por átomos de enxofre.
d) H2C CH CH2 CH CH2 / chumbo c) Na polimerização do estireno.
d) Na interligação das cadeias dos polímeros da borracha
e) H2C C CH CH2 / enxofre natural por átomos de silício.
e) No aquecimento da borracha natural até 140 oC, com adi-
CH3 ção de ativadores, como óxido de zinco e ácidos graxos.

Veja, no Guia do Professor, as respostas da “Tarefa para casa”. As resoluções encontram-se no portal, em Resoluções e Gabaritos.

TAREFA PARA CASA

PARA
PARA PRATICAR
PRATICAR 3 (UEFS-BA) O reaproveitamento do lixo vem se tornando cada
m
Ene-3
vez mais uma atividade econômica rentável. Alguns materiais,
C 8
H- descartados pelos grandes aglomerados humanos, podem ser
1 (FGV-SP) Vulcanização é um processo de produção de borra- reciclados, e assim transformados em produtos mais baratos do
cha comercial, que consiste, basicamente, na: m
Ene-5
C 9 que os obtidos a partir da matéria-prima extraída da natureza.
H-1
a) polimerização do isopreno. Em relação ao reaproveitamento do lixo, é correto afirmar:
b) interligação das cadeias dos polímeros da borracha natu- a) Papel e papelão são reciclados por dissolução seletiva em
água ou etanol.
ral por átomos de carbono.
b) Materiais como ferro, alumínio e cacos de vidro, são reci-
c) interligação das cadeias dos polímeros da borracha natu- clados por processos biológicos.
ral por átomos de silício. c) Materiais como a borracha são biodegradáveis após a vul-
d) interligação das cadeias dos polímeros da borracha natu- canização.
ral por átomos de enxofre. d) Plásticos a base de polietileno e polipropileno, ao serem re-
e) desidratação da borracha natural seguida de adição de ciclados, se decompõem facilmente em eteno e propeno.
negro de fumo. e) Restos de comida, papéis, madeira e couro submetidos a
transformações químicas, são utilizados na produção de
2 O metilbut-2-eno é a principal substância constituinte da energia, a exemplo do biogás. FRENTE B
m
Ene-5
borracha natural. Porém, caso esta não passe pelo processo
C 8
H-1 de vulcanização, pode sofrer PARA
PARA APRIMORAR
PRATICAR
QUÍMICA

a) endurecimento das moléculas. 1 (FCMSC-SP) A vulcanização da borracha baseia-se na reação


b) oxidação quando exposta ao ar. do látex natural com quantidades controladas de:
c) amolecimento em dias quentes. a) chumbo. c) ozônio. e) parafina.
d) rompimento das ligações de enxofre. b) enxofre. d) magnésio.

Reações de adição e eliminação e polímeros 63


2 (ITA-SP) Considere as seguintes afirmações:
I. A reação da borracha natural com enxofre é denominada vulcanização.
II. Polímeros termoplásticos amolecem quando são aquecidos.
III. Polímeros termofixos apresentam alto ponto de fusão.
IV. Os homopolímeros polipropileno e politetrafluoretileno são sintetizados por meio de reações de adição.
V. Mesas de madeira, camisetas de algodão e folhas de papel contêm materiais poliméricos.
Das afirmações feitas, estão corretas:
a) apenas I, II, IV e V. c) apenas III, IV e V. e) todas.
b) apenas I, II e V. d) apenas IV e V.

3 (UEFS-BA) Empresa investe 31 milhões na ampliação de instalações em Feira de Santana, para aumentar a produção de pneus
m
Ene-5
radiais, utilizados em carros deCHpasseio
CH e em caminhões
CHCH CH2CH direcionados para a indústria automobilística nacional e americana. A
C 7 2 2
H-1 empresa utiliza malhas de rios de aço, lonas de poliéster e uma borracha sintética de buta-1,3-dieno e estireno, vulcanizada, de alta
resistência ao atrito, na fabricação de pneus. C6H5
m
Ene-5 Durante a vulcanização, a borracha é aquecida na presença n de compostos de enxofre para formar ligações de enxofre entre ca-
C 8
H1
- Borracha sintética de estireno
deias do polímero. De 5% a 8% de enxofre, a borracha é elástica e resistente.
S
CH2CHCHCH2CH2CH
S C6H5
Ligação de n
enxofre S

CH2CHCHCH2CH2CH CH2CH CHCH2CH2CH


S C6H5 C6H5
n n
Borracha sintética de estireno vulcanizada Borracha sintética de estireno

A partir dessas informações, é correto afirmar: S


a) A borracha natural é um material imprestável para a fabricação de pneus porque é muito dura e resistente à ação de oxigênio
atmosférico. CH2CHCHCH2CH2CH
b)
Os fios de aço, a lona de poliéster e a borracha sintética vulcanizada formam um compósito
S utilizado na fabricação de pneus.
C6H5
c)
O número crescente de ligações de enxofre na estrutura química da borracha
Ligação de sintética torna-a cada vez
n mais elástica e resistente.
d)
A borracha sintética vulcanizada com 30% de enxofre é muito elástica
enxofree pouco resistente.
S
e)
A borracha sintética vulcanizada é um polímero linear.
CH2CHCHCH2CH2CH
4 (UFG-GO) A borracha de silicone MQ é um polimetilsiloxano que contém grupos metila, conforme a figura abaixo.
S C6H5
CH3 n
Borracha sintética de estireno vulcanizada
Si O

CH3 n
Com a introdução de alguns grupos vinila na molécula de MQ obtém-se a borracha metil-vinil-siliconada, VMQ.
CH3 CH CH2

Si O Si O

CH3 n CH3 m
A borracha VMQ vulcaniza mais rapidamente que a borracha MQ como consequência
a) do aumento de unidades monoméricas. d) da maior massa molar do polímero VMQ.
b) da alternância entre grupos metil e vinil na cadeia polimérica. e) dos encadeamentos lineares.
c) da introdução de insaturação no polímero.

64 Reações de adição e eliminação e polímeros


CAPÍTULO

13 Copolímeros

Objetivos: Ao contrário dos homopolímeros, os copolímeros são re-

GLOSSÁRIO
sultantes da reação de adição, na presença de catalisador metálico, Homopolímero:
c Definir o que são de dois ou mais monômeros diferentes, que formam um políme- Polímero formado por um único
copolímeros ro de estrutura variada. tipo de monômero.
Obedecem ao seguinte esquema geral:
c Reconhecer algumas
propriedades e
X Y P Q
Cat.
aplicações dos n C C 1 n C C P, Δ
principais copolímeros.
Z W R S
c Reconhecer o polímero Monômero A Monômero B
ou copolímero a partir
de um monômero e X Y P Q
vice-versa.
Cat.
C C C C
P, D

Z W R S n
Copolímero

As letras aleatórias X, Y, W, Z, P, Q, R e S representam átomos ou substituintes quaisquer (com


No esquema acima cada pelo menos um dos átomos ou substituintes X, Y, W, Z diferente de P, Q, R, S).
“bolinha” representa um elétron, Na prática, o copolímero formado não apresenta necessariamente uma estrutura uniforme, ou
e duas “bolinhas” alinhadas repre- seja, com as moléculas de cada monômero se alternando regularmente:
sentam um par de elétrons com- …— A — B — A — B — A — B —…
partilhados (ligação covalente). As O mais comum é que o copolímero tenha uma estrutura bastante variada como:
cores foram utilizadas para fins di- …— A — B — B — A — A — A — B — A — B —…
dáticos. Elétrons não têm cor. Costuma-se representar o copolímero de maneira alternada justamente porque não existe
um padrão de repetição que possa ser definido.
Atualmente os objetos feitos com copolímeros são uma presença constante nas casas, nos
escritórios e em veículos automotivos.
A B
ULKASTUDIO/SHUTTERSTOCK/
GLOW IMAGES

NENOV BROTHERS
IMAGES/SHUTTERSTOCK/
GLOW IMAGES

TANCHIC/SHUTTERSTOCK/
GLOW IMAGES
C

Fig. 1 – Controle
remoto (A), aparelho de telefone
(B), teclado de computador (C) são
exemplos de produtos fabricados

FRENTE B
com ABS.
AGES
W IM
/GLO
LEX-ART/SHUTTERSTOCK/
GLOW IMAGES

QUÍMICA
OCK
RS T
TTE
U
/SH
KO
EN

Fig. 2 – Tanque de gasolina: Fig. 3 – O buna-S é utilizado em


CH
AN

revestimento de buna-N. M
P
isolamento de cabos elétricos.

Reações de adição e eliminação e polímeros 65


A tabela a seguir fornece a estrutura química dos três diferentes tipos de copolímeros mencio-
nados anteriormente, suas propriedades e aplicações.

Copolímero Buna-S – copolimerização entre o but-1,3-dieno e o vinilbenzeno catalisada pelo sódio

Na H H2
n H2C C C CH2 1 n HC CH2 C C C C C C
H H P, D H2 H H H2
Reação de
obtenção

Deve ser vulcanizada e necessita de carga reforçadora, negro de fumo, Cn(s), para apresentar resistência mecânica satisfatória. Feito
Propriedades
isso, torna-se muito resistente ao atrito.
e aplicações
É usado nas bandas de rodagem de pneus, solados, cabos de isolamento e outros artefatos diversos.

Copolímero Buna-N – copolimerização entre o but-1,3-dieno e a acrilonitrila catalisada pelo sódio

Na H2 H
Reação de n H2C C C CH2 1 n H2C CH P, D C C C C C C
H H H2 H H H2
obtenção
C N C N n

Deve ser vulcanizada e recebe carga de negro de fumo, Cn(s), que é um carvão finamente pulverizado, o que o torna resistente ao
Propriedades atrito, ao calor e à variação de temperatura. É usado em mangueiras, gaxetas (para completar a vedação nas juntas de canalização ou
e aplicações nas juntas de peças de automóveis), revestimento de tanques e de válvulas que entram em contato com
gasolina e outros fluidos apolares.

Copolímero ABS – copolimerização entre a acrilonitrila, o but-1,3-dieno e o vinilbenzeno

Cat.
n H2C CH + n H2C C C CH2 + n HC CH2
H H P, D

C N

Reação de
obtenção Cat. H2 H H2 H H H2 H H2
C C C C C C C C
P, D

C N

Propriedades Apresenta elevada resistência térmica, elétrica e mecânica. É utilizado na fabricação de painéis de automóveis, telefones, invólucros
e aplicações de aparelhos elétricos e em embalagens.

66 Reações de adição e eliminação e polímeros


EXERCÍCIO RESOLVIDO

Em relação aos copolímeros, responda:


a) Qual é a diferença básica entre homopolímeros e copolímeros?
b) A estrutura de um copolímero é homogênea, ou seja, qualquer fragmento analisado apresenta necessariamente a mesma
constituição?
c) Forneça a reação de copolimerização entre o cloreto de vinila (cloroeteno) e o cloreto de vinilideno (1,1-dicloroeteno).
d) O copolímero formado no item anterior é denominado saran. Pesquise uma propriedade e uma aplicação desse copolímero.

RESOLUÇÃO:
a) Os homopolímeros são formados por um único tipo de monômero, e os copolímeros são formados por dois ou mais monômeros.
b) Na prática, verifica-se que os copolímeros, em geral, não apresentam necessariamente uma estrutura uniforme, ou seja, com as
moléculas de cada monômero se alternando regularmente.
c) O mais comum é que o copolímero apresente uma estrutura bastante variada. Costuma-se representar de maneira alternada
justamente porque não há um padrão de repetição que possa ser definido.
Reação de copolimerização.
Cl Cl Cl
Cat.
n H2 C CH 1 n H2C C CH2 CH CH2 C
P, D

Cl Cl Cl n

d) O saran é um material muito resistente aos agentes atmosféricos 2 oxigênio, calor, umidade 2 e aos solventes orgânicos.
Forma películas finas e transparentes. É usado em folhas para embalar alimentos (papel-filme), plásticos para estofamento de
automóveis e na fabricação de tubos em geral.

PARA CONSTRUIR

1 (UnB-DF) Julgue os itens a seguir:


I. A separação dos componentes do petróleo é feita com base na diferença entre os respectivos pontos de ebulição.
II. A borracha natural é obtida por reação de adição normal, adição 1,2.
III. O PVC é um copolímero.
IV. A existência de isômeros geométricos cíclicos é permitida pelo fato de não haver liberdade de rotação em torno da ligação C — C.
I. Verdadeiro.
II. Falso. A borracha natural é obtida por reação de adição 1,4.
III. Falso. O PVC é um polímero obtido por reação de adição comum do cloroeteno.
IV. Verdadeiro.
2 (UPE) Impressoras 3D vêm revolucionando por causa da sua versatilidade. Um exemplo é a produção de exoesqueleto à base de
m
Ene-7
polímeros, que podem substituir o gesso, como mostrado na figura abaixo.
C 4
UPE

H2
-

FRENTE B
QUÍMICA

Disponível em: <http://exame.abril.com.br/tecnologia/noticias/


peca-impressa-em-3d-substitui-gesso-usado-em-fraturas>. Adaptado.
O nylon é um material muito interessante para esse tipo de impressão, uma vez que produz peças flexíveis e muito resistentes. Um
tipo de estrutura polimérica desse material é representada por: d

Reações de adição e eliminação e polímeros 67


a) H H c) H Cl

C C C C

H H n H H n
b) d) O O

C (CH2)4 C N (CH2)6 HN
H
n
H
C C
e) H2 O
O
H H n C C
O H2
O n

Veja, no Guia do Professor, as respostas da “Tarefa para casa”. As resoluções encontram-se no portal, em Resoluções e Gabaritos.

TAREFA PARA CASA

a) polímeros de adição, copolímeros e polímeros de adição.


PARA
PARA PRATICAR
PRATICAR
b) polímeros de condensação, copolímeros e polímeros de
1 (UEG-GO) Copolímeros de etileno com acetato de vinila (EVA) condensação.
m são miscíveis com policloreto de vinila (PVC). Essa mistura é c) polímeros de condensação, polímeros de adição e copolí-
Ene-5
C 7
H-1 empregada em solados, mangueiras e no isolamento de ca- meros.
m
bos elétricos. d) polímeros de adição, polímeros de condensação e copolí-
Ene-5
C 8
H-1
A estrutura desses materiais é representada a seguir: meros.
H H H H H H e) polímeros de adição, polímeros de condensação e polí-
meros de adição.
C C C C C C

H Cl n H H x H O y PARA
PARA APRIMORAR
PRATICAR
PVC C O
1 Associe corretamente os itens I, II, III e IV (copolímeros) aos
CH3 itens A, B, C e D (características):
n
EVA
I. Buna-S
A miscibilidade do copolímero EVA com o PVC pode ser ex- II. Buna-N
plicada
III. Saran
a) pelo caráter polar do acetato de vinila.
b) pelo baixo grau de ramificação do copolímero EVA. IV. ABS
c) pela formação de pontes de hidrogênio. A. Resistente aos agentes atmosféricos (oxigênio, calor e
d) pela similaridade estrutural dos polímeros. umidade) e aos solventes orgânicos.
e) pela diferença no grau de polimerização. B. É obtido a partir de três monômeros diferentes.
C. Sua obtenção necessita de sódio (catalisador), pressão
2 (FMTM-MG) Os plásticos ou polímeros são familiares do nos-
elevada e aquecimento. É conhecido pela sigla SBR.
m
Ene-7
so cotidiano, sendo usados na construção de muitos objetos
C 4 D. Também é conhecido como Perbunan.
H-2 que nos rodeiam, desde as roupas que vestimos até as casas
em que vivemos. O desenvolvimento de processos de fabri- a) I e A, II e D, III e C, IV e B.
cação dos polímeros sintéticos foi o responsável pelo cresci- b) I e C, II e A, III e B, IV e D.
mento da indústria química no último século. Os polímeros
c) I e D, II e C, III e A, IV e B.
poliestireno, poliamida (náilon) e teflon (politetrafluoreteno)
podem ser classificados, quando ao processo de fabricação, d) I e B, II e C, III e D, IV e A.
respectivamente, como e) I e C, II e D, III e A, IV e B.

68 Reações de adição e eliminação e polímeros


2 (IFNMG) Graças às descobertas feitas pelos químicos, engenheiros e outros cientistas, os equipamentos esportivos tornaram-se me-
m
Ene-7
lhores e os atletas de hoje podem desfrutar de grandes vantagens em relação aos atletas olímpicos de antigamente. Como exemplo,
C 4
H-2 podemos citar os tênis modernos, que contêm vários tipos de polímeros que absorvem o impacto, e, ao mesmo tempo, dão suporte,
flexibilidade e tração. A maior parte da absorção do impacto de um calçado acontece na entressola.

IFNMG
Entressola

O material mais comum usado hoje é uma espuma elástica do polímero chamado etileno acetato de vinila. Com base em seus
conhecimentos em química orgânica, podemos afirmar que a fórmula estrutural do polímero citado é:

a) CH2 CH2 CH2 CH c) H H H H H O H


n m
O C C C C C C N

C H H H H H n
H 3C O
d) CH2OH CH2OH
b) H CH3 H H O H H O H
H H
C C CH C OH H O OH H O

H H n H OHH OH H OH n
H O
O
O
3 (UFOP-MG) Uma cozinheira de certo restaurante constatou com sua experiência diária queHO
os panos de prato de algodão são mais efi-
cientes para enxugar vasilhas do que um tecido de poliéster. O algodão é um material polimérico natural OH essencialmente de
H composto
celulose. O poliéster utilizado nos tecidos, comercializado como Dracon ou Terilene, é compostoH de um polímeroH sintético
n chamado
de poli(tereftalato de etileno). As estruturas desses polímeros são mostradas a seguir: Celulose

H OH O O
H O
O C C OCH2CH2O
O n
HO
OH
H H
FRENTE B
Poli(tereftalato de etileno)
H n
Celulose

a) Tendo em vista a estrutura dos dois polímeros, forneça uma explicação plausível para a maior eficiência do pano de prato de
algodão. O O
QUÍMICA

b) A celulose é formada por um único monômero. Forneça o nome e a estrutura desse monômero.
C C OCH2CH2O
c) O poli(tereftalato de etileno) é formado por dois
n monômeros. Forneça a estrutura desses monômeros e identifique as funções
orgânicas presentes.
Poli(tereftalato de etileno)

Reações de adição e eliminação e polímeros 69


CAPÍTULO

14 Exercícios de revisão de
polímeros de adição

Objetivos:
EXERCÍCIO RESOLVIDO
c Identificar as
características de
(Uerj) Para suturar cortes cirúrgicos são empregados fios constituídos por um polímero
um monômero para
biodegradável denominado poliacrilamida.
que ocorra reação
de polimerização de O monômero desse polímero pode ser obtido através da reação do ácido propenoico,
adição. também denominado ácido acrílico, com a amônia, por meio de um processo de aque-
cimento.
c Equacionar a reação Escreva as equações químicas completas correspondentes à obtenção do monômero e
para formação de um do polímero.
polímero de adição.
RESOLUÇÃO:
Equação de obtenção do monômero:
H2C CH — COOH 1 NH3 ⎯→ H2C CH — CONH2 1 H2O
Ácido propenoico Amônia Propenamida
Equação de obtenção do polímero:

n H2 C CH H2C CH

C O C O

NH2 NH2 n

Propenamida Poliacrilamida

PARA CONSTRUIR

1 (Uespi) O CH2 CHCl é o monômero do: b


m
Ene-7
a) nylon. b) PVC. c) amido. d) PET. e) poliestireno.
C 4
H-2

2 (Vunesp) Certos utensílios de uso hospitalar, feitos com polímeros sintéticos, devem ser destruídos por incineração em tempe-
m raturas elevadas. É essencial que o polímero, escolhido para a confecção desses utensílios, produza a menor poluição possível
Ene-5
C 7
H-1 quando os utensílios são incinerados. Com base neste critério, entre os polímeros de fórmulas
CH2 CH A incineração do PVC produz cloreto
CH2 CH2 CH2 CH
n n n de hidrogênio, HCl(g), gás poluente
com forte característica ácida.
CH3 Cl
Polietileno Polipropileno PVC
podem ser empregados na confecção desses utensílios hospitalares: d
a) o polietileno, apenas. d) o polietileno e o polipropileno, apenas.
b) o polipropileno, apenas. e) o polipropileno e o PVC, apenas.
c) o PVC, apenas.

70 Reações de adição e eliminação e polímeros


3 Do petróleo podem ser extraídos diversos hidrocarbonetos, quer seja pelo processo I. Verdadeira. A quebra de um hidrocarboneto de longa
cadeia carbônica, por aquecimento, gerando hidrocarbo-
de separação de misturas, quer seja por meio de reações químicas. netos de cadeias menores, é chamada craqueamento.
I. Uma dessas reações é denominada craqueamento. II. Verdadeira. O C8H18 2,2,4-trimetilpentano é um dos
II. Pelo craqueamento é possível obter C8H18, que tem como um de seus isômeros principais constituintes da gasolina.
o principal constituinte da gasolina. III. Verdadeira. O C3H6 (propeno), por exemplo, é matéria-
-prima para a fabricação do polipropileno (um plástico).
III. Nessas transformações são obtidas substâncias que permite produzir plásticos.
Quais das afirmações são verdadeiras? e
a) I, apenas. c) I e III, apenas. e) I, II e III.
b) I e II, apenas. d) II e III, apenas.

Veja, no Guia do Professor, as respostas da “Tarefa para casa”. As resoluções encontram-se no portal, em Resoluções
e Gabaritos.

TAREFA PARA CASA

Os monômeros correspondentes aos polímeros I e II são, res-


PARA
PARA PRATICAR
PRATICAR
pectivamente,
a) propano e cloroetano.
1 (FGV-SP) O polipropileno (PP), um termoplástico commodity,
b) propano e cloroeteno.
m é uma das resinas que apresentou maior crescimento no
Ene-7 c) propeno e cloroetano.
C 4
H2
- consumo, nos últimos anos, devido à sua grande versatili-
dade em inúmeras aplicações. O monômero utilizado para d) propeno e cloroeteno.
obtenção do PP está representado na alternativa
a)
PARA
PARA APRIMORAR
PRATICAR
CH3
1 (ITA-SP) Considere as afirmações:
n
I. Proteínas são polímeros constituídos por aminoácidos
b) H unidos entre si por pontes de hidrogênio.
H C II. Celuloses são polímeros formados a partir de unidades de
C C N glicose.
III. Borrachas vulcanizadas contêm enxofre na forma de liga-
H ções cruzadas entre cadeias poliméricas vizinhas.
IV. Polietileno é um polímero termofixo.
c) CH2 CH
V. Baquelite é um polímero muito utilizado na confecção de
Cl cabos de panelas.
Estão corretas apenas as afirmações:
d) a) I, II, III e IV. c) I, IV e V. e) III e IV.
b) I, II, III e V. d) II, III e V.
e)
2 (FMJ-SP) As equações I, II e III representam reações de adição
m
Ene-5
de alguns hidrocarbonetos insaturados.
C 7
H-1 Cl Cl
Cl Cl
2 (UFMG) Considere estas fórmulas de dois polímeros: Cl Cl
I. H2C CH2 1 Cl2 CH2 CH2
m
Ene-5
C 7 H H I. H2C CH2 1 Cl2 CH2 CH2
H1
- I. H2C CH2 1 Cl2 CH2 CH2
I C C
FRENTE B
m
Ene-7 II. HC CH 1 Cl2 ClHC CHCl
C 4 II. HC CH 1 Cl2 ClHC CHCl
H-2
II. HC CH 1 Cl2 ClHC CHCl
H CH3 n
III. HC CH 1 HCl H2C CHCl
III. HC CH 1 HCl H2C CHCl
III. HC CH 1 HCl H C CHCl
QUÍMICA

H H O polietileno é obtido a partir 2da reação de polimerização do


composto orgânico, representado como reagente da equação
II C C a) I, e o cloreto de polivinila a partir da reação de polimeriza-
ção do composto orgânico, representado como produto
H Cl n na equação I.

Reações de adição e eliminação e polímeros 71


b) I, e o cloreto de polivinila a partir da reação de polimeriza- a) C2H4 e trata-se de um copolímero de adição.
ção do composto orgânico, representado como produto b) C2H4 e trata-se de um polímero de adição.
da equação II. c) C2H4 e trata-se de um polímero de condensação.
c) I, e o cloreto de polivinila a partir da reação de polimeriza- d) C2H2 e trata-se de um polímero de adição.
ção do composto orgânico, representado como produto e) C2H2 e trata-se de um copolímero de condensação.
na equação III.
4 (Fatec-SP) Em 1859, surgiram experimentos para a constru-
d) II, e o cloreto de polivinila a partir da reação de polimeriza-
ção de uma bateria para acumular energia elétrica, as baterias
ção do composto orgânico, representado como produto de chumbo, que passando por melhorias ao longo dos tem-
na equação II. pos, tornaram-se um grande sucesso comercial especialmen-
e) II, e o cloreto de polivinila a partir da reação de polimeriza- te na indústria de automóveis.
ção do composto orgânico, representado como produto Essas baterias são construídas com ácido sulfúrico e amálga-
na equação III. mas de chumbo e de óxido de chumbo IV, em caixas confec-
cionadas com o polímero polipropileno.
3 (Unifesp) Novos compósitos, que podem trazer benefícios
Disponível em: <http://tinyurl.com/n6byxmf>.
m ambientais e sociais, estão sendo desenvolvidos por pesqui- Acesso em: 10 abr. 2015. Adaptado.
Ene-7
C 4
H-2 sadores da indústria e universidades. A mistura de polietileno O monômero usado na produção desse polímero é o
reciclado com serragem de madeira resulta no compósito a) etino.
“plástico-madeira”, com boas propriedades mecânicas para b) eteno.
uso na fabricação de móveis. Com relação ao polímero utili- c) etano.
zado no compósito “plástico-madeira”, é correto afirmar que d) propeno.
seu monômero tem fórmula molecular e) propano.

ANOTAÇÕES

72 Reações de adição e eliminação e polímeros


CAPÍTULO

15 Polímeros de condensação

Objetivos: Os polímeros de condensação ou de eliminação são materiais resultantes da reação de conden-


sação entre moléculas de substâncias iguais ou diferentes com saída simultânea de um composto
c Definir polímeros de que não fará parte do polímero (exceto no caso do poliuretano).
condensação. Na maioria dos casos o composto liberado é a água, mas também pode ser o cloreto de hidro-
c Estudar as
gênio, HCl, o cianeto de hidrogênio, HCN, ou a amônia, NH3, entre outros.
propriedades,
De modo geral, considerando a água como molécula eliminada, teremos o seguinte esquema:
aplicações e formas
de obtenção dos Cat.
n HO C C OH 1 n H C C H
principais polímeros de P, D
condensação.

Cat.
C C C C 1 n H2O
P, D
n

Os polímeros de condensação apresentam uma estrutura uniforme do tipo:


—A—B—A—B—A—
por isso, não podem ser chamados de copolímeros (cuja estrutura é irregular):
—A—B—A—B—B—A—
Os polímeros de condensação só formarão copolímeros no caso de a reação de polimerização
envolver mais de duas substâncias:
—A—B—A—C—B—C—A—C
KITTICHAI/SHUTTERSTOCK/GLOW IMAGES

Note que, muitas vezes, a fórmula dos monômeros, a reação de obtenção e a fórmula desses polí-
meros são bem complexas. Elas estão apresentadas mais como uma curiosidade, já que esses materiais
são presença constante no seu dia a dia, e conhecer sua estrutura pode ajudá-lo a entender melhor suas
propriedades e saber o que esperar deles.
Seria interessante justamente isso, que você reconhecesse os principais grupos funcionais
que constituem esses polímeros e conseguisse relacionar suas propriedades ao uso que
fazemos deles.

FRENTE B
QUÍMICA

Fig. 1 – A baquelite, desenvolvida em 1909, foi o primeiro


polímero de sucesso comercial. Atua como isolante térmico e
elétrico e é utilizada na confecção de cabos de frigideiras
e panelas, interruptores de luz, tomadas, plugues e peças
industriais elétricas.

Reações de adição e eliminação e polímeros 73


Os polímeros de condensação mais importantes e utilizados, bem como suas características
principais, estão apresentados nas tabelas a seguir:

Polímero/
Poliuretano/di-isocianato de parafenileno e etan-1,2-odiol (etilenoglicol)
monômero

Cat.
n O C N N C O 1 n H O C C O H
H2 H2 P, D

Reação de
obtenção O O
Cat.
P, D
C N N C O C C O
H2 H2
H H n

Apresenta elevada resistência mecânica, principalmente à abrasão. É isolante acústico, mas é extremamente inflamável e ao
queimar libera gás cianeto, HCN(g), um veneno mortal. É apontado como uma das principais causas da morte de 241 jovens no
Propriedades e incêndio que ocorreu em 27 de janeiro de 2013 em Santa Maria (RS). Seu uso como isolante só é indicado quando misturado a um
aplicações retardante de chamas. É usado em isolamentos, revestimentos internos de roupa, espumas para estofados e colchões, pranchas
de surfe, forração de tapetes, de couros sintéticos, em substituição à madeira, em peças de móveis e molduras, em aglutinantes de
combustível de foguete.

Polímero/
Baquelite/benzenol (fenol) e metanal
monômero

OH OH
O
H H H H Cat.
n 1 n C 1 n 1 ...
P, D
H H
Reação de
obtenção
da resina OH OH OH
H2 H2 H2
termoplástica C C C
Cat.
P, D 1 2n H2O

A resina termoplástica apresenta resistência mecânica, química e térmica. Tem baixo custo e odor penetrante. A resina termorrígida,
de estrutura tridimensional, apresenta propriedades semelhantes e atua como isolante térmico e elétrico.
A resina termorrígida é obtida a partir da resina termoplástica, em meio básico com excesso de metanal e aquecimento.
Propriedades
É infusível e insolúvel. É o estado final após o processo denominado cura da resina.
e aplicações
A resina termoplástica é empregada na composição de diversos revestimentos, como tintas e vernizes, e em cola para madeira.
A resina termorrígida é utilizada em cabos de panelas, interruptores de luz, tomadas, plugues, peças industriais
elétricas, tampas, telefones e laminados fenólicos.

74 Reações de adição e eliminação e polímeros


Polímero/
Náilon (poliamida)/ácido hexanodioico (ácido adípico) e hexano-1,6-diamina
monômero

O O
Cat.
n C C C 1 n H N C N H
H2 P, D
H2
HO 4 OH 6
H H
Reação de
obtenção O O
Cat. C C C
P, D H2 1 2 n H2O
4 N C N
H2
H 6
H n

É um material bastante resistente à abrasão e ao ataque químico. É forte e facilmente moldável.


Propriedades e Apresenta baixo coeficiente de atrito e não propaga o fogo.
aplicações É usado em rolamentos sem lubrificação, engrenagens, pneumáticos, embalagens, fibras têxteis, fios de pesca, fabricação de
tapetes, meias, cerdas de escovas, acessórios elétricos e velcros.

Polímero/
Kevlar/ácido p-benzenodioico (ácido tereftálico) e p-benzenodiamina
monômero

O O H H
Cat.
C C N N
n 1 n P, D
HO OH H H
Reação de
obtenção O O
Cat.
C C
P, D 1 2n H2O
N N
H H n

FRENTE B

Apresenta excelente resistência ao impacto, ao ataque químico e ao fogo. O material só queima se atingir a temperatura de
Propriedades e
1 000 °C por mais de 8 segundos. Nesse caso, porém, os vapores liberados não são tóxicos.
QUÍMICA

aplicações
É usado em coletes à prova de bala, chassis de carros de corrida, roupas de pilotos de Fórmula 1, peças de aviões.

Reações de adição e eliminação e polímeros 75


Polímero/
Poliéster (dácron ou terilene)/ácido p-benzenodioico e etan-1,2-diol (etilenoglicol)
monômero

O O
Cat.
n C C 1 n H O C C O H
H2 H2 P, D
HO OH
Reação de
obtenção O O
Cat.
C C 1 2n H2O
P, D
O C C O
H2 H2 n

Tem grande versatilidade, baixo custo de processamento, resistência térmica, mecânica e química.
Apresenta ainda boa transparência e brilho.
Propriedades e Usado na construção civil em massas para reparos, em laminados, esquis, linhas de pesca, fibras têxteis, fitas de vídeo, fabricação de
aplicações garrafas plásticas para refrigerante (garrafas PET, polietileno teraftalato). Misturado ao algodão, o poliéster forma o tecido conhecido
como tergal. Na medicina, é utilizado na fabricação de válvulas cardíacas e como protetor para facilitar a regeneração de tecidos que
sofreram queimaduras (não causa alergias).

Polímero/
Policarbonato/fosgênio e p-isopropilenodifenol (bisfenol A)
monômero

O CH3
Cat.
n C 1 n H O C O H
P, D
Cl Cl
CH3
Reação de
obtenção O
CH3
Cat.
C 1 2n HCl
P, D C
O O

CH3 n

É transparente, fácil de ser processado, tem grande brilho superficial. É semelhante ao vidro, porém altamente resistente ao impacto.
Propriedades e É usado em vidros à prova de bala, lentes de óculos de sol, CDs, equipamentos de raios X, tubos de centrífuga, janelas de segurança.
aplicações Em construção civil é utilizado em divisórias e coberturas. A vantagem de se utilizarem placas de policarbonato para cobrir determina-
da área é que elas podem ser curvadas durante a colocação.

76 Reações de adição e eliminação e polímeros


SAIBA MAIS

Como foi inventado o velcro?


Esse dispositivo de fechamento foi inventado pelo engenheiro suíço George de Mestral em
1941. Ele notou carrapichos presos à sua roupa e aos pelos de seu cachorro após um passeio
pelo bosque e quis descobrir como isso acontecia.
George usou um microscópio e observou que os carrapichos possuíam minúsculos gan-
chos que se prendiam a determinadas superfícies enoveladas, como roupas e pelos de animais.
Assim, teve a ideia de criar um fecho que tivesse essa característica.
Hoje esse fecho é feito geralmente de náilon, mas outros materiais podem ser empregados,
como o aço, capaz de suportar uma força de mais de 30 toneladas.

REPRODUÇÃO/<WWW.DESIGNBOOM.COM>
BOSTON MUSEUM OF SCIENCE/GETTY IMAGES

Fig. 2 – Velcro feito de náilon (visto ao


microscópio). Fig. 3 – Velcro feito de aço.

KEITH BROFSKY/GETTY IMAGES


SILICONES
São polímeros que apresentam o silício como elemento principal.
Um exemplo importante é o silicone obtido pela condensação do dicloro-
-dimetil-silano que forma o polidimetil-siloxano.

Reação de obtenção
CH3 CH3 CH3

2n Cl Si Cl 1 2n H2O(l) O Si O Si 1 4n HCl

CH3 CH3 CH3


n

Propriedades
Os polímeros de silicone podem ser obtidos tanto na forma de óleos de
FRENTE B
viscosidade variável como na forma de borrachas. São estáveis à variação de tem-
peratura entre –63 °C e 204 °C, são inertes e pouco inflamáveis. São atóxicos.

Aplicações
QUÍMICA

Os polímeros fluidos são usados em lubrificação de moldes, vedação de ja-


nelas, cosméticos e em próteses para cirurgia plástica. As borrachas de silicone
são usadas em equipamentos industriais e em autopeças.

Fig. 4 – Prótese de silicone utilizada em cirurgia plástica.

Reações de adição e eliminação e polímeros 77


EXERCÍCIO RESOLVIDO

(UFMG) A baquelite é utilizada, por exemplo, na fabricação de cabos de panela. Um polímero conhecido como novolac é um pre-
m
Ene-5
cursor da baquelite e pode ser produzido pela reação entre fenol e formaldeído, representados pelas seguintes estruturas:
C 7
H-1
OH O
m
Ene-7
C 4
H-2
C
H H

Figura 1

OH OH OH

CH2 CH2 CH2

n
Figura 2

O novolac pode ser representado, simplificadamente, pela estrutura indicada na figura 2.


Com base nessas informações, é INCORRETO afirmar que
a) o novolac apresenta carbonos trigonais e tetraédricos.
b) o novolac é classificado como um poliálcool.
c) a reação entre fenol e formaldeído produz novolac e água.
d) a estrutura do polímero apresenta grupos hidroxila e anéis fenila.

RESOLUÇÃO:
O novolac pode ser classificado como um polifenol por apresentar mais de um anel aromático ligado a grupos —OH.
Alternativa b.

PARA CONSTRUIR

1 (PUC-SP) O poliestireno, o náilon e o policloreto de vinila, PVC, Examinando a estrutura, conclui-se que o náilon 66 é a
são substâncias poliméricas obtidas respectivamente por: d a) uma poliamida.
m
Ene-7
C 4 a) polimerização em cadeia (adição), copolimerização e po- b) uma poliamina.
H-2
licondensação. c) uma policetona.
b) copolimerização, policondensação e polimerização em d) um polifenol.
cadeia (adição). e) um poliéster.
c) polimerização em cadeia (adição), policondensação e
policondensação. 3 (UFSM-RS) Rádios, telefones e discos de vinil (LPs) eram feitos
d) polimerização em cadeia (adição), policondensação e poli- m
Ene-5
de um polímero chamado baquelite, por causa das suas pro-
C 7
merização em cadeia (adição). H-1 priedades de resistência ao calor e isolamento. A baquelite é
e) polimerização em cadeia (adição), polimerização em m obtida pela reação das moléculas de A e B:
Ene-7
cadeia (adição) e policondensação. C 4
H-2
OH
2 (UFSCar-SP) Parte da estrutura do náilon 66 (a unidade que se
O
m
Ene-5
repete) está representada a seguir.
C 7
H-1 H H O O 1 H C baquelite

m
Ene-7 H
C 4 N (CH2)6 N C (CH2)4 C
H-2
A B

O poliestireno ou polivinilbenzeno é um polímero de adição obtido por polimerização em cadeia.


O náilon é um polímero de condensação obtido pela polimerização do ácido hexanodioico e da hexan-1,6-diamina,
Reações de adição e eliminação e polímeros com eliminação de moléculas de água.
78
O PVC ou policloreto de vinila é um polímero de adição obtido por polimerização em cadeia.
Marque a alternativa que indica a função das moléculas A e B, respectivamente. e
a) Álcool 2 acetona.
b) Álcool 2 ácido carboxílico.
c) Fenol 2 álcool.
d) Fenol 2 acetona. A fórmula estrutural representada por A corresponde ao hidróxi-benzeno ou fenol e a representada por
B corresponde ao metanal (um aldeído).
e) Fenol 2 aldeído.

Veja, no Guia do Professor, as respostas da “Tarefa


para casa”. As resoluções encontram-se no portal, em
Resoluções e Gabaritos. TAREFA PARA CASA

PARA PRATICAR O O O O
PARA PRATICAR
d) C C C C
1 (PUC-PR) A baquelite, um importante polímero utilizado, por H3C CH3 HO OH
exemplo, para moldar objetos para indústria elétrica, é obtida
m
Ene-7
C 4 pela polimerização de:
H-2
a) Estireno com butadieno. O O
b) Acrilonitrila com 1,3 2 butadieno. e)
c) Somente acrilonitrila. C C HO CH2 CH2 OH
d) Fenol com formaldeído. HO OH
e) Somente cloreto de vinila.

2 (PUC-SP) O polietilenotereftalato (PET) é um polímero de lar-


m ga aplicação em tecidos e recipientes para bebidas gaseifica- 3 (FGV-SP) O náilon-66, estrutura representada na figura, é um
Ene-5
C 7
H-1 das. A seguir temos uma possível representação para a sua m
Ene-5
polímero de ampla aplicação na indústria têxtil, de autope-
C 7
estrutura: H1
- ças, de eletrodomésticos, de embalagens e de materiais es-
m
Ene-7 portivos.
C 4 m
H2
- Ene-7
C 4
H-2

O H

C (CH2)4 C N (CH2)6 N
Assinale a alternativa que apresenta os dois monômeros que
podem ser utilizados diretamente na síntese do polietileno- O H n
tereftalato.
O Esse polímero é produzido a partir da reação do ácido hexa-
O
nodióico com a 1,6-diamino-hexano, formando-se também
a) HO CH2 CH2 OH C C água como subproduto.
HO OH Quanto à classificação do polímero náilon-66 e ao tipo de
reação de polimerização, é correto afirmar que se trata de
a) poliéster e reação de adição.
O O b) poliéster e reação de condensação.
c) poliamida e reação de adição.
b) HO CH2 CH2 OH C C
d) poliamina e reação de condensação.
FRENTE B
H3C CH3 e) poliamida e reação de condensação.

4 (PUC-SP) Polímeros são macromoléculas formadas por repe-


tição de unidades iguais, os monômeros. A grande evolução
QUÍMICA

m
O O O Ene-5
O C 7
H-1 da manufatura dos polímeros, bem como a diversificação das
c) C C C C suas aplicações caracterizam o século XX como o século do
m
Ene-7
HO OH H
C 4 plástico. A seguir estão representados alguns polímeros co-
H H-2
nhecidos:

Reações de adição e eliminação e polímeros 79


O O

I. N C (CH2)4 C N (CH2)6

H H

II. CF2 CF2

III. CH2 CH2

IV. CH2 CH

Cl

O O

V. CH2CH2 O C C O

Assinale a alternativa que relaciona as estruturas e seus respectivos nomes.


a) I-polietileno; II-poliéster; III-policloreto de vinila (PVC); IV-poliamida (nylon); V-politetra fluoretileno (teflon).
b) I-poliéster; II-polietileno; III-poliamida (nylon); IV-politetra fluoretileno (teflon); V-policloreto de vinila (PVC).
c) I-poliamida (nylon); II-politetra fluoretileno (teflon); III-polietileno; IV-policloreto de vinila (PVC); V-poliéster.
d) I-poliéster; II-politetra fluoretileno (teflon); III-polietileno; IV-policloreto de vinila (PVC); V-poliamida (nylon).
e) I-poliamida (nylon); II-policloreto de vinila (PVC); III-poliéster; IV-polietileno; V-politetra fluoretileno (teflon).

PARA
PARA APRIMORAR
PRATICAR

1 (UCS-RS) Nos primórdios da Química Analítica, ao ser determinada a composição de muitas substâncias naturais, como bálsamos,
m
Ene-7
resinas, essências etc., caracterizadas por seu odor agradável, constatava-se muitas vezes que a proporção entre C e H era de 1 : 1.
C 4
H-2 Essa proporção também era encontrada no benzeno, C6H6, e então passou-se a atribuir ao benzeno o caráter aromático das subs-
tâncias naturais. Consequentemente, o benzeno foi chamado de núcleo aromático. Assim como o benzeno, outras substâncias
também possuem caráter aromático.
Entre os compostos orgânicos citados abaixo, aquele que possui cadeia carbônica aromática e homogênea é
a) o tolueno. d) o ciclopentanona.
b) o PVC. e) o nylon.
c) o cicloexanol.

2 (Udesc-SC) O poli(tereftalato de etileno), PET, é um termoplástico muito utilizado em garrafas de refrigerantes. Esse composto
m
Ene-5
pode ser obtido pela reação química representada pela equação:
C 7
H-1

m
O O
Ene-7
C 4
H-2
H3C O C C O CH3 1 HO CH2 CH2 OH

A B

O O

O C C O CH2 CH2 1 n CH3OH


n
C D

80 Reações de adição e eliminação e polímeros


Em relação aos compostos A, B e C e ao tipo de reação de polimerização, pode-se afirmar que o composto C é:
a) Um poliéster, produzido pela policondensação de um hidrocarboneto aromático e um diálcool.
b) Uma poliamida, produzida pela policondensação de uma diamina aromática e um diálcool.
c) Um poliéter aromático, produzido pela poliadição de um diéster e um diácido carboxílico.
d) Um poliéster, produzido pela policondensação de um diéster e um diálcool.
e) Um polímero vinílico, produzido pela poliadição de monômeros vinílicos.

3 (Fatec-SP) Polimerização por condensação ocorre quando, no processo de formação das macromoléculas, há eliminação de molé-
m
Ene-5 culas pequenas. Um exemplo desse tipo de polimerização é a produção de poliéster mostrado na figura adiante.
C 7
H-1

n HOOC COOH 1 n HO CH2 CH2 OH

O O

C C O CH2 CH2 O 1 n H2O


n

Também pode resultar em polimerização por condensação a interação, em condições adequadas, do seguinte par de substâncias

a)
COOH e CH3CH2 OH

b)
CH CH2 e CH3 CH2 OH

c) HOOC CH2 CH2 COOH e H2N CH2 CH2 NH2

d) HOOC CH2 CH2 COOH e CH3 O CH2 CH2 O CH3

e) H2C CH CH3 e H2C C CH3

CH3

4 (UFPI) As poliamidas são polímeros de condensação e são materiais sintéticos utilizados na fabricação de membranas de dessali-
m
Ene-5
nizadores de águas. Abaixo está a representação parcial de uma poliamida.
C 7
H-1

m
H H H
Ene-7
C 4
H2
-
(CH2)4 N N (CH2)4 N
C C (CH2)6 C C
O O O O
FRENTE B

Entre as alternativas abaixo, marque aquela que apresenta os reagentes necessários para a obtenção da poliamida representada:
a) éster e etilenoglicol.
QUÍMICA

b) ácido dicarboxílico e etilenoglicol.


c) éster e amina primária.
d) cloreto de ácido e éster.
e) ácido dicarboxílico e diamina primária.

Reações de adição e eliminação e polímeros 81


CAPÍTULO

16 Exercícios de revisão de
reações de polimerização

Objetivos:
EXERCÍCIO RESOLVIDO
c Identificar as
características de
(UFG-GO) Diversas empresas vêm utilizando o chamado “plástico verde” em seus produ-
um monômero para
m
Ene-7
tos. Esse plástico é obtido a partir do etanol de cana-de-açúcar, contribuindo desse modo
que ocorra reação de C 4
polimerização de adição
H-2 para a redução do uso do petróleo. A conversão do etanol em plástico ocorre na seguinte
ou condensação. sequência de reações:
a) adição e eliminação.
c Equacionar a reação b) adição e polimerização.
para formação de um
c) eliminação e polimerização.
polímero de adição.
d) polimerização e substituição.
c Equacionar a reação e) substituição e adição.
para formação de
RESOLUÇÃO:
um polímero de
condensação. A desidratação do etanol (reação de eliminação) o transforma em etileno.
H OH
H2SO4
H C C H H C C H 1 H2O
170°C

H H H H
Etanol Etileno Água

A polimerização do etileno o converte em polietileno (um plástico).


H H H H
P, T
nC C C C
Catalisador

H H H H n
Etileno Polietileno

Alternativa c.

PARA CONSTRUIR

1 (UFU-MG) Um dos materiais mais utilizados na fabricação de sacolas esportivas é o náilon. Esse polímero é produzido a partir do
m
Ene-5
ciclo-hexano (pertencente à classe dos ciclanos), que é um solvente e removedor de materiais apolares como as tintas e vernizes.
C 8
H-1 Os ciclanos existem, em quantidades maiores ou menores, no petróleo de várias regiões do mundo.
A partir do texto e de seus conhecimentos de química, assinale a alternativa correta. c
a) O náilon apresenta baixa resistência mecânica e é um composto de moléculas pequenas obtido por reações de adição.
b) Os ciclanos são hidrocarbonetos de cadeia carbônica alifática e que possuem insaturações.

82 Reações de adição e eliminação e polímeros


2. Segundo a tabela, os termoplásticos podem ser fundidos ou dissolvidos em solvente para serem reprocessados. Os polímeros termorrígidos e os elas-
tômeros não podem ser fundidos e, portanto, não podem ser reprocessados.

c) O ciclo-hexano pode ser usado como solvente de tintas e vernizes por ser uma substância apolar.
d) O ciclo-hexano é um composto aromático obtido pela destilação do petróleo bruto.

2 (Unimontes-MG) A reciclagem de um polímero depende de sua composição e da possibilidade de esse material ser processado
m
Ene-5
várias vezes sem perder suas propriedades. Os tipos de polímeros e suas aplicações estão apresentadas na tabela a seguir:
C 7
H-1

Tipos Características Exemplos de aplicações


Após aquecimento, podem ser moldados; podem ser fundidos
Termoplásticos CDs, garrafas PETs, divisórias.
ou dissolvidos em solventes para serem reprocessados.
Rígidos e frágeis. Embora sejam estáveis a variações de
temperatura, o aquecimento para possível
Termorrígidos Caixas-d’água, piscinas, tomadas.
reprocessamento promove a decomposição do material; não
podem ser fundidos.
São elásticos e recuperam sua forma após cessar a aplicação de
Elastômero uma tensão; após sintetizados, não podem ser fundidos para Pneus, mangueiras.
possível reprocessamento.

Considerando as características dos polímeros, podem ser reciclados: b


a) os termoplásticos e os termorrígidos. c) os termoplásticos e os elastômeros.
b) apenas os termoplásticos. d) apenas os elastômeros.

3 (FEI-SP) Podem ser citados como exemplos de materiais biodegradáveis: c


m
Ene-7 a) vidro e porcelana. c) couro e papel. e) grafite e diamante.
C 4
H-2 b) plástico e gordura vegetal. d) nylon e PVC.

Veja, no Guia do Professor, as respostas da “Tarefa para casa”. As resoluções encontram-se no portal, em Resoluções e Gabaritos.

TAREFA PARA CASA

PARA
PARA PRATICAR
PRATICAR

1 (PUCC-SP) A baquelite ainda é bastante utilizada em utensílios domésticos e materiais elétricos. É polímero de condensação, for-
mado pela reação de fenol com formaldeído, ocorrendo “eliminação” de uma substância composta.
OH OH OH OH
O C
H2
1 C 1 1 Produto de eliminação
H H

O produto de eliminação, indicado na equação anterior, é


a) o etanol. c) a água. e) o próprio formaldeído.
b) o gás carbônico. d) o próprio fenol.

FRENTE B
2 (Enem) As fraldas descartáveis que contêm o polímero poliacrilato de sódio (1) são mais eficientes na retenção de água que as
m
Ene-1
fraldas de pano convencionais, constituídas de fibras de celulose (2).
C 2
H-

HO OH
QUÍMICA

m
Ene-2
C 7
H- n O
O n
O O Na
2 1
OH
(1) (2)

Reações de adição e eliminação e polímeros 83


A maior eficiência dessas fraldas descartáveis, em relação às de pano, deve-se às
a) interações dipolo-dipolo mais fortes entre o poliacrilato e a água, em relação às ligações de hidrogênio entre a celulose e as
moléculas de água.
b) interações íon-íon mais fortes entre o poliacrilato e as moléculas de água, em relação às ligações de hidrogênio entre a celulose
e as moléculas de água.
c) ligações de hidrogênio mais fortes entre o poliacrilato e a água, em relação às interações íon-dipolo entre a celulose e as molé-
culas de água.
d) ligações de hidrogênio mais fortes entre o poliacrilato e as moléculas de água, em relação às interações dipolo induzido-dipolo
induzido entre a celulose e as moléculas de água.
e) interações íon-dipolo mais fortes entre o poliacrilato e as moléculas de água, em relação às ligações de hidrogênio entre a
celulose e as moléculas de água.

3 (FGV-SP) Na tabela, são apresentas algumas características de quatro importantes polímeros.


m
Ene-5
C 7
H-1 Polímero Estrutura química Usos

X CH2 CH2 Isolante elétrico, fabricação de copos, sacos plásticos, embalagens de garrafas.
n

CH2 CH
Y Fibras, fabricação de cordas e de assentos de cadeiras.
CH3 n

CH2 CH
Embalagens descartáveis de alimentos, fabricação de pratos,
Z
matéria-prima para fabricação do isopor.

n
CH2 CH
W Acessórios de tubulações, filmes para embalagens.
Cl n

Polipropileno, poliestireno e polietileno são, respectivamente, os polímeros


a) X, Y e Z. c) Y, W e Z. e) Z, Y e X.
b) X, Z e W. d) Y, Z e X.

4 (Uncisal) O Kevlar® foi fabricado pela primeira vez em 1965 por Stephanie Kwolek, enquanto trabalhava nos laboratórios DuPont
m
Ene-5
nos Estados Unidos. Trata-se de um polímero resistente ao calor e sete vezes mais resistente que o aço por unidade de peso. Atual-
C 7
H1
- mente é empregado em uma ampla variedade de aplicações. O segredo de suas extraordinárias propriedades reside na estrutura
cristalina altamente coordenada do Kevlar®, conforme ilustrado no esquema.
m
Ene-7
C 4
H-2
H

O N N
H H
N N O
O
H H
O
O N N
H H
N N O
O
H
O
Fonte: BURROWS, A. et al. Química 3: introdução à química inorgânica, orgânica e físico-química. Rio de Janeiro: LTC, 2012. v. 1. Adaptado.

84 Reações de adição e eliminação e polímeros


Em relação ao tipo de forças intermoleculares presentes nas moléculas do Kevlar®, pode-se afirmar que são
a) dipolo-dipolo, a partir da formação de cargas permanentes na estrutura cristalina do material sólido.
b) forças de London, associadas à baixa polaridade dos grupos benzeno presente na estrutura molecular.
c) íon-dipolo, relacionado à ionização do grupo N 2 H e interação com a carbonila da outra cadeia polimérica.
d) íon-dipolo, induzido em consequência da forte interação entre o grupo carbonila e o anel benzênico.
e) ligações de hidrogênio, em função da polaridade dos grupos amida presentes na cadeia do polímero.

PARA
PARA APRIMORAR
PRATICAR

1 (USJT-SP) Atualmente as resinas de última geração são: kevlar e nomex.


m
Ene-5
Kevlar: é usada na fabricação de chassis de carros de corrida e em coletes à prova de balas.
C 7
H-1 Nomex: é usada nos macacões das equipes de Fórmula I e Fórmula Mundial.
m O nomex queima somente se atingir 1 000 oC por mais de 8 segundos. Ele é obtido pela reação entre os monômeros do cloreto de
Ene-7
C 4
H-2 ácido metaftálico e monômeros de metabenzenodiamina.
O O O O
C C C C N

N N N H

H H n H n

Polímero de nomex Polímero de kevlar

Pode-se afirmar que os polímeros pertencem à função orgânica:


a) poliéster. c) poliamina. e) polialeto.
b) poliamida. d) poliálcool.

2 (Ufal) O plástico conhecido como PET (polietilenotereftalato) pode ser representado por
m
Ene-5 CH2 2 CH2 2 OOC 2 C6H4 – COO – CH2– CH2 2n
2
C 7
H-1

Na sua obtenção, ácido tereftálico (HOOC – C6H4 – COOH), reage com um diálcool, havendo eliminação de água. Esse
diálcool deve ser o
a) 1,4-butanodiol.
b) benzol.
c) p-difenol.
d) 1,3-propilenoglicol.
e) etilenoglicol.

3 (UFG-GO) A decomposição térmica do poli(cloreto de vinila) ou PVC pode ser realizada por meio de um pequeno experimento,
representado pelo esquema a seguir, no qual é produzido um gás ácido que é borbulhado em uma solução de nitrato de prata.

Solução

FRENTE B
Filmes de de AgNO3
PVC QUÍMICA

Chapa aquecedora

Considerando o experimento apresentado, responda:


a) Qual gás ácido será produzido pela decomposição do PVC?
b) Qual o sal que precipita na solução de AgNO3 durante o borbulhamento?

Reações de adição e eliminação e polímeros 85


4 (Enem) Os tubos de PVC, material organoclorado sintético, são normalmente utilizados como encanamento na construção civil.
m
Ene-5
Ao final da sua vida útil, uma das formas de descarte desses tubos pode ser a incineração. Nesse processo libera-se HCl(g), cloreto
C 9
H-1 de hidrogênio, dentre outras substâncias. Assim, é necessário um tratamento para evitar o problema da emissão desse poluente.
Entre as alternativas possíveis para o tratamento, é apropriado canalizar e borbulhar os gases provenientes da incineração em
a) água dura.
b) água de cal.
c) água salobra.
d) água destilada.
e) água desmineralizada.

5 (Unicamp-SP) Na readequação de alguns estádios de futebol, por conta de uma atitude ecológica coerente, milhares de assentos
m
Ene-7
serão produzidos a partir de garrafas PET. Para cada assento serão necessárias cerca de 100 garrafas PET de capacidade de 600 ml e
C 5
H-2 massa de 18 g cada uma. Pode-se afirmar que a redução de volume do material reaproveitado para a fabricação dos assentos será,
aproximadamente, igual a
Dados: Densidade do PET 5 1,3 g cm−3. Considere que no reaproveitamento do PET não ocorre perda de massa, e que o volume
externo da garrafa é de 600 ml.
a) 2,3%
b) 33,3%
c) 66,6%
d) 97,7%

6 (Unicamp-SP) Materiais poliméricos podem ter destinos diversos, que não seja o simples descarte e lixões ou aterros. A recicla-
gem, por exemplo, pode ser feita por reaproveitamento sob diversas formas. Na reciclagem secundária os diversos polímeros que
compõem o descarte são separados e reutilizados na fabricação de outros materiais; já na reciclagem quaternária, o material é
usado diretamente como combustível para gerar energia térmica ou elétrica. Considere uma embalagem de material polimérico
composta por 18 g de PET (C10H8O4)n, 4 g de PEAD (C2H4)n e 0,1 g de PP (C3H6)n.
a) Do ponto de vista ambiental, o que seria melhor: a reciclagem secundária ou a quaternária? Justifique sua escolha.
b) Numa reciclagem quaternária, representada pela combustão completa da embalagem citada, a massa consumida de políme-
ros e oxigênio seria maior, menor ou igual à massa formada de gás carbônico e água? Justifique.

REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
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ATKINS, P.; JONES, L. Princípios de Química: questionando a vida moderna. São Paulo: Bookman, 2006.
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LOURENÇO, M. G. Química, ciências físico-químicas. Porto: Porto Editora, 1996.
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(Chemical Engineering Series).
PIMENTEL, G. C. (Org.). Química: uma ciência experimental. 4. ed. Lisboa: Fundação Calouste Gulbenkian,
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SPENCER, J. N.; BODNER, G. M.; RICKARD, L. H. Química: estrutura e dinâmica. Rio de Janeiro: LTC, 2007.

86 Reações de adição e eliminação e polímeros


MAIS ENEM
Ciências Humanas e suas Tecnologias
Ciências da Natureza e suas Tecnologias
Linguagens, Códigos e suas Tecnologias
Matemática e suas Tecnologias

Texto para as questões 1 e 2.


Cada substância formada por macromoléculas tem uma temperatura de transição vítrea, na qual passa de rígida para flexível, e vice-
-versa.
[...]
Algumas gomas de mascar são feitas de PVA, o poli(acetato de vinila), que tem a temperatura de transição superior à temperatura
ambiente, mas inferior à do corpo humano. Portanto, o PVA é duro na temperatura ambiente, mas amolece na boca, que é mais
quente. Tirando da boca, ele endurece, e se for colocado na geladeira fica muito duro. Por essa razão, a maneira mais simples de
desgrudar chicletes de uma roupa é colocar a roupa na geladeira (ou esfregar gelo sobre a goma), até que ela endureça e possa ser
puxada, saindo então sem dificuldade.
A seguir é representada a estrutura desse polímero, em que Ac faz referência ao grupo acetato:
Ac

1 A estrutura do monômero capaz de dar origem a esse polímero é: c

a) H Cl
C C
H H

b) O

Cl

c) O

d) O

e)

2 O procedimento descrito no texto se baseia a


a) na redução da energia interna do material polimérico.
b) no abaixamento do ponto de fusão do polímero de adição.
c) na quebra de interações intermoleculares do grupo acetato.
d) no aumento do número de ligações químicas entre os átomos de cloro.
e) na adição de cadeias laterais entre as macromoléculas do polímero de condensação.

87
QUADRO DE IDEIAS Direção editorial: Renata Mascarenhas
Coordenação editorial: Tatiany Renó
Edição: Camila De Pieri Fernandes (coord.), Tatiane
Godoy; Colaboração: Eliete Bevilacqua
Coordenação de produção: Fabiana Manna, Daniela
em alcinos Carvalho
gera alcenos Gerência de produção editorial: Ricardo de Gan Braga
Revisão: Hélia de Jesus Gonsaga (ger.), Letícia Pieroni
de H2 em alcadienos (coord.), Danielle Modesto, Marília Lima, Marina Saraiva,
gera alcanos Tayra Alfonso, Vanessa Lucena.
Edição de Arte: Kleber de Messas
em aromáticos gera ciclanos Iconografia: Sílvio Kligin (supervisão), Ellen Colombo
Finta; Colaboração: Fábio Matsuura, Fernanda Siwiec,
Fernando Vivaldini
de halogênios/ em alcinos gera haletos gera haletos Licenças e autorizações: Patrícia Eiras
haletos de de alquila de alquila Ilustrações: Ideario Lab, Ilustra Cartoon
Projeto gráfico de miolo: Daniela Amaral, Talita
hidrogênio em alcadienos insaturados saturados Guedes
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em aromáticos gera ciclanos halogenados Gestão do Projeto: Thiago Brentano
ADIÇÃO Coordenação do Projeto: Cristiane Queiroz
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de H2O em alcinos gera aldeídos Capa: lab 212
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acumulados Coordenação: Dr. João Filocre
ou isolados Química: Dra. Marciana Almendro David
gera dióis SESI DN
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conjugados Gerente Executivo de Educação: Sergio Gotti
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gera anidridos Reis, Martha


Sistema de ensino ser : ensino médio, cadernos de 1 a
12 : química : frente B : professor / Martha Reis. --
2. ed. -- São Paulo : Ática, 2017.
em haletos orgânicos gera alcenos

1. Química (Ensino médio) I. Título.

16-08168 CDD-540.7

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impactos ambientais 1. Química : Ensino médio 540.7
vulcanização
2016
conceitos reciclagem da borracha ISBN 978 85 08 18394 4 (AL)
ISBN 978 85 08 18400 2 (PR)
POLÍMEROS 2ª edição
homopolímeros 1ª impressão

reações de adição Impressão e acabamento

copolímeros
de condensação
Uma publicação
QUÍMICA FRENTE B

GUIA DO PROFESSOR

MARTHA REIS MARQUES DA FONSECA


Bacharel e licenciada em Química pela Faculdade de Ciências
Exatas, Filosóficas e Experimentais da Universidade Presbiteriana
Mackenzie.
Foi professora dos colégios Mackenzie e Objetivo e do curso prepa-
ratório para vestibulares Universitário, tendo atuado também como
editora de livros didáticos.

FRENTE B
QUÍMICA

MÓDULO
Reações de adição e eliminação e polímeros (16 aulas)

Reações de adição e eliminação e polímeros


1. REAÇÕES DE ADIÇÃO EM ALCENOS
MÓDULO 12 Objeto do conhecimento
Química orgânica.
Reações de adição e eliminação
Objeto específico
e polímeros Hidrogenação catalítica e halogenação em alcenos.

AULA 1
Plano de aulas sugerido Páginas: 4 a 7

Carga semanal de aulas: 1 Reações de adição em alcenos


Número total de aulas do módulo: 16 Objetivos
Reconhecer que as reações de adição são características de compos-
tos insaturados.
Competências Habilidades Equacionar as reações do tipo adição em compostos insaturados.
cc Analisar os processos cc Estudar os principais tipos de Estratégias
de adição a compostos polímeros e suas aplicações
insaturados e de eliminação no cotidiano. Inicie a aula discutindo de forma genérica como ocorrem as reações
em ácidos carboxílicos, em cc Analisar a formação da de adição. É importante que os alunos reconheçam que esse tipo de
haletos orgânicos e em borracha natural e da reação ocorre em compostos (não aromáticos) de cadeia insaturada,
álcoois. borracha sintética.
cc Diferenciar polímeros naturais ou seja, onde há insaturação entre átomos de carbono. Equacione a
cc Verificar como ocorre a
e polímeros sintéticos. vulcanização da borracha e hidrogenação e a halogenação de alguns alcenos, sempre pedindo su-
cc Diferenciar materiais gestões dos alunos, tão logo entendam o mecanismo geral deste tipo
as características da borracha
termoplásticos de materiais de reação nos primeiros exemplos.
vulcanizada.
termofixos. cc Analisar as formas
cc Analisar a importância dos Enfatize o “teste de descoloração da solução de bromo”, para se iden-
polímeros nos materiais do de reciclagem ou tificar a presença de insaturação em compostos orgânicos, pois trata-se
cotidiano. reaproveitamento de
materiais poliméricos e
de um método comumente presente em questões de exames.
cc Compreender como são
como a conscientização Os exercícios propostos podem ser resolvidos em sala de aula
formadas as reações de
polimerização na indústria dessa prática pode contribuir em grupos de três ou quatro componentes. É importante que, em
química. para a preservação do meio seguida, o professor faça a correção, valorizando a participação
cc Analisar os diversos tipos de ambiente. dos alunos.
polímeros e suas aplicações.
cc Identificar os possíveis
Tarefa para casa
impactos ambientais gerados
pelo descarte incorreto de Solicite aos alunos que façam os exercícios do “Para praticar” (página 7)
alguns polímeros sintéticos. e do “Para aprimorar” (página 7) deste capítulo.
Se achar oportuno, no início da próxima aula, corrija as questões
em classe.

As competências e habilidades do Enem estão indicadas em 2. A


 DIÇÃO DE HALETOS DE HIDROGÊNIO:
questões diversas ao longo do módulo. Se necessário, explique MARKOVNIKOV
aos alunos que a utilidade deste “selo” é indicar o número da(s)
competência(s) e habilidade(s) abordada(s) na questão, cuja Objeto do conhecimento
área de conhecimento está diferenciada por cores (Linguagens: Química orgânica.
laranja; Ciências da Natureza: verde; Ciências Humanas: rosa; Ma- Objeto específico
temática: azul). A tabela para consulta da Matriz de Referência Regra de Markovnikov.
do Enem está disponível no portal.
AULA 2 Páginas: 8 a 11
SESI
Educação Adição de haletos de hidrogênio:
www.sesieducacao.com.br
Markovnikov
Na abertura deste Módulo, trabalhe Objetivos
com os alunos o Objeto Educacional
Digital Plásticos. Analisar as condições em que ocorre a adição de haletos de hidrogênio
a compostos insaturados segundo a regra de Markovnikov.

2 GUIA DO PROFESSOR
Reconhecer e diferenciar os produtos formados numa reação Estratégias
de adição com haletos de hidrogênio, utilizando a regra de Mar- Retome o conceito de peróxido a partir do peróxido de hidrogênio.
kovnikov. Em seguida, apresente peróxidos orgânicos, como o peróxido de etila
Representar os produtos obtidos nas reações de adição de haletos e o peróxido de terc-butila. Explique que a adição de um peróxido
de hidrogênio a compostos insaturados. orgânico ao meio reacional, em que se pretende adicionar brometo de
hidrogênio a uma ligação dupla, irá alterar o mecanismo normal da rea-
Estratégias ção, de forma que a regra de Markovnikov não será seguida. Apresente
Retome a reação de adição à ligação dupla com um exemplo da como exemplo a reação entre HBr e propeno. Enfatize que este efeito
cloração do propeno. (reação de Kharasch) não é realizado com cloreto de hidrogênio e io-
Proponha em seguida a adição de cloreto de hidrogênio tam- deto de hidrogênio, por estes serem instáveis na presença de peróxidos.
bém ao propeno e peça aos alunos que equacionem. Provavel- Os exercícios propostos podem ser resolvidos em sala de aula, em gru-
mente, alguns optarão por ligar o hidrogênio ao carbono 1, outros, pos de três ou quatro componentes. É importante que, em seguida, o
ao carbono 2 e outros ficarão em dúvida por perceber as duas professor faça a correção, valorizando a participação dos alunos.
possibilidades. Tarefa para casa
Peça que apresentem as respostas e problematize o mecanismo Solicite aos alunos que façam os exercícios do “Para praticar” (pági-
da reação, questionando qual dos produtos deve ser o mais pro- na 14) e do “Para aprimorar” (página 14) deste capítulo.
vável: 1-cloropropano ou 2-cloropropano. Se achar oportuno, no início da próxima aula, corrija as questões
Pergunte qual átomo é o polo positivo e qual é o polo negativo em classe.
na molécula de cloreto de hidrogênio e represente na lousa. Em
seguida, pergunte qual dos átomos de carbono, da ligação dupla
do propeno, apresenta maior caráter negativo e conclua mostrando
4. OUTRAS REAÇÕES DE ADIÇÃO
que o hidrogênio (do HCl), por ser o polo positivo, será atraído Objeto do conhecimento
pelo carbono mais hidrogenado, na ligação dupla do propeno, por Química orgânica.
este ser mais negativo. Portanto, o cloro irá se ligar ao carbono Objeto específico
menos hidrogenado. Reações de adição de alcinos, alcadienos e ciclanos.
Generalize esta conclusão e peça que anotem a Regra de Mar-
kovnikov. Peça aos alunos que, seguindo esta regra, equacionem
a reação de adição de haleto de hidrogênio do 2-metilbut-2-eno. AULA 4 Páginas: 15 a 21
Proponha alguns exercícios de aplicação.
Outras reações de adição
Tarefa para casa
Objetivo
Solicite aos alunos que façam os exercícios do “Para praticar” (pá-
gina 11) e do “Para aprimorar” (página 11) deste capítulo. Analisar e equacionar as reações de hidrogenação, halogenação,
Se achar oportuno, no início da próxima aula, corrija as questões hidratação e adição de haletos de hidrogênio a alcinos, alcadienos
em classe. e ciclanos que possuem até cinco átomos de carbono na molécula.

Estratégias
3. ADIÇÃO DE HALETOS DE HIDROGÊNIO: Apresente as reações, segmentando-as pelo substrato orgânico, co-
KHARASCH meçando pelos alcinos, depois os alcadienos e, finalmente, os ciclanos.
Primeiro, peça aos alunos que equacionem a hidrogenação (par-
Objeto do conhecimento cial e total) do propino, considerando que eles são capazes de ex-
Química orgânica. trapolar a partir das aulas anteriores. No segundo caso, peça que
Objeto específico equacionem a cloração (parcial e total) do propino. No terceiro caso,
Reação de Kharasch.
peça que equacionem a adição de cloreto de hidrogênio ao pro-
pino, considerando que deverão seguir a regra de Markovnikov. No
FRENTE B
quarto caso, eles deverão equacionar a hidratação do propino; peça
AULA 3 Páginas: 12 a 14
que façam a reação parcial (primeira etapa de hidratação) e discuta
o rearranjo que ocorre no propen-2-ol, em razão da instabilidade
Adição de haletos de hidrogênio: Kharasch deste composto, formando a propanona. Relembre que estas duas
QUÍMICA

substâncias coexistem em equilíbrio dinâmico com predomínio da


Objetivo propanona; é um caso de isomeria tautomérica. Enfatize que a hidra-
Identificar os produtos formados numa reação de adição de brome- tação dos alcinos sempre levará à formação predominante de uma
to de hidrogênio a compostos insaturados na presença de peróxidos cetona, exceto no caso do etino. Peça que equacionem a hidratação
(reação de Kharasch). do etino, incluindo o rearranjo após adição de água.

Reações de adição e eliminação e polímeros 3


Para estudar as reações dos alcadienos, relembre as três categorias: Tarefa para casa
alcadienos isolados, alcadienos acumulados e alcadienos conjugados. Solicite aos alunos que façam os exercícios do “Para praticar” (pági-
As reações das duas primeiras categorias poderão ser estudadas con- nas 23 e 24) e do “Para aprimorar” (página 24) deste capítulo.
juntamente. Peça aos alunos que equacionem a hidrogenação, a clo- Se achar oportuno, no início da próxima aula, corrija as questões
ração e a adição de cloreto de hidrogênio ao (a) pent-1,4-dieno e (b) em classe.
pent-2,3-dieno, sempre saturando ambas as ligações duplas. Mostre,
em seguida, que a hidratação do pent-1,4-dieno leva a um diol estável,
mas que a hidratação do pent-2,3-dieno gera o 3,3-di-hidroxipentano, 6. ELIMINAÇÃO EM ÁLCOOIS E ÁCIDOS
que é instável e gera pentan-3-ona. Mostre, agora, o que ocorre com
os alcadienos conjugados ao sofrerem adição, equacionando a hidro-
CARBOXÍLICOS
genação do pent-1,3-dieno. Por analogia, peça que equacionem a ha- Objeto do conhecimento
logenação, a adição de HCl e a hidratação deste composto. Química orgânica.
Finalmente, discuta a adição a ciclanos. Relembre o conteúdo sobre Objeto específico
a tensão nas ligações em ciclanos com até 5 átomos de carbono na Eliminação em álcoois e ácidos carboxílicos.
molécula (ciclanos com 6 ou mais átomos de carbono são estáveis,
pois todos os ângulos entre as ligações são praticamente iguais a 109o
28’). A adição em ciclanos, com 3, 4 ou 5 átomos de carbono, tende
AULA 6 Páginas: 25 a 30
portanto a quebrar o ciclo. Exemplifique a hidrogenação com o ci-
clopropano, a halogenação com o ciclobutano e a adição de HCl ao Eliminação em álcoois e ácidos carboxílicos
ciclopentano.
Objetivos
Tarefa para casa Conceituar reações orgânicas de eliminação.
Solicite aos alunos que façam os exercícios do “Para praticar” (pá- Analisar as condições em que ocorrem a desidratação intermolecular
gina 21) e do “Para aprimorar” (página 21) deste capítulo. e a desidratação intramolecular de álcoois e equacionar as reações.
Se achar oportuno, no início da próxima aula, corrija as questões Equacionar as reações de desidratação de ácidos carboxílicos e
em classe. identificar os produtos formados.

Estratégias
5. E
 XERCÍCIOS DE REVISÃO DE É importante que nesta aula ocorra uma discussão com os alunos dos
REAÇÕES DE ADIÇÃO aspectos que caracterizam uma reação de eliminação. Apresente, de forma
genérica, o mecanismo de uma eliminação intramolecular e uma elimina-
Objeto do conhecimento
ção intermolecular. Enfatize que, no primeiro caso, o grau de insaturação
Química orgânica. aumenta e que, em ambos os casos, tende a se formar uma molécula inor-
Objeto específico gânica como a água, o gás carbônico ou um haleto de hidrogênio.
Reações de adição a alcenos, alcinos, alcadienos e ciclanos. Apresente a desidratação de álcoois, exemplificando comparati-
vamente a eliminação intermolecular e a intramolecular do etanol.
Peça aos alunos que equacionem, por analogia, as duas formas de
AULA 5 Páginas: 22 a 24 desidratação do metilpropan-2-ol. Explique que a tendência de ocor-
rer um mecanismo ou outro depende da temperatura; sendo a desi-
Exercícios de revisão de reações de adição dratação intramolecular mais difícil, esta requer maior temperatura.
Apresente, em seguida, a desidratação intramolecular do 2-metilpen-
Objetivos tan-3-ol, o qual pode gerar dois produtos. Explique que o produto pre-
Reconhecer que as reações de adição são características de com- dominante é aquele que deriva da eliminação de hidrogênio do carbono
postos insaturados e de ciclanos que possuam até cinco átomos terciário e explique que carbono terciário é mais reativo que carbono se-
de carbono na molécula. cundário, que é mais reativo que carbono primário, neste tipo de reação.
Equacionar as reações do tipo adição em compostos insaturados Ressalte que uma reação de desidratação intermolecular também
e em ciclanos que possuam até cinco átomos de carbono na pode levar a uma mistura de três éteres, quando se parte de uma
molécula. mistura de álcoois diferentes; demonstre com a reação entre etanol
e propan-1-ol. Peça aos alunos que prevejam quais são os éteres pos-
Estratégias síveis antes de equacionar.
Faça uma breve revisão esquemática dos tipos de reações de adi- Apresente a desidratação intermolecular de ácidos carboxílicos, com
ção estudados. Os exercícios propostos podem ser resolvidos em sala a formação de anidridos, exemplificando com o ácido etanoico. Peça
de aula em grupos de três ou quatro componentes. É importante que equacionem por analogia a desidratação com ácido propanoico
que, em seguida, o professor faça a correção, valorizando a partici- e depois a desidratação, a partir de uma mistura de ácido etanoico e
pação dos alunos. ácido propanoico, neste caso formando três anidridos diferentes.

4 GUIA DO PROFESSOR
Tarefa para casa AULA 8 Páginas: 35 a 37
Solicite aos alunos que façam os exercícios do “Para praticar” (pá-
gina 30) e do “Para aprimorar” (página 30) deste capítulo. Exercícios de revisão de reações
Se achar oportuno, no início da próxima aula, corrija as questões de eliminação
em classe.
Objetivos
Conceituar reações orgânicas de eliminação.
7. ELIMINAÇÃO EM HALETOS Analisar as condições em que ocorrem a desidratação intermole-
ORGÂNICOS cular e a desidratação intramolecular de álcoois e equacionar as
reações.
Objeto do conhecimento
Equacionar as reações de desidratação de ácidos carboxílicos e
Química orgânica. identificar os produtos formados.
Objeto específico Analisar as condições necessárias para a ocorrência de eliminação
Eliminação em haletos orgânicos. de haleto de hidrogênio a partir de haletos orgânicos e equacionar
as reações.
AULA 7 Páginas: 31 a 34 Estratégias
Selecione previamente os exercícios que serão realizados de for-
Eliminação em haletos orgânicos ma que o grau de dificuldade aumente progressivamente e todos os
Objetivo casos de reação de eliminação estejam presentes. Em classe, forme
grupos heterogêneos, garantindo que alunos hábeis na disciplina
Analisar as condições necessárias para a ocorrência de eliminação
possam ajudar aqueles que apresentam mais dificuldade. Se preferir,
de haleto de hidrogênio a partir de haletos orgânicos e equacionar
componha grupos homogêneos para poder dedicar mais tempo ao
as reações.
atendimento dos grupos de alunos que têm dificuldades, enquanto
Estratégias os demais prosseguem com autonomia.
Apresente a estrutura genérica da reação de eliminação em haletos Tarefa para casa
orgânicos. Comente sobre as condições em que ocorre esta reação,
Solicite aos alunos que façam os exercícios do “Para praticar” (pá-
enfatizando que o uso de um solvente pouco polar (álcool) favorece
gina 36) e do “Para aprimorar” (página 37) deste capítulo.
a eliminação em detrimento da reação de substituição, que é predo-
Se achar oportuno, no início da próxima aula, corrija as questões
minante quando o reagente é a água. Equacione comparativamente a
em classe.
eliminação e a substituição em 2-bromo-propano. Considerando que,
mesmo se otimizando as condições para a eliminação, será obtida
uma mistura de propeno e propano-2-ol, pergunte aos alunos o que 9. POLÍMEROS: IMPACTO AMBIENTAL
poderia ser feito com o álcool obtido para convertê-lo em alceno E RECICLAGEM
também e, assim, aumentar o rendimento da reação.
Peça que equacionem a eliminação em 2-bromo-butano, mostran- Objeto do conhecimento
do os dois produtos possíveis e, depois, que indiquem qual destes é Química orgânica.
predominante, considerando a reatividade dos átomos de carbono Objeto específico
já comentada em aula anterior. Polímeros e ambiente.

Tarefa para casa


Solicite aos alunos que façam os exercícios do “Para praticar” (pági- AULA 9 Páginas: 38 a 46
na 33) e do “Para aprimorar” (páginas 33 e 34) deste capítulo.
Se achar oportuno, no início da próxima aula, corrija as questões Polímeros: impacto ambiental e reciclagem
em classe. Objetivos
Conhecer o conceito de polímero e seus impactos ao meio FRENTE B
8. EXERCÍCIOS DE REVISÃO DE ambiente.
REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO Compreender a importância e os tipos de reciclagem dos plásticos.
QUÍMICA

Objeto do conhecimento Estratégias


Química orgânica.
Apresente o conceito de polímero partindo dos polímeros naturais
Objeto específico que os alunos já conhecem: proteínas e polissacarídeos. Explique que,
Reação de eliminação em álcoois, ácidos carboxílicos e haletos nas proteínas, cada aminoácido que forma a longa cadeia proteica é um
orgânicos. monômero e que a proteína em si é o polímero; no caso do amido, por

Reações de adição e eliminação e polímeros 5


exemplo, cada molécula de glicose é um monômero, e a molécula do A nomenclatura dos polímeros cria um desafio extra ao aluno,
amido é o polímero. Faça uma representação esquemática com pequenos pois, geralmente, baseia-se no nome usual do monômero em vez do
retângulos que se unem por traços. Informe que no início do século XX,­ nome oficial. Apresente o nome dos principais polímeros de adição
deu-se início a uma volumosa e diversa produção de polímeros artificiais e algumas de suas aplicações, definindo com os alunos quais destas
e exemplifique com a formação do polietileno a partir do eteno. informações serão passíveis de avaliação.
Ressalte que os polímeros artificiais são conhecidos genericamente
Tarefa para casa
por plásticos, porque em seu processo de fabricação são moldados, com
ajuda de calor e pressão, sob determinada forma, ou seja, são materiais Solicite aos alunos que façam os exercícios do “Para praticar” (pá-
que apresentam plasticidade. ginas 52 e 53) e do “Para aprimorar” (páginas 53 e 54) deste capítulo.
Peça aos alunos que enumerem características dos plásticos que os Se achar oportuno, no início da próxima aula, corrija as questões
tornam bons substitutos para madeira, metais e vidro na construção em classe.
de objetos. Em seguida, peça que apontem características dos plás-
ticos que os tornam um problema no meio ambiente. A partir disso,
11. POLÍMEROS DE ADIÇÃO 1,4
comente fatos e aspectos principais da poluição do solo e do mar por
plásticos e das possibilidades de reuso e reciclagem. Objeto do conhecimento
Química orgânica.
Tarefa para casa
Objeto específico
Solicite aos alunos que façam os exercícios do “Para praticar” (pági- Polímeros de adição 1,4.
na 45) e do “Para aprimorar” (páginas 45 e 46) deste capítulo.
Se achar oportuno, no início da próxima aula, corrija as questões
em classe. AULA 11 Páginas: 55 a 60

Polímeros de adição 1,4


10. POLÍMEROS DE ADIÇÃO COMUM
Objetivos
Objeto do conhecimento Analisar as polimerizações que ocorrem com monômeros que
Química orgânica.
apresentam ligações simples e duplas alternadas.
Objeto específico Analisar as estruturas da borracha natural e da borracha sintética.
Polímeros de adição comum.
Estratégias
Comente sobre a importância e as aplicações da borracha natu-
AULA 10 Páginas: 47 a 54 ral (poli-isopreno), da borracha sintética (polibutadieno) e do poli-
neopreno.
Polímeros de adição comum Mostre que, ao contrário de outras polimerizações por adição,
Objetivos os monômeros desses materiais são alcadienos, isto é, apresentam
duas duplas-ligações entre átomos de carbono. Para tanto, repre-
Compreender como ocorre a formação de macromoléculas a partir
sente no quadro os compostos: but-1,3-dieno, metilbut-1,3-dieno,
de uma reação de adição.
2-clorobut-­1,3-dieno. Enfatize que, pelo fato de essas duplas-liga-
Identificar monômeros que podem sofrer polimerização de adição. ções serem alternadas, a polimerização ocorre nas extremidades do
Equacionar a reação para formação de um polímero de adição. monômero, ficando, ainda, uma dupla-ligação entre os átomos de
Estratégias carbono centrais.
Equacione a polimerização do but-1,3-dieno para obter o polibuta-
Antes de iniciar a aula, proponha que os alunos escrevam numa dieno (borracha sintética). Compare as estruturas do monômero e do
folha um texto sobre o que sabem a respeito de polímeros. Reserve polímero, ressaltando o mecanismo pelo qual as duas ligações duplas
de 10 a 15 minutos para essa tarefa. Recolha e guarde. O intuito des- alternadas dão origem a uma ligação dupla entre os carbonos 2 e 3.
se material coletado é verificar o conhecimento prévio dos alunos Proponha aos alunos que equacionem, de forma análoga, a polimeri-
e possibilitar um enfoque especial, nas próximas aulas, caso perceba zação do monômero metilbut-1,3-dieno (isopreno) para obter o poli­-
alguma concepção errônea na leitura posterior dos textos. -isopreno (borracha natural).
Informe que nesta e nas próximas aulas irá tratar de diferentes tipos Faça o mesmo com o monômero 2-clorobut-1,3-dieno (cloropre-
de reação de polimerização, começando pelos polímeros de adição. no) para obter o polineopreno (ou simplesmente, neopreno).
Retome o exemplo de formação do polietileno, da aula anterior, en-
fatizando a alteração das ligações e uso dos colchetes e do índice n Tarefa para casa
para representar o polímero. Solicite aos alunos que façam os exercícios do “Para praticar”
Em seguida, proponha vários monômeros e peça a eles que repre- (página 59) e do “Para aprimorar” (páginas 59 e 60) deste capítulo.
sentem as respectivas reações de polimerização: cloroeteno, tetra- Se achar oportuno, no início da próxima aula, corrija as questões
fluoreteno, etenilbenzeno (vinilbenzeno), propeno. em classe.

6 GUIA DO PROFESSOR
Estratégias
12. VULCANIZAÇÃO DA BORRACHA
Apresente a polimerização de adição entre dois monômeros dife-
Objeto do conhecimento rentes: um com dois carbonos e uma ligação dupla e os elementos
Química orgânica. A, B, C e D; o outro é análogo e tem os elementos W, X, Y, Z. Enfatize
Objeto específico que a alternância entre os dois monômeros não é real, embora se
Borracha. represente assim.
Reapresente, separadamente, as polimerizações do estireno e do
AULA 12
but-1,3-dieno, já analisadas em aulas anteriores. Em seguida, propo-
Páginas: 61 a 64
nha aos alunos que equacionem a copolimerização entre o estireno
Vulcanização da borracha e o but-1,3-dieno. Comente que este polímero é o Buna-S e fale de
suas propriedades e aplicações. Encaminhe de forma semelhante para
Objetivos o Buna-N e o ABS.
Compreender como ocorre o processo de vulcanização da borracha.
Explicar algumas propriedades da borracha vulcanizada em razão Tarefa para casa
do teor de enxofre empregado. Solicite aos alunos que façam os exercícios do “Para praticar” (pági-
Estratégias na 68) e do “Para aprimorar” (páginas 68 e 69) deste capítulo.
Se achar oportuno, no início da próxima aula, corrija as questões
Inicie a aula retomando a estrutura do isopreno e sua polimeriza-
em classe.
ção para obtenção da borracha natural, e destaque a presença de
insaturações nas estruturas desse polímero.
Comente que as forças intermoleculares entre as várias cadeias po-
liméricas são do tipo dipolo induzido-dipolo induzido, o que permite
14. EXERCÍCIOS DE REVISÃO DE
o deslizamento relativo das moléculas. É interessante desenhar um POLÍMEROS DE ADIÇÃO
esquema simplificado, tal como o que se vê à página 62 do caderno Objeto do conhecimento
do aluno, para mostrar esse deslizamento. Química orgânica.
Mostre que a adição de enxofre à borracha leva à formação de
ligações cruzadas, ou seja, ligações em que os átomos de enxofre Objeto específico
Polímeros de adição.
formam pontes que unem diferentes cadeias poliméricas, diminuin-
do a elasticidade e aumentando a dureza da borracha. É a chamada
vulcanização da borracha, que torna o material termofixo.
AULA 14 Páginas: 70 a 72
Explique que teores crescentes de pontes de enxofre aumentam a resis-
tência mecânica da borracha, mas diminuem a possibilidade de reciclagem.
Exercícios de revisão de polímeros de adição
Tarefa para casa
Solicite aos alunos que façam os exercícios do “Para praticar” (pági- Objetivos
na 63) e do “Para aprimorar” (páginas 63 e 64) deste capítulo. Compreender como ocorre a formação de macromoléculas a partir
Se achar oportuno, no início da próxima aula, corrija as questões de uma reação de adição.
em classe. Identificar monômeros que podem sofrer polimerização
de adição.
13. COPOLÍMEROS Equacionar a reação para formação de um polímero de adição.
Objeto do conhecimento Estratégias
Química orgânica.
Inicie a aula dividindo a lousa em três partes. Em uma delas, revise
Objeto específico um exemplo de polimerização de adição comum; na outra, uma
Copolímeros. polimerização de adição 1,4 e, por fim, uma copolimerização por
adição.
AULA 13
Divida a sala em grupos de três e peça que resolvam os exercícios
FRENTE B
Páginas: 65 a 69
da seção “Para construir” (70 e 71). Incentive os alunos que apresen-
Copolímeros taram mais facilidade a auxiliar os colegas com dificuldades. Faça a
correção dos exercícios valorizando a participação dos alunos.
Objetivos
QUÍMICA

Definir copolímeros. Tarefa para casa


Verificar como a reação de monômeros diferentes leva a polímeros Solicite aos alunos que façam os exercícios do “Para praticar” (pági-
com mais de uma unidade de repetição e compreender que essa na 71) e do “Para aprimorar” (páginas 71 e 72) deste capítulo.
repetição não é homogênea. Se achar oportuno, no início da próxima aula, corrija as questões
A partir de um copolímero, reconhecer os monômeros e vice-versa. em classe.

Reações de adição e eliminação e polímeros 7


Um dos polímeros de condensação mais utilizados no nosso coti-
15. POLÍMEROS DE CONDENSAÇÃO
diano é o PET (polietilenotereftalato), que está presente nas garrafas
Objeto do conhecimento plásticas de bebidas vendidas nos supermercados. Este e os silicones
Química orgânica. poderão ser objetos de discussão nas aulas de exercícios.
Objeto específico
Tarefa para casa
Polímeros de condensação.
Solicite aos alunos que façam os exercícios do “Para praticar”
(páginas 79 e 80) e do “Para aprimorar” (páginas 80 e 81) deste
AULA 15 Páginas: 73 a 81 capítulo.
Se achar oportuno, no início da próxima aula, corrija as questões
Polímeros de condensação em classe.
Objetivos
Reconhecer polímeros de condensação e saber suas principais apli- 16. E
 XERCÍCIOS DE REVISÃO DE
cações. REAÇÕES DE POLIMERIZAÇÃO
Identificar monômeros de polímeros de condensação, em particu-
lar, de poliésteres e poliamidas. Objeto do conhecimento
Equacionar reações de polimerização de condensação. Química orgânica.
Objeto específico
Estratégias
Polímeros.
Retome com os alunos duas das reações mais frequentes nas poli-
merizações de condensação: a formação do grupo éster (reação entre
grupo carboxila e grupo hidroxila) e a formação do grupo amida (reação AULA 16 Páginas: 82 a 86
entre grupo carboxila e grupo amina). Para isso, você pode fazer reações
genéricas entre R 2 COOH 1 R’ 2 OH e R 2 COOH 1 R’ 2 NH2, Exercícios de revisão de reações de
respectivamente. polimerização
Depois, peça que considerem um composto que tenha duas carbo-
xilas: HOOC 2 R 2 COOH e um que tenha duas hidroxilas: HO 2 Objetivos
R’ 2 OH. Faça a condensação da carboxila da direita com a hidroxila Identificar monômeros que podem gerar polímeros de adição.
da esquerda. Pergunte aos alunos o que ocorreria se outra molécu- Identificar monômeros que podem gerar polímeros de condensa-
la do diácido reagisse com a hidroxila da direita. Como ficaria? ção, em particular, de poliésteres e poliamidas.
E se outra molécula do diálcool reagisse com a carboxila da esquer- Equacionar reações de polimerização de adição e de condensação.
da, como ficaria? A ideia é que os alunos percebam a continuidade
da cadeia pela alternância de moléculas de diácido e de diálcool, ha- Estratégias
vendo uma série de ligações éster, gerando um poliéster.
Inicie a aula fazendo uma revisão dos tipos de reações de polime-
Com ajuda dos alunos, identifique a unidade de repetição no po-
rização estudados (adição, condensação). Monte, com a participa-
límero e reescreva a equação de forma abreviada, com o uso dos
ção dos alunos, uma tabela com os monômeros em uma coluna, os
colchetes.
respectivos polímeros em outra e suas principais aplicações em uma
Agora, elabore analogamente a reação entre um diácido genérico
terceira coluna. Deixe a tabela na lousa para os alunos consultarem,
(HOOC 2 R 2 COOH) e uma diamina genérica (H2N 2 R’ 2 NH2)
para a formação de uma poliamida. caso precisem, mas oriente-os a tentar resolver os exercícios propos-
Para verem exemplos reais, peça aos alunos que abram o caderno tos a princípio sem o uso da tabela.
nas páginas 74 a 76 e acompanhem na tabela os vários exemplos. Forme grupo homogêneos ou heterogêneos, a depender do tipo
Analisem o exemplo do náilon (poliamida), identificando o diácido de interação que gostaria de estabelecer entre os alunos.
e a diamina reagentes e o grupo amida resultante. Depois, analisem Selecione os exercícios previamente e os proponha em ordem cres-
o exemplo do kevlar, que é outra poliamida. Em seguida, analisem o cente de dificuldade.
poliéster dácron. A tabela traz ainda os exemplos da espuma po-
liuretano, da resina baquelite e do resistente plástico policarbonato, Tarefa para casa
que não seguem estes padrões mais fáceis, mas é interessante que os Solicite aos alunos que façam os exercícios do “Para praticar”
alunos saibam da diversidade. Não é pressuposto nos exames exter- (páginas 83 a 85) e do “Para aprimorar” (páginas 85 e 86) deste
nos, porém, que reações deste tipo (não poliésteres e não poliamidas) capítulo.
sejam memorizadas pelos alunos. Para todos os exemplos, é impor- Se achar oportuno, no início da próxima aula, corrija as questões
tante comentar algumas aplicações. em classe.

8 GUIA DO PROFESSOR
RESPOSTAS

CAPÍTULO 1 – REAÇÕES DE ADIÇÃO EM CH3 CH3


Br
ALCENOS C C
H
2. a) HC CH2 1 HBr H C CH2
PARA PRATICAR – página 7
1. A: 3 H2C CH2 H2C CH2
B: aldeído
CH3 CH3
C: ramificada H
D: insaturada
C Peróxido H C
E: homogênea
HC CH2 1 HBr Br C CH2
F: 3,6-dimetil-heptan-3-ol
2. a. H2C CH2 H2C CH2

PARA APRIMORAR – página 7 CH3


1. a. H H
C C CH3 C
H
2. b. b) HC CH2 HC C HC CH2

H2C CH2 H2C CH2 H2C CH


CAPÍTULO 2 – ADIÇÃO DE HALETOS DE
HIDROGÊNIO: MARKOVNIKOV CH3
c) Será o 3 isômero mostrado, o 3-metilciclopenteno. Isso ocorre
o

PARA PRATICAR – página 11 porque, independentemente de em qual posição da dupla-


1. a. -ligação o Br entre, o produto formado será sempre o 1-bro-
2. c. mo-3-metilciclopentano.
3. d. PARA APRIMORAR – página 14
PARA APRIMORAR – página 11 1. b.
1. a) But-2-eno e 2-clorobutano CH3
2.
Cl
Br 1-bromo-2-metilciclo-hexano
b) H3C C CH3

CH3 CAPÍTULO 4 – OUTRAS REAÇÕES DE ADIÇÃO


2. e. PARA PRATICAR – página 21
3. b. 1. e.
2. c.
CAPÍTULO 3 – ADIÇÃO DE HALETOS DE 3. e.
HIDROGÊNIO: KHARASCH 4. d.

PARA PRATICAR – página 14 PARA APRIMORAR – página 21


1. e.
H2 H2
1. a) A: H2C C C CH3 2. c.
3. a.
Br H2
H H H FRENTE B
C
CH3 4. a) 1 Cl2 Cl C C C Cl
B: CH H2C CH2
QUÍMICA

H H H
H2C CH3
H2C CH2 H2 H2
b) O composto A passaria a ser o 2-bromopropano e o composto b) 1 H2 H3C C C CH3
B não sofreria alteração. H2C CH2

Reações de adição e eliminação e polímeros 9


3. c.
CAPÍTULO 5 – EXERCÍCIOS DE REVISÃO DE
4. d.
REAÇÕES DE ADIÇÃO
5. a) 2-bromopropano
PARA PRATICAR – páginas 23 e 24 b) 1-bromopropano
1. d. H Álcool
c) H3C C CH3 1 KOH H2C C CH3 1 KCl 1 H2O
2. a) 176 g/mol H
b) Soluções de bromo em água são descoradas quando entram Cl
em contato com compostos contendo ligações insaturadas
em sua cadeia carbônica, pois o bromo reage com a insatu- d) Formam-se dois aldeídos, metanal e etanal.
ração, fazendo com que a solução perca a cor. Como o ácido
ascórbico possui uma dupla-ligação entre átomos de carbono, CAPÍTULO 8 – EXERCÍCIOS DE REVISÃO DE
ocorre a reação.
REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO
PARA APRIMORAR – página 24
PARA PRATICAR – página 36
Br
1. e.
1. 1 Br2
2. a.
3. b.
Bromobenzeno H2 H H2 H2 H
4. a) H3C (CH2)4 C C C C C (CH2)4 COOH
Br
OH Br
a) 1 Br2
e
Br
1,2-dibromociclo-hexano H2 H H2 H H2
H3C (CH2)4 C C C C C (CH2)4 COOH
b) A primeira reação é uma adição e a segunda é uma substituição.
c) A utilização de FeBr3 permite que um dos átomos de Br tenha OH Br
carga parcial positiva, possibilitando sua inserção na molécula
de benzeno, que é pouco reativa. b) Na verdade, formam-se dois produtos:

2. 3,7-dimetiloctan-1-ol H2
H3C (CH2)4 C C C C C (CH2)4 COOH
H H H H
e
CAPÍTULO 6 – ELIMINAÇÃO EM ÁLCOOIS E
H2
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS H3C (CH2)4 C C C C C (CH2)4 COOH
H H H H
PARA PRATICAR – página 30
1. b. PARA APRIMORAR – página 37
2. c. 1. c.
2. a.
PARA APRIMORAR – página 30
3. c.
1. d.
CH3
2. b.
4. a) H3C C O CH3
CAPÍTULO 7 – ELIMINAÇÃO EM HALETOS
CH3
ORGÂNICOS
CH3
PARA PRATICAR – página 33
b) H3C C OH e CH3OH
1. a.
2. d. CH3 Metanol
2-metilpropan-2-ol
PARA APRIMORAR – páginas 33 e 34
1. d. 5. a) I. Eliminação; II. Substituição; III. Substituição; IV. Adição.
2. a) 2-metilbut-2-eno b) A: etanol; B: benzeno e ácido nítrico; C: etano e gás cloro;
b) 2-metilpent-2-eno D: propanona.

10 GUIA DO PROFESSOR
CAPÍTULO 9 – POLÍMEROS: IMPACTO H CH3
AMBIENTAL E RECICLAGEM
b) C C
PARA PRATICAR – página 45
H C CH3
1. d. O O n

2. d.
4. São diversas reações. Abaixo, dois exemplos:
PARA APRIMORAR – páginas 45 e 46
I. Formação de etileno (monômero do polietileno) por hidroge-
1. a) C10H8O4 1 10 O2 ⎯→ 10 CO2 1 4 H2O nação do etino:
ΔHcombustão 5 Hprodutos 2 Hreagentes
H H
ΔHcombustão 5 [10 ? (2394) 1 4 ? (2286)] 2 (2476 1 0) 5
5 24 608 kJ/mol HC CH 1 H2
Massa do fragmento 5 192 g/mol H H
1 mol 192 g 24 608 kJ
Eteno ou etileno
48 g x
x 5 21 152 kJ II. Formação de cloreto de vinila (monômero do PVC) por adição
b) de cloreto de hidrogênio ao etino:
O O
HH HH
O C C O CH2 CH2 1 2 NaOH
HC
HC CH11HCl
CH HCl
HH ClCl
O O
Cloreto
Cloretode
devinila
vinila
Na2O
1
C C O2Na1 1
HH HH
HH2 2 HH2SO
SO(conc.)
(conc.)
5. a)HH3C3C CC OH OH
2 44 CC CC 11HH2O2O

1 2 HO CH2 CH2 OH HH HH
cat. P,P,ΔΔ
cat.
2. O polietileno, termoplástico mais encontrado no resíduo sólido
urbano brasileiro, pode ser classificado como hidrofóbico devido
HH HH
à sua composição (carbono e hidrogênio), que faz com que ele
seja uma substância apolar.
CC CC
3. a) Significa que o ciclo completo do produto está sendo pensa-
do de modo a não agredir o ambiente e/ou a ser incorporado HH HH nn
em outros processos de produção, desde a sua manufatura
até o seu descarte. OH O O
b) Não, pois a reciclagem de um material não pode ser feita infi- [O] [O]
b) H3C CH2 H3C C H3C C
nitas vezes; em algum momento, esse material será levado a
H OH
um lixão, ou um aterro, ou descartado indevidamente.
6. c.
CAPÍTULO 10 – POLÍMEROS DE ADIÇÃO PARA APRIMORAR – páginas 53 e 54
FRENTE B
COMUM 1. c.
2. e.
PARA PRATICAR – páginas 52 e 53
3. c.
1. c.
QUÍMICA

4. a.
2. a.
O 5. b.
6. e.
3. a) NH2 7. a.

Reações de adição e eliminação e polímeros 11


HO CH2
CAPÍTULO 11 – POLÍMEROS DE ADIÇÃO 1,4
H O H
PARA PRATICAR – página 59 H
OH H
1. e. b) HO OH
2. e.
H OH
PARA APRIMORAR – páginas 59 e 60 Glicose
1. a) Isomeria geométrica, ou cis-trans, por possuir uma dupla-ligação. O O
b) Ligações insaturadas são mais reativas do que ligações satura-
c) HO C C OH
das; logo, um polímero contendo muitas duplas-ligações esta-
rá sujeito a sofrer diferentes tipos de reação, como oxidação. Função: ácido carboxílico
2. a) O isopreno é um hidrocarboneto, e seu nome oficial é OH — CH2 — CH2 — OH Função: álcool
2-metilbut-1,3-dieno. O monômero do policloropreno é um
haleto orgânico e seu nomecat.
oficial é 2-clorobut-1,3-dieno. CAPÍTULO 14 – EXERCÍCIOS DE REVISÃO
n H2C C C CH2 C C C C
H P, D H2 H H2 n
cat. DE POLÍMEROS DE ADIÇÃO
b) n H2C Cl
C C CH2 C Cl
C C C
H P, D H2 H H2 n PARA PRATICAR – página 71
Cl Cl 1. d.

cat.
2. d.
c) n H2C C C CH2 C C C C
H H P, D H2 H H H2 n PARA APRIMORAR – páginas 71 e 72
cat.
n H2C C C CH2 C C C C 1. d.
3. a. H H P, D H2 H H H2 n
2. c.
3. b.
CAPÍTULO 12 – VULCANIZAÇÃO DA 4. d.
BORRACHA

PARA PRATICAR – página 63 CAPÍTULO 15 – POLÍMEROS DE


1. d. CONDENSAÇÃO
2. b. PARA PRATICAR – páginas 79 e 80
3. e. 1. d.
2. a.
PARA APRIMORAR – páginas 63 e 64
3. e.
1. b.
4. c.
2. e.
3. b. PARA APRIMORAR – páginas 80 e 81
4. c. 1. a.
2. d.
3. c.
CAPÍTULO 13 – COPOLÍMEROS 4. e.

PARA PRATICAR – página 68


1. a. CAPÍTULO 16 – EXERCÍCIOS DE REVISÃO
2. e. DE REAÇÕES
DE POLIMERIZAÇÃO
PARA APRIMORAR – páginas 68 e 69 PARA PRATICAR – páginas 83 a 85
1. e. 1. c.
2. a. 2. e.
3. a) A celulose possui mais grupamentos com os quais a água 3. d.
pode interagir por meio de ligações de hidrogênio. 4. e.

12 GUIA DO PROFESSOR
PARA APRIMORAR – páginas 85 e 86 5. d.
1. b. 6. a) A reciclagem quaternária, pois promove a reutilização do ma-
2. e. terial e emite menos poluentes para a atmosfera.

3. a) Será produzido o ácido clorídrico (HCl). b) Seria igual, pois toda reação química obedece à lei de conser-
vação das massas (soma das massas dos reagentes 5 soma
b) Há a precipitação de cloreto de prata (AgCl).
4. b. das massas dos produtos).

As resoluções encontram-se no portal, em Resoluções e Gabaritos.

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ATKINS, P.; JONES, L. Princípios de Química: questionando a vida moderna. São Paulo: Bookman, 2006.
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SPENCER, J. N.; BODNER, G. M.; RICKARD, L. H. Química: estrutura e dinâmica. Rio de Janeiro: LTC, 2007.

FRENTE B
QUÍMICA

Reações de adição e eliminação e polímeros 13


ANOTAÇÕES

14 GUIA DO PROFESSOR
ANOTAÇÕES

FRENTE B
QUÍMICA

Reações de adição e eliminação e polímeros 15


ANOTAÇÕES

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PROFESSOR