Introdução

Os ácidos carboxílicos reagem com álcoois para formar ésteres através de uma
reacção de condensação conhecida como Esterificação.
Industrialmente, a reacção de Esterificação de Fischer é um dos principais métodos para a
síntese dos ésteres. Por estarem presentes na composição dos flavorizantes, os ésteres são
compostos de destaque na indústria alimentícia. No presente trabalho, buscou-se o
desenvolvimento de um experimento simples para a obtenção de ésteres de baixa massa
molar, os quais podem ser facilmente caracterizados por possuírem aromas de frutas.
Em 1895, Fischer e Speier constataram que era possível a obtenção de ésteres através do
aquecimento de um ácido carboxílico e um álcool na presença de catalisador ácido.
Esta reacção ficou conhecida como Esterificação de Fischer (Figura 1), sendo um dos
principais métodos utilizados na produção de ésteres.

Figura 1 Reacção conhecida como Esterificação de Fischer.

Em geral, os ésteres, principalmente os de baixa massa molar, apresentam aromas

agradáveis, estando presentes em frutas e flores. A Tabela 1 apresenta alguns exemplos de

ésteres e seus respectivos aromas.

Ester Aroma
Propanoato de isobutila Rum
Acetato de benzila Pêssego, rum
Butirato de metila Maçã
Butirato de etila Abacaxi
Formiato de etila Rum, groselha, framboesa
Acetato de isoamiila Banana
Acetato de octila Laranja
Tabela 1: exemplo de esteres

Esses compostos possuem uma importante aplicação na indústria como flavorizantes, ou

seja, substâncias que, quando adicionadas em pequena quantidade aos alimentos, conferem-
lhes características gustativas e olfativa.
Objectivos
Objectivos Geral
 Realizar a Esterificação catalisada por ácido utilizando um ácido carboxílico e um álcool
escolhido na hora.
Objectivos Específico
 Buscar maior rendimento possível através do refluxo;
 Separar o éster da água formada na reacção de Esterificação;
 Determinar o rendimento da síntese;
 Descobrir qual éster foi formado.

Materiais e Reagentes

Materiais do kit Materiais da bancada

1 Argola Ácido caprílico
1 Balão de 250mL Ácido sulfúrico
1 Bastão de vidro Água deionizada
1 Bequer de 50mL Álcool
1 Condensador de refluxo Algodão
1 Erlenmeiyer de 125 mL (qualividros) Balança analítica
Espátula 5 pérolas de vidro
Funil Pipeta volumétrica de 1mL
Funil de separação de 120 mL (sulglass) Solução saturada de NaHCO3
Garras e Mufas Sulfato de sódio anidro
Manta de aquecimento (thelga) Suporte universal
Proveta de 50 mL

Tabela 1: Materiais e reagentes utilizados

Procedimento Experimental
Adicionou-se 11 m L de pentanol e 18 m L de ácido caprílico num balão de fundo redondo de
250 m L. Misturou-se bem e adicionou-se cautelosamente 0,15 mL de ácido sulfúrico
concentrado.
Colocou-se cinco pérolas de vidro no balão e posicionou-o na manta de aquecimento.
Adaptou-se um condensador de refluxo no balão e aqueceu -se lentamente até a ebulição.
Manteve-se o aquecimento durante uma hora. Após o período previsto, verteu-se a mistura
reaccional sobre 25 mL de água em um funil de separação de 125 m L.
Retirou-se a fase aquosa;
Lavou-se a fase orgânica com 10 mL de solução saturada de NaHCO3(aq ) duas vezes.

Retirou-se novamente a fase aquosa;

Transferiu-se o éster produzido para o erlenmeyer de 125 m L e adicionou -se aos poucos
no erlenmeyer N a2SO4 anidro até a solução ficar límpida e a agente dessecante ficar

“solto” ao agitar.
Filtrou-se a fase orgânica através de um funil simples com algodão em um frasco âmbar limpo e
identificado previamente pesado na balança.
Determinou-se a massa do éster impuro e o rendimento obtido na síntese.

Resultados e Discussão
Ao adicionar os 11 m L de pentanol e 18 m L de ácido caprílico e 0,15 mL de ácido
sulfúrico a mistura reaccional passou a ter o aspecto abaixo. E em seguida deixou-a em refluxo
por uma hora até o ponto de ebulição do pentanol (P.E =138°C).

Figura 1: Mistura em refluxo.

Após o período de refluxo a mistura foi vertida em 25 mL de água e pode-se observar a abertura
das fases e em seguida descartou-se a fase aquosa (camada inferior).
Com dados fornecidos possivelmente a fase aquosa é composta por água e ácido sulfúrico.
dácido caprílico =0,9010g /cm3

dpentanol= 0,8110 g/cm3

dácido sulfúrico= 1,84 g/cm3

dágua = 1,0g/ cm3

Figura 2: Fase orgânica e fase aquosa.

Após desprezada a fase aquosa lavou-se a fase orgânica com solução de bicarbonato de
sódio duas vezes com o volume de 10 mL cada adição no funil de separação. Agitou-o
até que houvesse a saída de gás. E após isso verificou -se que a reacção estava básica a
partir da coloração apresentada no papel tornassol.

a b
Figura 3: (a) Adição de bicarbonato de sódio. (b) Separação das fases.

Após isso, desprezou-se a fase aquosa novamente e adicionou-se sulfato de sódio anidro a
fim de deixar a solução ficar límpida.
Filtrou-se a fase orgânica através de um funil simples com algodão em um frasco âmbar
devidamente pesado.

Figura 4: Fase Orgânica; éster impuro.

Massa do Éster impuro: 15,66 g

Rendimento: 66,5 %
1mol do produto – 1 mol de ácido caprílico
1 mol de pentanoato de octila – 214g
0,11 mol de ácido caprílico – X
X= 23,54 g
23,54 g – 100%
15,66 g do produto – x
X= 66,5%
Mecanismo de Esterificação
Etapa de Prototropismo

Conclusão

A reacção de Esterificação origina um éster, formado por ácido carboxílico mais álcool, na
presença de catalisador ácido. Para o procedimento acima foi utilizado ácido caprílico e
pentanol, originando octanoato de pentila, o catalisador foi ácido sulfúrico.
Não encontrou-se informações referentes a este éster na literatura como densidade, ponto de
fusão e ponto de ebulição. Só pode-se especular sua massa aproximadamente.
Referências Bibliográficas
McMURRY, J. Química Orgânica. Trad. J.A. e Souza. Rio de Janeiro: Livros
Técnicos e Científicos, 1997. v. 2.
SOLOMONS, T.W.G. Química Orgânica. Trad. H. Macedo. Rio de Janeiro: Livros
Técnicos e Científicos, 1983. v. 2.