Série mecanismos de Orgânica Número 3

INFORME-SE SOBRE A QUÍMICA

Tito Peruzzo e Eduardo Canto
Autores de Química na Abordagem do Cotidiano – Editora Moderna

Halogenação de aromáticos
Equação da reação global:

H Br
FeBr3
+ Br2 + HBr
(catalisador)

Mecanismo:

1a_ etapa — Reação entre Br2 e FeBr3, formando um complexo.

Uma seta como a Br Br

mostrada em azul é + –
usada para indicar a Br Br + Fe Br Br Br Fe Br
movimentação de um

© 2008 Francisco (Tito) Miragaia Peruzzo e Eduardo Leite do Canto (www.professorcanto.com.br) – Venda proibida
par eletrônico para Br Br
estabelecer ligação com
Br2 atua como FeBr3 atua como Indicações de
outro átomo ou para
base de Lewis ácido de Lewis carga formal
um rearranjo das
(doa par (recebe par (veja Informe-se sobre a
ligações em uma
eletrônico) eletrônico) Química, edição para o
molécula
professor, número 3)

2a_ etapa — Ataque eletrófilo (filo = amigo) do complexo ao anel benzênico. Essa etapa equivale ao ataque
eletrófilo de um íon Br+ ao anel aromático.

H Br H Br
+ – Br –
+ Br Br Fe Br + Br Fe Br
+
Br Br
–
No ataque eletrófilo ao anel, Cátion Ânion FeBr4
um par eletrônico do anel é intermediário intermediário
usado para fazer ligação da reação
com o átomo de bromo

3a_ etapa — O cátion intermediário perde próton (H+), que se liga ao bromo formando HBr.

H Br
–
Br + Br FeBr3 + H Br + FeBr3
+

Observação 1: Note que a soma das etapas fornece a equação global. O catalisador, FeBr3, não é efetiva-
mente consumido.

Observação 2: O FeBr3, apesar de ser formado por metal e ametal, tem acentuado caráter molecular
porque a diferença de eletronegatividade entre ferro e bromo não é grande o suficiente para
que a ligação seja iônica.

Observação 3: Na cloração do benzeno, o catalisador usado é AlCl3, ou FeCl3. O ânion intermediário,

nesse caso, é AlCl4–, ou FeCl4–.