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Estudo dos Éteres

 
Éteressãocompostosorgânicos, em que as
suasestruturassãocaracterizadaspelapresença de um átomo de
oxigênioligadodireitamente a doisátomos de carbononacadeiacarbonada.
Ouseja, sãocompostosorgânicosderivadosteoricamente dos
álcooispelasubstituição do átomo de hidrgénio (H) do grupohidroxila (-OH) por
um radical derivado de hidrocarboneto.
A maioria dos éteressãoimiscíveisnaágua, caracterizandocomocompostos de
baixapolaridade e apresentam um comportamentobásico.

Estrutura e ligações

            

Onde R e R' são radicais orgânicos (alquilaouarila).


 
A molécula em vermelho, ao centro, se refere ao Oxigênio, e as
cadeiaslateraiscorrespondem a cadeias de hidrocarbonetos (C-H).
OsÉteresapresentamligações-C-O-C-definidaspor um ângulo entre as ligações
de aproximadamente 120° e distâncias
C - O de aproximadamente 1.5 Å.
A barreira à rotaçãosobre as ligaçõesC - O é baixa.
A ligação de oxigênios em álcoois e águasãosimilares.
Na linguagem da teoria da ligação de valência, a hibridação no oxigénio é sp3.
O Oxigénio é mais eletronegativo que o carbono, então o
hidrogênioalfanoséteressão mais ácidos que noshidrocarbonetos simples. 

ÉterMetilico
Étermetilico é um compostoorgânico que possuecomoheteroátomo o
oxigênioligado a doisrestosmetílicos.

Estrutura e ligações
 

 
O éteretílico
  (conhecidocomumentecomoéteretílico), Éterdietílico, étersulfúrico, éter de
farmácia, éter de laboratório, étercomum

                         

CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3

O éteretílicofoiisoladopelaprimeiravez no século XVI, porValeriusCordus.


Tem osnomes: etoxietano, éterdietílico, éteretílico.
É usadocomosolvente e anestésicogeral.
É um líquido que ferve a 35°C. O
seuusomereceprecauçõespelosseguintesmotivos:
• Seusvaporesformammisturaexplosivacomoxigênio do ar; é combustível.
• Quandorespirado, age comoanestésico.
• altamenteinflamável
Costuma-se dividiroséteres em doisgrupos:
• simples ( se osdoisradicaisligadosaooxigênioforemiguais)
• simétricosoumistos (se osdoisradicaisligadosaooxigênioforemdiferentes).
Nomenclatura dos Éteres
A nomenclaturaoficial dos éteres é bastante simples:

Nome da cadeia mais simples (prefixo + oxi) + nome da cadeia mais complexa
(prefixo + infixo + o)
Ex.: metoxietano
• O infixoindica o tipo de ligação:
Se for somentesimplesusa-se "an". Se tiverumaduplaligação, usa-se "en". Se
houverumatriplaligação, usa-se "in"
• Usual
Éter + Nome do radical mais simples + Nome do radical mais complexo + ico

A nomenclatura usual é bastantelimitada, sendofeitaassim:


Éter + radicais em ordemalfabética + ico
ou
Éter + radical menor + radical maior + ico

Exemplos:

Éterdimetílico                              Metoxietano (IUPAC) ou     Étermetiletílico             


  CH3 – O – CH3                      CH3 – CH2 – O – CH3 
Etóxietano                                                             etóxipropano      
• CH3-CH2-O-CH2-CH3                              CH3-CH2-O-CH2-CH2-CH3
                                   
Metoxibenzeno (IUPAC)  ou   Étermetilfenílico(usual)    
                                           

• CH3-O-CH(CH3) -CH2-CH3                              


1metóxi-1metil,propano

Poliéteres
Poliéteressãocompostoscom mais de um grupoéter. O termogeralmenterefere-se
a polímeroscomo o polietilenoglicole polipropilenoglicol. Oscompostoschamados
de éterescoroasãoexemplos de poliéteres de baixo peso molecular.
 
Propriedadesfísicas dos éteres
 Oséterescaracterizam-se por:
 

1.    Possuirum  odoragradável,

2.    São insolúveis em água, massolúveis em diversossolventesorgânicos.

3.    À temperaturaambientepodemsersólidos, líquidosougasosos, dependendo do tamanho

da cadeiacarbônica.

4.    A densidade é menor que 1.

5.    Ospontos de ebulição dos termosinferioressão mais baixos que os dos

álcooiscorrespondentes.
 

Propriedades químicas dos éteres

1.    Oséteressãosubstânciasneutras e quimicamentequaseinertes, poistodososátomos de

hidrogênioestãoligados a átomos de carbono, o que

tornasuacapacidade de reacção muitolimitada.

2.     Dessapropriedadederivasuaamplaaplicaçãocomosolvente.

3.    Devido à existência de pares de elétrõesisolados (livres) no átomo de oxigênio,

essescompostoscomportam-se como bases de Lewis, capazes,

portanto, de reagir com algunstipos de ácidos, dandoorigem a sais de

oxônio.

4.    Podemserdissolvidos em ácidosulfúrico a 0oC de temperatura, aocontrário dos

halogenetos de alquila e dos alcanos.

5.     À temperaturas mais elevadas, o ácidosulfúricopodeprovocar o rompimento dos éteres.

6.     Outros reagentespodemefectuarrupturas desse tipo, como, porexemplo, AlCl3 e HI. O

empregodesseúltimoreagentepossibilitadetectarquantitativamenteosgru

pamentos CH3-O (metoxila) e C2H5-O (etoxila), já que osiodetos de

metila e de etila, devido a suagrandevolatilidade, podemserseparados

da misturareagente e recebidosnumasolução de nitrato de prata, onde

se precipitaAgI.

7.    Oséteres, especialmente o éteretílico, oxidam-se napresença do ar, dandoorigem a

peróxidos de estruturavariada, altamenteexplosivos, que

podemsereliminadosporaquecimento do éter com zinco/NaOHou com

sais ferrosos.
 

Reacções químicas dos éteres


1.   Reacção com o HI (ocorreumaredução):

 H3C–O–CH3  +  HI  →  H3C–OH  +  H3C–I


   Metanol     iodo,metano

2.   Reacção comhalogénios

H3C–O–CH3  +  Cl2→  H3C–O–CH2-Cl   + HCl


 Metaóxi-metano                   clorometoxi-metanocloreto de hidrogénio
3.   Reacçõesbásicas
Oseterestêmcomportamento de base de Lewis; reagemcomácidos:

a) Com ácidosulfúrico (H2SO4)

H3C–O–CH3  +  H2SO4(aq)→  [H3C–O–CH3] HSO4


H
                                                 

                                        hidrogeno-sulfato de dimetil-oxônio 

                                                                               
b) Com trifluoreto de boro (BF3)

H3C–O–CH3  +  BF3→  [H3C–O–CH3]


                                         BF3  
eterato,fluoreto de Boro    
 
4.   Formação de Peróxidos
Outra reacção dos éteres, que depende do par de electrõeslivres no oxigenio é a que
experimenta a temperaturaambientecom o
oxigénioatmosféricoparaformarPeróxidos:

H3C–O–CH3  +  O2(g)→  [H3C–O–CH3]


                                          O2

                                  peróxidodimetilico

Esta reacção não tem nenhumaaplicaçãoprática, mais representa um


grandeperigoaomanusearéteres, porqueosperóxidossãoinstéveis e
aoaquecerdecompõemexplosivamente.
 
Obtenção dos éteres
Oséterespodemobter-se em geralpelométodo de Williamson.
 
Síntese de Williamson é a reacção de obtenção de éterespormeio da
substituição de halogênios de haletosorgânicospor outro
gruponegativo.Asíntese de Williamson ocorre entre haletosorgânicos e
alcóxidos de sódio (R — ONa)
 
A reacção de Williamsonousíntese de éteres de Williamson,
foidesenvolvidaporAlexander Williamson em
1850.Tipicamenteelaenvolve a reacção de um
íãoalcóxidocomumahaleto de alquilaprimário. Esta reacção é
importante nahistória da químicaorgânicaporqueelaajuda a provar a
estrutura dos éteres.
 
O mecanismogeral da reacção é a seguinte:
 

 
Um exemplo é a reacção do etóxido de sódiocom o
cloroetanoparaformar o éterdietílico e cloreto de sódio:
(1) H3C — CH2 —OH  + NaCl→ H3C — CH2 — ONa + HCl
 
(2) H3C—CH2—ONa + H3C—CH2—Cl  → H3C—CH2—O—CH2—CH3 + NaCl

ou
  C2H5—O−Na+ + C2H5—Cl→ C2H5—O—C2H5 + Na+Cl−
 
 A reacção de Williamson é largamente usadatanto em sínteseslaboratórial e
indústrial, lembrando o mais simples e popular método de preparação de
éter.
Tantoéteressimétricos e assimétricossãofacilmentepreparados,
porreacçõesintramoleculares.

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