ISOMERIA - EXERCÍCIOS - AVANÇADO

O artigo abaixo apresenta uma série de exercícios sobre Isomeria. Este assunto está entre os mais recorrentes dentro
do conteúdo de Química Orgânica nos vestibulares mais difíceis do país. As provas estão chegando! Aceite este desafio!

1. (Ita 97) Considere as afirmações:

I. Propanal é um isômero da propanona.

II. Etil-metil-éter é um isômero do 2-propanol.
III. 1-Propanol é um isômero do 2-propanol.
IV. Propilamina é um isômero da trimetilamina.

Estão CORRETAS:
a) Todas. b) Apenas I, II e III. c) Apenas I e II. d) Apenas II e IV. e) Apenas III e IV.

2. (Unesp 98) Substituindo-se dois átomos de hidrogênio da molécula do benzeno por dois grupos hidroxila, podem-se obter
três isômeros de posição, que apresentam pontos de fusão diferentes.

a) Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros de posição.

b) Qual isômero apresenta maior ponto de fusão? Justifique a resposta, esquematizando a interação molecular responsável
pela propriedade observada para este isômero.

3. (Ita 98) Considere as afirmações a seguir:

I. Ciclohexano não admite isômeros.

II. Penta-cloro-benzeno admite cinco isômeros.
III. O polímero polipropileno admite vários isômeros.
IV. Di-flúor-eteno admite três formas isoméricas, das quais duas são polares e uma é apolar.

Qual das opções a seguir contém apenas a(s) afirmação(ções) CORRETA(S)?

a) I e II. b) I e III. c) II e III. d) III e IV. e) IV.

4. (Fuvest 97) Estão representados a seguir quatro esteróides:

a) Quais dentre eles são isômeros? Explique.

b) Considerando que o colesterol é um composto insaturado, que reação poderia ocorrer, em condições apropriadas, se este
fosse tratado com bromo (Br2)?

5. (Fuvest 96) Quantos isômeros estruturais e geométricos, considerando também os cíclicos, são previstos com a fórmula
molecular C3H5Cl?

a) 2. b) 3. c) 4. d) 5. e) 7.
6. (Fuvest 98) Deseja-se saber se três hidrocarbonetos saturados I, II e III são isômeros entre si. Para tal, amostras desses
hidrocarbonetos foram analisadas, determinando-se as quantidades de carbono e de hidrogênio presentes em cada uma delas.
Os resultados obtidos foram os seguintes:

Se desejar utilize massas molares (g/ mol):

C... 12; H... 1

Com base nesses resultados pode-se afirmar que

a) I não é isômero de II nem de III.
b) I é isômero apenas de II.
c) I é isômero apenas de III.
d) II é isômero apenas de III.
e) I é isômero de II e de III.

7. (IME-08) Assinale a alternativa correta.

A) Apenas compostos orgânicos insaturados apresentam isomeria cis-trans.

B) Em compostos cuja estereoisomeria é devida exclusivamente a centros quirais tetraédricos, o número total de
estereoisômeros não excede o valor 2n, onde n é o número de centros quirais presentes na molécula.
C) 2-pentanona e 3-pentanona são designações para conformações diferentes de uma mesma molécula orgânica.
D) Um dos estereoisômeros do 2,3-diclorobutano não apresenta atividade óptica.
E) É possível afirmar que a ligação entre dois átomos de carbono com hibridização sp2 sempre é uma ligação dupla.

8. (IME-09) A neocarzinostatina é uma molécula da família das enediinas que são produtos naturais isolados de
microrganismos e apresentam poderosa atividade anti-tumoral, por serem capazes de agir como intercalantes nas moléculas
de DNA, interrompendo, dessa forma, o rápido crescimento celular característico das células tumorais.

Analisando a estrutura da neocarzinostatina acima, pode-se afirmar que esta forma canônica da molécula possui

A. ( ) 256 isômeros ópticos e 11 ligações π.

B. ( ) 512 isômeros ópticos e 11 ligações π.
C. ( ) 256 isômeros ópticos e 13 ligações π.
D. ( ) 512 isômeros ópticos e 13 ligações π.
E. ( ) 1024 isômeros ópticos e 13 ligações π.
9. (IME-02) Para cada um dos pares de estruturas abaixo, identifique aqueles que são:

- diasteroisômeros;
- enantiômeros;
- estereoisômeros
- representações de um mesmo composto

a. b.
CH 3 CH 3
CH 3 Br
C H
H C Br e F C H e H
Br Br
F CH 3

c. d.
CH3 Cl
H C Cl CH 3 C H e
e
CH 3 C H H C Cl

Cl CH 3

10. (IME-05) O β -caroteno, um pigmento amarelo-alaranjado encontrado na cenoura e em outras plantas, é o precursor
biológico do trans-retinol ou vitamina A. Após ser ingerida, cada molécula de β -caroteno é convertida enzimaticamente em
duas de trans-retinol e, posteriormente, em moléculas de 11-cis-retinal. Este último composto, por sua vez, forma um
complexo com a proteína opsina, presente em células da retina bastonetes. Quando este complexo, conhecido como
redopsina, é exposto à luz visível, dissocia-se com a conversão do 11-cis-retinal em trans-retinal. Esta mudança de geometria
desencadeia uma resposta dos bastonetes que é transmitida ao cérebro e percebida como um estímulo visual. De acordo com
o exposto acima e considerando as estruturas abaixo, determine:

a.a fórmula molecular do β -caroteno;

b.as fórmulas estruturais planas do 11-cis-retinal e do trans-retinal;
c.a existência ou não de isomeria entre o trans-retinol e o trans-retinal, justificando sua resposta;
d.as funções orgânicas presentes na molécula do trans-retinol.

β‐caroteno

7 15
1 9 11 13 CH2OH
6 10 12
2
8 14
3
5
4 Vitamina A

11. (IME-07) Quantos isômeros existem para o dicloro fenol ?

a) 3 b) 4 c) 5 d) 6 e) 7
12. (IME-07) A anfotericina B é um agente antifúngico usado contra a micose conhecida como “Pé de atleta”. Seu
mecanismo de ação envolve interações com as membranas das células dos fungos causadores da doença, criando buracos
através dos quais o conteúdo citoplasmático extravasa para o meio exterior matando as células e, conseqüentemente, os
fungos. Dada a estrutura de um dos estereoisômeros da anfotericina B abaixo, determine:

a) o número de estereoisômeros da anfotericina B que podem existir;

b) as funções orgânicas presentes na estrutura da anfotericina B, excluindo a função hidrocarboneto;
c) a fórmula molecular da anfotericina B.
OH
HO O CH 3
OH
O OH OH OH OH O
HOOC OH
H 3C
H
CH 3
CH 3
O
O

NH 2 OH

OH

13. Dados os compostos:

I - Br3C – CHCλ – CCλ2 – CBr3 II. Br3 – CHCλ – CHCλ – CBr3

III. Br3C – CH = CH – CBr3 IV. Br3C – CH= CCλ – CBr3

Assinale a afirmação falsa :

a) Os compostos I e II possuem respectivamente um e dois átomos de carbono assimétricos
b) O composto I possui um total de dois estereoisômeros opticamente ativos.
c) O composto II possui um total de dois estereoisômeros opticamente ativos
d) Somente os compostos III e IV apresentam, cada um isomeria geométrica
e) Apenas o composto IV gira o plano de polarização da luz que o atravessa.

14. Considere as afirmações :

I. Propanal é um isômero da propanona. II. Etil-metil-éter é um isômero do propan-2-ol.

III. O propan-1-ol é um isômero do propan-2-ol. IV. Propilamina é um isômero da trimetilamina.

Estão CORRETAS:
a) Todas. b) Apenas I, II e III. c) Apenas I e II. d) Apenas II e IV. e) Apenas III e IV.
 
15. A respeito dos compostos abaixo representados
O
O
I) H II)
H

III)
O

O
IV)

são feitas as afirmativas:

I – I e II pertencem à mesma função e ambos admitem enol tautômero;
II –III é um ceto-éter de fórmula molecular C5H10O2;
III – IV é a N,N-dibenzilacetamida;
IV –III é isômero de função do ácido pentanóico;
V- I admite três aldeídos aromáticos isômeros, designados pelos prefixos orto, meta e para, respectivamente.
Dessas afirmativas, são CORRETAS; 
a) Todas;  b) Nenhuma  c) Apenas I e II    d)Apenas III e IV   e) Apenas I e V 
 
16. O menor hidrocarboneto alifático que apresenta apenas átomos de carbono com hibridação sp2 e sp3 e é capaz de desviar
o plano de vibração da luz polarizada é o

a) 1,2-dimetilciclopenteno; b) 3-metilpent-1-em-4-ino; c) formado pela união dos radicais vinil e secbutil;

d) metil-etil-propil-isobutil-metano e) metil-etil-but-2-eno

Gabarito:

1–A
2–
a) Os isômeros de posição são mostrados na figura adiante.

b) O maior ponto de fusão é apresentado pelo composto para-diidroxibenzeno por ser uma molécula mais simétrica, o
que possibilita um maior número de pontes de hidrogênio intermoleculares.

3–D

4.
a) Trembolona e estrona.
b) Reação de Adição.

5–D 6–B 7–D 8-D

9 – a) enantiômeros b) diasteroisômeros c) enantiômeros d) nenhum deles

10– a) C40H56 b) 11 cis-retinal: trans-retinal:

c) não são isômeros d) álcool

11 – D

12 – a) 226 b) álcool, amina, ácido carboxílico e éster c) C47H73NO17

13 – E 14 – A 15 – D 16 - C