c




|

m

 m
 
|

|
|

•



 



|
|

   • ! "
#   • $"•%


|
 

|
|
Stereokimia adalah studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi, artinya
bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul diatur dalam ruang satu terhadap ruang
yang lainnya.


|
Dalam ilmu kimia, isomer ialah molekul-molekul dengan rumus kimia yang sama (dan
sering dengan jenis ikatan yang sama), namun memiliki susunan atom yang berbeda
(dapat diibaratkan sebagai sebuah anagram). Kebanyakan isomer memiliki sifat kimia
yang mirip satu sama lain. Juga terdapat istilah isomer nuklir, yaitu inti-inti atom yang
memiliki tingkat eksitasi yang berbeda.|
Contoh sederhana dari suatu isomer adalah C3H8O. Terdapat 3 isomer dengan rumus
kimia tersebut, yaitu 2 molekul alkohol dan sebuah molekul eter. Dua molekul alkohol
yaitu 1-propanol (n-propil alkohol, I), dan 2-propanol (isopropil alkohol, II). Pada molekul
I, atom oksigen terikat pada karbon ujung, sedangkan pada molekul II atom oksigen
terikat pada karbon kedua (tengah). Kedua alkohol tersebut memiliki sifat kimia yang
mirip. Sedangkan isomer ketiga, metil etil eter, memiliki perbedaan sifat yang signifikan
terhadap dua molekul sebelumnya.
Senyawa ini bukan sebuah alkohol, tetapi sebuah eter, dimana atom oksigen terikat
pada dua atom karbon, bukan satu karbon dan satu hidrogen seperti halnya alkohol.
Eter tidak memiliki gugus hidroksil.



|
|
Terdapat dua jenis isomer, yaitu isomer struktural dan stereoisomer. Isomer struktural
adalah isomer yang berbeda dari susunan/urutan atom-atom terikat satu sama lain.
Contoh yang disebutkan diatas termasuk kedalam isomer struktural. Sedangkan
stereoisomer memiliki struktur yang sama, namun beberapa atom atau gugus
fungsional memiliki posisi geometri yang berbeda. Isomer optikal adalah salah satu
bentuk dari stereoisomer.
Dalam stereoisomer, atom yang menghasilkan isomer berada pada posisi yang sama
namun memiliki pengaturan keruangan yang berbeda. Isomer geometrik adalah salah
satu contoh dari stereoisomer.

î |
| |
Variasi dalam struktur senyawa organik dapat disebabkan oleh jumlah atom atau jenis
atom dalam molekul. Tetapi variasi dalam struktur ini dapat juga terjadi Karena urutan
atom yang terikat satu sama lain dalam suatu molekul. Misalnya untuk rumus molekul
C2H6O dapat ditulis dua rumus bangun yang berlainan. Kedua rumus bangun ini
menyatakan dua senyawa yang berlainan: dimetil eter, suatu gas yang pernah
digunakan sebagai refrigerant (gas dalam lemari es) dan sebagai suatu gas dorong
aerosol serta etanol sutu cairan yang digunakan sebagai pelarut atau solvent dan
dalam minuman beralkohol
Dua senyawa atau lebih yang memiliki rumus molekul yang disebut isomer satu
terhadap yang lain. Jika senyawa-senyawa dengan rumus molekul yang sama itu
memiliki urutan ato yang berlainan, maka mereka mempunyai struktur atau bangaun
yang berlainan yang disebut isomer structural. Dimetil eter dan etanol merupakan
contoh isomer struktural. Alkana yang mengandung tiga karbon atau kurang tak
mempunyai isomer. Dalam tiap kasus, hanya terdapat satu cara untuk menata atom-
atom.
Beberapa contoh senyawa tak berisomer:
CH4  Metana
CH3CH3  Etana
CH3CH2CH3  Propana
Alkana empat karbon (C4H10) mempunyai dua kemungkinan untuk menata atom
karbon. Makin banyak atom karbonnya, maka makin banyak isomernya.

× |

|
Dalam stereoisomer, atom yang menghasilkan isomer berada pada posisi yang sama
namun memiliki pengaturan keruangan yang berbeda. Isomer geometrik adalah salah
satu contoh dari stereoisomer.
 |
|  |
Isomer optikal adalah salah satu bentuk dari stereoisomer. Dinamakan isomer optikal
karena efek yang terjadi pada polarisasi sinar. Substansi sederhana yang menghasilkan
isomer optikal dikenal sebagai enansiomer .
Sebuah larutan mempolarisasi sinar datar sehingga berputar searah jarum jam.
Enasiomer ini dikenal sebagai d atau bentuk (+), (d merupakan singkatan dari
dextrorotatory) Sebagai contoh, salah satu isomer optikal (enansiomer) dari asam
amino alanin dikenal sebagai d-alanin atau (+)alanin.
Sebuah larutan mempolarisasi sinar datar sehingga berputar berlawanan arah dengan
jarum jam. Enansiomer ini dikenal sebagail atau bentuk (-), (l merupakan singkatan dari
laevorotatory) Enansiomer lain dari alanin dikenal sebagail-alanin atau (-)alanin.
Jika konsentrasi larutan seimbang maka putaran serah dan berlawanan jarum jam
saling meniadakan.
Saat subtansi aktif optikal dibuat di laboratorium, biasanya dibuat dari campuran50/50
dari kedua enasiomer yang dikenal sebagai campuran rasemik (rasemic mixture) yang
tidak memiliki pengaruh terhadap polarisasi sinar.
Bagaimana optikal isomer muncul?

Contoh dari isomer optikal organik sebuah karbon yang dengan empat atom yang lain.
Kedua model berikut ini memiliki jenis atom yang sama yang terikat ke carbon sebagai
pusatnya, dan menjadi dua molekul yang berbeda

Dengan jelas diperlihatkan pada gambar bagian oranye dan biru tidak berada pada
posisi yang sama. Dapatkah anda mendapatkannya hanya dengan memutar molekul
tersebut? Gambar selanjutnya memperlihatkan apa yang anda dapatkan bila anda
memutar molekul B.
Tetap saja tidak menjadi sebuah molekul yang sama. Dan tidak mungkin anda bisa
mendapatkan yang sama hanya denga memutar molekul. Sehingga kedua molekul
diatas merupakan isomer.
Hal ini terjadi karena adanya perbedaan sudut yang terjadi sewaktu berikatan.
Apa yang akan terjadi jika terdapat dua buah atom yang sama yang terikat pada
karbon? Gambar berikut akan menjelaskannya.

Kedua model disusun sama seperti model sebelumnya, namun atom biru dapantikan
dengan atom merah muda.
Perputaran dari molekul B menghasilkan molekul yang sama dengan molekul A. Anda
mendapatkan isomer optikal hanya apabila kempat grup yang terikat dengan karbon
berbeda.

Molekul Kiral dan Akiral

Perbedaan yang esensial dari kedua contoh diatas berada pada simetri dari molekul.
Jika ada duah buah atom yang sama terikat pada atom karbon, maka molekul akan
memiliki sebuah bidang simetri (plane of symmetry). Jika anda membayangkan
memotong melalui molekul, bagian kanan akan sama dengan bagian kiri.
Saat empat buah atom yang berbeda terikat dengan atom. Tidak terdapatsimetri pada
molekul.
Molekul yang tidak memiliki bidang simetri disebut sebagai kiral. Atom karbon dimana
empat atom yang berbeda berikatan disebut sebagai inti kiral atau atom karbon
asimetri. Molekul pada bagian kiri (yang memiliki bidang simetri) disebut sebagai akiral.
Hanya molekul kiral yang memiliki isomer optikal.

Hubungan antara enansiomer-enansiomer

Salah satu enansiomer merupakan bayangan cermin dari enansiomer yang lain. Kedua
isomer (yang asli dan bayangannya) memiliki struktur ruangyang beda dan bukan
molekul yang sama.

Saat molekul akiral (molekul yang memiliki bidang simetri) dicerminkan, anda dapat
mendapatkan hasil pencerminan tersebut hanya dengan memutar molekul awal.
Sehingga menghasilkan dua molekul yang identik.

Contoh nyata dari isomer optikal:

Butan-2-ol
Atom karbon asimetrik pada senyawa (dimana empat buah grup yang berbeda terikat)
ditunjukkan dengan bintang.
Sangat penting untuk menggambar isomer secara tepat. Gambarlah dengan
menggunakan standar penggambaran ikatan untuk menunjukkan pengaturan 3D
disekitar atom karbon asimetrik. Lalu gambar pencerminannya (serta cerminnya bila
diperlukan).

Asam 2-hidroksipropanoik (lactic acid)

Sekali lagi, carbon kiral ditunjukkan dengan bintang.

Kedua enansiomernya yaitu:

Asam 2-aminopropanoik(alanine)
Merupakan amino asam yang terjadi secara natural. Secara struktur mirip dengan
contoh sebelumnya, hanya -OH digantikan dengan -NH2

Kedua enansiomernya:
Hanya l-isomer yang terbentuk secara natural (Walau anda tidak dapat mengetahui
yang mana yang merupakan l-isomer hanya dengan melihat struktur diatas).
Merupakan hal yang biasa pada sistem alamiah hanya adanya salah satu karbon
optikal.
Tidak terlalu sulit menjelaskannya. Karena molekul memiliki struktur ruang yang
berbeda dengan grup-grupnyahanya salah satu saja yang dapat berpasangan dengan
enzim yang bekerja sama dengannya.
Pada laboratorium, biasanya pada sintesis dihasilkan kedua buah bentuk secara
seimbang dan menjadikannya campuran rasemik.

£ |
|
|
Isomer Geometrik (juga dikenal sebagai isomer cis / trans ) merupakan salah satu
bentuk dari isomer. Halaman ini menjelaskan apa yang dimaksud dengan stereoisomer
dan bagaimana anda bisa mengetahui kemungkinan adannya isomer geometri dari
sebuah molekul.
Bagaimana isomer geometrik muncul?
Isomer isomer ini muncul saat anda melakukan rotasi rotasi tertentu dalam molekul.
Bayangkan sebuah ikatan karbon dimana semua ikatan merupakan ikatan tunggal.
Gambar berikut memperlihatkan dua konfigurasi yang mungkin dari 1,2-dikloroetan.

Kedua model ini mewakili molekul yang sama. Anda bisa mendapatkan molekul yang
kedua hanya dengan memutar ikatan tunggal dari karbon. Sehinga kedua molekul
diatas bukanlah isomer.
Jika anda menggambar struktur formulanya, anda akan menyadari bahwa kedua
molekul berikut ini merupakan molekul yang sama.
Namun bagaimana dengan karbon-karbon ikatan rangkap, seperti pada 1,2-
dikloroeten?

Kedua molekul diatas tidaklah sama. Ikatan rangkap tidak dapat diputar sehingga anda
haru mempreteli model anda dan menggabungkannya lagi untuk dapat menghasilkan
molekul yang kedua. Seperti yang diterangkan sebelumnya, Jika anda harus
membongkar model dari sebuah molekul dan menggaabungkannya lagi untuk membuat
model yang lain maka kedua molekul yang telah anda buat merupakan isomer. Jika
anda hanya memutar bagian bagian tertetentu saja. Anda tidak akan menghasilkan
sebuah molekul yang lain.
Struktur formula dari kedua molekul diatas menghasilkan 2 buah isomer.
Yang pertama, kedua klorin berada dalam posisi yang berlawanan pada ikatan rangkap.
Isomer ini dikenal dengan nama isomer trans. (trans :dari bahasa latin yang berarti
bersebrangan).
Sedangkan yang satu lagi, kedua atom berada pada sisi yang sama dari ikatan
rangkap. Dikenal sebagai isomer cis . (cis : dari bahasa latin berarti ³pada sisi ini´).

Contoh yang lain bisa anda dapati pada but-2-ene.

Untuk mendapatkan isomer geometrik anda harus memiliki:

ΠIkatan yang tidak bisa dirotasikan (contoh:ikatan-ikatan rangkap);

ΠDua atom yang berbeda pada daerah tangan kanan maupun tangan kiri. Tidak
diwajibkan atom atom tangan kanan dan tangan kiri merupakan atom atom yang
sama.

| |

Cis-2-butena Trans-2-butena

Dalam kimia, 
|  atau 
| 
 atau 
|

 adalah sebuah bentuk stereoisomerisme yang menjelaskan orientasi gugus-gugus
fungsi dalam sebuah molekul. Secara umum, isomer seperti ini mempunyai ikatan rangkap
yang tidak dapat berputar. Selain itu, isomer ini juga muncul dikarenakan struktur cincin molekul
yang menyebabkan perputaran ikatan sangat terbatas.

Istilah "isomerisme geometrik" adalah istilah lama yang sudah tidak digunakan lagi dan
merupakan sinonim dari "isomerisme cis-trans". Ia kadang-kadang juga merupakan
sinonim untuk stereoisomerisme umum (misalnya isomerisme optis); istilah yang tepat
untuk stereoisomerisme non-optis adalah diastereomerisme.

Terdapat dua bentuk isomer cis-trans, yakni r
dan 
. Ketika gugus substituen
berorientasi pada arah yang sama, diastereomer ini disebut sebagai r
, sedangkan
ketika subtituen berorientasi pada arah yang berlawanan, diastereomer ini disebut
sebagai 
. Contoh molekul hidrokarbon yang menunjukkan isomerisme cis-trans
adalah 2-butena.

Senyawa alisiklik juga dapat menunjukkan isomerisme cis-trans. Sebagai contoh isomer
geometrik yang disebabkan oleh struktur cincin, perhatikan 1,2-diklorosikloheksana:


-1,2-diklorosikloheksana r
-1,2-diklorosikloheksana
|||| |


|  dan 
|  sering kali memiliki sifat-sift fisika yang berbeda.
Perbedaan antara isomer pada umumnya disebabkan oleh perbedaan bentuk molekul
atau momen dipol secara keseluruhan. Perbedaan ini dapatlah sangat kecil, seperti
yang terlihat pada titik didih alkena berantai lurus 2-pentena (titik didih isomer trans
36°C dan isomer cis 37°C). Perbedaan isomer cis dan trans juga dapat sangat bersar,
seperti pada kasus siklooktena. Isomer cis senyawa ini memiliki titik didih 145°C,
sedangkan isomer transnya 75°C. Perbedaan yang sangat besar antara kedua isomer
siklooktena disebabkan oleh terikan cincin yang besar untuk trans-siklooktena, yang
juga menyebabkannya kurang stabil dibandingkan isomer cis. Bahkan, kedua isomer
asam 2-butenadioat memiliki sifat-sifat dan reaktivitas yang sangat berbeda sehingga
mempunyai nama yang berbeda pula. Isomer cis-nya disebuah asam maleat,
sedangkan isomer transnya disebuat asam fumarat. Polaritas merupakan faktor kunci
yang menentukan titik didih relatif senyawa karena ia akan meningkatkan gaya antar
molekul, sedangkan simetri merupakan faktor kunci yang menentukan titik leleh relatif
karena ia mengijinkan penataan molekul yang lebih baik pada bentuk padat. Oleh
karena itu, trans-alkena yang kurang polar dan lebih simetris cenderung memiliki titik
didih yang lebih rendah dan titik leleh yang lebih tinggi. Sebaliknya cis-alkena secara
umum memiliki titik didih yang lebih tinggi dan titik leleh yang lebih rendah.

|

|
 |

Bromin mempunyai prioritas CIP yang lebih tinggi daripada klorin, sehingga alkena ini
merupakan isomer Ú.

Sistem penamaan isomer cis/trans tidaklah efektif ketika terdapat lebih dari dua
substituen pada ikatan ganda. Notasi E/Z dapat digunakan untuk kasus seperti ini.
 (berasal dari Bahasa Jerman V
) berarti 
 dan berkorespondensi
dengan istilah r
;
(berasal dari Bahasa Jerman   ) berarti 
 dan
berkorespondensi dengan istilah 
.

Sebuah konfifurasi molekul disebut E atau Z tergantung pada kaidah prioritas Cahn-
Ingold-Prelog (nomor atom yang lebih tinggi memiliki prioritas lebih tinggi). Untuk setiap
atom yang melekat pada ikatan ganda, diperlukan penentuan substituen mana yang
memiliki prioritas lebih tinggi. Jika dua substituen berprioritas leih tinggi berada pada
sisi yang sama, susunan ini disebut Ú; sedangkan jika berlawanan, susunan ini disebut
E.

!
|

Dalam kimia,   adalah sebuah senyawa stereoisomer yang mempunyai

konfigurasi yang berbeda hanya pada satu dari banyak pusat stereogenik.
Stereoisomer ini meliputi enantiomer dan diastereomer, yang kedua-duanya
mempunyai pusat stereogenik (kecuali pada isomer geometrik yang merupakan bagian
dari diastereomer).

Sebagai contoh, gula Į-glukosa dan ȕ-glukosa merupakan epimer. Pada Į-glukosa,
gugus -OH yang berada pada karbon pertama (anomerik) mempunyai arah yang
berlawanan dengan gugus metilena (pada posisi aksial). Pada ȕ-glukosa, gugus -OH
memiliki arah yang searah dengan gugus metilena (paa posisi ekuatorial).[1] Kedua
molekul ini merupakan epimer dan anomer.
Pada kasus di atas, ȕ-D-glukopiranosa dan ȕ-D-manopiranosa adalah epimer karena
mereka hanya berbeda secara stereokimia pada posisi 2. Gugus hidroksi pada ȕ-D-
glukopiranosa adalah aksial. Kedua molekul ini adalah epimer, namun bukan anomer.
Dalam tatanama kimia, satu dari pasangan epimerik diberikan prefiks  , sebagai
contoh pada kuinina dan    . Ketika pasangan tersebut enantiomer, prefiksnya
menjadi 

|"| |
|£| adalah sejenis senyawa kimia yang dilibatkan ke dalam sintesis organik
untuk sementara waktu sehingga reaksi ini dapat berjalan secara asimetirik dan selektif
terhadap salah satu enantiomer. Zat bantu kiral merupakan senyawa yang secara optis
aktif dan membuat senyawa rasemat menjadi kiral. Stereo pusat sementara ini
kemudian memaksa pembentukan stereopusat kedua yang disebabkan oleh rintangan
sterik atau gugus pengarah. Setelah pembentukan stereopusat kedua, zat bantu
kemudian dapat dilepaskan.
Zat bantu kiral diperkenalkan oleh E.J. Corey pada tahun 1978 dengan 8-fenilmentol
kiral dan oleh B.M. Trost pada tahun 1980 dengan asam mandelat. Senyawa mentol
sangat sulit dibuat dan sebuah alternatif trans-2-fenil-1-sikloheksanol diperkenalkan
oleh J. K. Whitesell pada tahun 1985.

|£|
#
$
|
Salah satu contoh zat bantu kiral yang baik adalah zat bantu Evans, yang terdiri dari
oksazolidinon bersubstituen pada posisi 4 dan 5. Dengan menggunakan rintangan
sterik, substituen mengontrol arah substitusi berbagai macam gugus. Zat bantu ini
kemudian dilepaskan dengan menggunakan hidrolisis.
|£| $
$|
Baik (R,R)-pseudoefedrina maupun (S,S)-pseudoefedrina digunakan sebagai zat bantu
kiral. Pseudoefedrina direaksikan dengan asam karboksilat, anhidrida asam, atau asil
klorida, menghasilkan amida pseudoefedrina.
Proton Į senyawa karbonil dengan mudah dideprotonasi menggunakan basa non-
nukleofilik, menghasilkan enolat yang dapat bereaksi lebih lanjut. Konfigurasi senyawa
adisi dikontrol oleh gugus metil. Produk adisi akan anti terhadap metil dan sin terhadap
gugus hidroksil. Zat bantu kiral pseudoefedrina kemudian dilepaskan dengan
pembelahan ikatan amida menggunakan nukleofil tertentu.
Pada hasil kerja awal Myers (1994), salah satu substratnya adalah asam propionat:

Amida reaksi ini tidak hanya dapat dihidrolisis, namun juga dapat direduksi menjadi
aldehida (Litium aluminium hidrida alkoksida) atau menjadi alkohol (kompleks borana
dengan pirolidina) Pada satu kajian, zat bantu kiral yang digunakan adalah (-)-efedrina:


|

|

Konformer butana
Dalam kimia, isomersime konformasi adalah sebuah bentuk stereoisomerisme dari
molekul-molekul dengan rumus struktural yang sama namun konformasi yang berbeda
oleh karena rotasi atom pada ikatan kimia. Konformer yang berbeda dapat saling
berubah dengan melakukan rotasi pada ikatan tunggal tanpa memutuskan ikatan kimia.
Keberadaan lebih dari satu konformasi, biasanya dengan energi yang berbeda,
dikarenakan oleh rotasi hibridisasi orbital sp3 atom karbon yang terhalang. Isomerisme
konformasi hanya terjadi pada ikatan tunggal karena ikatan rangkap dua dan rangkap
tiga mempunyai ikatan pi yang menghalangi rotasi ikatan. Perbandingan stabilitas
konformer-konformer yang berbeda biasanya dijelaskan dengan perbedaan dari
kombinasi tolakan sterik dan efek elektronik. Contoh yang sederhana terlihat pada
molekul butana yang dilihat dengan menggunakan proyeksi Newman seperti pada
gambar di atas. Rotamer adalah konformer yang berbeda hanya pada rotasi ikatan
tunggal. Sawar rotasinya adalah energi aktivasi yang diperlukan untuk berubah dari
satu konformer ke konformer lainnya.
Terdapat dua bentuk isomerisme konformasi yang penting:
1. Konformasi alkana linear, dengan konformer anti, tindih, dan gauche
2. Konformasi sikloheksana, dengan konformer kursi dan perahu.
Contoh lain dari isomerisme konformasi adalah pelipatan molekul, di mana beberapa
bentuk pelipatan stabil dan fungsional, namun yang lainnya tidak. Isomerisme
konformasi juga terlihat pada atropisomer

!
 |£|

|
Distribusi Boltzmann % konformasi energi terendah pada berbagai temperatur (derajat Celcius)
dan perbedaan energi dalam kcal/mol (sumbu-x)

Populasi konformer-konformer yang berbeda mengikuti distribusi Boltzmann:

Sisi kira persamaan adalah nisbah kesetimbangan konformer terhadarp total

konformer. 
adalah energi relatif konformer ke- dari konformer berenergi minimum.
R adalah tetapan molar gas 8.31 J/K/mol dan T adalah temperatur dalam Kelvin (K).
Penyebut pada sisi kanan adalah fungsi partisi.


|
Jika konformasi tindih sebuah isomer memiliki potensial yang cukup tinggi, maka ia
dapat dihalangi untuk berotasi menjadi konformasi lainnya. Hal ini akan menyebabkan
campuran rasemat konformasi yang bisa saja mempunyai reaktivitas yang berbeda
(misalnya pada reaksi enzim yang biasanya bergantung pada bentuk molekul).

|%|£| $|

|
Mekanisme eliminasi E2 bergantung pada konfigurasi substituen dalam bentuk
antiperiplanar. Prasyarat reaksi ini sangat penting dalam pemahaman lintasan reaksi
eliminasi organik, terutama senyawa-senyawa yang melibatkan alkana siklik
berhalogen. Dua substituen yang bersebelahan pada alkana siklik hanya dapat
menjalani eliminasi E2 jika kedua-duanya berada pada posisi aksial pada cincin.
Kombinasi dari substituen aksial dan ekuatorial tidak akan dapat bereaksi dengan
mekanisme E2.

|  |
|    atau î
|    dalam kimia organik dan energi terikannya
diakibatkan dari konformasi molekul dari gugus alil yang tidak difavoritkan.
Representasi paling sederhana dari alil, propena, pada keadaan dasarnya mempunyai
ikatan metil C-H yang bertindih dengan ikatan ganda karbon-karbon. Ketika ikatan ini
mengarah keluar, konformasi yang tidak favorit ini disebut £
 (terbagi dua).

Energi aktivasi untuk pemutaran ikatan alil C-C adalah 1,98 kcal/mol. Terikan semacam
ini juga berlaku untuk karbonil..

!
%|&'
(|
|

’


   

 


!
%| &'
( ialah cara umum menggambarkan struktur lingkar monosakarida
dengan perspektif tiga dimensi sederhana.. Proyeksi Haworth dinamai menurut
kimiawan Inggris Sir Walter N. Haworth. Proyeksi Haworth projection memiliki ciri-ciri
berikut:
ΠKarbon ialah jenis implisit atom. Dalam contoh di kanan, atom-atom yang diberi
angka 1 hingga 6 semuanya atom karbon. Karbon 1 dikenal sebagai karbon
anomer.
ΠAtom hidrogen pada karbon itu implisit. Dalam contoh ini, atom 1 sampai 6 memiliki
atom hidrogen akstra yang tak digambarkan.
ΠGaris yang dipertebal menandai atom yang lebih dekat ke pengamat. Dalam contoh
ini di kanan, atom 2 dan 3 (dan grup OH yang berhubungan) paling dekat ke
pengamat, atom 1 dan 4 lebih jauh dari pengamat dan akhirnya atom sisanya (5,
dsb.) ialah yang terjauh.