Universidade Estadual do Sudoeste da Bahia – Campus Jequié

Departamento de Ciências e Tecnologias - DCT

Disciplina: Química Orgânica Experimental I
Professora: Gálber Santos Brito Da Silva
Alunos: Isabela, Jéssica, Mirele, Rafaella, Taionara e Tiago.

SÍNTESE DO IODOFÓRMIO

Jequié - Bahia
Julho-2019
1- Materiais e reagentes

1.1 Reagentes

 Iodeto de potássio
 Iodofórmio
 Propanona
 Hipoclorito de sódio

1.2 Materiais

 Proveta
 Erlenmeyer 250 mL
 Balança
 Pisseta
 Pipeta
 Máquina de filtração a vácuo
 Kitassato
 Funil de Buchner

2- Procedimento Experimental

1.Preparou-se uma solução 6 % de iodeto de potássio (KI);

2. Mediu-se 50 mL da solução de iodofórmio, com uma proveta, e

transferiu-se para um erlenmeyer de 250 mL;
3. Adicionou-se 1 mL de propanona (acetona) ao erlenmeyer;
4. Lentamente e com agitação acrescentou-se 40 mL de uma solução
alcalina de hipoclorito de sódio (água sanitária) ao erlenmeyer;
5. Deixou-se a mistura em repouso até os cristais do iodofórmio
precipitarem no fundo do erlenmeyer;
6. Filtrou-se a vácuo o iodofórmio obtido;
7. Com a pisseta acrescentou-se pequenas quantidades de água
destilada para lavar o iodofórmio do funil;
 3- Resultados e discussão
Foi observado que ao ser adicionado à solução de hipoclorito de sódio ao
erlenmeyer contendo a solução de iodofórmio e propanona, observou-se a
formação de um precipitado de coloração amarelada que começou a se
depositar no fundo do erlenmeyer.

Essa reação do iodo com a propanona, em meio alcalino, é um exemplo de

uma reação halofórmica, que ocorre entre as metil cetonas com os halogênios
na presença de uma base. O iodoformio pode ser obtido tanto com cetona
como com álcool, porem na síntese com álcool existe uma formação menor de
subproduto. As halogenações múltiplas sempre ocorrem no carbono do grupo
metila, pois a introdução do primeiro halogênio (devido a eletronegatividade)
torna os outros hidrogênios do carbono da metila, mais ácidos, sendo essa
reação uma das mais antigas na Química2.

A reação entre o hipoclorito de sodio e o iodeto de potássio, resulta na

formação do iodo molecular2.

NaClO + 2 KI + H2O → NaCl + 2 KOH + I2

O início da reação ocorre o ataque nucleofilico do íon hidróxido ao átomo

de carbono carbonílico:

O
O
H

C H + OH- + H2O
CH2
H

Em seguida ocorre o ataque da ligação π do carbono na molécula do iodo,

restaurando a ligação π cabono-oxigênio na carbonila.

O
O

I
+ I I
CH2
C H + OH-

H
 Posteriormente, ocorre uma sequência de etapas envolvendo a abstração
do hidrogênio alfa e adição do iodo ao carbono nucleofílico, sendo repetida até
a adição do terceiro átomo de iodo na molécula.

O
O
I
I
C + H2O
C + I I
H
H

I O

C I + OH- + I I

H CI2

Nessa etapa vai ocorrer a clivagem da ligação carbono-carbono e triiodo

carbânion. Sendo esse um dos momentos raros em que o carbono vai servir
como grupo retirador, isso se dá pelo motivo do ânion triiodo carbânion ser
muito estável. Pois suas cargas negativas se dispersam pelos 3 átomos de
iodo eletronegativos. Essa reação tem utilidade sintética como meio de
converter as metil cetonas em ácidos carboxílicos3.

O
O I
I O
+ CI3
- C I
OH
C I
OH
OH I
I

A base presente no meio neutraliza o ácido acético que é produzido. Há

formação de acetato de sódio no meio reacional.
 O
O +
- H2O
+ OH
O
OH

O carbânion sendo uma base forte, desprotona a molécula de água,

restaurando o íon hidróxido e produzindo o triiodometano:
CI3 + HO CHI3 + OH-
2

O iodofórmio, (triiodometano ou triiodeto de metila,) se apresenta sob a

forma de cristais hexagonais brilhantes, de cor amarelo-limão, com ponto de
fusão entre 121-123°C, massa molar 393,73 g/mol e estrutura tetraédrica. Tem
baixa solubilidade em água (0,1 g/L), é relativamente solúvel em álcool etílico
(16,7g/L)1.

Entre os métodos utilizados para a purificação de substâncias sólidas o

mais utilizado é a recristalização que consiste basicamente na variação de
solubilidade de um sólido em determinado solvente, a prioridade que explica
essa técnica é que algumas substâncias variam a solubilidade de acordo com
a-variação de temperatura essa solução é filtrada na temperatura que houve
maior solubilidade para a retenção de impurezas que ficam retidas no filtro,
assim a temperatura do produto deve retornar a que ocorre a solidificação da
substância1.
 4- Conclusão

Em vista dos resultados obtidos, foi possível sintetizar o iodofórmio a partir

acetona,
5- Referências Bibliográficas

1- BARBOSA, L.C.A. Introdução à química Orgânica, 2ª edição, São Paulo

Pearson Prentice Hall, 2004;
2- https://www.infoescola.com/quimica/sintese-organica-do-iodoformio/;
3- http://pt.scribd.com/doc/85243477/Iodoformio