UNIVERSIDADE FEDERAL DE CAMPINA GRANDE

CENRO DE FORMAÇÃO DE PROFESSORES

Isomeria Constitucional (plana) e

Estereoisômeros

Professora Albaneide Fernandes Wanderley

Isomeria
Mesma fórmula molecular e conectividade diferente entre os
átomos

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Profa. Albaneide Fernandes
Isomeria funcional ou de Função

Isomeria esqueletal ou de Cadeia

Isomeria posicional ou de Posição

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Profa. Albaneide Fernandes
Isomeria funcional ou de Função

Os isômeros de função pertencem a funções

diferentes.

• Isomeria Éter-Álcool → CnH2n+2O

• Isomeria Cetona-Aldeído → CnH2nO
• Isomeria Éster-Ácido carboxílico → CnH2nO
• Isomeria fenol-álcool aromático-éter
aromático → CnH2n-6O

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Profa. Albaneide Fernandes
Exemplos: Isomeria Éter-Álcool → CnH2n+2O

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Profa. Albaneide Fernandes
Exemplos: Isomeria Cetona-Aldeído → CnH2nO

C3H6O

propanal propanona

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Profa. Albaneide Fernandes
Exemplo: Isomeria Éster-Ácido Carboxílico → CnH2nO2

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Profa. Albaneide Fernandes
Exemplo: Isomeria fenol-Álcool Aromático- éter aromático
→ CnH2n-6O

m- metilfenol Álcool benzílico metoxibenzeno

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Profa. Albaneide Fernandes
Tautomeria: Um caso especial de isomeria de função

• Tautomeria aldoenólica (enol⇌aldeido)

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Profa. Albaneide Fernandes
Tautomeria: Um caso especial de isomeria de função

• Tautomeria cetoenolica (enol⇌cetona)

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Profa. Albaneide Fernandes
 Isomeria esqueletal ou de Cadeia

• Cadeia fechada cadeia aberta

• Cadeia ramificada e cadeia normal

• Cadeia heterogênea e cadeia homogênea

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Profa. Albaneide Fernandes
Exemplos:

13
Profa. Albaneide Fernandes
Exemplos:

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Profa. Albaneide Fernandes
 Isomeria posicional ou de Posição

Diferente posição de uma instauração

Diferente posição de um grupo funcional

Diferente posição de um substituinte

Profa. Albaneide Fernandes

Exemplos:

METAMERIA OU
ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO

Profa. Albaneide Fernandes

Exemplos:

Profa. Albaneide Fernandes

 Estereoisômeros
Os estereoisômeros possuem a mesma
conectividade entre o átomos e diferem na
forma em que seus átomos estão arranjados no
espaço.

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Profa. Albaneide Fernandes
 Estereoisômeros
Os estereoisômeros são divididos em:

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Profa. Albaneide Fernandes
Estereoisomeria Cis e Trans: Disastereoisômeros

Diastereoisômeros

Diastereoisômeros

Profa. Albaneide Fernandes 20

Conversão Cis e Trans:

Profa. Albaneide Fernandes 21