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UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARANÁ

SETOR DE CIÊNCIAS EXATAS


DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
CQ095 – QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL

ANGELO PELISSON CHIARAMONTE


CAROLINE PONTE DAMACENO
GUILHERME FRASATO BASTOS
LEONARDO CAZETTA ZANON

1 SÍNTESE DA NITRO ACETANILIDA

1.1 RESULTADOS

ESTEQUIOMETRIA

Dados da Apostila:

 macetanilida = 4,0 g;
 Vácido sulfúrico = 9,0 mL;
 Vácido nítrico = 4,5 mL;
 danidrido sulfúrico = 1,84 g/mL;
 dácido nítrico = 1,40g;

Reação:

Para a síntese de nitroacetanilida foi utilizada a massa de 4,0g de acetanilida.


Sendo a acetanilida o reagente limitante da reação. Portanto a quantidade de
nitroacetanilida a ser produzida é de:

Convertendo 4,0g de acetanilida para mols:

𝑚 4,0𝑔
= ≅ 0,0430108 𝑚𝑜𝑙
𝑀𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎𝑎 93 𝑔/𝑚𝑜𝑙

Utilizando a proporção estequiométrica da reação, 1:1, foi determinada a


quantidade de nitroacetanilida a ser produzida:

𝑚𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎 = 𝑛𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎. 𝑀𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎 = 0,0430108 . 180,15 = 7,748 𝑔

Produto final: 10,652 g.


Ƞ= 10,652/7,748 = 1,37 = 137%.

1.2 COMENTÁRIOS E DISCUSSÃO DOS RESULTADOS OBTIDOS\

1.3 CONCLUSÃO
Produto final: 0,8794g.
Ƞ= 0,8794g/2,985647g =0,2945=29,45%.

COMENTÁRIOS E DISCUSSÃO DOS RESULTADOS OBTIDOS:

A nitro-acetanilida é um composto orgânico aromático derivado da


acetanilida, de fórmula molecular C8H8N2O3 e massa molar de 180,7g, solúvel
em água quente, álcool, éter, KOH, insolúvel em água fria.

QUESTÕES PROPOSTAS:

1- Descreva as etapas do mecanismo da reação.


Inicialmente, o ácido nítrico recebe um próton do ácido sulfúrico

Depois de protonado, o ácido nítrico dissocia-se para formar um íon


nitrônio.
Então, o íon nitrônio (eletrófilo) reage com a acetanilida para formar um
íon arênio (estabilizado por ressonância).

Por fim, o íon arênio perde um próton para uma base de Lewis e
transforma-se na p-nitroacetanilida. O ácido sulfúrico (catalisador) é
regenerado.

2- Por que a reação deve ser mantida a baixa temperatura?


A reação deve ser mantida a baixas temperaturas porque a síntese da
nitro acetanilida é uma reação de caráter exotérmico, logo, temperaturas
elevadas podem aumentar o grau de nitração e, consequentemente, ocasionar
a formação de subprodutos e produtos multinitrados. Dessa forma, optou-se
por manter a temperatura abaixo de 10ºC para evitar a síntese de produtos
indesejados e, assim, melhorar o rendimento da reação.

3- Qual o efeito da orientação (no anel aromático) do grupo amido ligado


ao benzeno?
O grupo substituinte amido, de fórmula molecular C 2H4NO, contém um
par de elétrons livres (localizados no nitrogênio) que pode ser doado, dessa
forma, pode ser considerado um grupo ativador em relação ao anel aromático.
Assim, a substituição aromática eletrofíica é orientada para posições orto e/ou
para no anel. Neste caso, a o-nitro-acetanilida é formada em menor quantidade
do que a p-nitro-acetanilida em função de um impedimento estérico que é
ocasionado pelo grupo amido e o volume do grupo nitro.
4- Qual a etapa lenta do mecanismo?
Durante a etapa lenta, representada na imagem abaixo, que acontece
após a adição da mistura ácida e da acetanilida, o eletrófilo NO 2+ ataca o anel
aromático na região de menor densidade eletrônica e na posição para, uma vez
que há menos impedimento estérico.

5- Por que o produto tem que ser lavado até pH neutro?


Durante o experimento, a mistura que continha a p-nitro-acetanilida foi
lavada diversas vezes com água gelada até que atingisse um pH neutro, entre
6 e 7, para que as impurezas ácidas pudessem ser retiradas e recolhidas no
kitassato.

CONCLUSÕES

A realização e os resultados do experimento foram satisfatórios, pois


obtivemos os cristais do produto final empregando procedimentos novos e
procedimentos aprendidos anteriormente para sintetizar o composto. Tivemos
algumas dificuldades durante a realização do experimento em relação à
reação, que apresentou uma coloração fora do esperado, o que pode ter sido
causado por excesso de ácido utilizado na reação. O rendimento da reação foi
baixo, o que pode ter ocorrido por erros experimentais durante a execução e
também por perdas ocorridas nos equipamentos utilizados.
Para a caracterização da nitroacetanilida sintetizada, foi realizada a
determinação do ponto de fusão do composto obtido, que ficou dentro do
intervalo de ºC. Sendo que o intervalo de ponto de fusão definido na
literatura é entre 212-215°C.

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