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Química Orgânica

Maria Perpétua Oliveira Ramos


perpetor@unipam.edu.br 1-1
INTRODUÇÃO
➢ Teoria da força vital → Lavoisier (1789)

➢ Em 1828, o cientista alemão Wöhler


Conseguiu produzir a ureia a partir do cianato de amônio

A UREIA era obtida a partir da urina, onde ela existe devido à


degradação de proteínas no organismo.

A partir desta observação, define-se


NH
QUÍMICA ORGÂNICA
2

como sendo O
a parteCda química que estuda os
compostos do elemento
NH2 químico
CARBONO
Alguns elementos formam, praticamente, todos
Existem substâncias como o
os compostos orgânicos,
CO, CO2,
tais elementos são chamados de
H2CO3 e demais carbonatos,
ORGANÓGENOS e,
HCN e demais cianetos,
são constituídos pelos elementos
que são considerados compostos de transição
C, H, O e N

C H O N
Postulados de Kekulé - Couper
1º O carbono é tetravalente

Estrutura ao lado representa o composto:


CH4

2º As quatro ligações são iguais

CH3Cℓ
Postulados de Kekulé - Couper

O Carbono forma ligações múltiplas

Ligação SIMPLES

Ligação DUPLA

Ligação TRIPLA
Postulados de Kekulé - Couper
3º O Carbono forma cadeias
Características
Encadeamento do carbono →

Organógenos → C, H, O, N, P e S

Ligações covalentes

Instabilidade ao calor
Classificação ( C e H)

Secundário
Primário

Terciário

Quaternário
Heteroátomo
heteroátomo
O
H3C CH3
EXERCÍCIOS
A “nicotina” pode ser representada pela fórmula a seguir. Quantos átomos de carbono e
quantos hidrogênios existem em uma molécula desse composto?
EXERCÍCIOS
Escreva a fórmula estrutural dos seguintes compostos:

a) C2H4 d) CH2O
b) C2H2 e) HCN
c) CH2O f) COCℓ2
EXERCÍCIOS
Reescreva as seguintes estruturas, completando com o número
adequado de hidrogênios.
EXERCÍCIOS

No composto

Marque de vermelho os átomos de carbono primário, azul os secundário e verde os


carbonos terciários.
EXERCÍCIOS
A maior parte das drogas nos anticoncepcionais de via oral é derivada da
fórmula estrutural plana abaixo:

Identifique os carbonos primários, secundários, terciários e quaternários


Classificação da cadeia carbônica
Classificação da cadeia carbônica
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Classifique as cadeias carbônicas das seguintes estruturas
Estruturas Classificação da cadeia

Cl — CH2 — S — CH2 — CH2 — Cl

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Classifique as cadeias carbônicas das seguintes estruturas
Estruturas Classificação da cadeia

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Reescreva cada uma dessas estruturas usando fórmulas em linhas e a seguir classifique-as em
ramificada ou normal.
Reescreva cada uma dessas estruturas usando fórmulas em linhas e a seguir classifique-as em
ramificada ou normal.
Átomos, Moléculas e Ligações Químicas
TIPOS DE LIGAÇÕES

Podemos ter entre dois átomos ligações do tipo ...

sigma (σ): ocorre com a interpenetração de orbitais num mesmo eixo.

Toda ligação simples é SIGMA (σ)


TIPOS DE LIGAÇÕES

pi (π): ocorre com a interpenetração de orbitais de eixos paralelo.

Nas ligações dupla e tripla, a 2ª e 3ª ligações são pi (π)


HIBRIDAÇÕES DO CARBONO

Apesar disso,
Observando em todos
o carbono noosestado
seus compostos o carbono
normal concluiríamos
que ele só teria condições de efetuar apenas duas
realiza
ligações covalentes, pois possui
quatro somente dois elétrons
ligações.
desemparelhados
Para justificar este fato surgiu a
sp TEORIA DA
sp2 HIBRIDIZAÇÃO
e sp3
HIBRIDIZAÇÃO “ sp3 “

sp3 sp3 sp3 sp3


L
Estado Estado
Estado
ATIVADO
HÍBRIDOou
K fundamental
EXCITADO

A forma geométrica do carbono


Um elétron hibridizado “ sp3 “ é
emparelhado,
TETRAÉDRICA
do último nível, pula para o primeiro orbital vazio,
e o ângulo
de umentre as suas
subnível maisvalências é de
energético
109°28’
HIBRIDIZAÇÃO “ sp2 “

sp2 sp2 sp2

L
Estado
Estado
EstadoATIVADO
HÍBRIDO ou
fundamental
K EXCITADO
Um elétron
A forma geométrica hibridizado “ sp2 “ é
emparelhado,
do carbono
do último nível, TRIGONAL
pula para oPLANA
primeiro orbital vazio,
e o de um subnível
ângulo entre as mais
suas energético
valências é de
120°
HIBRIDIZAÇÃO “ sp “

p p
sp sp
L
Estado Estado
Estado
ATIVADO
HÍBRIDO
ou
K fundamental
EXCITADO

A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp “ é


Um elétron emparelhado,
LINEAR
do último nível, pula para o primeiro orbital vazio,
e o ângulo entre as suas valências é de
de um subnível mais energético
180°
Orbitais Atômicos

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Hibridação dos Orbitais e
Forma Tridimensional das Moléculas
Orbitais Híbridos sp3

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Hibridação dos Orbitais e
Forma Tridimensional das Moléculas
Orbitais Híbridos sp3

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Hibridação dos Orbitais e
Forma Tridimensional das Moléculas
Orbitais Híbridos sp2

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Hibridação dos Orbitais e
Forma Tridimensional das Moléculas
Orbitais Híbridos sp2

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Hibridação dos Orbitais e
Forma Tridimensional das Moléculas
Orbitais Híbridos sp

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Orbitais Atômicos

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Ligação Covalente

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Ligação Covalente

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A maior parte das drogas nos anticoncepcionais de via oral é
devido à fórmula estrutural plana, abaixo, incompleta:

A estrutura:
Faltam quantos hidrogênios?
Sua fórmula molecular é?
Quantas ligações σ? E quantas ?
Completar as ligações que faltam, com átomos de
hidrogênio.
Completar as ligações que faltam, colocando simples, dupla
ou tripla ligação.
Indique a hibridização (sp, sp2, sp3)
Exercícios
sp3
Tetraedrica
109° 28’
4 ligações simples

Hibridização do carbono

sp 2
Trigonal plana
120° sp
2 ligações simples Linear
1 dupla 180°’
1 ligações simples e 1 tripla ou 2
duplas
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Conte o número de átomos de carbono e de hidrogenio em cada uma
das representações
Para cada estrutura vista a seguir, faça a respectiva
representação de estrutura.
Identifique o estado de hibridização e a geometria de cada
um dos átomos nos compostos vistos a seguir. Enumere para
facilitar a identificação
Fórmulas Estruturais dos Compostos
Orgânicos e Isomeria Constitucional
Fórmulas Estruturais

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Fórmulas Estruturais dos Compostos
Orgânicos e Isomeria Constitucional
Fórmulas Estruturais

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Isomeria Constitucional
Fórmula molecular C4H10

Fórmulas estruturais

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Isomeria Constitucional

Fórmula molecular C4H10O

Fórmulas estruturais

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Construa a estrutura do compostos com fórmula molecular:
C3H8O, C2H3Cl3, C2H7N

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Alcanos

Funções
Aromáticos orgânicos Alquenos
com C e H

Alquinos
Álcoois

Sais
Éteres
orgânicos

Fenóis Funções Aldeídos


oxigenadas
CHO
Sais
Cetonas
orgânicos

Ácidos
Enol
carboxílicos
Aminas

Isonitrilas Amidas
Funções
orgânicas
nitrogenadas

Nitrilas Nitrocompostos

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Polaridade das Ligações Covalentes e das
Moléculas

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Polaridade das Ligações Covalentes e das
Moléculas
Momento de dipolo (m)

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Momento de Dipolo em Moléculas
Poliatômicas

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Momento de Dipolo em Moléculas
Poliatômicas

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Propriedades Físicas e Forças
Intermoleculares

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Interação íon-dipolo

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Interação dipolo -dipolo

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Interação dipolo -dipolo

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Interação dipolo
Instantâneo-dipolo induzido

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Interação dipolo
Instantâneo-dipolo induzido

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Interação dipolo
Instantâneo-dipolo induzido

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Ligação de Hidrogênio

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Ligação de Hidrogênio

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Ligação de Hidrogênio

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Ligação de Hidrogênio

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Exercícios:

1) Quais das moléculas são capazes de formar ligações de hidrogênio com outas da
mesma espécie?

a)CH3OH b)CH3OCH3 c)CH3CH2Cl

d)(CH3)2NH e) f)

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Solubilidade

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Solubilidade

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Solubilidade

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Atividade
1) Organize cada grupo de compostos em ordem
crescente de temperatura de ebulição.

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Atividade

2) Coloque cada grupo de substancias em ordem crescente de


solubilidade em água.

a) CH3CH2OH(I) CH3CH2OCH2CH3(II) CH3[CH2]3CH3 (III)

b) CH3CH2OH(I) CH3CH2CH2CH2OHII) CH3CH2CH2Cl (III)

c) CH3NH2(I) CH3CH3(II) CH3[CH2]2CH2NH2 (III)


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ÁCIDOS E BASES
PROPRIEDADES

Ácido: acidus(latim) = azedo


Álcali: alkali(árabe) = cinzas de uma planta

Arrhenius–1884 → eletrólitos
Ácido → produz H+ em solução aquosa
Base → produz OH- em solução aquosa
ÁCIDOS E BASES
PROPRIEDADES

Arrhenius–1884 → eletrólitos
HCl (aq) → H+ (aq) + Cl-(aq) ácido

NaOH(aq) → Na+ (aq) + OH-(aq) base


- só para soluções aquosas
- ignora espécies diferentes de H + e OH-

As propriedades ácidas das soluções estão relacionadas à presença de


íons H+
As propriedades básicas estão relacionadas à presença de íons OH-
ÁCIDOS E BASES
PROPRIEDADES

ÁCIDO-BASE LOWRY-BRONSTED (L-B)


TRANSFERÊNCIA DE H+

H+ aq + :OH2 → H3O+

Íon hidrônio ou hidroxônio


ÁCIDOS E BASES
PROPRIEDADES

ÁCIDO-BASE LOWRY-BRONSTED (L-B)


TRANSFERÊNCIA DE H+

H+ + :OH2 → H3O+
Íon hidrônio ou hidroxônio

H+ aq
ÁCIDOS E BASES
PROPRIEDADES
ÁCIDOS E BASES
PROPRIEDADES
ÁCIDOS E BASES
PROPRIEDADES
ÁCIDOS E BASES
PROPRIEDADES
ÁCIDOS E BASES
PROPRIEDADES
ÁCIDOS E BASES
PROPRIEDADES
ÁCIDOS E BASES
PROPRIEDADES
ÁCIDOS E BASES
PROPRIEDADES
ÁCIDOS E BASES
PROPRIEDADES
ÁCIDOS E BASES
PROPRIEDADES
Ácidos e Bases

Ácidos e Bases de Brönsted-Lowry

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Ácidos e Bases

Dissolução de HCI em água

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Ácidos e Bases

Dissolução de Amônia em água

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A Força dos Ácidos e das Bases

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A Força dos Ácidos e das Bases

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A Força dos Ácidos e das Bases

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Acidez em Compostos Orgânicos

Fatores que influenciam a acidez de um composto


orgânico

➢ A força da ligação H-A


➢ A eletronegatividade de A
➢ Fatores eletrônicos (efeito indutivo e ressonância)
➢ A natureza do solvente.

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Acidez em Compostos Orgânicos

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Basicidade em Compostos Orgânicos

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Ácidos e Bases de Lewis

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Exercícios:

1) Indique em cada par, o ácido mais forte

a)H2O ou H3O- b)NH4+ ou NH3


c)H2S ou HS- d)H20 ou OH-

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Exercícios:

2) Esquematize a reação de um ácido AH com as bases:

a) (CH3)3N b)CH3Li
c)(CH3CH2)2O d)H20

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